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TABLA DE CONTENIDO
I INTRODUCCIN...2 II PARTE TERICA..3 III DETALLES EXPERIMENTALES..5 III.1 MATERIALES Y REACTIVOS....5 III.2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL....5 IV DISCUSIN DE RESULTADOS7 V CONCLUSIONES.10 VI BIBLIOGRAFA................11 VII APNDICE.....12 VII.1 PREGUNTAS PROPUESTAS POR EL PROFESOR....12

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I INTRODUCCIN
Un producto importa en la humanidad son los AUTOBRONCEADORES. De acuerdo con la Academia Americana de Dermatologa se trata de los productos ms efectivos. Se presentan en forma de cremas, lociones o pulverizaciones. Su agente activo es un azcar incoloro de solo tres tomos de carbono, la dihidroxiacetona (DHA). Su modo de accin responde a lo que en Qumica se denominan reacciones de Maillard, es decir, reacciones entre grupos qumicos aldehdos o cetonas, como los que tienen los azcares, y grupos amino libres como los que poseen los aminocidos de las protenas. Cuando se cocina una carne o pescado tienen lugar muchas reacciones de este tipo.

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II PARTE TERICA
II.1 GRUPO CARBONILO En la qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede referirse tambin al monxido de carbono como ligando en un complejo inorgnico u organometlico (nquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxgeno. Los aldehdos y cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los steres, las amidas y los cloruros de cido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O). El tomo de carbono y el tomo de oxgeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno y otro . El tomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 y est enlazado al tomo de oxgeno y a otros dos tomos mediante tres enlaces coplanares, separados entre s 120. El segundo enlace entre el carbono y el oxgeno, el enlace , se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del tomo de oxgeno. El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es semejante en su estructura orbitlica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco ms corto y fuerte. II.2 LA REACTIVIDAD El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, entonces atrae la densidad de electrones del carbono para aumentar la polaridad del enlace. Entonces, el carbono del grupo carbonilo se vuelve ms electroflico, lo que aumenta su reactividad con los nuclefilos. Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH 4 y LiAlH4, y por los reactivos organometlicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard II.3 ALDEHDO Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico.

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Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cromo en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr 3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. II.3.1 Propiedades fsicas La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica. II.3.2 Propiedades qumicas Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono. La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleofilica. II.4 CETONA R1(CO)R2, frmula general de las cetonas. Una cetona es un compuesto que contiene el grupo carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el ms importante del compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi(ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo es un tomo de carbono unido con un doble enlace a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros ds tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

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III DETALLES EXPERIMENTALES

III.1 MATERIALES Y REACTIVOS III.1.1 Materiales. Tubos de ensayo. Gradilla. Pisceta. Probeta graduada de 10 20 mL. Cocinita elctrica. Vasote 250 mL. Bagueta. Pipeta de 5 mL. Bombilla.

III.1.2 Reactivos. Muestras: M1: Formaldehdo; M2: Acetaldehdo; M3: Benzaldehido y M4: Acetona. Agua destilada Etanol Eter. III.2 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL III.2.1. PROPIEDADES FISICAS Caractersticas Organolpticas Observar las cuatro muestras. Solubilidad En 3 tubos de ensayo agregar a cada uno 1 mL de M1, M3 y M4, y a cada uno agregar 1mL de agua, despus 1 mL de Etanol y luego 1 mL de Eter. III.2.2 ALDEHIDOS Y CETONAS Reduccin de la Solucin de Fehling En 3 tubos de ensayo agregar 1 mL de Fehling A y 1 mL de Fehling B y a cada uno 1 mL de M1, M3 y M4; calentar. Reaccin de Tollens

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En 3 tubos de ensayo agregar a cada uno 1 mL de M1, M3 y M4, y a cada uno agregar 1mL del reactivo de Tollens Reaccin con 2,4 Dinitrofenilhidrazina En 3 tubos de ensayo agregar a cada uno 5 gotas de M1, M3 y M4, y a cada uno agregar 1mL de Etanol y 2 gotas de 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Reaccin con Permanganato de Potasio al 1% En 3 tubos de ensayo agregar a cada uno 1 mL de Permanganato de Potasio y 3 gotas de cido sulfrico concentrado y 5 gotas de M1, M3 y M4.2 Reaccin con Acido Concentrado En 2 tubos de ensayo agregar 1 mL de Acetaldehdo y 1 mL de Acetona, a cada uno agregar 2 gotas de cido sulfrico concentrado, despus se deja enfriar y se aade 3 mL de agua destilada. Reaccin del Haloformo En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de acetona y 1 mL de NaOH al 5% y Lugol hasta tornar la solucin de color amarillo, luego calentar en bao Mara durante 5 minutos. III.2.3 ACIDOS CARBOXILICOS Reaccin con Bicarbonato de Sodio En 2 tubos de ensayo colocar en cada uno 1 mL de Acido Actico y 1 mL de Acido Benzoico, luego aadir a cada uno 1 gramo de Bicarbonato de Sodio y calentar.

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IV DISCUSIN DE RESULTADOS
IV.2.1. PROPIEDADES FISICAS Caractersticas Organolpticas MUESTRA M1: Formaldehdo M2: Acetaldehdo M3: Benzaldehdo M4: Cetona Solubilidad MUESTRA M1: Formaldehdo M3: Benzaldehdo M4: Cetona AGUA Soluble Insoluble Soluble ETANOL Soluble Soluble Soluble ETER Insoluble Insoluble Insoluble COLOR Incoloro Amarillo claro Amarillo fuerte Incoloro OLOR Penetrante Penetrante Penetrante Fuerte

IV.2.2 ALDEHIDOS Y CETONAS Reduccin de la Solucin de Fehling El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el in cprico en medio bsico, la precipitacin de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo Es una reaccin de oxidaccin. Antes de calentar. Despus de calentar, en el primer de formaldehdo se observa el precipitado rojo ladrillo que es Oxido cuproso.

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Reaccin de Tollens El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de plata, con presencia de un aldehdo se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

Es una reaccin de Oxidacin. En el primer tubo de formaldehdo se observa el espejo de plata. En el segundo un poco debido por el doble enlace del anillo que forma con el grupo carbonilo.

Reaccin con 2,4 Dinitrofenilhidrazina Es una reaccin de Oxidacin Los derivados de la hidrazina, fenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilhidrazina, condensan con aldehdos y cetonas formando hidrazonas que dan precipitados de color amarillo. Esta reaccin se puede emplear como ensayo analtico para identificar aldehdos y cetonas, slo estos compuestos dan dicho precipitado.

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Reaccin con Permanganato de Potasio al 1% Es una reaccin de oxidacin, el primer tubo de formaldehdo se observa el precipitado marrn que es MnO2. El segundo tubo de benzaldehdo un poco. En el tercero de cetona no reaccion.

Reaccin con Acido Concentrado En el primer tubo de acetaldehdo se observa una masa gelatinosa (gel). En cambio el segundo tubo de Cetona no se formo nada.

Reaccin del Haloformo Se observa el precipitado amarillo que indica la presencia de yodoformo.

IV.2.3 ACIDOS CARBOXILICOS Reaccin con Bicarbonato de Sodio Se observa en los 2 tubos, tanto de Acido Actico y Acido Benzoico el desprendimiento de CO2.

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

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V CONCLUSIONES

En las distintas pruebas cualitativas para la identificacin de los aldehdos y cetona se realizaron con xito llegando a las siguientes conclusiones: Los aldehdos y las cetonas son buenos disolventes de sustancias polares, como los alcoholes adems los aldehdos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua. La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el tomo de carbono y el tomo de oxgeno. La reaccin ms comn de este grupo funcional es la adicin nucleoflica. Las cetonas tienen menos tendencia a formar hidratos que los aldehdos. La causa de esta facilidad de hidratacin hay que buscarla en la carga parcial positiva situada sobre el tomo de carbono carbonlico. En una cetona, los grupos alquilo electrn-dadores compensan la retirada de densidad electrnica provocada por el tomo de oxgeno. En cambio, en un grupo carbonilo de aldehdo slo existe un grupo alquilo electrn-dador y la carga parcial positiva no est tan estabilizada como en el caso de las cetonas. Por lo tanto, los aldehdos son ligeramente ms electroflicos y menos estables que las cetonas.

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VI BIBLIOGRAFA
GIBAJA OVIEDO, Segundo. Gua para el anlisis de los compuestos del Carbono. Direccin universitaria de Biblioteca y Publicaciones. Peru. Pag 64 72. Pgina Web: http://servicios.laverdad.es/cienciaysalud/4_3_78.html Revisado: 20 de Abril del 2008. Pgina Web: http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonilo Revisado: 20 de Abril del 2008. Pgina Web: www.sinorg.uji.es Revisado: 20 de Abril del 2008. Pgina Web: http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo Revisado: 20 de Abril del 2008. Pgina Web: http://ar.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070507192201AAgwpig Revisado: 26 de Abril del 2008. Pgina Web: http://www.udec.cl/matpel/toxfaq_espanol/2-HEXANONA.pdf Revisado: 26 de Abril del 2008. Pgina Web: http://www.atanor.com.ar/esp/negocios_domesticos/quimicos/productos/f ormol.php Revisado: 26 de Abril del 2008.

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VII APNDICE
VII.1 CUESTONARIO 2. Investigue la Reaccin de Schiff con aldehdos y cetonas. Cmo se prepara este reactivo? Para que se usa. Uso: Se usa para el reconocimiento de aldehdos. Preparacin: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. En un beaker de 250 ml. pesar 100 miligramos de fucsina. (C20-H20-Cl-N3) Disolver en 75 ml. de agua destilada, a 80 grados centgrados. Enfriar. Agregar 2.5 gramos de bisulfito de sodio, disolver. Agregar 1.5 ml. de acido clorhdrico concentrado, agitar. Aforar a 100 ml. con agua. NO usar despus de 14 das de preparado.

As se obtiene un reactivo prcticamente incoloro y muy sensible. La fucsina es un colorante rosa del trifenilmetano, el cual es convertido por el cido sulfuroso en el cido leucosulfnico incoloro, aparentemente la reaccin involucra la adicin 1,6 del cido sulfuroso al ncleo quinoideo del colorante. Este cido leucosulfnico es inestable y pierde cido sulfuroso cuando se trata con aldehdo, produciendo un colorante quinoideo de color violeta-prpura. 3. Nombre 5 aldehdos y cetonas con el uso que se les da. Aldehdos: Metanal (Formaldehdo): Es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Etanal (Acetaldehdo): En presencia de cidos el acetaldehdos forma oligmeros. El trmero (paraldehido) ha sido utilizado de somnfero. El tetrmero se utiliza como combustible slido. El etanal es producto de partida en la sntesis de plsticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, de papel y la curticin del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la industria alimentaria. Propanal: La sustancia probablemente pueda formar perxidos explosivos. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de cidos, bases, aminas y

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oxidantes con peligro de incendio o explosin. La sustancia se descompone al arder, produciendo gases txicos y humos irritantes. Cetonas:

Ciclohexanona: Es un lquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es solube en agua y miscible con los solventes orgnicos ms comunes. Acetona: Es un lquido incoloro de olor y sabor caractersticos. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas. 2-hexanona: Se conoce tambin como metil n-butil cetona (MBK) o propil acetona. Es un lquido incoloro de aroma penetrante. Se disuelve fcilmente en el agua, y se evapora fcilmente al aire. La 2-hexanona se us en el pasado en pinturas y diluyentes de pinturas, en la produccin de otros productos qumicos y para disolver aceites y ceras. Se forma como desperdicio en procesos industriales tales como la produccin de pulpa de madera, la produccin de gas natural y la extraccin del petrleo.

4. Defina o de la utilidad de los siguientes compuestos: Formol o formalina: Es el aldehdo frmico, conocido tambin como formaldehdo, formalina, metanal o aldehdo metlico. Es obtenido por oxidacin cataltica del alcohol metlico. Se comercializa en solucin acuosa, generalmente al 37 % en peso, convenientemente estabilizada para evitar su tendencia a la polimerizacin. El formol es un lquido incoloro, con olor sofocante, miscible en agua, acetona, benceno, cloroformo, alcohol y ter etlico. Paraldehdo: trmero del acetaldehdo, usado como hipntico y anodino en la mana, delirium tremens, y otros estados de agitacin, y como antdoto de la morfina. Para-rosalina: Fenilhidrazonas: Yodoformo: Es un compuesto cuyas molculas estn constituidas por un tomo de carbono, uno de hidrgeno y tres de yodo. Polvo amarillento, derivado triyodado del metano, de olor muy fuerte, que se usa en medicina como antisptico.

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5. Escriba cuatro reacciones tpicas tanto para los aldehdos como para cetonas. Aldehdos:

Benzaldehdo

cido benzoico

Ciclopropano carbaldehdo

Metilciclopropano (72%)

Cetonas:

Butanona

Imina de Butanona

Ciclohexanona

Oxima de Ciclohexanona

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3-Metilciclohexanona

Un tioacetal (96%)

6. Cmo influye en el benzaldehdo la presencia del anillo aromtico?

7. Nombre 5 cidos carboxlicos que se usan en la industria.

Estructura

Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico

Nombre comn cido frmico

Fuente natural Destilacin destructiva hormigas (formica en latn) de

HCOOH

CH3COOH

cido actico Fermentacin del vino cido propinico cido butrico cido valrico Fermentacin de lcteos (pion en griego) Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

CH3(CH2)3COOH

Raz de la valeriana officinalis

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8. Con qu otra reacciones puede identificar cidos carboxlicos? Reaccin de Hunsdiecker: La descarboxilacin de Hunsdiecker consiste en la oxidacin de la sal de plata del cido carboxlico, liberndose dixido de carbono y formndose un bromoalcano en el cual el bromo ocupa la posicin del grupo carboxlico.

Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ): Los cidos carboxlicos se pueden halogenar en su posicin , por reaccin con Br 2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en el medio de reaccin por adicin de una pequea cantidad de fsforo elemental que se combina con el bromo. Los cidos carboxlicos se pueden halogenar en su posicin , por reaccin con Br 2 catalizado con PBr3. El PBr3 se forma en el medio de reaccin por adicin de una pequea cantidad de fsforo elemental que se combina con el bromo.

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