15-11-2012

1.Responda s seguintes questes relativamente ao composto 1.

[8] a) Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das seguintes afirmaes: _____ Insere-se no grupo de compostos de curta durao. _____Tem actividade bactericida. _____O metabolito acetilado pouco solvel e pode bloquear os tbulos renais. _____Inibe a enzima di-hidropteroato sintetase. [4] b) A substituio do anel tiazole pela pirimidina aumenta a solubilidade. Justifique esta afirmao. (A resposta s ser considerada com a justificao includa).

3. - Responda s seguintes questes relativamente aos compostos 3 e 4.

[12] a) Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das seguintes afirmaes: _____ A estereoqumica do anel -lactmico essencial para a actividade. _____ Quanto maior a tenso do anel -lactmico, maior a actividade e maior a instabilidade da molcula para outros factores. _____ O composto 3 um antibitico de largo espectro. _____ O composto 3 resistente s enzimas -lactamases. _____ Os compostos 3 e 4 so inibidores da enzima transpeptidase e bactericidas. _____ O composto 4 um derivado dos carbapenemos, de largo espectro e resistente s enzimas b-lactamases. [3] b) Introduza um substituinte na estrutura 3 de modo a tornar o composto resistente ao meio cido.

[4] c) Delimite na estrutura 4 a poro da molcula responsvel pela resistncia s enzimas desidropeptidases.

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4.[10] a) Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das seguintes afirmaes:
N(CH3)2 N(CH3)2 OH O CONH2 O (CH3)2N N H OH O OH CONH2 O N(CH3)2 N(CH3)2 OH

OH OH O OH

OH

_____ As estruturas 5 e 6 so derivadas do ncleo octa-hidronaftaceno com 2 carbonos estereognicos. _____ So na generalidade compostos sensveis aos cidos e bases. _____ Apresentam propriedades quelantes, importantes no mecanismo de aco. _____ Possuem grupos cromforos e carcter anfotrico. _____ Inibem a sntese proteica com actividade bacteriostctica.
[4] b) Delimite o farmacforo na estrutura 6. [4] c) Justifique as vantagens do composto 6 em relao ao 5.
3

2. [10] Indique na estrutura a seguir representada as modificaes moleculares que deram origem enoxacina e assinale como verdadeiro (V) ou Falso (F) cada uma das duas afirmaes seguintes:
O
F

COOH N N C2H5

Enoxacina

N N

___ A enoxacina uma 3-fluoroquinolona ___ A enoxacina no age contra bactrias Gram positivas

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Tendo em conta os compostos 7,8 e 9, responda s seguintes questes.

NH2
OH O N N N O

O
NH NH2

HO
HO

O O HO 8

N H

[ 6 ] a) Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das seguintes afirmaes: _____ As bases pricas e pirimidnicas podem sofrer vrias modificaes sem perda de actividade. _____ A activao do composto 7 mediada apenas por enzimas do hospedeiro. _____ Na activao dos agentes anti-herpticos o passo 2 o mais selectivo. [3] b) Justifique a seguinte afirmao O composto 9 corresponde a um oligonucleotdeo anti-sense. [4] c) Refira o mecanismo de aco do composto 8.

6. - Responda s seguintes questes relativamente aos compostos 10 a 12.

CH3 OH O N O NH O
Cl CF3

H N

N
O

Cl

N N O

O N H H H O H

N3

Cl

10

11

12

[10] a) Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das seguintes afirmaes: _____ O composto 10 corresponde a um anlogo cclico da 2-desoxitimidina. _____ As enzimas cinases virais activam o composto 10 forma trifosforilada. _____ O grupo azido impede a ligao 5-3 fosfodister e o crescimento da cadeia de ADN. _____ Os agentes antirectrovricos devem ter efeito sinrgico e compatvel com outros frmacos usados para tratar as doenas oportunistas. _____ Os compostos 11 e 12 so anlogos no nucleosidicos da enzima transcriptase reversa. [4] b) Refira o mecanismo de aco do composto 11.