Anda di halaman 1dari 4

Paraf Assisten

JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOL Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap. 2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap. Pendahuluan Semua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan molekul dengan ikatan rangkap. Reaksi dehidrasi (lepasnya molekul air) dapat dilakukan dengan senyawa yang dapat mengikat air secara kuat, misalnya H2SO4 pekat(Tim Penyusun Praktikum Sintesis Senyawa Organik, 2013). Dehidrasi alkohol merupakan sebuah rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada umumnya mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat (H2SO4 atau H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Lepasnya molekul air diikuti dengan terbentuknya karbokation serta lepasnya proton mengakibatkan terbentuknya alkena. Berikut mekanisme reaksi pembentukan alkena dengan dehidrasi alkohol:

(Anonim, 2013). Dehidrasi alkohol sekunder dan alkohol tersier adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol primer adalah reaksi E2 (eliminasi 2) dimana hanya terjadi satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diserang oleh basa dan membentuk ikatan rangkap karbonkarbon (C=C) melalui lepasnya molekul air(Anonim, 2013). Mekanisme berikut menunjukkan bagaimana I-butanol mengalami dehidrasi dengan

penataan ulang untuk menghasilkan campuran 1-butena dan 2-butena (produk utama), sesuai dengan aturan Zaitsev. Berikut mekanisme reaksinya:

(Wade, 2006: 481-482). Mekanisme Reaksi


O H O H

H HSO4

HSO4 + H2SO4
H

Alat Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer, dan penangas air. Bahan H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat, dan larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

Prosedur Kerja Skema Kerja Sikloheksanol 20 ml Disiapkan set alat destilasi Ditambahkan 20 ml sikloheksanol dalam labu destilasi Ditambahkan beberapa batu didih Ditambahkan 3,3 ml H2SO4 pekat tetes demi tetes Didestilasi campuran hingga suhu 90C

Ditambahkan MgSO4 anhidrat5 gram


Dipisahkan cairandengan dekantasi Diidentifikasi hasil yang diperoleh dengan menentukan titik didih, massa jenis dan ikatan rangkap.

HASIL Prosedur Kerja

Dibandingkan nilainya dgn alkohol yang digunakan

Siapkan satu set alat destilasi, kemudian gunakan labu destilasi 100 mL, hubungkan dengan air pendingin, dan gunakan labu erlenmeyer 150 mL yang diletakkan dalam es sebagai penampung distilat. Selanjutnya masukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, kemudian tambahkan beberapa potong batu didih, dan selanjutnya tambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil digoyang, kemudian destilasilah campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan hentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC. Setelah diperoleh destilatnya, tambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan pisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati. Identifikasilah destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik didih, massa jenis, dan identifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan KMnO4), bandingkan nilai yang diperoleh dengan alkohol yang digunakan (secara literatur). Waktu yang dibutuhkan Mempersiapkan set alat destilasi Destilasi Campuran : 15 menit : 30 menit

Dekantasi Identifikasi Total waktu Data dan Perhitungan

: 15 menit : 30 menit : 1 jam 30 menit

a. Fenomena Saat dilakukan Percobaan Penambahan Penambahan H2SO4 Penambahan MgSO4 anhidrat Penambahan Air Brom Penambahan KMnO4 Fenomena yang Terjadi

b. Data Hasil Percobaan Volume/ massa Hasil Percobaan Uji Titik Didih Uji Massa Jenis Identifikasi ikatan rangkap (Uji air Brom) Identifikasi ikatan rangkap (Uji KMnO4)

Nama Praktikan Maya Ulfa Reksi Bayu Murti Karina Aprilia M. Zainul Arifin Rosita Wahyuningrum 101810301022 101810301027 111810301019 111810301046 111810301051