Anda di halaman 1dari 11

ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN Mahasiswa dapat mereaksikan Asam Asetat glasial untuk mendapatkan AsetalinidaDapat menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh.

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN Alat yang Digunakan Nama Alat Erlenmeyer 250 ml Gelas kimia 500 ml, 100 ml Gelas ukur 50 ml Corong kaca Corong Buchner Labu Buchner 500 ml Kertas saring Kaca arloji Spatula Pengaduk Penangas minyak Labu bundar 250 ml Batu didih Termometer Hot plate Neraca analitik Alat penentu titik leleh Baskom Jumlah 2 buah 2, 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 3 lembar 1 buah 1 buah 1 buah 1 set 1 buah 5 butir 1 buah 1 buah 1 buah 1 set 1 buah

Bahan yang Digunakan Anilin Asam asetat glacial Karbon aktif

III. DASAR TEORI Proses pembuatan Asetalinida adalah mereaksikan Anilin dengan asam Asetat Glasial. Asetalinida merupakan senyawa turunan asetil amida aromatik yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larutdengan minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetalinida atau sering disebut phenilasetamida dengan rumus molekul C6H5NHCOCH3 mempunyai berat molekul 135 gr/mol dan titik leleh 114oC. Adapun beberapa proses pembuatan Asetalinida, yaitu: a. Pembuatan asetalinida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direffluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada aniline yang tersisa. 2C6H5NH2+ (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3+ H2O

Campuran reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendingin dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetanhidrad dapat digantikan dengan asetat klorida.

b. Pembuatan asetalinida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2+ CH3COOH C6H5NHCOCH3+ H2O

reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 1 6 0 oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

c. Pembuatan asetalinida dari ketene dan aniline Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenalkan akan menghasilkan asetalinida C6H5NH2+ H2C=C=O 2C6H5NHCOCH

d. Pembuatan asetalinida dari asam Thioasetat dan Anilin Asam Thioasetat direaksikan dengan aniline dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetalinida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2+ CH3COSH 2C6H5NHCOCH3+ H2S

Asetalinida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain : 1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan 2. Sebagai zat awal pembuatan penicilum 3. Bahan pembatu dalam industri cat dan karet 4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat anilin (C6H5NH2): Bentuk Bau Warna Densitas Titih didih : Cair : Khas : Tidak berwarna : 1,022 g/ml : 184oC

Sifat asam asetat (CH3COOH): Bentuk Bau Warna Densitas Titik didih : Cair : Khas : Tidak berwarna : 1,051 g/ml : 117,9oC

IV. LANGKAH KERJA 1. Masukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glacial dan batu didih ke dalam labu bundar 250 ml dan panaskan selama 15 menit dengan penangas minyak hingga mendidih, didihkan selama 30 menit. 2. Tuang secara perlahan ke gelas kimia 250 ml yang diletakkan di dalam wadah es + air. 3. Biarkan hingga terbentuk Kristal, apabila sulit terbentuk, gores-gores bagian dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal. Biarkan hingga seluruh Kristal terbentuk. 4. Saring dengan corong Buchner, sisihkan. (alternative : saring dengan corong kaca yang diberi kertas saring lipat). 5. Tambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades ke kristal yang terbentuk di dalam gelas kimia 400 ml dan panaskan dengan hot plate huingga seluruh Kristal larut. Ulangi langkah 2 hingga 4. 6. Keringkan pada suhu ruang di atas lembaran kertas saring, timbang hasil. 7. Lakukan penentuan titik leleh.

V. DATA PENGAMATAN No 1 Perlakuan Pemanasan anilin dan asam asetat glasial Pengamatan Perubahan warna larutan daricoklat menjadi bening 2 3 Pendinginan Pemanasan di atas hot plate Semua larutan menjadi Kristal Berubah warna menjadi hitam karena penambahan karbon aktif 4 5 6 7 Penyaringan Pendinginan (kristalisasi) Penyaringan (pompa vakum) Pengeringan (oven) Filtrat agak kehitaman-hitaman Berubah menjadi kristal kembali Didapat kristal berwarna putih Asetalinida putih dan kering

VI. PERHITUNGAN Berat kaca arloji kosong (a) Berat kaca arloji + kristal asetalinida (b) Berat kristal asetalanida (b-a) = 34,50 gr = 46,40 gr = (46,40 34,50) gr = 11,9 gr

Titik leleh percobaan = 92oC

Secara Teori CH3COOH M: R: S: 0,6939 0,2195 0,4744 + C6H5NH2 0,2195 0,2195 C6H5NHCOCH3 0,2195 0,2195 + H2O 0,2195 0,2195

Neraca Massa Komponen CH3COOH C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 H2O Total BM 60,53 93,12 135 18 Input Mol 0,6938 0,2195 Gram 42 20,44 62,44 Mol 0,4743 0,2195 0,2195 Output Gram 28,71 29,63 3,95 62,29

Secara Praktek

M: R: S:

CH3COOH 0,6939 0,0881 0,6058

C6H5NH2 0,2195 0,0881 0,1314

C6H5NHCOCH3 0,0881 0,0881

H2O 0,0881 0,0881

Neraca Massa Komponen CH3COOH C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 H2O Total BM 60,53 93,12 135 18 Input Mol 0,6938 0,2195 Gram 42 20,44 62,44 Mol 0,6058 0,1314 0,0881 0,0881 Output Gram 36,67 12,24 11,9 1,59 62,4

VII. Tugas : 1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ? Jawab: CH3COOH + C6H5NH2 2. Tuliskan kegunaan karbon aktif ? Jawab: Untuk mengikat kotoran C6H5NHCOCH3+ H2O

VIII. PEMBAHASAN Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol. Pada percobaan pembuatan asetanilida ini langkah awal yang kami lakukan yaitu dengan memasukkan 20 ml larutan aniline dan 40 ml larutan asam asetat kedalam labu bulat, warna campuran kedua larutan tersebut pun menjadi menjadi lebih pekat dari yang semula. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Kemudian dilakukan refluks selama 30 menit dan campuran tersebut pun tidak mengalami perubahan sama sekali. Setelah direfluks campuran tersebut pun dituangkan kedalam gelas kimia yang telah berisi air sebanyak 500 ml sehingga terbentuk adanya endapan dan larutan pun berubah dari warna pekat menjadi kuning muda kemudian diaduk sampai larutan dingin kemudian endapan tadi disaring dengan menggunakan kertas saring lalu dicuci dengan menggunakan sedikit air dingin kemudian dikeringkan sehingga diperoleh asetanilida kasar (belum murni). Selanjutnya untuk memperoleh asetanilida murni harus dilakukan uji penentuan titik leleh untuk membuktikan apakah asetanilida yang kami peroleh murni atau masih terdapat zat pengotor, berdasarkan teori titik leleh dariAsetalinida adalah 114oC sedangkan dari hasil praktek didapatkan 92oC. Semakin tinggi titik lelehnya mendekati titik leleh teoritis maka kemurnian zatnya pun tinggi. Selain itu, secara teoritis berat asetanilida yang didapatkan adalah 29,63 gram sedangkan dari hasil percobaan hanya 11,9 gram. Persentase konversi dan persentase yield yang didapatkan sama, yaitu 40,1%.

IX.

KESIMPULAN 1. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.

2. Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : Berat kristal asetalanida Titik leleh % yield secara teori % konversi secara praktek % yield secara praktek = 11,9 gr = 92oC = 47,56 % = 40,14% = 40,16%

X.

DAFTARPUSTAKA http://www.scribd.com/doc/106116613/85329517-ASETILASI http://www.wikipedia.com/ Jobsheet..2013.Penuntun Praktikum Satuan Proses 1..Politeknik Negeri Sriwijaya.Palembang.

Gambar alat

Corong Buchner

Erlenmeyer Buchner

Alat Refluks

Pipet Ukur

Batang Pengaduk

Gelas Kimia

Bola Karet

Erlenmeyer

Kaca Arloji