INTRODUCCIN A LA QUMICA HETEROCCLICA

Los heterociclos son compuestos cclicos en los que uno o ms tomos de carbono del anillo han sido reemplazados por otro tomo (un heterotomo). Los elementos que acompaan con mayor frecuencia al carbono en los sistemas anulares son el nitrgeno, oxgeno y el azufre. La literatura sobre la qumica heterocclica es enorme, de hecho las estructuras de cerca de la mitad de los compuestos orgnicos conocidos incluyen por lo menos un componente heterocclico, y ms de la cuarta parte de los trabajos de investigacin que se publican estn relacionados con este campo. Los compuestos heterocclicos tienen una amplia gama de aplicaciones: como productos farmacuticos, agroqumicos y de uno veterinario; se utilizan como abrillantadores, antioxidantes, inhibidores de corrosin, colorantes, pigmentos, entre otros. Los compuestos heterocclicos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, muchos de ellos tienen una importancia fundamental para los sistemas vivos. Por ejemplo, las bases de los cidos nucleicos, que son derivados de los sistemas anulares de pirimidina y purina, que resultan cruciales en los mecanismos de replicacin. Una de las diferencias entre el ARN y el ADN es la presencia de timina en el ADN en lugar de uracilo en el ARN. La timina es un uracilo con un grupo metilo adicional. Las cuatro bases comunes del ADN son la citosina, la timina, la guanina y la adenina. La estructura del polmero ADN es semejante a la de ARN, pero en este caso no hay grupos hidroxilos en los tomos de carbono 2 de los anillos de ribosa. Las bases fijas a las unidades de ribosa, portan la informacin gentica. La clorofila y el hemo, que son derivados del sistema de la porfirina, son componentes requeridos para la fotosntesis y para el transporte de oxgeno en las plantas superiores y en los animales respectivamente. Ingredientes esenciales de la dieta, como la tiamina (vitamina B1), riboflavina (vitamina B2), piridoxol (vitamina B6), nicotinamida (vitamina B3) y cido ascrbico (vitamina C), son compuestos heterocclicos. De los veinte aminocidos esenciales que se encuentran en las protenas, tres de ellos, la histidina, la prolina y el triptfano, son compuestos heterocclicos. De moda que no ha de sorprender, que muchos trabajos actuales de investigacin se ocupen de los mtodos de sntesis y de las propiedades de los compuestos heterocclicos. Una de las principales razones del extenso empleo de esta clase de compuestos es que es posible modificar su funcionalidad al modificar sutilmente su estructura. Las variaciones estructurales posibles incluyen el cambio de un heterotomo por otro y la diferente ubicacin de los mismos en el sistema anular. Otra importante caracterstica de las modificaciones estructurales es que es posible la incorporacin de grupos funcionales como

sustituyentes o como parte del sistema anular mismo; por ejemplo se pueden incorporar tomos de nitrgeno como sustituyentes amino y como parte del anillo. Esto significa que dichas estructuras son especialmente verstiles como medio para proveer, o para imitar, un grupo funcional. Un ejemplo de este ltimo, es el sistema anular de 1H-Tetrazol como imitacin de una funcin de cido carboxlico, por su similitud en cuanto a acidez y requerimientos estricos.