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Las saponinas y sapogeninas esteroidales

Jos Orestes Guerra de Len jo@uclv.edu.cu 1. 2. 3. 4. !. ". Resumen Introduccin Estructura islamiento Elucidacin estructural #i$liogra%&a

Resumen. La saponinas (y sapogeninas) esteroidales son metabolitos ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se caracterizan por la diversidad de sus actividades biolgicas. En este trabajo, fruto de una revisin bibliogr fica sobre las mismas, se analiza la estructura de estas mol!culas y se "ace referencia a los principales procedimientos utilizados en el aislamiento y caracterizacin de las mismas. Introduccin. Las saponinas esteroidales son compuestos #ue poseen una estructura compleja formada por un n$cleo esteroidal "idrofbico y una parte "idrof%lica constituida por unidades de monosac ridos. Estas est n ampliamente distribuidas en el reino vegetal y aun#ue en mayor o menor medida se encuentran en una gran cantidad de plantas, son especialmente abundantes en algunas familias, entre ellas la Agavaceae. Estos compuestos poseen como propiedades comunes la alta capacidad de formacin de espumas en soluciones acuosas, su actividad "emol%tica, ser t&icas para los peces y la formacin de complejos con el colesterol (',() Las saponinas tienen un amplio rango de actividades biolgicas tales como su accin antimictica ()), antiviral (*), anticancer (+), "ipolesterol!mica (,), "ipoglica!mica (-), antitrombtica (.), diur!tica (/), antinflamatoria ('0) y molus#uicida ('', '() 1or "idrlisis de las saponinas se obtienen las sapogeninas esteroidales,de gran inter!s para la industria farmac!utica por ser precursores en la s%ntesis de "ormonas y corticoides. En los $ltimos a2os, el desarrollo de t!cnicas espectroscpicas modernas de 3esonancia 4agn!tica 5uclear (6789:, ;4<8, ;9=8, ;9=8>6789:, 879:, 57E9:) ('), '*) y de Espectrometr%a de 4asas (E9? y @A<) ('+, ',) "a sido de gran ayuda en el trabajo de caracterizacin y "a permitido un incremento en el n$mero de publicaciones referidas a estos metabolitos. 'aponinas y sapogeninas esteroidales. Estructura. Las saponinas son glicsidos (fig. ') en los cuales varias unidades de monosac ridos se enlazan mediante un enlace glicos%dico a un resto denominado aglicn. El aglicn puede ser de naturaleza triterp!nica o esteroidal y en funcin de esto las saponinas se clasifican en saponinas triterp!nicas y saponinas esteroidales respectivamente.

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E5LA8E BL?879?C?87
@ig.' Ejemplo de saponina esteroidal El aglicn en las saponinas esteroidales (sapogenina) presenta el es#ueleto tetrac%clico caracter%stico de este tipo de compuestos, denominado gonano (ciclopentanoper"idrofenantreno) en el caso de ser saturado. La caracter%stica estructural fundamental de estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos adicionales #ue se originan a partir del 8>'- del es#ueleto base y est n contenidos respectivamente en dos planos perpendiculares entre s%. Adem s, el tomo de carbono com$n a estos dos nuevos anillos est unido a dos tomos de o&%geno (estructura de un cetal) por los #ue a esta DcadenaE lateral se le "a dado el nombre de cadena espirocet lica . Las sapogeninas pueden clasificarse de acuerdo a la estructura de los anillos E y @ en espirostanos, furostanos y furoespirostanos fundamentalmente, siendo el primer grupo el m s importante (fig. (). Estos compuestos pueden presentar unin trans (serie + ) o cis (serie +) entre los anillos A y <, adem s todos presentan grupos metilos en 8>'0 y 8>') dirigidos "acia la cara de la mol!cula. En el caso de #ue las sapogeninas posean una insaturacin entre 8>+ y 8>, se clasifican como + espirostanos.

; 7 8;) 7 7

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;7

;7

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@ig. ( Ejemplos de espirostanos. A) )>"idro&i>+, (+3>espirostano. <) )>"idro&i>(+9>espirost>+>eno. Adicionalmente a otros esteroides las sapogeninas presentan centros #uirales en 8>(( y 8>(+, determinando este $ltimo dos series para la clasificacin de estos compuestos, la serie "iso" (configuracin (+ 3) y la serie "neo" (configuracin (+ 9). Las saponinas esteroidales poseen de una a seis unidades de monosac ridos unidas entre s% mediante enlaces glicos%dicos. Estas unidades son com$nmente "e&osas, pentosas y deo&i"e&osas, entre los #ue se

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encuentran principalmente glucosa, r"amnosa, galactosa y &ilosa. Los enlaces glicos%dicos pueden tener configuracin o . Este resto glicos%dico, #ue puede ser lineal o ramificado en la mayor%a de los casos se une con el aglicn a trav!s del 8>) del mismo. islamiento. En la literatura se encuentra una gran cantidad de trabajos en los #ue se reportan la e&traccin de saponinas. En los mismos se aprecia la e&istencia de un tronco com$n en las metodolog%as utilizadas #ue se puede resumir en los siguientes pasosF a) 1roceso de desengrase del material vegetalF El mismo tiene como objetivo eliminar los compuestos lip%dicos #ue posee la planta, #ue pueden afectar operaciones posteriores. El desengrase puede realizarse directamente al material vegetal o a e&tractos obtenidos de !ste. b) 7btencin del DcrudoE de saponinasF 9e realiza la e&traccin del material vegetal empleando solventes polares tales como metanol, etanol y n>butanol o mezclas "idroalco"licas de cada uno de ellos. El n> butanol es muy utilizado por su especificidad para este tipo de compuestos. c) ;idrlisis de las saponinasF Beneralmente se realiza por v%a #u%mica utilizando un cido mineral como catalizador y su finalidad es liberar las sapogeninas. d) E&traccin de las sapogeninas liberadas en el proceso de "idrlisisF En este proceso se utilizan solventes de mediana polaridad como acetato de etilo y cloroformo Los pasos c y d se realizan para obtener las sapogeninas #ue se encuentran en forma de glicsidos y proceder a su caracterizacin como informacin previa en la elucidacin estructural de las saponinas. En los $ltimos a2os, aparejado al desarrollo de las t!cnicas de 3esonancia 4agn!tica 5uclear, es cada vez m s posible determinar estructuras de estas mol!culas sin necesidad de utilizar m!todos destructivos por lo #ue estas etapas pueden omitirse. En el aislamiento y purificacin de estos compuestos los m!todos cromatogr ficos juegan un papel decisivo. En la literatura se reporta el uso de la cromatograf%a de capa delgada preparativa (88C1) ('-, '.) y cromatograf%a de columna (88) ('/). Entre los adsorbentes m s utilizados en estas t!cnicas se encuentran la al$mina, s%licagel de diferentes granulometrias y m s recientemente sep"ade& L;>(0 ((0, ('). La cromatograf%a gaseosa (8B) (((, ()) y m s recientemente la cromatograf%a l%#uida de alta resolucin (;1L8) ((*, (+) as% como las t!cnicas de cromatograf%a de particin a contracorriente 3L88 (3otation Locular 8ountercourrent 8"romatograp"y) y C888 (Croplet 8ountercourrent 8"romatograp"y) ((,, (-) se "an utilizado con estos propsitos. En algunos trabajos encontrados en la literatura aparece el uso combinado de estas t!cnicas, especialmente en el caso de las saponinas, #ue por ser altamente polares y solubles en agua su purificacin es una tarea dif%cil. Ejemplos de esto $ltimo son los trabajos de @uGa"ara y Hubo ((-) en los cuales se logr la obtencin de glicsidos con propiedades alelop ticas combinando t!cnicas basadas en la particin y los de ;ostettman et al.((,), en los #ue a%slan saponinas esteroidales de la corteza del Cornus floridus mediante la utilizacin combinada de 88 (@iltracin por gel utilizando L;>(0) y C888. En el aislamiento de saponinas esteroidales de las ra%ces y corteza de la planta denominada Balanites aegyptiaca fue utilizada esta $ltima combinacin y comparada con t!cnicas convencionales de 88C preparativa y 88. Itilizando sucesivamente la 88 con sep"ade& L;>(0 y s%licagel as% como la aplicacin de t!cnicas de ;1L8 se logr en la misma planta el aislamiento de saponinas de sus semillas ((.). Elucidacin estructural. 9i se cuenta con patrones adecuados la cromatograf%a de capa delgada es un procedimiento eficaz para detectar de forma r pida las sapogeninas presentes en un e&tracto ((/,)0) lo cual puede ser corroborado por otros procedimientos. Esta t!cnica es menos $til en el caso de las saponinas por no disponerse comercialmente de patrones de este tipo de compuestos. Ce modo general, en todos los trabajos donde se aborda la caracterizacin de estos metabolitos se "ace uso de t!cnicas espectroscpicas. El espectro infrarrojo (?3) de una sapogenina esteroidal posee ()') cuatro se2ales caracter%sticas del anillo @ #ue aparecen apro&imadamente a .+0, /00, /(0 y /.+ cm >'. 9i la intensidad de la se2al en /00 cm >' es mayor #ue la de /(0 cm>' estamos en presencia de una sapogenina de la serie JisoJ ((+ 9) y en el caso contrario de una sapogenina de la serie JneoJ ((+ 3). 1or otra parte, el espectro ?3 nos puede revelar la presencia de determinados grupos funcionales (7;, 87, etc) #ue poseen una frecuencia de absorcin caracter%stica. La espectrometr%a de masas (E4) es una t!cnica #ue "a tenido amplia aplicacin en el campo de los productos naturales, En el caso de las sapogeninas esteroidales los trabajos de <udzicbievicz, Cjeriaasi y Kiltioms ()() en el a2o '/,( marcaron pautas para la interpretacin de los espectros y el establecimiento

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de los caminos de fragmentacin de dic"as sustancias. El espectro de masas de una sapogenina esteroidal permite establecer el sistema de anillos, la naturaleza y posible localizacin de un sustituyente. Los espirostanos siguen un patrn de fragmentacin en el #ue el sistema espiro es el #ue origina todos los fragmentos importantes, ya sea portando la carga o elimin ndose como un fragmento neutro. En el caso espec%fico de las sapogeninas podemos considerar #ue en el ion molecular (@ig. )) la carga se localiza sobre uno de los tomos de o&%geno del sistema espiro (A y <), especies estas #ue pueden fragmentarse originando los iones o&onio A>', A>(, <>' y <>(.
L. L 7 L 7

.
7

.
A>(

A
7

A>'

.
7 L

.7

7 L

<

<>'
@ig. ) @ragmentacin del ion molecular.

<>(

La formacin de A>' est favorecida por la e&istencia de un efecto estereoelectrnico ())) en el cual, un orbital p de 7@ #ue est situado en posicin antiperiplanar respecto al enlace 8 (0 > 8(( , asiste a su ruptura. 8uando el anillo @ invierte su conformacin, el otro orbital p de 7 @ se sit$a en posicin anti respecto al enlace 8((>7E con lo #ue se favorece la formacin de A>( (fig. *). In an lisis similar puede realizarse con el ion molecular <.

7 7

@ig. * Efectos estereoelectrnicos en la fragmentacin del ion molecular Estos iones producen diferentes fragmentaciones ()() #ue se encuentran slidamente confirmadas por estudios realizados utilizando marcaje con deuterio. El pico base para un gran n$mero de compuestos entre los #ue se encuentran la diosgenina, "ecogenina, tigogenina, sarsapogenina y deo&itigogenina tiene un valor mMeN')/ lo cual se deriva de la siguiente fragmentacin #ue muestra la figura +.

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7

L 7

L 7 ;

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L 7

L 7

7 mMeN')/
@ig. + @ragmentacin 7tra fragmentacin importante conduce a una se2al en mMe ''+ (fig ,). L 7

;
7

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@ig. , @ragmentacin

7 L7 ; mMeN''+

6ambi!n en estos espectros aparecen se2ales a mMe (-', (.+, )00, )*(, )*+ y )++ #ue son producto de procesos similares. En ocasiones el los espectros de masa ordinarios "ay se2ales #ue no se observan o aparecen con muy baja intensidad, lo #ue dificulta su asignacin. Este problema se "a solucionado con la aparicin desde la d!cada de los .0 de nuevas t!cnicas ()*, )+) para el registro de estos espectros. As% tenemos la espectrometr%a de masa por ionizacin de campo (@?>49) y desabsorcin en el campo (@C>49) #ue son m!todos de ionizacin suave para sustancias de baja volatilidadO espectrometr%a de masas por ionizacin #u%mica (8?>49) y por bombardeo r pido de tomos (@A<>49), siendo este $ltimo muy utilizado para ionizar mol!culas no vol tiles. Actualmente en muc"os trabajos donde se reportan la caracterizacin de glicsidos ((*, ),) se "ace uso de estas t!cnicas, especialmente del @A<>49. En uno de los m s representativos ()-), investigadores c"inos al tratar de establecer la estructura de un compuesto nuevo, aislado de las raices del Solanum incanum, no observaron el pico correspondiente al ion molecular al registrar un espectro de masa ordinario. Al registrar un @A<>E4 (modo positivo) pudieron identificar un pico a mMz /., #ue asignaron a P4L;QL y otros picos significativos a mMz ..( P4 > 1entosa L 8;7Q L, -(0 PmMe ..( > 1entosa > 8;7Q L, +-, PmMe -(0 > Ceo&i"e&osa L 8;7Q L, **( PmMe +-, > 1entosaQ L y )/- PAglicn L ;Q L con lo cual propusieron la siguiente fragmentacin (figura -).

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mMe ..(
;7 ;7

7
7;

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7
;7 8;

mMe +-,
7
) 7;

mMe **(
7 7
; 7;

ABL?875
7

7
7;

7
;7

L ;L mMe )/-

@ig. - @ragmentacin de un glicsido La 3esonancia 4agn!tica 5uclear (345) es una t!cnica muy poderosa y $til en la caracterizacin de saponinas y sapogeninas esteroidales. En la literatura aparecen compilaciones de los corrimientos #u%micos en los espectros de 345 '; de gran cantidad de sapogeninas esteroidales. 9e destaca en la d!cada de los ,0, la realizada por H. 6ori y H. Aono ().) donde aparecen '++ compuestos y se relaciona la posicin de las se2ales correspondientes a los metilos en 8>'., 8>'/, 8>(' y 8>(- #ue son caracter%sticas de estos compuestos con la presencia de sustituyentes o insaturaciones en distintas posiciones, as% como se plantean reglas de aditividad para los corrimientos #u%micos de los metilos angulares en funcin de dic"os sustituyentes, siempre #ue no "aya cambios en la estereo#u%mica del es#ueleto esteroidal. Los metilos '. y '/ aparecen como singletes con corrimientos #u%micos entre 0,/+ y ','0 ppm y los metilos (' y (- aparecen como dobletes #ue acoplan con el ;>(0 y el ;>(+ respectivamente (R )N,,+ ,+ S 0,) ;z) y corrimiento #u%mico entre 0,-. y 0,.0 ppm. La asignacin de las se2ales en estos espectros se comienza a realizar por las m s desblindadas #ue son f cilmente identificables y #ue pertenecen a "idrgenos enlazados a carbonos con "ibridacin sp ( o enlazados a un tomo de o&%geno. 6ambi!n son se2ales caracter%sticas de estos compuestos las correspondientes a los ; y ) unidos a 8> (, entre ),)0 y ),+ ppm. El ;>(, (a&ial) aparece como un triplete alrededor de ),)( ppm, su multiplicidad se debe a un doble acoplamiento cuasidegenerado geminal y vecinal a&ial>a&ial (R (R)'0,, ;z). El ;>(, (ecuatorial) aparece como un doblete de doblete en ),+ ppm y su multiplicidad se debe al acoplamiento geminal (R(N'0,, ;z) y vecinal ecuatorial>a&ial (Rea) N (,, ;z). La se2al del ;>', aparece como cuarteto en *,* ppm y es debida al acoplamiento con protones '+ (ecuatorial), '+ y '- (cuasiecuatoriales) ()/). Los estudios de 345 ')8 son muy $tiles en la elucidacin de la estructura de estos compuestos dada la sensibilidad de la se2al al tipo y estereo#u%mica de los sustituyentes. En la d!cada del -0, <lunt y 9tot"ers (*0) realizaron una compilacin de los corrimientos #u%micos de los espectros de alrededor de *00 derivados esteroidales. 1osteriormente se realizaron otros trabajos de este tipo, destac ndose el resumen presentado por Agrawal y colaboradores (() dirigido a saponinas y sapogeninas esteroidales. En general, los espectros 345 ')8 de estos compuestos se registran de forma desacoplada para evitar el solaplamiento de se2ales debido a la elevada magnitud del acoplamiento ')8>'; ('(0>(+0 ;z). En este caso, la asignacin se comienza a realizar tambi!n por las se2ales m s desblindadas y otras t%picas de estas estructuras #ue son f cilmente reconocibles. Las se2ales diagnsticas de los espirostanos pertenecen al anillo @ y se muestran en la siguiente tabla. () (( () (* (+ (, (2!R '0.,->''0,0 )',)0,) (.,.0,) )0,)0,) ,,,/0,( '-,'0,' 2!' '0.,->''0,0 (-,)0,) (,,'0,) > ,+,'0,' ',,(0,(

;7

En los +> espirostanos aparecen se2ales a '*',(S 0,. y '(',0S 0,* ppm asignadas a 8>+ y 8>, respectivamente.

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La determinacin de las constantes de acoplamiento (R 8>; ) nos facilita la asignacin de carbonos "idro&ilados pues en este caso su valor es de '*( S ( ;z mientras #ue en el resto de lo tomos oscila de '(0 a ')0 ;z ((). 1ara estos compuestos normalmente no "ay afectacin en los corrimientos #u%micos de los tomos de carbono del anillo @ por la presencia de sustituyentes en A, < y 8. La comparacin con espectros compilados en la literatura facilita la asignacin del resto de las se2ales ((). 4uy utilizadas son las t!cnicas au&iliares CE16 (Cistortion En"acement by 1olarization 6ransfer), 9@73C (9ingle @recuency 7ff 3esonence Cecoupled), A61 (Attac"ed 1roton 6est) e ?5E16 (?nsensitive 5uclei En"anced <y 1olarization 6ransfer) #ue permiten diferenciar los distintos tomos de carbono (8; ), 8;(, 8; y 8 cuaternario) y facilitan la asignacin (*', *(). En los glicsidos, adem s de caracterizar el aglicn es necesario determinar el n$mero de monosac ridos y caracterizarlos, lo #ue se realiza a partir del n$mero de se2ales correspondientes a carbonos anom!ricos y por comparacin con espectros de az$cares libres. La forma de cone&in entre las distintas unidades de az$cares en #uiz s la informacin m s significativa #ue nos brinda el espectro 345 ')8, la #ue es muy dif%cil de obtener por otras v%as. La secuencia de los az$cares puede determinarse en base a los corrimientos #u%micos o a la medicin de los tiempos de relajacin ('). Los corrimientos #u%micos de los monosac rido terminales de una cadena glicos%dica pr cticamente no var%an respecto a los metil>7>glicsidos correspondientes. En las unidades de monosac ridos internas la glicolizacin provoca un corrimiento de la se2al a bajo campo en el carbono (anom!rico) y a campo alto en el carbono . Estos efectos son independientes de la naturaleza del monosac rido y nos brindan un m!todo para el establecimiento de la conectividad entre las unidades de az$cares. El resto de las se2ales de cada unidad no se afectan y pueden ser comparadas con los metil>7> glicsidos correspondientes. El uso del tiempo de relajacin para este objetivo est basado en #ue el valor 5.' (5F poblacin del estado) para los carbonos de las unidades de monosac ridos se incrementa con la distancia a #ue estos se encuentren del aglicn . 1or otra parte, seg$n el valor del corrimiento #u%mico, es posible establecer la configuracin de los carbonos anom!ricos por la dependencia #ue e&iste entre ellos. 1or $ltimo, comparando los valores de los corrimientos #u%micos de la saponina con los de la sapogenina libre correspondiente se puede conocer el lugar del aglicn en el #ue se unen los az$cares, por la variacin #ue e&perimenta este valor en el carbono unido a un 7; (sapogenina), respecto al mismo carbono unido al resto azucarado (saponina) ((). 6rabajos m s recientes (*)>*+) reportan la utilizacin de otras t!cnicas, particularmente $tiles en la asignacin de se2ales correspondientes a los az$cares. Entre estas se encuentran las de correlacin "omonuclear ;; 879: (8orrelation 9pectroscopy) y 6789: (6otal 8orrelation 9pectroscopy) as% como ;4=8 (;eteronuclear 4ultiple <ond 8orrelation) #ue permite correlacionar las se2ales de los espectros protnico y de carbono as% como 57E9: (5uclear 7ver"auser Effects 9pectroscopy) en la cual la interaccin de los protones #ue correlacionan ocurre a trav!s del espacio y es $til en el establecimiento de la forma de unin entre las unidades de monosac ridos. #i$liogra%&a '. Lacaille>Cubois, 4. A.O Kagner, ;. 1**". A review of t"e biological and p"armacological activities of saponins. Phytomedicine, 2, ),)>).,. (. Agrawal 1. H.O Rain C. 8.O Bupta 3. H.O 6"aGur 3. 9. 1*+!. 8arbon>') 543 spectroscopy of steroidal sapogenins and steroidal saponins. Phytochemistry, 24, (*-/>(*/,. ). Tamilpa, A.O 6ortoriello, R.O 5avarro, U.O Celgado, B.O Alvarez, L. 2,,2. @ive 5ew 9teroidal 9aponins from Solanum chrysotrichum Leaves and 6"eir Antimycotic Activity. J. at. Prod- !", '.'+>'.'/. *. A#uino, 3.O 8onti, 8.O Ce9imone, @.O 7rsi, 5.O 1izza, 8.O 9tein, 4. L. 1**1. Antiviral activity of constituents of #amus communis. J. Chemother. $, )0+>)0/. +. 9ung, 4. H.O Hendall, 8. K. 8.O 3ao, A. U. 1**!. Effect of saponins and %ypsophila saponin on morp"ology of colon carcinoma cells in culture. &ood Chem. #o'icol. $$, )+->),,. ,. 9auvaire, :.O 3ibes, B.O <accou, R. 8.O LoubatierVes>4ariani, 4. 4. 1**1. ?mplication of steroid saponins and sapogenins in t"e "ypoc"olesterolemic effect of fenugreeG. (ipids, 2!, '/'>'/-. -. Hato, A.O 4iura, 6.O @uGunaga, 6. 1**!. Effects of steroidal glycosides on blood glucose in normal and diabetic mice. Biol. Pharm. Bull. )*, ',->',.. .. T"ang, R.O 4eng, T.O T"ang, 4.O 4a, C.O Wu, 9.O Hodama, ;. 1***. Effect of si& steroidal saponins isolated from Anemarrhenae rhi+oma on platelet aggregation and "emolysis in "uman blood. Clin. Chim. Acta. 2*,, -/>...

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