HIDROCARBUROS FUNDAMENTO Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por carbono e hidrgeno.

Consisten en un armazn de carbono al que se unen tomos de hidrgeno. Forman el esqueleto de la materia orgnica. Clasificacin de los hidrocarburos: Segn la estructura de los enlaces entre los tomos de carbono, se clasifican en: 1.- Hidrocarburos alifticos. a) Saturados: Parafnicos de frmula general CnH2n+2. Cadena recta: Frmula Desarrollada:

El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano son gaseosos a temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C 16, son lquidos; las molculas normales de peso molecular superior son slidas y constituyen la parafina. Todos estos hidrocarburos se encuentran en el petrleo crudo. Cadena ramificada: isoparafinas Son formas ismeras de los hidrocarburos parafnicos normales, es decir, que con el mismo nmero de tomos de carbono, tienen igual peso molecular. Se los diferencia de los anteriores utilizando el prefijo iso (ano). Frmula desarrollada del isobutano: C4H10

Los isomeros no son posibles ms que para las combinaciones en la cual intervienen cuatro tomos de carbono o ms. Cuanto mayor es el nmero de tomos de carbono, mayor es el de isomeros posibles. Por ejemplo el decano C10H24 que tendr 5 isomeros b) No Saturados: Olefnicos Segn el nmero de dobles enlaces, la frmula de estas molculas ser: CnH2n, CnH2n_2, CnH2n_4, etc. Los carbonos se disponen en cadena recta o ramificada. Estos hidrocarburos olefnicos no se encuentran en el petrleo crudo. Cadena recta: Olefinas normales: CnH2n

Los dos primeros hidrocarburos de la serie son el etileno y el propeno o propileno. Cada uno de estos tiene su doble enlace la cual los caracteriza y los destaca.

2.- Hidrocarburos aciclicos: Son alifticos de cadena abierta, estos a su vez se subdividen en: a) Hidrocarburos saturados: (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromticos. b) Hidrocarburos insaturados: Que tienen uno o ms enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilnicos) entre sus tomos de carbono. 3.Hidrocarburos cclicos: Que a su vez se subdividen en: a) Hidrocarburos naftnicos, Que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 tomos de carbono saturados o no saturados. b) Hidrocarburos aromticos, No saturados, que poseen al menos un anillo aromtico adems de otros tipos de enlaces que puedan tener. Los hidrocarburos extrados directamente de formaciones geolgicas en estado lquido se conocen comnmente con el nombre de petrleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad econmica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos, ceras y lubricantes, etc. OBJETIVOS. - Conocer un mtodo de preparacin de acetileno, especficamente por hidrlisis de carburo de calcio; efectuar pruebas de insaturacin para detectar este tipo de centros. - Comprobar la acidez de los hidrgenos acetilnicos mediante la preparacin de acetiluros. - Caracterizar el acetileno por la preparacin de un subderivado de alto peso molecular

- Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados. - Obtener el hidrocarburo insaturado mas bajo de peso molecular, de aplicacin industrial a partir de un compuesto inorgnico. - Diferenciar los conceptos de densidad absoluta y densidad relativa. - Estudiar algunas de sus propiedades. - Comparar algunas propiedades del etileno con el acetileno. INTRODUCCION. Tanto los alquinos como los dienos presentan la misma frmula general CnH2n-2. Tal como la frmula lo indica, contienen aun una proporcin ms pequea de H que los alquenos. A pesar de que tienen la misma frmula general, tanto los alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas. El miembro ms pequeo de la familia de los alquinos es el acetileno, C2H2 y el nico ms importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas incoloro, inodoro s esta puro, ligeramente insoluble en agua y ms liviano que el aire. La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo qumicamente. MATERIALES Y REACTIVOS. cido clorhdrico Carburo de calcio Solucin acuosa de bromo Solucin acuosa de cloro Solucin de permanganato de potasio Solucin de yodo en etanol Cristales de yodo Solucin de complejo de cobre Solucin de Tollens Gradilla con 6 tubos Vaso de precipitacin Mechero Bunsen Trpode con rejilla Pipeta

5 Procedimiento.

H2O

CaC2 (s) + H2O H-CC-H + Ca(OH) 1. Aadir al primer tubo 2ml de solucin de KMnO4 de color (violeta) se le aade un poco de agua esto para aumentar su volumen y adems se encuentra neutralizado. 2. En otro tubo se pipetea 1.5 ml de permanganato de potasio. 3. En un tercer tubo colocar 1 ml de acido sulfrico + permanganato de potasio 4. En un cuarto tubo se introduce el complejo nitrato de plata. 5. En un quinto tubo se introduce hidrxido de sodio en estado (solid) y se le agrega agua aproximadamente 1 ml esto debe ser agitado para que se mezcle el uno con el otro. 6. En el sexto tubo se agregara el nitrato de plata + todo lo que se preparo en el quinto tubo que esto producir a otro color que ser (pardo) y por tercera vez se agregara un poco de hidrxido de amonio que producir un cambio de color pardo a incoloro. 7. En el sptimo tubo se introduce 1 ml de agua + 1 ml de acido clorhdrico y esto al reaccionar desprende vapores. 8. En un octavo tubo se introduce las limaduras de cobre + oxido cuproso (solid) esto formara el cloruro cuproso y a esto se le aade amoniaco la cual producir el cambio de color de verde a azul. 9. En un matraz se introduce la roquita del carburo de calcio la cual tiene un olor desagradable a esto se le aade agua, esto debe ser tapado inmediatamente porque puede reaccionar muy rpido. Todo esto debe ser conectado al equipo. 10. El carburo de calcio es conectado al primer tubo esto cambiara de color violeta a pardo. 11. El mismo procedimiento para el segundo tubo esto cambiara a color incoloro. 12. Para el tercero el mismo procedimiento se cambiara color verde. 13. Para el aceteluro cambiara a incoloro. 14. Para el quinto de color azul a color rojo ladrillo. 15. Esto gas es introducido al agua y le prendemos fuego produce un estallido. 16. Y por ultimo si le prendemos fuego a la manguera que esta desprendiendo el gas esto producir una llama incompleta. RESULTADOS:

Reaccin con el permanganato de potasio HC CH + KMnO 4 H-CO-CO-H + MnO 2 + K

Observacin: Al agregarse la solucin de permanganato de potasio, el color violeta, comenz a tornar un color opaco. Reaccin con el agua de bromo: HC CH + Br 2 / H 2 O H-CBr=CBr-H + Br 2 / H 2 O 2 CBr 2 H H-CBr

Observacin: Se observ que al agregar la solucin al tubo de ensayo, se torn color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos cambio a amarillo tenue. Reaccin del acetileno con el oxigeno H-C C-H +
5 O2 2

2CO2 + H2O

Observacin: En la reaccin del acetileno con el oxigeno se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensin desprendida durante la combustin. La llama amarillenta se debe a la baja proporcin de hidrgeno en la molcula (debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma. Reaccin del carburo de calcio con el agua CaC2 + H2O HCCH + CaO

-Obtencin del acetileno: a partir del carburo de calcio (CaC2) En un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua destilado de cao desde una pera de decantacin. Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un recipiente en agua. Inflamabilidad la llama fue bastante intensa y de un tono muy oscuro (amarillo). Prueba del reactivo de fehling: HC CH + Cu (NH 3 )
2 OH

Cu: C C: Cu + H 2

CUESTIONARIO. 1. Si 0.1 g de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62 5g reacciona con un exceso de yoduro de metil magnesio en un aparato de Zerevitinov y te dan 72 ml de metano (a presin y temperatura normales). Calclese el nmero de grupos hidroxilos de este compuesto. mx = 0.1g PM = 62 5g VCH4 = 72ml Presin, temperatura = normales CH3 = exceso 0.1g 1mol 1mol CH4 = 42.62mol CH4 62g 1mol 1mol CH4 22.4lt 1000ml 22.4000mol 1lt 42.62 = 1.9 = 2 22400ml Existen 2 grupos de hidroxilo
= =

22.400ml

3. Dado H2C=C(CH3)-CH2-CH2-C(CH3)=CH2 interprete la reaccin Redox frente al KMnO4 en medio alcalino. CH3 O 3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 +16 OH C-CH3 +10HO+16 e16 Mn O-4 + 2 H2O + 3 e2CO2 + CH-C- CH2-CH2MnO++2 + 4 OHCH3 O

CH3 CH O 3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 + 48 OH +16 Mn O-4 +32 H2O +3CH-C- CH2-CH2-C-CH3 + 30HO + 16 MnO-2 + 64 OH-

O 6CO2

CH3

CH

3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 + 16 KMn O-4 + 2 H2O 3CH-C- CH2-CH2-C-CH3 + 16 MnO-2 + 16 KO

6CO2 +

4. Igualmente para (CH3)2C=CH-CH2-CH2 CH3 en medio cido. CH3 5H3 C - C =CH-CH2- CH3 + 3 H2O CH3 + 6H + 6 e6 Mn O-4 + 8 H+ + 3 e O CH3- C- CH3 + HOOC-CH2-CH2MnO++2 + 4 H2O

CH3 O 5 H3 C - C = CH-CH2- CH3 + 15 H2O+ 6Mn O-4 + 48 H CH3 +5HOOC-CH2-CH2-CH3 + 30H +6 MnO++2 +24 H2O CH3 5 H3 C - C = CH-CH2- CH3 + 6 KMn O-4 +9 H2SO4 +5HOOC-CH2-CH2-CH3 + 6 Mn SO4 +3K2 SO4 + 9 H2O 5CH3- C- CH3 5 CH3- C-

5. Cual es el nmero de oxidacin de cada C en: CH3OH, CH3CH=CH-CH2-CH3,HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2?
CH 3 C H CH CH 3 C H 3 C H 2 OH C6 H5 N O 2 C H 3 OH
2 +4 3 1 3 1 1 3

H C HO

6. Interprete la reaccin de oxidacin del 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO4 en medio cido. O O 5 +16H+ + 16eH 16 MnO4 + 8H+ + 5eMn++ + 4H2O O O 5 +40H2O+16MnO4+128H++ 80e+ +80H +80e +16 Mn+++64H4O O H O 5 +16KMnO4+24H2SO4 +16MnSO4 + 24H2O + 5K2SO4 10H2 O O H O 10H2 O + 8H2O 2H2 O O

7. En que consiste la combustin completa del CH3-CH(CH3)CH(CH3)CH3 y cual es su interpretacin qumica que en trminos de redox? CH3 | 2CH3 CH CH -CH2 + 19O2 | CH3

12CO2 + 14H2O + calor

a) Llama azulada. b) Mxima cantidad de calor c) No contamina d) Es econmico 8. Cuantos gramos de bromo reaccionarn con 10 g de 2penteno?

10g CH3

1mol C5H10 70g C5H10

1mol Br2 1mol C5H10

160g Br2 1mol Br2

22.5g Br2

Reaccionaran 22.5g Br2 9. Que volumen de H2 seria necesario (a temperatura y presin normales) para preparar un litro de 2,2,4-trimetilpentano(peso especifico 0.69), a partir de unas mezcla de diisobutilenos 10. Al valorarse 4.2 g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solucin normal de bromo, absorbiendo 5.76 g de bromo. Calclese el porcentaje de pentenos en la mezcla. Datos: %mezcla= ?? Masa = 4.2 gr 4.2g C5H10 1mol C5H10 1molBr2 70g C5H10 1mol C5H10 xC5H10 = 5.76* 70 160 xC5H10 = - 4, 2 + 5.76* 70 160 xC5H10 = 4,2 1,68 xC5H10 = 2.52 4.2 100% 2.52 x X = 2, 52 * 1OO 1OO 4, 2 x = 60% pentenos pentenos

160g Br2 = 5.76g Br2 1mol Br2

X = 1,68 4,2 x = 40%

11. Si 10 ml de una solucin de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4 g de yodo. Cul es la concentracin del reactivo de Grignard en moles por litro? VMgBrCH3 = 10ml = 0.01lt 25.4g I2 Reac. Grig =? mol / lt 25.4g I2 1mol I2 1mol I2 = 10mol / lt 0.01lt 254g I2 1mol I2 La concentracin del reactivo es de 10 mol/ lt 12. Si 1.0 g de una olefina decolora 14 ml de una solucin normal de bromo en tetracloruro de carbono, que contiene 20 g

de bromo por 100 ml de solucin. Calclese el peso equivalente de este compuesto. Datos: 1.0g olefina 14ml 20g 100ml 1.0g olefina 1mol Br2 160g Br2 = 160g Br2 1g olefina 1mol Br2 Pe = 160g 100ml Pe = 57.14 14ml 20g Cn +H2n = 57.14 12n + 2n = 57.14 n = 57.14 14 n = 4.08 CnH2n C4H8 CONCLUCION En la practica realizada en laboratorio pudimos apreciar que el compuesto que hicimos reaccionar tenia una combustin incompleta, pero esa combustin puede ser usada en algunos tipos de soldadura ya que su llama puede ser regulada.