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LABORATORIO 3. RELACION ENTRE LA ESTRUCTURA MOLECULAR Y LAS PROPIEDADES FISICAS. CLASIFICACION PO SOLVENTE.

OBJETIVO GENERAL

Reconocer, determinar e identificar los compuestos orgnicos segn la solubilidad de estos compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidrxido de sodio, el cido clorhdrico, el bicarbonato de sodio y cido sulfrico, estos solventes nos ayudaran a determinar propiedades fsicas.

OBJETIVOS ESPECIFICOS Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgnicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como agua, !ter etlico, hidrxido de sodio, cido clorhdrico, cido sulfrico y bicarbonato de sodio. De acuerdo a los resultados obtenidos clasificar los compuestos orgnicos conocidos en los diferentes grupos. Reconocer los factores "ue afectan a la solubilidad Determinar "ue solutos son ms solubles en compuestos polares.

TEORIA RELACIONADA

#ara "ue ocurra proceso de solubilizacin es necesario "ue se rompan las asociaciones moleculares o inicas "ue existe tanto en el solvente como en el soluto para "ue puedan formar nuevos enlaces entre el soluto y el solvente. $os compuestos orgnicos, de acuerdo con su polaridad se clasifican de acuerdo desde "ue son prcticamente no polares %por e&emplo, los alcanos' hasta los de muy alta polaridad %por e&emplo los cidos carboxlicos y sulfonicos'. (n compuesto no polar disolver a otro no polar, debido a la facilidad de su mutua separacin e interpretacin a causa de sus d!biles asociaciones intermoleculares. )s, el hexano se disuelve fcilmente en gasolina, ya "ue este es una mezcla de hidrocarburo de naturaleza similar. *n forma anloga, un compuesto se solubilizar en otro polar ya "ue ambos posen enlaces con suficiente energa para romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse *n cambio, una sustancia no polar ser incapaz de destruir las atracciones "ue mantiene firmemente unida las mol!culas de un compuesto polar por e&emplo, *l agua y el alcohol etlico se solubilizar mutuamente por "ue ambos son compuestos. *l benceno en cambio, "ue es un compuesto d!bil mente polar es insoluble en agua solvente altamente polar. (na vez determinada la constante fsica y realizada el anlisis elemental, se procede determinar la solubilidad del compuesto en solventes escogidos, de modo "ue se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos funcionales y de su polaridad.

+$),-.-+)+-/0 #1R ,1$(2-$-D)D )3() -nsoluble 4+l 567 ,oluble -nsoluble 0a14 567 GRUPO 2B GRUPO 1A ,oluble 0a4+18 ,oluble -nsoluble -nsoluble GRUPO 1B ,oluble ,oluble *ter -nsoluble

GRUPO 2A1

GRUPO 2A2

9iene 0 y:o ,

0o tiene 0 ni , 4;,1<

GRUPO 2C1 ,oluble -nsoluble

GRUPO 2C2d

GRUPO 2C2b

REACTIVOS= 4+l al 56 7, 0a14 al 567, 0a4+18 al 567, 4;,1< !ter )gua >uestra problema ,acarosa )cido saliclico )lcohol amilico )cetato de etilo MATERIALES: 8 pipetas de ? m$ 5 esptula

PROCEDIMIENTO Determinar la solubilidad o el comportamiento de los siguientes reactivos, teniendo en cuenta el cuadro "ue se observo anteriormente entre estos reactivos estn de acuerdo expuesto. ,acarosa @cido saliclico )lcohol amilico )nilina )cetato de etilo a estos resultados clasificarlos en los grupos

RESULTADOS R*)+9-A1 +1>#(*,91 ,)+)R1,) 1 )3() ,1$(2$* 4-DR1B-D1 -0,1$(2$* 4-DR1B-D1 D* ,1D-1 *9*R -0,1$(2$* )+-D1 ,($.(R-+1 ,1$(2$* )+-D1 +$1R4-DR-+1 -0,1$(2$*

R*)+9-A1 1 )3() +1>#(*,91 )$+141$ -0,1$(2$* )>-$-+1 R*)+9-A1 1 )3() +1>#(*,91

)+-D1 +$1R4-DR-+1

)0-$-0)

-0,1$(2$*

-0,1$(2$*

,1$(2$* +10 RB0

R*)+9-A1 1 )3() +1>#(*,91 )+*9)91 D* 01 ,1$(2$* *9-$1 R*)+9-A1 +1>#(*,91 )+-D1 ,)$-+-$-+1 1 )3()

4-DR1B-D1 D* ,1D-1 -0,1$(2$*

)+-D1 )+-D1 +$1R4-DR-+1 ,($.(R-+1 -0,1$(2$* ,1$(2$* +10 RB0 D* 2-+)R210)91 D* ,1D-1 ,1$(2$* +10 RB0.

01 ,1$(2$*

4-DR1B-D1 ,1D-1 ,1$(2$*

CONCLUSION DE RESULTADOS 9eniendo en cuenta estos resultados cada sustancia se puede incidir en la agrupacin de cada compuesto en el cuadro de clasificacin de la solubilidad, dependiendo de esto la sacarosa "ue resulto positiva en la prueba de solubilidad con agua pero negativa con !ter, se puede decir "ue esta se encuentra en el grupo 1B,en cambio la anilina resulto negativa tanto para el agua y para el hidrxido de sodio, pero obtuvimos "ue con el cido clorhdrico esta arro&o una solubilidad por lo tanto pertenece al grupo 2B,para el acetato de etilo se obtuvieron las siguientes observaciones, "ue al mezclarlo con agua, cido clorhdrico e hidrxido de sodio fue insoluble, en cambio "ue con cido sulfrico fue soluble y produ&o una reaccin, lo cual lo colocara en el grupo 2C2d, ahora si observamos el comportamiento del cido amilico, vemos "ue este fue insoluble en los siguientes compuestos, agua, hidrxido de sodio y cido clorhdrico pero soluble en cido sulfrico, lo cual lo agrupa en 2C2d, por ultimo tenemos el cido saliclico, "ue insoluble en agua, pero soluble en hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio, por ende este esta en el grupo ;)5, todos estos resultados explican el comportamiento de dichas sustancias, y son de gran ayuda al momento de clasificarlas.

CUESTIONARIO

5. *xpli"ue la manera en "ue afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los siguientes factores. a' #olaridad b' *nlace de hidrogeno ;. "ue efecto tienen las ramificaciones de la cadena %sustituyentes al"uilicos' de un compuesto sobre la solubilidad. 8. clasifi"ue cada uno de los compuestos segn el comportamiento esperado= a' p, cloro anilina b' propanona c' pentano d' CH 3 CH 2 COOH e' CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 <. Cue son solventes a' #roticos b' )proticos -ndi"ue e&emplos de cada uno de ellos. ?. escriba las ecuaciones correspondientes a las pruebas "ue indi"ue resultados positivos.

SOLUCION 5. $a manera en "ue afecta la solubilidad la polaridad es "ue esta es de gran importancia al momento de inciden si un compuesto es soluble en otro, ya "ue lo seme&ante disuelve lo seme&ante, esto "uiere decir "ue las mol!culas polares se disolvern en compuestos polares, ya "ue habr o se crearan fuerzas moleculares mas intensas lo cual har "ue las mol!culas del soluto y solvente se disuelvan, esto tambi!n se debe a la similitud de sus estructuras y fuerzas, as como los apolares disolvern compuestos apolares. $os enlaces de hidrgenos son atracciones intermoleculares particularmente fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo procedente de un grupo 1 D 4 o 0 D4, estos enlaces de hidrgenos tienen una energa aproximada de ?Ecal:mol. *sto nos "uiere decir "ue los enlaces de hidrogeno aumenta la solubilidad de una mol!cula en otra, siempre y cuando esta mol!cula o compuesto sea seme&ante a ella, entones estos enlaces de hidrgenos se forman con tomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen "ue via&en del soluto al solvente y se puedan disolver. ;. el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes al"uilicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya "ue al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el nmero de carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a "ue sea insoluble en agua, puesto a alto grado de peso molecular menor ser la solubilidad. 8. la clasificacin de los compuestos "ue se observaran a continuacin se har teniendo en cuenta los grupos funcionales, el numero de carbonos presentes en la mol!cula. a' #F cloro anilina por ser insoluble en agua por poseer G tomos de carbono y cloro, por ser bsica ya "ue contiene un grupo arilo unido al grupo amino y por lo tanto es soluble en cido clorhdrico por lo tanto se clasifica el grupo ;2.

b' $a propanona es una cetona metlica con 8 tomos de carbono esta en el umbral si es soluble en agua, pero si lo es estara en el grupo 5H, o tambi!n estara en el grupo ;+;a puesto "ue el acido sulfrico disuelve algunas cetonas. c' *l pentano por poseer ? carbonos es insoluble en agua, en el hidrxido de sodio es insoluble ya "ue este un compuesto polar y los hidrocarburos son apolares, y tambi!n es -0*0 el cido clorhdrico y sulfrico, lo cual lo colocara en el grupo ;+;b. d' CH 3 CH 2 COOH este cido por poseer! solo 8 tomos de carbono y tomos de oxigeno los cual indica "ue se pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua lo cual conlleva a "ue sea soluble en ella, entonces se clasificara en el grupo 5H. e' CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 este compuesto insaturado puede clasificarse en el grupo ;+;a puesto "ue ser insoluble en agua %tiene mas ? tomos de carbono', en cido clorhdrico e hidrxido de sodio, pero es soluble en cido sulfrico. <. a'. los solventes proticos son a"uellos "ue contienen protones disociables, "ue poseen alta polaridad y por consiguiente pueden solvatar en cierta medida sustancias polares como las sales, e&emplo de ellos tenemos el, metanol, y el 048 li"uido. b' son solventes aproticos a"uellos "ue no contienen ningn fcilmente disociable, por ello no participan en a"uellas reacciones caractersticas del metanol, etanal, y otros solventes. *&emplos de estos tenemos acetonitrilo, piridina, la acetona, el dimetilforamida y el nitrometano.

CONCLUSION

la solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un compuesto, puesto "ue esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la mol!cula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno. 4ay muchos factores "ue afectan la solubilidad de un compuestos entre ellos estn la polaridad la cual es una fuerza intermolecular "ue son sobrepasadas entre mol!culas similares o sea polares, formndose e intensas entre las entonces interacciones moleculares mas fuertes

mol!culas del soluto y las del solvente por esta razn se dice "ue lo seme&ante disuelve lo seme&ante, otro factor importante son los enlaces de hidrogeno los cuales ayudaran al solubilidad de las mol!culas puesto "ue si hay mayor grado de enlaces o sea interaccin entre el soluto y el solvente mayor ser la solubilidad, tambi!n esta el aspecto de las cadenas ramificas a"u tuvimos en cuenta el numero de carbono "ue posee un compuesto para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidrxido de sodio y cido clorhdrico "ue son compuestos polares, "ue a alto numero de carbono o peso molecular mas difcil ser su solubilidad. 4ay muchos solventes "ue nos pueden ayudar en la clasificacin de los compuestos por solubilidad entre ellos estn los solventes proticos los cuales poseen tomos disociables, "ue tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no poseen protones disocibles los cuales dificultan la solubilidad ya "ue al no disociarse no podr unirse a los tomos o mol!culas del solvente. >uchos son los factores "ue afectan la solubilidad pero hay "ue tener presentes "ue estos son los "ue nos indican la presencia o identificacin de los compuestos.

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