UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA E.A.P.INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO ACADEMICO: QUIMICA ORGANICA CURSO: QUIMICA ORGANICA PRACTICA: N7 TITULO DE PRACTICA: ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO II ALCOHOLES, CARBONILO Y CARBOXILO HORARIO: SABADOS 10 a.m. 2 p.m. PROFESOR: JOSE LUIS LPEZ LINARES FECHA DE REALIZACION: 25/05/2013 FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 01/06/2013 INTEGRANTES: AGUILAR MENDOZA FIORELLA IVETTE GUTIERREZ ARTEAGA VALERIE TOSHIN SEGOVIA CACERES ERICKA PAOLA 12070133 12070036 12070166

RESUMEN En esta prctica determinaremos mediante reacciones qumicas la identificacin de alquenos, aldehdos, cetonas y cidos segn sus respectivas reacciones. En el caso de los alcoholes realizaremos la oxidacin, reaccin con sodio y con el reactivo de Lucas. Con el aldehdo los diferenciaremos con las prueba de fehling y realizaremos la reaccin de esterificacin con los cidos y alcoholes.

INTRODUCCION

En el siguiente informe diferenciaremos a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante reacciones con sodio metlico, reacciones de oxidacin con K2Cr2O4, la diferenciacin entre fenol y alcohol; reaccin general del grupo carbonilo, realizaremos la diferenciacin con el reactivo de fehling y la esterificacin de cidos carboxlicos.

PARTE TEORICA Alcohol Compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Grupo carbonilo
Un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno.

Un grupo carbonilo caracteriza quiere decir un grupo carbonilo):

los tipos siguientes de compuestos (-CO

Compuesto Aldehdo

Estructura

Frmula RCHO

Cetona

RCOR'

cido carboxlico ster

RCOOH RCOOR'

Amida

RCONR'R"

Enona

RCOC(R')=CR"R"'

Acetilo

RCOCH3

Cloruro de acilo

RCOCl

Anhdrido

(RCO)

Grupo carboxilo Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi ( COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-

DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSION DE RESULTADOS A. ALCOHOLES 1. Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico Colocar en tres tubos 1 ml (20 gotas) de alcohol 1rio, 2rioy 3rio respectivamente, adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao a cada tubo. Observe y anote la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo. Escriba las reacciones que ocurren. a. Alcohol primario : Etanol

Reaccion: C2H5(OH) + Na CH3 - CH2 ONa Observacin: La reaccin del sodio metlico con el alcohol primario fue muy rpida produciendo un fuerte burbujeo y el rpido calentamiento del tubo de ensayo. b. Alcohol secundario: Isopropanol

Reaccin: CH3-CH(OH)-CH3 + Na CH3-CH( ONa )-CH3 Observacin: El alcohol secundario tuvo una reaccin un poco ms lenta, tambin se produjo burbujeo y aumento de temperatura pero en menor intensidad que con el alcohol primario. c. Alcohol terciario: ter butil

Reaccion: CH3-C(CH3)(OH)-CH3

+ Na

CH3-C(CH3)( ONa )-CH3

Observacin: Para el alcohol terciario no hay reaccin con el sodio debido a que su carcter acido es menor. Orden de Reactividad con el Sodio metlico Na

Alcohol primario > Alcohol Secundario > Alcohol Terciario

2. Reacciones de oxidacin A un tubo de ensayo que contenga 1 mL de una solucin de dicromato de potasio al 1% (K2Cr2O7) en cada uno, se aade una gota de cido sulfrico concentrado y 1 mL de alcohol problema (1rio, 2rio y 3rio) respectivamente 1. Alcohol Primario Reaccion: C2H5(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4 H3C H2C=O + K2Cr2O7 / H2SO4 HC(OH)=O Observacin: El alcohol primario se oxida hasta acido carboxlico y la coloracin de la solucin se torna verde. 2. Alcohol Secundario Reaccion: CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 CH3-HC=O-CH3 + Cr2O3 Observacin: El alcohol secundario se oxida hasta cetona y la coloracin de la solucin se torna verde. 3. Alcohol Terciario Reaccion: CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 / H2SO4 NO EXISTE REACCIN Observacin: Los alcoholes terciarios no se pueden oxidar por lo que no reacciona con el dicromato. 3. Diferenciacin entre alcohol y fenol Muestras: isopropanol y fenol Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente. Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1%. 1. Alcohol Reaccion: C3H7(OH) + FeCl3 NO OCURRE REACCIN

Observacin: El alcohol isopropanol no reacciona con el tricloruro de hierro. 2. Fenol Reaccion: C6H5(OH) + FeCl3 C6H5(OH) - Fe3+Cl-13

Observacin: El fenol si reacciona con el tricloruro de hierro dando una solucin coloreada de morado. B. GRUPO CARBONILO 1. Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4dinitrifenilhidrazina (2,4-DNFH) Muestra: acetaldehdo y cetona Colocar en dos tubos 1 ml. de acetaldehdo y acetona respectivamente. Adicionar gota a gota 2,4-DNFH hasta la aparicin de precipitado coloreado.Todos los aldehdos y cetonas dan precipitado amarillo y naranja respectivamente con este reactivo. Reaccion general para el reconocimiento de grupo carbonilo

a. Acetaldehdo Reaccin: CH3-CH=O + C6H3(NO2)2NHNH2 CH3 -CH NNC6H (NO2)2 + H2O Observacin: El formaldehido al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado amarillo. b. Cetona Reaccin: CH3-CH=O-CH3+C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2+H2O

Observacin: La acetona al reaccionar con el 2,4 DNFH hace que se forme un precipitado naranja. 2. Diferenciacin con el reactivo de Fehling Muestra: acetaldehdo y acetona Reactivos: Fehling A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1 ml. Fehling B: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 4H2O), 150 g. de solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml. Adicionar a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio).Adicionar a cada tubo 1 ml. de acetaldehido y acetona respectivamente. Calentar la solucin en bao mara teniendo cuidado de que el alcohol no se evapore. A. Acetaldehdo Reaccin: Acetaldehdo + reactivo de Fehling sal de acido carboxlico + Cu2O+ 3H2O + 2Cu2+ + 5OH + Cu2O+ 3H2O

AZUL

ROJO LADRILLO

Observacin: El reactivo de Fehling oxida fcilmente al aldehdo formando una sal de acido carboxlico y el ion Cu2+ se reduce a oxido cuproso, Cu 2O que es un solido de color rojo ladrillo que precipita. B. Cetona Reaccin: CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling NO EXISTE REACCIN + 2Cu2+ + 5OH NO EXISTE REACCION

AZUL

AZUL

Observacin: La acetona no reacciona con el reactivo Fehling. C. GRUPO CARBOXILO 1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio En un tubo de ensayo aadir 0.1 g de bicarbonato de sodio NaHCO3 y agregarle gotas de cido actico. Reaccion: CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O Observacion: Al agregarle cido actico se produce efervescencia

2. Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos En un tubo colocar 1 ml. de cido actico. Aadir 1 ml. de alcohol terbutlico y 2 gotas de cido sulfrico. Calentar en bao caliente por aproximadamente dos minutos. Enfriar y agregar cristales de carbonato de sodio. Agitar y percibir en olor.

Reaccion: CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4 CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O Observacin: Al reaccionar el cido con el alcohol en medio cido y calentando se forma un ster el cual se reconoce por su olor, y vemos que al reaccionar el ster con carbonato de sodio la solucin se torna de color lila.

CONCLUSIONES Los alcoholes primarios reacciones con mayor rapidez al hacer contacto con sodio. Los alcoholes terciarios no reaccionan frente a un oxidante fuerte. Los alcoholes primarios se oxidan a cidos mientras que los secundarios a cetonas Logramos aplicar y conocer tcnicas para poder identificar aldehdos y cetonas; desde Como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas Se puede obtener un Ester a partir de la reaccin de un cido carboxlico con alcohol.

RECOMENDACIONES

Es importante que los tubos de ensaye y el material a emplear estn limpios. Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.

Se deber usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba, pues un exceso dar una interpretacin falsa. Observar detenidamente que es lo que ocurre en cada reaccin en el laboratorio.

Esperar el tiempo necesario para que ocurra la reaccin.

CUESTIONARIO 1.- Cules son las principales caractersticas de los fenoles? Usos y productos derivados. Sustancias qumicas cuya caracterstica comn es tener en la molcula, al menos un anillo aromtico, en el que uno de los tomos de hidrgeno est sustituido por un grupo hidroxilo. Sus aplicaciones son muy variadas, destacando como desinfectantes, conservadores, reactivos para sntesis qumicas, fabricacin de resinas plsticas, fabricacin de detergentes y emulsionantes, etc.

2.-Cuando se obtiene un ster por el mtodo de Fisher (utilizado en la prctica) siempre se obtiene agua como producto y esto limita el rendimiento de la reaccin. Qu se debe hacer para tener un mayor rendimiento en la formacin del ster? En presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento de la reaccin (esterificacin de Fischer). El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin (a veces es sustituido por cido fosfrico concentrado). 3.- Cul es la diferencia entre los mtodos utilizados para diferenciar alcoholes? En el primero se utilizo el sodio metlico y se observo que la velocidad de reaccin fue en el siguiente orden: alcohol primario>secundario>terciario. En el segundo mtodo por oxidacin con permanganato de potasio se observo la decoloracin del alcohol primario, secundario y terciario.

BIBLIOGRAFIA
Texto Editorial Lumbreras, Qumica Anlisis de principios y aplicaciones Tomo II-julio 2008-paginas 731 L.G. Wade, Quimica Organica Volumen I,Editorial Pearson, Septima Edicion 2011, Paginas 664. Internet Fecha de acceso: 30 DE MAYO DE 2013
http://html.rincondelvago.com/alcanos.html http://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea.pdf