SINTESIS ASETANILIDA

DISUSUN OLEH : 1. MUSTIKA DEWI I. 2. RAHMAH RIZKI A.W. 3. ROHMAN ABDUHAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN MIPA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA 2013

I.

JUDUL

: SINTESIS ASETANILIDA

II.

TUJUAN

: Mahasiswa dapat memahami pembuatan asetanilida

III. No. 1.

DATA PENGAMATAN Perlakuan Memasukkan 10,25 ml anilin dan 10,75 ml asam asetat anhidrat dan 10,5 ml asam asetat glasial dan 0,05 gram serbuk Zn ke dalam labu alas bulat. Pengamatan Warna awal = - Anilin : oranye - Asam asetat anhidrat : kekuningan - Asam asetat glasial : bening larutan : coklat kehitaman panas Warna campuran setelah pemanasan = coklat kehitaman Warna campuran setelah pendinginan = coklat muda Massa kertas saring = 0,54 gram Massa kertas saring+asetanilida = 8,06 gram Massa asetanilida = 8,06 gram 0,54 gram = 7,52 gram

2.

Merangkai alat, kemudian merefluks selama 30 menit

3.

Menuang campuran yang telah direfluks ke dalam gelas beker, lalu disaring kemudian dituang lagi ke dalam gelas beker dan dimasukkan ke dalam penangas berisi air es sambil diaduk hingga terbentuk endapan.

4.

Mencuci endapan yang terbentuk dengan akuades , lalu menyaring dengan corong buchner, kemudian dikeringkan di eksikator hingga kering lalu ditimbang.

IV.

PEMBAHASAN Percobaan ini bertujuan agar mahasiswa dapat memahami pembuatan

asetanilida.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dam berat molekul 135,16. Kegunaan asetanilida diantaranya, yaitu sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembantu dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfan dan asetal klorida. Prinsip dasar percobaan ini adalah pemunculan gugus pelindung dalam reaksi pembuatan asetanilida. Gugus pelindung diperlukan jika dalam suatu senyawa terdapat lebih dari satu gugus fungsional yang mempunyai reaktivitas sama/sedikit berbeda terhadap suau reaksi. Tetapi yang kita kehendaki hanya satu gugus fungsi saja yang bereaksi dengan suatu pereaksi tertentu. Untuk tetap mempertahankan gugus fungsional yang lain maka dilakukan langkah

perlindungan (proteksi) terhadap gugus fungsional tersebut. Gugus pelindung digunakan untuk menjamin keselektifan reaksi dalam suatu reaksi yang mengandung lebih dari satu gugus fungsional. Reaksi-reaksi pada percobaan ini tidak langsung memberikan contoh pemakaian gugus pelindung tetapi menyajikan reaksi umum tentang perubahan gugus fungsional yang biasanya terlihat sebagai gugus pelindung. Pemiliohan gugus fungsional yang digunakan sebagai gugus pelindung sangat bergantung pada target molekul yang diinginkan dengan mempertahankan reaktivitas gugus pelindung terhadap pereaksi maupun sistem reaksi. Dalam suatu sintesis, lazim digunakan senyawa dengan lebih dari satu gugus fungsi. Pada saat gugus fungsi satu berfungsi sebagai gugus pusat reaksi, gugus yang lain dibiarkan untuk kemudian digunakan lagi. Syarat gugus pelindung yang baik adalah : 1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan

2. Resistem terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi 3. Sedapat mungkin resisten terhadap varietas yang luas terhadap reagen lain. Gugus pelindung yang umum digunakan :

Prinsip kerja pembuatan asetanilida melalui sintesis ini dilakukan dengan memasukkan 10,25 ml anilin, 10,75 ml asam asetat anhidrat, 10,5 ml asam asetat glosial, dan 0,09 gram serbuk Zn ke dalam labu atas bulat. Merangkai alat, kemudian merefluks campuran selama kurang lebih 30 menit . Menuang campuran setelah direfluks kedalam gelas beker, lalu disaring kemudian dituanglagi ke dalam gelas beker dan dimasukan kedalam penangas berisi air es sambil diaduk hingga terbentuk endapan, mencuci endapan yang terbentuk dengan akuades lalu menuang dengan corong buchner, kemudian dikeringkan dieksikator hingga kering lalu ditimbang. Pertama, 10,25 ml anilin yang berwarna orange, ditambah 10,75ml asam asetatanhidrat yang berwarna kekuningan, ditambah 10,5 ml asam asetat glasial yang berwarna bening dituangkan satu per satu secara perlahan-lahan melalui dinding labu alas bulat, karena pada saat penambahan asam asetat anhidrat timbul gas dan juga panas, hal ini menunjukan bahwa raksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm, yaitu reaksi yang membebaskan energi atau panas sehingga lingkungan menjadi panas. Kemudian ditambahkan 0,05 garam sebuk Zn kedalam labu atas bulat. Campuran yang terbentuk berwarna coklat kehitaman dan panas kemudian direfluks kurang lebih 30 menit, setelah direfluks warna campuran menjadi coklat kehitaman. Kemudian campuran hasil refluks dituang kedalam gelas beker lalu disaring kemudian dimasukan kedalam penangas berisi es batu sambil diaduk

untuk mempercepat proses pendinginan. Sedangkan fungsi es batu adalah membantu proses pendinginan agar terbentuknya kristal. Setelah didinginkan larutan menjadi coklat muda. Kristal yang dihasilkan disaring dengan corong buchner yang didalamnya sudah diletakkan kertas saring, lalu kristal dicuci dengan akuades kemudian dikeringkan di dalam eksikator, warna kristal yang dihasilkan putih kecoklatan dengan massa 8,06 gram - 0,54 gram = 7,54 gram. Kristal dimasukan dalam eksikator bertujuan untuk mengikat molekul air yang masih terikat pada kristal. Reaksi yang terjadi dalam pembuatan asetanilida =

Dari reaksi diatas dapat diketahui bahwa asam asetat glasial tidak ikut dalam reaksi. hal ini dikarenakan asam asetat glasial berfungsi sebagai gugus pelindung sesuai dengan teori, bahwa dalam suatu sintesis digunakan senyawa lebih dari satu gugus fungsi oleh karena itu dalam percobaan ini digunakan asam asetat anhidrat dan asam asetat glasial pada percobaan ini asam asetat anhidrat berfungsi sebagai pusat reaksi untuk suatu reaksi. Yang mana tujuan reaksi substitusi gugus (H3CO-) terhadap gugus N dari anilin. Fungsi penambahan akuades adalah untuk menghilangkan asam asetat yang masih bercampur dengan asetanilida. Fungsi dari asam asetat anhidrat adalah sebagai pelarut dan sebagai zat penyerap yang ada dalam anilin, sehingga anilin bebas dari air. Serbuk Zn berfungsi sebagai katalis. Prinsip refluks adalah penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sample dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor lalu menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat demikian seterusnya berlangsung secara berkelanjutan sampai penyarian yang terakhir. Mekanisme reaksi pada percobaan:

Dari percobaan diperoleh = Massa kertas saring = 0,54 gram Massa kertas saring+asetanilida = 8,06 gram Massa asetanilida = 8,06 gram 0,54gram = 7,52 gram Warna asetanilida = kristal putih kecoklatan