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OXIDAO DA ACETOFENONA COM HIPOCLORITO DE SDIO (Reao do Halofrmio) CO CH3 1.

NaOCl

Acetofenonacido BenzicoClorofrmio Reagente Peso molecular Gramas mL Quant. em mols Densidade Acetofenona 1,235 0,010 1,030 hipoclorito de sdio (5%) 40 sulfito de sdio 0,3 Procedimento Experimenal:

acetofenona e hipoclorito de sdio (5%). Agitar a mistura reacional por 30 min temperatura ambiente. Em um balo de 100 mL contendo agitao magntica e condensador de refluxo, adicionar Aps, adicionar sulfito de sdio para destruir os restos de hipoclorito que possivelmente no reagiu. Agitar a mistura por aproximadamente 10 minutos. A mistura resultante extrada ( em funil de extrao) duas vezes com.pores de 30 mL de ter etlico. O ter remover o clorofrmio originado e a acetofenona que no reagiu A parte aquosa acidificada com HCl 3M com pipeta de Pasteur (verificar com papel indicador). Um slido branco (cido benzico) dever aparecer. O slido branco filtrado em funil de Buchner e lavado 3 vezes com 20 mL de gua. O produto, aps, secado sob papel filtro.Verificar o ponto de fuso e comparar com a literatura. PDF created with pdfFactory trial version w.pdffactory.com

Dissolva a benzofenona (0,364 g; 2,0 mmol) em 25 mL de etanol, utilizando um Erlenmeyer. Coloque um agitador magntico e mantenha em agitao enquanto vai adicionando o borohidreto de sdio (0,084 g; 2, 2 mmol) lentamente. Depois de adicionar todo o borohidreto de sdio continue a agitar a mistura durante cerca de 40 minutos. Verta a mistura lentamente para um copo que contem cerca de 10 mL de gelo. Aps dissolvido o gelo acidifique com 1 mL de cido clordrico concentrado. Isole o precipitado formado por filtrao no vcuo e lave-o com 2 x 5 mL de gua. Seque o produto formado por suco durante 10 min e depois recristalize-o usando ter petrleo (60-80 C). Determine o rendimento e o ponto de fuso.

2. REDUO DA BENZOFENONA
Introduo Os lcoois so compostos muito teis em sntese. Os processos mais

frequentemente utilizados para a sntese de lcoois envolvem a reaco de aldedos ou cetonas com reagentes organometlicos e a reduo de aldedos, cetonas, steres e cidos carboxlicos com agentes de transferncia de hidreto. A reduo de uma cetona com boro-hidreto de sdio ou hidreto de alumnio e ltio um mtodo simples e rpido que permite obter lcoois secundrios. Na reduo de compostos carbonlicos preferencialmente utilizado o NaBH4, o agente redutor mais suave e de mais fcil manipulao. O presente trabalho envolve a reduo da benzofenona com boro-hidreto de sdio para preparar o difenilmetanol, um lcool secundrio. O acompanhamento da reaco ser efectuado por cromatografia de camada fina.Procedimento Experimental Num elenmeyer de 50 mL, colocar 0,5 g de benzofenona e 10 mL de etanol. Adicionar 0,3 g de boro-hidreto de sdio. Manter a reaco temperatura ambiente com agitao magntica. Controlar o evoluir da reduo por tlc utilizando como eluente hexano/acetato de etilo (6:1), comparando a reaco com o reagente. Aps completa a reaco (no mais de 45 min) adicionar gota a gota 10 mL de uma soluo de NaOH 10%. Transferir a mistura para um funil de separao e adicionar mais 5 mL de gua. Extrair a soluo aquosa com 10 mL de CH2Cl2. Repetir a extraco mais duas vezes. Secar as fases orgnicas conjuntas com um agente secante. Filtrar e evaporar o solvente. O produto pode ser recristalizado numa mistura de etanol/gua.