RESUMEN

En el presente informe se dar los conocimientos necesarios para un buen uso de los modelos moleculares y tener una mejor visualizacin de la estructura tridimensional de una determinada molcula. Se estudiaron diferentes modelos moleculares como la del agua, el carbono y sus derivados, reacciones, etc., analizando las caractersticas mas resaltantes de cada molcula; como sus isomeras conformacionales en base a la tcnica de !royeccin de "e#man$, el tipo de enlace %ue presentan , su longitud y ngulos de enlace. &ambin se observo reacciones %umicas representadas por estos modelos.

OBJETIVO
'esarrollar la imaginacin, estimular el pensamiento y asistir en el proceso de visualizacin. !resentarnos una forma slida de un objeto abstracto %ue de otra forma solo se formularia en la mente, (abla o te)to de un %umico.

INTRODUCCION
*os modelos moleculares son una (erramienta vital para el estudio de la %umica como lo es una calculadora para las matemticas. El propsito de esta practica es proporcionar ejemplos de cmo pueden utilizarse los modelos moleculares. +stos nos permiten comprender mejor la reactividad y propiedades de los diferentes compuestos orgnicos. En esta seccin encontrars algunos de los modelos de las molculas ms importantes en %umica, para %ue puedas manipularlos a tu conveniencia ampliarlos, cambiar colores, verlos en tres dimensiones$.

MARCO TEORICO
A continuacin algunos modelos moleculares: MODELO MOLECULAR DEL AGUA: El agua, el l%uido ms com,n de la superficie terrestre, el componente principal en peso de todos los seres vivos, tiene un n,mero de propiedades destacables. Estas propiedades son consecuencia de su estructura molecular y son responsables de la -aptitud- del agua para desempe.ar su papel en los sistemas vivos. *a estructura de la molcula de agua est dada por dos tomos de (idrgeno y un tomo de o)geno %ue se mantienen unidos por enlaces covalentes. Es una molcula polar y, en consecuencia, forma enlaces /llamados puentes de (idrgeno/ con otras molculas. 0un%ue los enlaces individuales son dbiles /se rompen y se vuelven a formar continuamente/ la fuerza total de los enlaces %ue mantienen a las molculas juntas es muy grande. *a molcula de agua 123$ puede ser representada de varias maneras distintas. 4na de ellas es el modelo compacto y otra el modelo de esferas. En el modelo compacto, el tomo de o)geno est representado por la esfera roja y los tomos de (idrgeno por las esferas blancas. 0 raz de su sencillez, este modelo a menudo se utiliza como un smbolo conveniente de la molcula de agua. 5$ El modelo de esferas y varillas remarca %ue los tomos estn unidos por enlaces covalentes; tambin da cierta indicacin de la geometra de la molcula. 4na descripcin ms precisa de la forma de la molcula la proporciona el modelo orbital. 5$
5$ Ver apndice, Fig. 1

EL ATOMO DE CARBONO Estado basal y estado excitado Su configuracin electrnica en su estado natural es6

1s 2s 2px 2py 2pz (estado asa!"#

Se (a observado %ue en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, %ue puede formar 7 enlaces. 8uando este tomo recibe una e)citacin e)terna, uno de los electrones del orbital 2s se e)cita al orbital 2pz , y se obtiene un estado e)citado del tomo de carbono6

1s 2s 2px 2py 2pz (estado ex$%tado"#

Hibridacin del carbono Hibridacin sp3 (enlace simple C C! En seguida, se (ibrida el orbital 2s con los 9 orbitales 2p para formar 7 nuevos orbitales (bridos %ue se orientan en el espacio formando entre ellos, ngulos de separacin :;<.=>. Esta nueva configuracin del carbono (ibridado se representa as6 1s (2sp&" (2sp&" (2sp&" (2sp&" 0 cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp?, por%ue tienen un 2=@ de carcter S y A=@ de carcter '. Esta nueva configuracin se llama tomo de carbono (brido, y al proceso de transformacin se llama (ibridacin. 'e esta manera, cada uno de los cuatro orbitales (bridos sp? del carbono puede enlazarse a otro tomo, es decir %ue el carbono podr enlazarse a otros 7 tomos, as se e)plica la tet(a)a!e*$%a de! +to,o de $a( o*o. 'ebido a su condicin (brida, y por disponer de 7 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre s cadenas con una variedad ilimitada entre ellas6 cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. 0 los enlaces sencillos B8/8/ se los conoce como enlaces sigma. 2s con todos los ! ),y,z$. 5$ Hibridacin sp" (enlace d#ble C$C! *os tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la (ibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y %ueda un orbital p sin (ibridar. 0 esta nueva estructura se la representa como6 1s (2sp" (2sp" (2sp" 2pz 0l formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales (bridos con un ngulo de :2;>, como si los dirigieran (acia los vrtices de un tringulo e%uiltero. El orbital no (ibridado %ueda perpendicular al plano de los 9 orbitales spC. 0 este doble enlace se lo denomina D pi$, y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil %ue el enlace E sigma$ y, por tanto, ms reactivo. 55$ Este tipo de enlace da lugar a la serie de los al%uenos.

Hibridacin sp (enlace %riple C&C! El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple6 el carbono (ibrida su orbital 2s con un orbital 2p. *os dos orbitales p restantes no se (ibridan, y su configuracin %ueda6

1s 2(sp" 2(sp" 2py 2pz

0l formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin (ibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces D$ restantes de la triple ligadura, y al final el ,ltimo orbital sp %ueda con su electrn disponible para formar otro enlace. 555$ 0 los dos ,ltimos enlaces %ue formaron la triple ligadura tambin se los denomina enlaces pi, y todo este conjunto %ueda con ngulos de :F;> entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, ad%uiere una estructura lineal. 555$ *a distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo %ue es incluso ms reactivo %ue el doble enlace.
( ! Ver apndice Fig. "(a!, ( ! #er apndice Fig. "(b!, ( ! #er apndice Fig. "(c!

'RO(ECC)ON NE*MAN 4na proyeccin de "e#man es una forma de representacin bidimensional ,til para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono/carbono de una molcula orgnica. 8onsiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace %ue une ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma %ue los grupos unidos al tomo de carbono ms pr)imo al observador se dibujan enlazados al punto central de un crculo, %ue representara al tomo, mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente.
Ver apndice Fig. $

CON+ORMAC)ONE, Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple 8 / 8.

!ara representar las distintas conformaciones se utilizan las proyecciones de "e#man 5$. En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones6 0lternada. Es la ms estable menor energa$ pues sus tomos estn los ms separados posible y por tanto la interaccin es mnima. Eclipsada. Es la menos estable mayor energa$. Sesgada o desviada. Se llaman as a las infinitas conformaciones %ue e)isten entre la alternada y la eclipsada. Su energa es mayor %ue la alternada y menor %ue la eclipsada.
( ! Ver apndice Fig. %

DETA--ES E.'ERIMENTA-ES
A#/ MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA

4tilizamos una bola roja o)igeno$ y dos amarillas (idrogeno$, unidos por un palito %ue representa el enlace covalente polar %ue indica el compartimiento de electrones. 3bservamos %ue la molcula no es lineal debido a %ue presenta dos pares de electrones libres, los cuales generan una repulsin sobre los tomos de (idrogeno originando as un ngulo de :;7.=G. B- MODELO DEL .TOMO DE CARBONO El tomo de carbono es representado con una bola negra, dic(a bola tiene cuatro agujeros %ue representan el numero de enlaces %ue forma este tomo. 0l colocar un palito en cada agujero y unir los e)tremos de estos se forma un tetraedro.

*os ngulos formados en este modelo son iguales debido a su (ibridacin. para representar adecuadamente este modelo en tres dimensiones usamos la convencin la cual nos dice %ue un plano debe cortar a dos enlaces %uedando un enlace atrs y el otro delante de dic(o plano, el enlace %ue esta atrs se representa con lneas punteadas y la %ue esta delante se representa con una lnea mas gruesa.

C- MODELO, MOLECULARE, !ara un primer modelo molecular utilizamos una bola negra %ue representa al carbono y la unimos a cuatro bolas blancas %ue representan el (idrogeno. 3bservando este modelo nos dimos cuanta %ue tiene una forma tetradrica. 0l %uitarle un tomo de (idrogeno obtenemos un grupo metilo 819/$ !ara un segundo caso construimos nuevamente la molcula de metano 81 7$, pero esta vez le %uitamos un tomo de (idrogeno con su respectivo enlace y lo unimos al grupo metilo 819/$ lo cual nos da como resultado la molcula de etano.

8uando le observamos de una manera detallada nos damos cuenta %ue tiene forma de caballete y adems %ue puede (aber un libre giro entre los tomos de carbono 8/8$. En la molcula de etano pudimos observar dos conformaciones y ellos son6 la alternada y la eclipsada A!te(*ada6 En este tipo de conformacin los tomos de (idrogeno posteriores pueden se visualizados a pesar de %ue pertenecen a un plano interno. debido a %ue en esta conformacin los tomos de (idrogeno estn mas separados entonces podemos decir %ue e)iste una menor repulsin y en consecuencia esta conformacin es mas estable.

E$!%psada6 En esta conformacin los tomos de (idrogeno posteriores son cubiertos por los tomos del primer plano. En este caso los (idrgenos estn mas cerca entre si, lo cual genera una mayor repulsin entre ellos, creando una inestabilidad mayor.

8uando le %uitamos un tomo de (idrogeno a la molcula de etano se obtiene un grupo orgnico conocido como grupo etilo

UNA TRE, ATOMO, DE CARBONO +ORMANDO UNA CADENA 8uando unimos tres tomos de carbono se forma una cadena %ue por cierto no es ramificada .el nombre de este (idrocarburo es propano. Su formula estructural es la siguiente6

UNA ,E), ATOMO, DE CARBONO EN +ORMA L)NEAL 4nimos seis tomos de carbono formando as un anillo o ciclo, llamado ciclo(e)ano. 3bservamos %ue los carbonos no estn en un mismo plano debido a su (ibridacin sp9 geometra tetradrica$. Hanipulando la molcula, se observ %ue presentaba dos conformaciones6 bote y silla, siendo la segunda ms estable

CON0ORMACION BOTE DE- CIC-O1E.ANO

CON0ORMACION SI--A DE- CIC-O1E.ANO

&anto para la conformacin silla como para la conformacin bote, observamos %ue la cantidad de (idrgenos presentes en la parte a)ial son seis al igual %ue en la parte ecuatorial. RE'RE,ENTAC)ON DEL DOBLE ENLACE Hediante dos resortes unimos dos tomos de carbono y los agujeros %ue restan con (idrgenos, notamos %ue se form un eteno por la presencia del doble enlace, con geometra plana .&ambin observamos %ue no permite la libre rotacin debido a la presencia del enlace pi, ya %ue ste tendra %ue romperse.

0ORMU-A ESTRUCTURA-

MODE-O MO-ECU-AR

RE'RE,ENTAC)ON DEL TR)'LE ENLACE 4sando tres resortes unimos dos tomos de carbono y los agujeros %ue %uedaron con (idrgenos. 3bservamos %ue se formo un etino, por el triple enlace, formando una geometra lineal. Esta molcula, al igual %ue el eteno, tampoco permite la libre rotacin ya %ue tiene dos enlaces pi.

0ORMU-A ESTRUCTURA-

MODE-O MO-ECU-AR

'RO(ECC)ON NE*MAN Iolvimos a utilizar la molcula del etano e (icimos girar uno de los carbonos y notamos %ue tenan dos tipos de conformaciones6 eclipsada y alternada, siendo esta ultima la conformacin mas estable ya %ue los tomos de (idrogeno se encuentran mas alejados entre si y esto (ace %ue (aya menos repulsin entre ellos. 0dems con los datos realizamos un diagrama potencial del etano, de energa vs. ngulo de giro. 5$ !ara poder observar mejor las conformaciones recurrimos a las proyeccin de "e#man6

( ! #er apndice diagrama 1

MOLECULA DEL BENCENO *a molcula del benceno, es un anillo alternado de enlaces simples y dobles formado por seis carbonos. Huestra una geometra (e)agonal regular; debido a esta estructura el ngulo entre 8/8 ser de :2;>. Se observa %ue la (ibridacin de los carbonos es de tipo spC, por ello estos sern coplanarios.

sp

REACC)ONE, /U)M)CA, )LU,TRADA, CON MODELO, 8onstruidos el metano y dicloro, %uitamos un tomo de (idrogeno del metano y separamos los tomos de cloro, luego intercambiamos uno de (idrogeno por otro de cloro, este intercambio representara una reaccin.

817 J

8l2

K 8198l

18l

Esta reaccin es una sustitucin, un tomo de (idrogeno del metano es sustituido por uno de cloro. 0l reaccionar clorometano con dicloro, resulta diclorometano ms cloruro de (idrogeno6

8198l J 8l2 K 8128l2 J 18l

*uego, se (ace reaccionar diclorometano ms dicloro, obteniendo triclorometano y cloruro de (idrogeno6

81 K 818l9 J 18l

8l2 J 8l2

!or ,ltimo, reaccionamos triclorometano con dicloro resultando tetracloruro de carbono ms cloruro de (idrogeno6

818l9

8l2 K

88l7

18l

0(ora construiremos la molcula del Etano y sustituiremos dos tomos de (idrogeno por dos de cloro cloro y obtendremos dos posibles estructuras diferentes6 :,: dicloroetano,

o posiblemente :,2 dicloroetano

CONC-USIONES
*ogramos visualizar de mejor manera la representacin tridimensional de la estructura molecular, longitud de enlace, ngulo de enlace, los enlaces simples y m,ltiples; as como tambin la construccin de cadenas de carbono lineal y cclica$; las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple 8/8; es decir, isomera conformacionales seg,n "e#man conformacin eclipsada o alternada$ para determinar su energa en base a posicin, repulsin de tomos$ y conocer la estructura ms estable de la molcula. Lealizamos un diagrama de energa frente al ngulo girado. Esto nos permiti observar y entender %ue las m,ltiples posibilidades %ue adopta una molcula en cuanto su estructura; es decir, disposicin espacial conformeros$ est asociada a la estabilidad. &ambin gracias a estos modelos moleculares, fuimos capaces de animar una reaccin %umica de simple sustitucin cloracin del metano y etano$; rompiendo los enlaces, (aciendo un cambio de tomos a cada molcula para formar nuevos enlaces y obteniendo los respectivos productos, %ue en el caso del dicloroetano, debido a su estructura, se obtuvieron dos diferentes.

RECOMENDACIONES
Es importante la conocimiento de las estructuras moleculares los modelos facilitan la comprensin$ tanto como los ismeros conformacionales para poder entender las posibles estructuras de mayor estabilidad y el proceso de una reaccin.

A'ENDICE
CUE,T)ONAR)O: 1# D% 23e !a 4% (%da$%5* pa(a e! eta*o y ,eta*o Eteno6 8217

*os carbonos del eteno presentan una (ibridacin de tipo spC, es decir, tres orbitales spC (ibridos azul$ y un orbital p puro gris$.

Etano6 8217

8ada carbono tiene (ibridacin sp9 tres orbitales (bridos sp9 y ning,n orbital p$

2# D% 23e !os %s5,e(os $o*6o(,a$%o*a!es de7

C18C12C12C12C12C1C12 C18C(C18"2C12C12C12CC1

8# 9C2+! se(:a s2 a$$%5* 6(e*te a 2*a ;2e,ad2(a $o* +!$a!%<

!ara evitar un da.o mayor frente a esta sustancia, debemos actuar de manera inmediata lavndonos la zona afectada con abundante agua de ca.o, luego con una solucin saturada de cido brico y despus aplicar una gota de aceite de oliva si la zona afectada son los ojos$ o picrato de butesin si es en la piel$.

4. I*d%;2e !a =eo,et(:a de 12C= C= C12 A!e*o7

'ebido a la (ibridacin del carbono central sp$ la geometra de la estructura molecular ser lineal

+)GURA 0 (a" 1IBRIDACION S'8 &'(E)' &')E*+)A, (E) A-+A

MODE-O COM'ACTO > MODE-O DE ES0ERAS MODE-O ORBITA2 ( " 1IBRIDACION S' CON BARI--AS +)GURA 1

($" 1IBRIDACION S'

+)GURA 3 .,'/E**0'1 1E2&A1

'e iz%. a dc(a.6 Iisin lateral y a lo largo del enlace 8/8 del modelo de bolas y varillas, y proyeccin de "e#man de una conformacin sinclinal o gauc3e del :/ bromo/2/cloroetano. MrNMola roja, 8lNMola verde.

0I?URA @ ,E.,E4E15A*061 (E )A4 (045015A4 *'1F',&A*0'1E4 +50)07A1(' .,'/E**0'1E4 (E 1E2&A1 En estas proyecciones, el grupo ms cercano al observador se representa como6

El grupo ms lejano al observador se representa como6

Entonces

DIA?RAMA 1 (0A-,A&A .'5E1*0A) (E) E5A1' Di2erencia de ener34a en%re c#n2#rmaci#nes *as diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se debe a la repulsin electrnica entre (idrgenos. 8uando vamos girando la molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los tomos de (idrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de electrones enlazantes de los enlaces 8/1. *a energa potencial del sistema aumenta (asta llegar a la conformacin eclipsada. Dia3rama de ener34a p#%encial del e%an# *as diferencias de energa entre las distintas conformaciones pueden verse representando grficamente la energa de cada conformacin frente al ngulo girado. 8omo puede observarse en el diagrama del etano, las conformaciones eclipsadas son los m)imos de energa y las alternadas los mnimos.

DIA?RAMA 2 (0A-,A&A .'5E1*0A) (E) 8+5A1' En el diagrama del butano e)isten mas conformaciones %ue una alternada y una eclipsada. *a conformacin alternada %ue tiene los metilos lo ms lejos posible uno del otro se llama anti y es la ms estable al tener las mnimas repulsiones. *a rotacin del carbono de delante O;G da lugar a una eclipsada con dos interacciones metilo/(idrgeno, un nuevo giro da lugar a otra alternada llamada gauc(e. 4n tercer giro deja los metilos enfrentados eclipsados$ se denomina conformacin sin y es la de mayor energa potencial.

- &odelo del butano anti (a! *os metilos estn a :F;G minimizndose las repulsiones. Es la conformacin ms estable del butano. - 8utano gauc3e (b! 8onformacin alternada del Mutano %ue presenta una interaccin entre grupos metilo situados a O;G, llamada interaccin gauc(e. - 8utano sin (c! 8onformacin eclipsada del butano %ue presenta una interaccin de eclipse 819P819. Es la conformacin de ms alta energa.

a$

b$

c$