Laporan Praktikum Kimia Organik Dasar

HIDROKARBON

NAMA NIM GOL/KLP. HARI/ TGL ASISTEN

: DIANNISA B.MUHAMMADIA : H31112288 : H5/4 (EMPAT) : SELASA/ 23 APRIL 2013 : GRACE IMELDA SARUBANG

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2013

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang 1.1 Latar Belakang Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain. Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya. Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan 1.2.1 Maksud Percobaan Adapun maksud dari percobaan hidrokarbon yaitu membedakan hidrokarbon jenuh, tidak jenuh, dan senyawa aromatik.

1.2.2 Tujuan Percobaan Adapun tujuan dari percobaan hidrokarbon yaitu mengetahui perbedaan antara senyawa hidrokarbon jenuh, tidak januh, dan senyawa aromatik dengan menentukan kelarutan hidrokarbon dan reaksi hidrokarbon dengan pelarut polar dan nonpolar.

1.3 Prinsip Percobaan Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan beberapa senyawa hidrokarbon dari jenisjenisnya yang ditambahkan pereaksi untuk

mengidentifikasinya serta penambahan pelarut polar dan non polar untuk mengetahui bagaimana kepolaran dari senyawasenyawa hidrokarbon.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Senyawa organik yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen disebut hidrokarbon. Masyarakat sering menggunakan hidrogen ini untuk minyak dan sumber bahan mentah yang murah. Hidrogen terdapat dialam terutama sebagai gas alam dan minyak mentah (crude oil). Kebanyakan dari minyakminyak yang kita pakai seperti bensin, minyak tanah, dan minyak bakar didapat dari pemurnian minyak mentah yaitu suatu campuran senyawa kompleks yang kebanyakan terdiri dari hidrokarbon. Gas alam yang mengandung 60-90% gas metana adalah bahan bakar yang biasa dipakai dalam rumah tangga atau gedunggedung. Minyak mentah dan gas alam menghasilkan juga bahan mentah untuk industry petrokimia, suatu industri yang menghasilkan 90% lebih bahan kimia organik yang dibuat di Amerika Serikat seperti obat-obatan, pupuk, dan plastik. (Fessenden, 2010). Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2n+2) (Feldwina,2012).

Senyawa Hidrokarbon adalah senyawa-senyawa sederhana yang hanya mengandung ikatan tunggal karbon-karbon dalam molekul hidrogen mereka saja. Di alam terdapat hidrokarbon utama yaitu batu bara, gas alam dan minyak bumi. Semua senyawa organik dapat dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon, yang diperoleh dengan menggantikan hidrogen kedua gugus fungsional yang sesuai (Arora, 2006). Senyawa-senyawa Berdasarkan sifat karbon dan hidrogen hidrokarbon disebut dapat hidrokarbon. secara luas

reaktivitas

obligasi,

diklasifikasikan menjadi dua kategori utama (i) alifatik (ii) hidrokarbon aromatik alifatik yang dapat diklasifikasikan menjadi hirokarbon jenuh (alkana) dan

hidrokarbon tidak jenuh (alkena). Alkena dan alkana, dan asiklik (sikloalkana) hidrokarbon (Arora, 2006). Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik adalah (Feldwina,2012) : 1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah (CnH2n+2). Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan rumus molekul sama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer struktur. 2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena,

dengan rumus umum (CnH2n). Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum (CnH2n-2). 3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah (CnH2n). 4. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik. Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasi sebagai alkana. Suatu rantai lurus bearti : bahwa tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 2010). Alkana (alkane) mempunyai rumus umum CnH2n+2, dengan n= 1,2, Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom karbon yang ada. Alkana yang paling sederhana (yaitu dengan n = 1) adalah metana CH4, yang merupakan hasil alami penguraian bakteri anaerob dari tanaman-tanaman dalam air. Karena senyawa ini pertama kali dikumpulkan dari rawa, metana dikenal juga sebagai gas rawa. Sumber metana agak mustahil tetapi telah terbukti adalah rayap (Chang, 1968).

Alkena atau olefin dalam kimiaorganik adalah hidrokarbon takjenuh de ngan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun, rumus maka akan membentuk Alkena yang suatu paling

kelompok hidrokarbon dengan

umum CnH2n.

sederhana adalah etena atau etilena (C2H4) Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena (Feldwina,2012). Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Secara umum, rumus kimianya CnH2n-2. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan atau sebagai pengelasan

(Feldwina,2012). Hidrokarbon aromatik dibedakan atas hidrokarbon aromatik monosiklik dan hidrokarbon aromatik polisiklik. Benzena yang merupakan hidrokarbon induk senyawa-senyawa aromatik termasuk hidrokarbon aromatik monosiklik. Rumus molekul benzena adalah C6H6. Perbandingan karbon dan hidrogen dalam rumus ini, menunjukkan bahwa benzena adalah senyawa tidak jenuh tingkat tinggi. Fakta ternyata tidak demikian sebab benzena tidak memiliki sifat yang dimiliki oleh senyawa tidak jenuh. Benzena tidak dapat menghilangkan warna aqua bromate dan tidak dapat teroksidasi oleh kalium permangat seperti halnya senyawa tidak jenuh alkena (Sumardjo, 2009). Hidrokarbon dapat berbentuk gas (contohnya metana dan propana), cairan (contohnya heksana dan benzena), lilin atau adatan dengan titik didih rendah (contonhya parraffinwax dan naftalena) atau polimer (contohnya polietena,

polipropilena dan polistirena). Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga berbeda: jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena atom karbonnya berikatan rangkap (Feldwina,2012). Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawasenyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau karena seperti benzena. Kemampuan ini didapat karena karakteristik ikatan diantara atom karbon bersifat non-polar. Sesuai dengan teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan 4-hidrogen yang menyatakan jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4 elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ. Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid. Beberapa hidrokarbon tersedia melimpah di tata surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan, satelit alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens (Feldwina,2012). Polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) heterosiklik adalah PAH di mana satu atau lebih dari karbon dalam struktur aromatik oleh atom nitrogen, belerang, dan oksigen [1]. Senyawa ini dapat terjadi pada campuran PAH dan dapat membentuk 1 sampai 10% dari total konsentrasi PAH dalam sedimen dan cenderung membuat persentase tinggi. Heterosiklik umumnya lebih larut dalam air dan cenderung memiliki konsentrasi oktanol yang rendah - koefisien air partisi (log kows) dibandingkan substitusi PAH, dan karena itu PHA relatif memiliki lebih sedikit kecenderungan untuk partikel tanah.

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan Bahan yang digunakan pada percobaan hidrokarbon yaitu n-heksana, sikloheksana, etil asetoasetat, KMnO4 0,1 M, dietil eter, parafin, toluene, benzena, Br2, dan air. 3.2 Alat Percobaan Alat yang digunakan pada percobaan hidrokarbon yaitu tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala, kaki tiga, kasa, gegep, dan lampu spuritus.

3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Kelarutan Hidrokarbon Tabung reaksi disiapkan sebanyak dua buah kemudian diisi dengan air dan dietil eter masing-masing 0,5 mL. Kedua tabung ditambahkan setetes demi setetes larutan n-heksana 10 tetes kemudian dikocok dan diperhatikan kelarutannya. Percobaan diulang dengan mengganti n-heksana dengan senyawa hidrokarbon yang ain yaitu sikloheksana, benzena, toluen, dan parafin.

3.3.2 Reaksi Hidrokarbon Tabung reaksi disiapkan sebanyak enam buah kemudian diisi dengan nheksana, silkloheksana, benzena, toluen, parafin, dan etil asetoasetat (sebagai pembanding) masing-masing 1 mL. Keenam tabung ditambahkan setetes demi setetes larutan KMnO4 kemudian kocok dan dipanaskan serta diamati perubahan yang terjadi. Percobaan diulang dengan mengganti KMnO4 dengan Br2.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamatan 4.1.1.1 Kelarutan Hidrokarbon Senyawa Hidrokarbon n-heksana Sikloheksana Benzena Toluen Parafin Kelarutan Air 2 Fase 2 Fase 2 Fase 2 Fase 2 Fase Dietileter 2 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase 1 Fase Keterangan Air Tidak Larut Tidak Larut Tidak Larut Tidak Larut Tidak Larut Dietil eter Tidak Larut Larut Larut Larut Larut

4.1.1.2 Reaksi Hidrokarbon Senyawa Hidrokarbo n n-Heksana Sikloheksana Benzena Toluen Parafin Etil asetoasetat 1 fase (Hijau tua) Perubahan yang Terjadi KMnO4 0,1 M Br2 1 fase, orange 1 fase, bening 1 fase, orange 1 fase , bening 1 fase, orange 1 fase , bening Keterangan KMnO4 0,1 M Tidak Bereaksi Tidak Bereaksi Tidak Bereaksi Tidak Bereaksi Tidak Bereaksi Bereaksi Br2 Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi Bereaksi

4.1.2 Reaksi 1.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + KMnO4

2.

KMnO4

3.

+ KMnO4

CH3
4.

+ KMnO4

5.
CH3

O C CH2

O C OC2H5 + KMnO4 CH3

O C CH2

O C C2H5

MnO2 + KOH

6. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + Br2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2Br + HBr

7.

+ Br I22

Br
+ HI HBr

8.

+ Br I2

CH3
9.

+ Br I22

10.
CH3

O C CH2

O C OC2H5 + Br I2 2 CH3

O C CH2

O C

OBr +2C H5Br + C H2 OI 5I

4.2 Pembahasan Pada percobaan hidrokarbon, dilakukan dua jenis pengamatan kelarutan hidrokarbon dan reaksi hidrokarbon untuk membedakan hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan aromatik. Pada pengamatan pertama yaitu kelarutan hidrokarbon, dilakukan pengamatan dengan menyiapkan dua tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan air 0,5 mL dan diaetil eter 0,5 mL yang kemudian ditambahkan 10 tetes senyawa hidrokarbon diantaranya n-heksana, sikloheksana, benzena, toluen, dan parafin. Pada tabung pertama yang berisi air yang ditambahkan dengan senyawa hidrokarbon dalam hal ini n-heksana, sikloheksana, benzena, toluene, dan farafin, membentuk dua fase, dimana air tidak larut dalam dalam senyawa hidrokarbon. Air berada dilapisan atas sedangkan senyawa hidrokarbon berada pada lapisan bawah. Hal ini terjadi karena air bersifat polar dan senyawa hidrokarbon yang digunakan bersifat non polar. Berdasarkan teori bahwa senyawa non polar tidak dapat larut dalam pelarut polar. Air yang berada dibagian atas dan hidrokarbon yang berada dibagian bawah menandakan bahwa berat jenis air lebih kecil dari pada berat jenis hidrokatbon tersebut. Sedangkan pada tabung kedua yang berisi

dietil eter yang ditambahkan dengan senyawa hidrokarbon membentuk satu fase atau larut. Hal ini terjadi karena dietil eter bersifat semi polar dan senyawa hidrokarbon bersifat non polar sehingga terbentuk dua fase. Hal ini sesuai dengan teori bahwa senyawa non polar dapat larut dalam pelarut non polar atau semi polar. Pada pengamatan kedua yaitu reaksi hidrokarbon, dilakukan

pengamatan dengan menyiapkan lima tabung reaksi yang kemudia diisi dengan nheksana, sikloheksana, benzena, toluen, parafin, dan etil asetoasetat sebagai pembanding yang kemudian ditetesi dengan KMnO4 dan Br2. Penambahan KMnO4 pada hidrokarbon dikarenakan KMnO4 bertindak sebagai oksidator yang dapat mengoksidasi senyawa hidrokarbon. KMnO4 tidak larut dalam senyawa hidrokarbon melainkan membentuk dua fase dan endapan warna ungu. Hal ini terjadi karena larutan KMnO4 mengoksidasi senyawa tak jenuh. Pada penambahan KMnO4, hidrokarbon berada pada bagian atas dan KMnO4 berada dibagian bawah, hali ini disebabkan karena berat jenis KMnO4 lebih besar dibandingkan senyawasenyawa hidrokarbon tersebut. Alkana dan senyawa aromatik umumnya tidak reaktif dengan KMnO4 serta KMnO4 bersifat polar sedangkan hidrokarbon

bersifat non polar, dan KMnO4 tidak dapat memutuskan ikatan rangkapnya. Namun, pada etil asetoasetat, saat ditambahkan dengan KMnO4 sampel yang dihasilkan adalah endapan berwarna hijau tua agak kecoklatan. Hal tersebut dikarenakan ion manganat (VII) merupakan agen pengoksidasi manganat(VII) yang kuat, dan sampel endapan dioksidasi oleh ion Pada

sebelum

terbentuk

bewarna cokelat.

penambahan Br2 pada senyawa hidrokarbon, perubahan warna sangat jelas

terlihat. Pada n-heksana, benzena, dan parafin membentuk satu fase berwarna orange. Sedangkan pada sikloheksana, toluene, dan etil asetoasetat, membentuk satu fase berwarna bening agak kekuningan.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan 1. Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat dengan hidrogen. Contoh :
H2 C CH2 CH2 CH2 CH2 C H2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-heksana

sikloheksana

2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena dan hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna. Contoh :

CH3-CH CH-CH3 butena

CH CH-H asetilen

3. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik serta sifat kimianya menyerupai benzena dan bersifat non polar. Contoh :

NO2

CH3

nitrobenzea

toluena

5.2 Saran Saya menyarankan agar pada praktikum kedepannya dalam penyusunan laporannya juga diberikan waktu yang cukup luang seperti penyusunan laporan ini agar kami bisa lebih baik dalam mengerjakan laporan praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Arora, A., 2006, Hydrocarbons, Discovery Publishing House, New Delhi. Chang, R., 1968, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta. Feldwinna, F., 2012, Hidrokarbon, diakses di http://fennyfeldwina.wordpress.com pada tanggal 23 April 2013, pukul 20.00 WITA. Fessenden, Ralph J., 2010, Dasar-dasar Kimia Organik, Bina Rupa Aksara, Tangerang. Sumardjo, Danim, 2009, Pengantar Kimia, Penerbit Buku Kedokteran, Jakarta. Wassenberg, D.M., 2007, EFFECTS OF THE POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON HETEROCYCLES, Environmental Toxicology and Chemistry, (24);2526.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 25 April 2013 Asisten Praktikan,

GRACE IMELDA SARUBANG

DIAN NISA B.MUHAMMADIA

LAMPIRAN BAGAN KERJA A. Kelarutan Hidrokarbon Tabung (1) Tabung (2)

Masing-masing tabung diisi dengan 0,5 mL air (1) dan dietil eter (2) Ditambahkan setetes demi setetes n-heksana (10 tetes) Dikocok dan perhatikan kelarutannya. Hasil

Mengulangi prosedur diatas dengan menggunakan Hidrokarbon lain. B. Reaksi Hidrokarbon Siklo heksena Benzena toluen Parafin Etilaseto asetat

n-Heksana

Masing - masing dimasukkan sebanyak 1 mL ke dalam tabung reaksi Ditambahkan 1 tetes larutan KMnO4 0,1 M Dikocok dan catat perubahan yang terjadi. Mengulangi prosedur diatas dengan mengganti KMn04 0,1 M dengan larutan Br2.

A. Kelarutan Hidrokarbon

Kelarutan air dan Hidrokarbon

Kelarutan Dietileter dan Hidrokarbon

B. Reaksi Hidrokarbon

Reaksi Hidrokarbon dengan KMnO4

Reaksi Hidrokarbon dengan Br2