Aula Prtica 2

Sntese de Ciclo-hexeno a partir do Ciclohexanol

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1. Objetivo
Sntese do Ciclo-hexeno a partir do Ciclo-hexanol e caracterizao do composto a partir da densidade, ponto de ebulio e KMnO4.

2. Propriedades dos compostos orgnicos

Outras Composto Solubilidade P.E. Densidade (d) caractersticas fsicoqumicas Toxidade

P.F.: 23,9C Solvel Ciclo-hexanol 4,3 g/100 mL de gua a 15C 161C 0,947 g/mL a 20C MM: 100,1602 g/mol Lquido incolor e viscoso.

Txico. Causando queimaduras em pele e olhos. Prejudicial se ingerido.

P.F.: -103,5C MM: 82,143 g/mol Ciclo-hexeno Insolvel 250 mg/L 82,98C 0,8110 g/cm Lquido incolor com odor penetrante.
Tabela I Caractersticas Fsico-Qumicas dos compostos orgnicos.

Explosivo.

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3. Fluxograma No balo de destilao, Adicionar:

40 mL Ciclo-hexanol Catalisador Pedras de Ebulio (3 ou 4)

Aquecer mistura at 95C

Recolher o destilado em 75-85C Interromper destilao ao restar aprox. 5 mL

Tratar com:
NaCl at saturar Na2CO3 10% Adc. 2-3g de Na2CO3 anidro

Filtrar
Medir volume do lquido.

Caracterizao
Determinar Ponto de Ebulio Determinar densidade Teste de confirmao com KMnO4

4. Resultados:
Atravs dos mtodos de anlise do experimento, e utilizando o catalisador H2PO4, foi possvel reunir os dados obtidos na tabela abaixo:

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Densidade Substncia P.E. (C) (g.mL -1) Teste de confirmao com KMnO4 Reao ocorreu rapidamente. Soluo se dividiu Ciclo-hexeno 83 0,827 em duas fases e foi criado um precipitado marrom.
Tabela II Dados experimentais utilizando o catalisador H2PO4.

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Rendimento (%)

77,2

Clculos Massa do produto final (MP)

Dados:Massa do balo vazio (MB) = 10,2723 g Massa do balo + 5 mL (MB+5) = 14,4082 g

Massa do produto = 4,1359 g Densidade

Dados:V = 5 mL do produto destilado m = massa do produto final

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Rendimento

Para calcular o rendimento do produto final (Ciclo-hexeno) necessrio os valores da densidade, massa e nmero de mols de ambos os alcois, Ciclo-hexanol e Ciclo-hexeno.

Dados:MMciclo-hexanol = 100,16 g/mol MMciclo-hexeno = 82,193 g/mol Dciclo-hexanol = 0,947g.mL-1 Dciclo-hexeno = 0,827 g.mL-1

Para calcular o n de mols do Ciclo-hexanol primeiramente deve-se examinar a massa do lcool:

Com a massa e massa molecular possvel calcular o nmero de mols:

Nmero de mols do Ciclo-hexanol de 0,378.

Para calcular o n de mols do Ciclo-hexeno primeiramente deve-se examinar a massa do lcool:

Com a massa e massa molecular possvel calcular o nmero de mols:

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Nmero de mols do Ciclo-hexeno de 0,292.

Finalmente calcula-se o rendimento do produto final (Ciclo-hexeno):

( )

( )

Rendimento do produto final (Ciclo-hexeno) de 77,2 %.

Atravs dos mesmos clculos e dos mesmos processos, os grupos restantes que realizaram o experimento com catalisadores diferentes, obtiveram os seguintes resultados:

Catalisador

Rendimento (%)

Densidade (g.mL -1)

P.E. (C)

H2SO4 H2PO4 1 mistura 2 mistura

70,2 77,2 72,7 78,4

0,816 0,827 0,819 0,837

NO ANOTEI 83 81,5 NO ANOTEI

Tabela III Dados experimentais com o uso geral dos catalisadores possveis do experimento.

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5. Mecanismo de reao de obteno do Ciclo-hexeno

6. Reao do teste de confirmao do Ciclo-hexeno utilizando permanganato de potssio

7.

Questionrio

8.

Referncias Bibliogrficas
http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Dicromato%20de%20potssio2003.pdf http://pt.wikipedia.org/wiki/Dicromato_de_potssio http://pt.wikipedia.org/wiki/cido_clordrico http://www.oswaldocruz.br/download/fichas/cido%20clordrico2003.pdf http://pt.wikipedia.org/wiki/1-Butanol http://www2.iq.unesp.br/FICHA-SEGURANCA/BUTANOL.pdf http://pt.wikipedia.org/wiki/2-Butanol http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C1LCOOL+terc++BUT%CDLICO