Anda di halaman 1dari 43

1

PROGRAMA DE ESTUDIOS GENERALES

QUIMICA ORGANICA
SESION N 07

HETEROCICLICOS
Mag Antonio Leonardo DELGADO ARENAS
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

1. DEFINICION

Compuesto orgnico cclico conteniendo al menos un heterotomo en el anillo. Heterotomo en Qumica Orgnica es cualquier elemento distinto del carbono, como por ejemplo: O; S; Se; Te; N; P; As; Si; Ge; B.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

DEFINICION A PARTIR DE SUS RAICES

HETERO:
diferente.

Prefijo que significa otros, desigual,

CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuesto orgnico cuyos tomos forman una

cadena cerrada. De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestos heterocclicos como aquellos compuestos orgnicos que contienen anillos formados por carbono y otros tomos diferentes a ste.

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

Clasificacin: Se clasifican en
HETEROCICLICOS SATURADOS INSATURADOS

NO AROMATICOS

AROMATICOS

Oxirano xido de etileno

Oxano Tetrahidropirano
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

Azina Piridina

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS Tabla 1. Prefijos comunes


HETEROATOMO
O S Se

PREFIJO*
Oxa Tio Selena

Te
N P As Si

Telura
Aza Fosfa Arsa Sila

OBSERVACION: La [a] final del prefijo se elimina cuando el sufijo, que acompaa al prefijo, inicia con una vocal

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

TABLA 2. SUFIJOS PARA HETEROCICLOS SATURADOS E INSATURADOS

N tomos en el ciclo
3 4

Compuestos Insaturados
RAIZ ir Et
Con Nitrgeno Con otro Heteroatomo

Compuestos Saturados
Con Nitrgeno Con otro Heteroatomo

irina
ete

ireno

iridina
etidina

irano
etano

5
6 7

ol
in ep

ol*
ina P;As;B ininina epina(o)

olidina
ina epano

olano
ano

8
9 10

oc
on ec

ocina(o)
onina(o) ecina(o)
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

ocano
onano ecano

* olina N con slo un doble enlace

NOMENCLATURA SISTEMTICA (HANTZSCH WIDMAN)


8

Prefijo-Raz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc Saturado o Insaturado

Tamao del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..


Ejemplo
Nombre IUPAC Otros nombres

oxolano
Tetrahidrofurano (u oxolano) THF, oxaciclopentano, xido de dietileno, xido de tetrametileno

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

OBSERVACIONES a) La naturaleza del heterotomo se denota mediante prefijos, tal como se indican en la tabla N 1 b) La multiplicidad del mismo heterotomo se designa mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra, etc. c) Cuando existen dos o ms heterotomos se nombran en el siguiente orden: O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S). d) El tamao del anillo se denota mediante la raz adecuada seleccionada de la Tabla 2 e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la Tabla 2. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

10

f)

La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles a los otros heterotomos o sustituyentes.
4

4
5

3
2 1

3
2

1
4

2
3

4 Tiano Tetrahidrotiopirano

1,3,5-triazina.

4H-1;4-tiazina

1;4-dioxano

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

11

g) Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava contiene un tomo saturado en el anillo, este se indica con un nmero que indica su posicin y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin indicada.

1;2;3-1H-triazol

2metiltiol

cido N-etil-bromazolcarboxalico

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

12

5 4
6 3 1

2-cloro-4;6-dimetoxi-1;3;5-triazina

1;2;3-triazina

1;3;5-triazina-2;4;6 (1H, 3H, 5H)-triona

Pirimidina o 1;3-diazina

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

13

Nombre IUPAC Otros nombres

Piridina Azabenceno, Azina,

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

14

h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o ms sistemas de anillos ismeros con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse especfico indicando la posicin de uno o ms tomos de hidrgeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un nmero seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos tomos de hidrgeno. Dichos smbolos suelen preceder al nombre.

OCH3

OCH2CH3

2-metoxi-1H-azepina
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

4-etoxi-tiocino

15

i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturacin(es) mediante un localizador numrico; la multiplicidad mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
4

3
2

O
1,4-Dioxocina

HN

2H-1,2,5-tiadiazina

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

16

RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se nombran por adicin de la terminacin ilo al nombre del compuesto (eliminando la ltima vocal) e indicando la posicin del radical.

3
2

1,3-oxazol-2-ilo

1,3-oxazol

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

17

Tabla 4. EXCEPCIONES A LA REGLA Heterocclico Furano Piridina Piperidina Radical Furil Piridil Piperidil

Quinolina Isoquinolina Tiofeno

Quinolil Isoquinolil Tienil

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

18

EJEMPLOS DE HETEROCICLICOS

PIROLIDINA

PIRROL

FURANO

TIOFENO

SELENOFENO

TELUROFENO

PIPERIDINA

PIRIDINA

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

19

FOSFORINA

CITOSINA 4-amino-1H-pirimidina-2-ona

URACILO Pirimidina-2,4(1H,3H)-diona

GUANINA

ADENINA 6-aminopurina

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

20

3 4

10
9

Imidazol.

Pirazina. 1,4-Diazina. 1,3-Diazobenceno

8
7

6 fenantridina

pirazina (1,4-diazina)

pirazina (1,3-diazina)

pirazina (1,2-diazina) ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

21

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

22

HETEROCCLICOS CON MS DE 10 MIEMBROS Con ms de 10 eslabones se nombran utilizando la nomenclatura de reemplazo

1,2-ditiaciclododecano

1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano
1,4,10-trioxa-7,13diazaciclopentadecano ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

23

EJEMPLOS DE HETEROCICLICOS
NICOTINA: Es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco, con alta concentracin en sus hojas. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las races de las plantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depsito se realiza en forma de sales de cidos orgnicos. Es un potente veneno y se usa en mltiples insecticidas. Es soluble en agua. En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adiccin al tabaco

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

24

CAFENA

Est clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carcter bsico solubles en agua y disolventes de tipo orgnico clorados Sustancia consumida por los seres humanos, en los cuales provoca un efecto estimulante del sistema nervioso, aumentando el nivel de alerta, estimulando el sistema respiratorio, inhibe el sueo, el cansancio y la fatiga, etc., En dosis elevadas provoca irritacin, taquicardias, convulsiones, excitabilidad muscular, etc. Usos teraputicos de la cafena son escasos debido a la gran cantidad de efectos secundarios que provoca.

Ciertas plantas desarrollan este alcaloide para asegurarse su supervivencia, por cuanto constituye un potente pesticida e insecticida que repele o mata el ataque de insectos.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

25

INDOL

Compuesto orgnico heterocclico, con estructura bicclica que consiste en un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). Se produce mediante bacterias como producto de la degradacin del aminocido triptfano, as como su derivado, el escatol, lo cual ocurre en forma natural en las heces humanas, en el cual presenta un intenso olor fecal. A muy bajas concentraciones, su aroma es floral y constituye varias esencias florales y perfumes. Est presente, tambien, en el alquitrn de hulla. Sufre sustitucin electrfila, principalmente en la posicin 3. Los indoles substitudos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptfano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

26

PURINA

Es una base nitrogenada, un compuesto orgnico heterocclico aromtico. Su estructura est compuesta por dos anillos fusionados, uno de seis tomos y el otro de cinco. Cuando las purinas son metabolizadas en el interior de las clulas se produce cido rico. Este cido rico puede cristalizar en las articulaciones, por diferentes motivos, produciendo gota. Si en cambio se degradan en el intestino delgado por medio de enzimas pancreticas se hidrolizan en nuclesidos y bases libres.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

27

TIMINA

Es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ADN y en el cdigo gentico se representa con la letra T. Las otras tres bases son la adenina, la guanina y la citosina

La timina solo puede formar ADN y el uracilo solo esta presente en el ARN

5-Metilpyrimidina-2,4(1H,3H)-diona

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

28

4;5-epoxi-17-metilmorfinano-3,6-diol

MORFINA

La morfina es una potente droga opicea usada frecuentemente en medicina como analgsico Se administra en forma sulfatada, con una solubilidad de 60 mg/mL.

Usos medicinales La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgsico en hospitales para tratar dolencias, como: Dolor en el infarto agudo de miocardio Dolor post-quirrgico Dolor asociado con golpes Como analgsico para tratar dolores agudos Dolor provocado por el cncer
La morfina tambin se usa para paliar la adiccin a ciertas drogas como la herona y la cocana.

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

29

FURFURAL Furan-2-Carbaldehdo

USOS E IMPORTANCIA INDUSTRIAL DEL FURFURAL. El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos. Sus aplicaciones ms comunes son las siguientes: PRODUCCIN DE DERIVADOS Los productos manufacturados a partir del furfural incluyen resinas fenol-furfural, furano, tetrahidrofurano, alcohol furfurlico, furfurilamina, cido furico y metiltetrahidrofurano.

Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes antimicrobianos: la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza para el tratamiento de heridas y en medicina veterinaria.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

30

Furano (u oxol)

compuesto orgnico heterocclico.


Es un lquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy voltil, con un punto de ebullicin cercano al de la temperatura ambiente. Es txico y puede ser carcingeno

Tiene gran importancia en la produccin de tetrahidrofurano y de ste ltimo se sintetiza la hexametiln diamina, la cual, a su vez, se utiliza en la sntesis del nylon 66. Se manufactura por descarbonilacin del furfural en fase de vapor sobre xido de calcio o pasando una mezcla de vapor de furfural y vapor de agua sobre una mezcla de cromito de cinc y cromito de manganeso; en ambos mtodos la temperatura es de 350 a 450 C.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

31

Quinidina 2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxiquinolin-4-il)-metanol La quinidina es un medicamento que acta a nivel del corazn como agente antiarrtmico clase I y, qumicamente, es un estereoismero de la quinina, un derivado original de la corteza desecada de tallos y races de la quina (Cinchona calisaya, Rubiaceae).

Se indica en el tratamiento de la frecuencia cardaca anormal y otros trastornos del ritmo cardaco, haciendo que el corazn sea ms resistente a la actividad elctrica anormal. La quinidina tambin se indica en el tratamiento de la malaria.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

32

Quinolena

La Quinolena es un compuesto orgnico heterocclico, formado por la unin de un ncleo derivado del benceno y otro piridnico; Este compuesto posee denominado isoquinolena. un ismero

Provienen de la naftalina y slo habra que cambiar un tomo de nitrgeno por un grupo CH. Se observa como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se usa en sntesis qumica y fabricacin de productos farmacuticos. Es higroscpica, soluble en agua

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

33

VITAMINA B3: incluye a niacina y/o cido nicotnico y niacinamida La vitamina B3 es nica entre las vitaminas B, porque se puede obtener con la dieta o producida por el cuerpo humano. Cuando se est produciendo vitamina B3, se requieren B2, B6, hierro y triptofn, que es un aminocido esencial. CIDO NICOTNICO Cuando la mujer esta embarazada, la conversin de triptofn en vitamina B3 es ms eficaz. Se encuentra en la Carne Legumbres Pescado y

NICOTINAMIDA

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

34

Vitamina B6 Es en realidad un grupo de tres compuestos qumicos llamados piridoxina (o piridoxol), piridoxal y piridoxamina:

piridoxina

piridoxal

piridoxamina

La vitamina B6 es una vitamina hidrosoluble, esto implica que se elimina a travs de la orina, y se ha de reponer diariamente con la dieta. Se encuentra en el germen de trigo, carne, huevos, pescado y verduras, legumbres, nueces, alimentos ricos en granos integrales, al igual que en los panes y cereales enriquecidos.
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

35

Enfermedades por carencia de vitamina B6

Teniendo en cuenta que la vitamina B6 interviene en el metabolismo del triptfano (aminocido esencial en la nutricin humana), si falta esta vitamina, el metabolismo del triptfano resultar defectuoso. En este caso, el organismo buscar nuevas vas y la carencia vendr reflejada por la presencia de cido xanturnico en orina.
Si se sospecha de la carencia de vitamina B6, se administra triptfano y aparece en la orina. El colectivo de deportistas es el de mayor riesgo de sufrir carencias.

La carencia de vitamina B6 produce los mismos sntomas que la carencia de vitaminas del grupo B en general:
Astenia Trastornos neurolgicos leves Debilidad etc.

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

36

Triptfano (abreviado como Trp o W)


Es un aminocido esencial en la nutricin humana.
Es uno de los 20 aminocidos incluidos en el cdigo gentico (codn UGG). Se clasifica entre los aminocidos apolares, tambin llamados hidrfobos.

Es esencial para promover la liberacin del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulacin del sueo y el placer.
La ansiedad, el insomnio y el estrs se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptfano.

cido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

37

Serotonina Es una monoamina neurotransmisora sintetizada en las neuronas serotoninrgicas en el Sistema Nervioso Central (SNC) y las clulas enterocromafines (clulas de Kulchitsky) en el tracto gastrointestinal de los animales y del ser humano. Tambin se encuentra en varias setas y plantas, incluyendo frutas y vegetales.

En el sistema nervioso central, se cree que la serotonina representa un papel importante como neurotransmisor en la inhibicin de la ira, la inhibicin de la agresin, la temperatura corporal, el humor, el sueo, el vmito, la sexualidad, y el apetito. Estas inhibiciones estn relacionadas directamente con sntomas de depresin. Particularmente, los antidepresivos se ocupan de modificar los niveles de serotonina en el individuo.

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

38

Nombre: Metapramina Nombre Comercial: Timaxel Formula:


Se le usa como un antidepresivo (son medicamentos para el tratamiento de las depresiones mayores)

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

39

5-Hidroxitriptamina o Serotonina

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

40

ANEXOS
ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

41

ALGUNOS NOMBRES DE LA NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

42

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013

43

ALDA - C.Q.O - UNW - 2013