Apuntes de Hidratos de Carbono HIDRATOS DE CARBONO

1- Definicin y clasificacin. 2- Sntesis de Kiliani-Fischer. 3- Ciclacin de los monosacridos. 4- Representacin de las estructuras cclicas de los monosacridos. 5- Equilibrio conformacional de los monosacridos. Efecto anomrico. 6- Reacciones de los monosacridos. 6.1- Formacin de glicsidos. 6.2- Formacin de teres. 6.3- Formacin de steres. 6.4- Accin de las bases. 6.4.1- Formacin del dienol a partir de glucosa. 6.4.2- Conversin del dienol en manosa. 6.4.3- Conversin del dienol en fructosa. 6.5- Reaccin de oxidacin. Deteccin de azcares reductores. 6.6- Reaccin con peryodato. 6.7- Oxidacin con fines sintticos. 6.8- Degradacin de la cadena. 6.9- Reaccin de reduccin. 6.10- Formacin de osazonas. 7- Disacridos. Estructura y propiedades. 7.1- Maltosa. 7.2- Lactosa. 7.3- Sacarosa. 8- Mtodo para la determinacin de la estructura de un oligosacrido. 9- Polisacridos. 9.1- Celulosa. 9.2- Almidn. 9.3- Glucgeno. 9.4- Quitina.

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1- Definicin y clasificacin. Los carbohidratos se encuentran muy difundidos en los reinos vegetal y animal, en los que, segn sus distintas modificaciones, cumplen funciones tan diversas como constituir fuentes de energa (alimentos), tejidos de sostn para plantas y algunos animales y ser precursores de otros compuestos biolgicos. Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas quirales o compuestos que por hidrlisis conducen a stos. Atendiendo al nmero de unidades que los constituyen, los carbohidratos se clasifican en: 1- Monosacridos: No se hidrolizan y constituyen las unidades bsicas del resto de los carbohidratos. 2- Oligosacridos: 3- Polisacridos. Los monosacridos a su vez se subdividen en aldosas y cetosas y stas pueden ser treosas, tetrosas, pentosas, etc. Los monosacridos que existen en la naturaleza son en la mayora pentosas y hexosas, siendo estas ltimas las ms importantes. 2- Sntesis de Kiliani-Fischer.
C N H C OH H C OH CH2OH CHO H C OH CH2OH

Producen por hidrlisis de 2 a 9 unidades de monosacridos.

H2O / H+

COOH H C OH H C OH CH2OH

HCN
C N HO C H H C OH CH2OH COOH HO C H H C OH CH2OH

H2O / H

Los diasteroismeros se obtienen en cantidades desiguales, ya que la probabilidad de entrada del in CN- ser mayor en la cara menos impedida del grupo carbonilo. De esta forma, el centro quiral vecino dirige la reaccin, lo que se conoce como induccin asimtrica.
O COOH H C OH H C OH CH2OH C H C OH H C OH CH2 CHO H C OH H C OH CH2OH

-H2O

Na-Hg
O

(lactona)

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Las aldosas as obtenidas, se diferencian solamente en la configuracin de C2 y por tanto son epmeras entre s (estereoismeros que difieren slo en la configuracin de uno de los tomos de carbono quirales). 3- Ciclacin de los monosacridos. Una reaccin general de los aldehdos con los alcoholes es la formacin de hemiacetales.
O R C H + R' OH H+ OH R C H OR'

En solucin acuosa, la glucosa reacciona intramolecularmente para dar hemiacetales cclicos, pudiendo formarse tanto hemiacetales con anillo de 5 miembros (forma furansica) como anillo de 6 miembros (forma piransica). Un monosacrido es miembro de la serie D si el grupo hidroxilo del carbono quiral ms lejano del carbono anomrico est situado a la derecha en la proyeccin de Fischer. La ciclacin origina un par de diasteroismeros.
CHO H C OH O HO C H O

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D(+)-glucosa

D(+)-glucosa

D(+)-glucosa

A este par de monosacridos diasteroismeros, que slo se diferencian en la configuracin del carbono anomrico se le denominan anmeros. La glucosa pura existe en dos formas cristalinas. La -D(+)-glucosa pura tiene un punto de fusin de 146 C. La rotacin especfica de una solucin recientemente preparada es de +112. La -D(+)-glucosa pura tiene un punto de fusin de 150 C y una rotacin especfica de +18,7. La rotacin especfica tanto de la como de la -D(+)-glucosa vara lentamente con el tiempo, hasta alcanzar un valor de equilibrio de +52,6. La variacin de la rotacin ptica hasta alcanzar el valor de equilibrio se denomina mutarrotacin. La mutarrotacin se produce porque tanto la como la -D(+)-glucosa en solucin se equilibran lentamente con la forma abierta y por tanto con el otro anmero. La rotacin especfica final es la de la mezcla en equilibrio.

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H C OH O CHO HO C H

H2O

H2O

CH2OH

CH2OH

CH2OH

36%

64%

4- Representacin de las estructuras cclicas de los monosacridos. Las estructuras lineales de los monosacridos se representan utilizando la proyeccin de Fischer, pero es necesario adoptar determinadas condiciones que permitan representaciones cclicas de los mismos 1- Frmula de Tollens: Utiliza la frmula de Fischer cerrando el ciclo en el OH correspondiente de la cadena. El OH a la derecha en el carbono anomrico, corresponde a la forma y a la izquierda a la . 2- Frmula de Haworth: Utiliza la frmula plana de representacin de los ciclos. Esta formulacin permite indicar las proyecciones (hacia abajo) y las (hacia arriba). Existen dos reglas bsicas que permiten convertir la frmula de Tollens en la de Haworth y viceversa. a) Todo grupo OH a la derecha en la frmula de Tollens corresponde a una posicin en la representacin de Haworth y viceversa. b) En la serie D de monosacridos, el grupo CH2OH se coloca hacia arriba en la proyeccin de Haworth. 3- Frmula de Reeves: Utiliza la conformacin de silla de los ciclohexanos para la forma piransica. De esta forma, las posiciones que se encuentran hacia arriba en Haworth, se representan en Reeves, pudindose corresponder con posiciones axiales o ecuatoriales. De esta forma, el OH del carbono anomrico se representa axial, para el ismero y ecuatorial para el .
CH2OH H C OH O HO CH2OH OH OH OH O HO HO OH OH

CH2OH O

Tollens

Haworth

Reeves

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5- Equilibrio conformacional de los monosacridos. Efecto anomrico. La formas piransicas de los monosacridos como todo sistema cclico de 6 miembros, existe en el equilibrio conformacional silla-silla invertida (C1-1C).
CH2OH HO HO OH (H,OH) OH OH O CH2OH OH O (H,OH)

Al invertir la silla, toda posicin axial pasa a ser ecuatorial y viceversa, pero se conservan las posiciones relativas entre los sustituyentes, por lo que toda posicin ( ) sigue siendo ( ) en la silla invertida. En este equilibrio conformacional, la de mayor poblacin es la de menor energa, es decir, aquella conformacin donde la suma de todos los factores estricos sean mnimas. Una situacin especial se presenta en el sustituyente del carbono anomrico. Se conoce que los derivados sustituidos de la -D(+)-glucosa son ms estables que los correspondientes derivados . Esta tendencia del sustituyente en el carbono anomrico de encontrarse axial se denomina efecto anomrico. Este fenmeno fue explicado en trminos de interaccin dipolo-dipolo, por lo que la posicin axial predomina en el equilibrio, donde existe la menor repulsin entre los grupos. 6- Reacciones de los monosacridos. Los monosacridos son molculas muy reactivas; como aldehdos, presentan reacciones tpicas del grupo carbonilo, adems de presentar reacciones tpicas de compuestos polihidroxilados. Por otra parte, presentan reacciones ms complejas como consecuencia de las interacciones entre ambos grupos. 6.1- Formacin de glicsidos. El grupo hemiacetlico de la forma cclica de un azcar puede ser transformado en un acetal y formar compuestos que se conocen como glicsidos por reaccin con los alcoholes en presencia de cidos.
O OH O ROH / H+ OR aglicn enlace glicosdico

Los acetales no deben ser confundidos con los teres, ya que sus propiedades son muy diferentes: a) Se obtienen en condiciones suaves de reaccin.

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b) Son hidrolizados con facilidad en medio cido, con ruptura del enlace glicosdico y la formacin del hemiacetal correspondiente. Los glicsidos tambin pueden ser hidrolizados selectivamente mediante hidrlisis enzimtica. As, la maltasa slo hidroliza los enlaces -glicosdicos y la emulsina hidroliza los enlaces -glicosdicos. 6.2- Formacin de teres En las investigaciones de los carbohidratos, los ms importantes han resultado ser los teres metlicos, debido entre otras razones, a la facilidad de su obtencin y a la gran estabilidad de los mismos. Como agentes metilantes se emplean generalmente el MeI/Ag2O y el Me2SO4/ OH.
CH2OH O OMe OH HO OH CH2OMe O OMe OMe MeO OMe
-

MeI / Ag2O Me2SO4 / -OH

Cuando el producto metilado se somete a un proceso de hidrlisis, slo se hidroliza el metil ter del hidroxilo hemiacetlico. 6.3- Formacin de steres. Cuando un monosacrido se trata con Ac2O se obtienen los derivados y pentacetilados.
CH2OAc O OAc AcO OAc (H,OH) OH CH2OAc O OAc OAc AcO OAc OAc

Ac2O / ZnCl2
CH2OH O OH HO

0C

Ac2O / AcONa

6.4- Accin de las bases. En soluciones alcalinas diluidas, las aldosas y cetosas experimentan enolizacin, lo que produce reordenamientos en el C2 de las aldosas y permite la existencia de un equilibrio entre los epmeros a travs de una forma enlica comn. Independientemente del ismero de partida, se alcanza la misma mezcla en equilibrio.

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H H HO H H

O OH H OH OH
-

C C

O OH H OH OH

H HO

O H H OH OH

OH

HO H H

H2O
-

HO H H

H2O

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C C

O OH H OH OH

HO H H

CH2OH

H2O
H C C HO H H

OH
OH OH H OH OH CH2OH C O H OH OH CH2OH

Tautom.

HO H H

CH2OH

6.4.1- Formacin del dienol a partir de glucosa.

H H HO H H O C OH H OH OH CH2OH H C C HO H H OH OH H OH OH CH2OH

-H+ (-OH) +H+(H2O)

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6.4.2- Conversin del dienol en manosa.
H C C HO H H OH OH H OH OH CH2OH H O C C OH H OH OH CH2OH HO H H H O C C OH H OH OH CH2OH

-H ( OH)

+ -

HO H H

+H+(H2O)
CHO HO HO H H C H H OH OH CH2OH

6.4.3- Conversin del dienol en fructosa.

H C C HO H H OH OH H OH OH CH2OH H OH C C O H OH OH CH2OH HO H H H C C OH O H OH OH CH2OH

-H+ (-OH)

HO H H

+H+(H2O)
CH2OH C HO H H O H OH OH CH2OH

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6.5- Reaccin de oxidacin. Deteccin de azcares reductores. Los monosacridos experimentan reacciones positivas a los ensayos de Tollens, Fehling y Benedict, evidenciando con ellas el carcter reductor de las aldosas y cetosas. Debido a ello, se define como azcares reductores a todos los que dan positivo estos ensayos.
CHO

Ag+ / -OH Cu2+ / -OH

CH2OH

Ag (S) espejo de plata Cu2O (S) rojo ladrillo

En general, se obtienen mezclas de productos de oxidacin debido al medio fuertemente alcalino de la reaccin, en el cual los azcares se resinifican. De ah que estas reacciones slo son de inters cualitativo y no pueden ser empleadas con fines sintticos. 6.6- Reaccin con peryodato. El cido perydico es un oxidante fuerte que acta sobre los enlaces C-C con grupos OH vecinales o con un grupo OH en posicin con respecto a un grupo carbonilo, produciendo la oxidacin de cada uno de los grupos involucrados. La reaccin no ocurre si en posicin al hidroxilo est presente un grupo carboxilo o carbetoxi. Esta reaccin tiene las siguientes caractersticas: 1- Los grupos involucrados en la ruptura aparecen oxidados con un grado superior al del sustrato: Alcohol aldehdo Aldehdo cido cido CO2 2- Es cuantitativa. Puede calcularse el nmero de enlaces C-C rotos mediante determinacin de la cantidad de IO3- producidos (con AgNO3). 3- Como la reaccin es cuantitativa, tambin puede valorarse la cantidad de cido producido.

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H H H H C C C H H H H C C C H H H C C H C H CH2OH CH2 CH2OH CH2OR OH O OH H O OH OH O H OH OH OH OH H O O

+ 2 IO4-

2 H

OH

+ 2 IO4-

2H

+H

+ 2 IO4-

2 H

CHOH
CH2R

IO4-

No reaccin

Esta reaccin es utilizada para determinar el tamao del anillo de un glicsido. a) Si es hexosa de 5 miembros:
CH2OH O OH OH OMe CHO OMe

2 IO4-

HCHO

2 IO3-

CHO CHO

b)

Si es hexosa de 6 miembros:
CH2OH O OMe OH HO OH CH2OH

2 IO4

O OMe CHO CHO

HCOOH

2 IO3-

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c) Si es pentosa de 5 miembros:
CH2OH OH OH O OMe

IO4

CH2OH

OMe

CHO CHO

IO3-

d)

Si es pentosa de 6 miembros:
O OMe OH HO OH

2 IO4-

O OMe CHO CHO

HCOOH

2 IO3-

6.7- Oxidacin con fines sintticos. Por oxidacin de las aldosas, se pueden producir tres tipos de cidos diferentes, en dependencia del grado de oxidacin de los carbonos terminales. Es frecuente representar estas reacciones con estructuras abiertas. a) Acidos aldnicos. Se forman por accin de oxidantes dbiles; Br2/H2O, NaBrO.
CHO COOH

Br2 / H2O
CH2OH CH2OH

b) Acidos aldricos. Se producen con oxidantes fuertes; HNO3 al 25%.

CHO COOH

HNO3

CH2OH

COOH

c) Acidos urnicos. Se producen por oxidacin selectiva (previa proteccin de los restantes grupos OH) del grupo hidroximetil terminal.
CHO 1) Proteccin 2) Oxidacin 3) Hidrlisis CH2OH COOH CHO

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6.8- Degradacin de la cadena. a) Degradacin de Wohl-Zemplen.
CHO NH2 OH CH N OH C N CHO

Ac2O (-H2O)

MeONa MeOH
CH2OH CH2OH

CH2OH

CH2OH

b) Degradacin de Ruff.
CHO COOH

Br2 / H2O
CH2OH CH2OH

CHO

H2O2 Fe2(SO4)3
CH2OH

6.9- Reaccin de reduccin. Por reaccin con amalgama de sodio o por hidrogenacin cataltica a altas presiones, tanto las aldosas como las cetosas se reducen para dar polialcoholes.
CHO CH2OH

Hg-Na

CH2OH

CH2OH

Las cetosas en cambio, originan una mezcla de dos alcoholes epmeros.

CH2OH C O CH2OH CH2OH

Hg-Na

+
CH2OH CH2OH

CH2OH

6.10- Formacin de osazonas. Esta reaccin, tpica de aldehdos y cetonas -hidroxiladas es de suma importancia en la caracterizacin de los monosacridos, ya que el tratamiento con la fenilhidracina en exceso, convierte en los monosacridos en osazonas slidas que se pueden aislar, purificar y caracterizar con facilidad.

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CHO HC N NH C6H5

3 C6H5 NH NH2

C N NH C6H5

+ C6H5
CH2OH

NH2

+ NH3 +

H2O

CH2OH

La D-glucosa y la D-manosa que son epmeras, as como tambin la D-fructosa dan lugar a la misma osazona. Adems del grupo carbonilo, reacciona el grupo hidroxilo vecinal, el cual pierde la configuracin tetrahdrica y forma el doble enlace C=N. Por tanto, se pierde la quiralidad de ese carbono y a partir de cualquier configuracin, origina la misma osazona. La reaccin se detiene en la formacin de la osazona y no continua ms adelante debido a la estabilizacin intramolecular por quelacin, implicando la posicin del C3.
Ar N C C C O H N N H N H Ar

7- Disacridos. Estructura y propiedades. Los disacridos estn constituidos por dos unidades de monosacridos enlazados mediante un enlace glicosdico. Por lo tanto, los disacridos pueden considerarse glicsidos, en el cual el aglicn es otra molcula de azcar. El aglicn en este caso puede unirse por diferentes grupos hidroxilo, siendo estas uniones del tipo cabeza-cola o cabeza-cabeza. En el caso de la unin cabeza-cola, uno de los monosacridos posee libre el grupo OH del carbono anomrico y por lo tanto el disacrido poseer carcter reductor. Para el caso de la unin cabeza-cabeza, ambos carbonos anomricos estn enlazados entre s y no queda grupo hemiacetlico libre en la molcula. Por tanto, estos disacridos pertenecen a los grupos de los no reductores. Los disacridos reductores presentan un equilibrio entre la forma cclica y la abierta, los cuales darn positivo todos los ensayos de los azcares reductores; forman osazonas, presentan mutarrotacin, se oxidan con Br2/H2O, etc. Los disacridos no reductores existen slo en forma cclica y no presentan ninguna de las propiedades anteriores. 7.1- Maltosa. La maltosa o azcar de malta se obtiene por hidrlisis del almidn con la enzima diastasa.

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Caractersticas: 1- Cuando 1 mol del maltosa es sometida a hidrlisis catalizada por cido, se obtienen 2 moles de D(+)-glucosa. 2- Es un azcar reductor. Da positivo los ensayos con las soluciones de Tollens, Fehling y Benedict. Tambin reacciona con fenilhidracina para formar osazonas. 3- Existe en dos formas anomricas; -(+)maltosa, []=168 y -(+)maltosa, []=+112. Los anmeros de la maltosa experimentan mutarrotacin, obtenindose una mezcla en equilibrio, []=+136. 4- Es hidrolizada por -glicosidasas. 5- Reacciona con agua de bromo para formar un cido monocarboxlico: cido maltnico. 6- Metilacin del cido maltnico seguida de hidrlisis da 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa y cido 2,3,5,6-tetra-O-metil-D-glucnico.
CH2OH O OH HO OH O OH OH CH2OH O (H,OH)

4O(Dglucopiranosil)Dglucopiranosa maltosa
7.2- Lactosa. La lactosa es el principal carbohidrato presente en la leche de los mamferos. Se le obtiene comercialmente por evaporacin del suero de la leche, luego de la coagulacin de las protenas presentes durante la fabricacin de queso. Caractersticas: 1- Hidrlisis cida de la lactosa (C12H22O11), proporciona cantidades equimolares de Dglucosa y D-galactosa. Experimenta similar hidrlisis en presencia de -galactosidasas. 2- Es un azcar reductor y forma osazonas. Experimenta tambin mutarrotacin. 3- La oxidacin con agua de bromo, seguida de hidrlisis con cido diluido da D-galactosa y cido D-glucnico. 4- La oxidacin con agua de bromo, seguida de metilacin e hidrlisis da 2,3,6-tri-O-metil-Dgluconolactona y 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa. 5- Metilacin e hidrlisis proporciona 2,3,6-tri-O-metil-D-glucosa y 2,3,4,6-tetra-O-metil-Dgalactosa.

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CH2OH HO OH OH O O OH OH CH2OH O (H,OH)

4O(Dgalactopiranosil)Dglucopiranosa lactosa
7.3- Sacarosa. La sacarosa se obtiene comnmente de la caa de azcar o de la remolacha azucarera. Caractersticas: 1- Tiene frmula molecular C12H22O11. 2- Hidrlisis catalizada por cido de 1 mol de sacarosa da 1 mol de D-glucosa y 1 mol de Dfructosa. 3- Es un azcar no reductor. 4- La sacarosa es hidrolizada por una -glucosidasa obtenida a partir de la levadura, pero no por -glucosidasas. 5- La sacarosa es tambin hidrolizada por sucrosa, una enzima conocida que hidroliza fructofuransidos pero no -fructofuransidos. 6- Metilacin de la sacarosa da un octametilado que por hidrlisis origina 2,3,4,6-tetra-Ometil-D-glucosa y 1,3,4,6-tetra-O-metil-D-fructosa.
CH2OH O OH HO OH HOH2C O OH CH2OH OH O

DglucopiranosilDfructofuransido sacarosa
La hidrlisis cida o enzimtica rinde D-glucosa y D-fructosa en cantidades equimoleculares.

C12H22O11 sacarosa []= +66,5

Hidrlisis

C6H12O6 Dglucosa []= +52

C6H12O6 Dfructosa []= 92

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Como se puede observar, a diferencia de la sacarosa, la mezcla resultante es levgira. Este fenmeno se conoce como inversin de la sacarosa y el producto de hidrlisis obtenido se le denomina azcar invertido. 8- Mtodo para la determinacin de la estructura de un oligosacrido. Para determinar la estructura de un oligosacrido, es necesario conocer: 1- La frmula molecular del compuesto. 2- Si es reductor o no. 3- Monoscridos que lo constituyen. 4- Tipo de unin glicosdica. 5- Atomos en que se realiza la unin glicosdica, mediante reacciones qumica en secuencia: a) Oxidacin. b) Metilacin. c) Hidrlisis. 9- Polisacridos. Los polisacridos se presentan como slidos, usualmente no cristalinos, insolubles en solventes orgnicos. Su solubilidad en agua est en dependencia de su estructura. Se diferencian de los monosacridos y oligosacridos en que carecen de sabor dulce, ni son reductores. Pueden presentarse en forma de polmeros lineales, ramificados o cclicos. Los polisacridos cumplen 3 misiones principales en los seres vivos: de sostn, de reserva nutritiva y como agentes especficos, ejemplos: Polisacridos de sostn; - Celulosa (proporciona rigidez a los tallos y ramas de las plantas). - Quitina (constituye el componente principal del exoesqueleto de los insectos). Polisacridos de reserva; - Almidn (se encuentra en el trigo y la papa). - Glucgeno (fuente de reserva de los animales). Polisacridos de especificidad; - Hiperina (impide la coagulacin de la sangre). 9.1- Celulosa. Es el compuesto orgnico ms abundante en la tierra. Las hojas secas contienen 10-20% de celulosa, la madera el 50% y el algodn el 90%. Las molculas de celulosa son cadenas de hasta 14000 unidades de D-glucosa, que se agrupan en haces torsionados, a manera de lazos sujetos por puentes de hidrgeno.

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CH2OH O OH O OH CH2OH O O OH CH2OH O

OH

OH

OH

celulosa
Una molcula aislada de celulosa es un polmero lineal de unidades enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos. La celulosa se presenta comnmente en forma de polvo blanco, inspido, insoluble en agua y alcohol. Se disuelve con degradacin parcial en cidos y lcalis. Su mejor disolvente es el hidrxido cprico amoniacal. La celulosa no puede ser metabolizada por el hombre y carnvoros por carecer de las glicosidasas necesarias para escindir la unin glicosdica presente en su estructura. Muchos derivados de la celulosa se utilizan como productos con las ms diversas aplicaciones. La celulosa nitrada se emplea en la produccin de plsticos (celuloide y celodin), lacas, pinturas y explosivos. El acetato de celulosa se utiliza con los mismos fines que el nitrato y adems, en la fabricacin de fibras y tejidos (acetato de rayn). Por tratamiento con NaOH y CS2, se obtiene el xantato de celulosa, el cual se emplea en la produccin de fibras (viscosa) y de pelculas plsticas (celofn). La cloroacetilacin de la celulosa permite obtener su carboximetil derivado, muy empleado como agente de relleno, espesante y estabilizante en las industrias farmacutica y alimenticia. En una forma menos pura, la celulosa contenida en la madera sigue siendo un material importante de construccin y en la produccin de mobiliario. La pulpa de la madera y de otros materiales celulnicos es la materia prima fundamental para la fabricacin de papel y cartn. 9.2 Almidn. Es el segundo polisacrido ms abundante. Al ser triturado y tratado con agua caliente se divide en dos fracciones principales segn su solubilidad: la amilosa (soluble) que constituye alrededor del 20% y la amilopectina (insoluble) el 80% restante. La hidrlisis completa de la amilosa origina nicamente D-Glucosa y su hidrlisis parcial da lugar a maltosa como nico disacrido, de lo que se infiere que la amilosa es un polmero lineal de unidades enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos.

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CH2OH O OH O OH OH OH O OH CH2OH O OH CH2OH O

amilosa
Existen alrededor de 250 unidades de glucosa por molcula de amilosa, en dependencia de la especie de planta o animal considerado. La amilopectina es un polisacrido mucho mayor que la amilosa. Contiene 1000 o ms unidades de glucosa por molcula. Al igual que la amilosa, su cadena principal contiene unidades enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos, pero a diferencia de ella, que existe una glucosa terminal por cada 25 unidades de glucosa. La unin en el punto de ramificacin corresponde a un enlace (1-6)-glicosdico.
CH2OH O OH O

OH

CH2OH O OH O OH OH

CH2 O

OH

amilopectina
La hidrlisis de la amilopectina da nicamente glucosa, ahora bien, su hidrlisis incompleta origina una mezcla de maltosa e isomaltosa, siendo esta ltima la que procede de la ramificacin 1-6. El almidn es ms bien inspido, poco soluble en agua fra, aunque cuando se calienta, el agua penetra en los grnulos, que se hinchan hasta explotar. Se forma as una dispersin coloidal en forma de engrudo de alta viscosidad. El almidn constituye una fuente principal de caloras. Es ampliamente consumido como alimento bsico presente en la harina de cereales, patatas, granos. Adems, como producto es muy empleado en la industria alimenticia en la produccin de artculos de confitera, embutidos,

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como agente de relleno y plastificante. Constituye la fuente principal de la glucosa, la que se obtiene por hidrlisis, ya sea en forma de producto puro o como sirope coloreado. Grandes cantidades de almidn o sus fuentes naturales se consumen anualmente en la industria fermentativa en la produccin de etanol, butanol, acetona y cidos lctico, ctrico y glucnico. 9.3 Glucgeno. Es el principal producto de reserva de carbohidratos en los animales. Su estructura es similar a la de la amilopectina. Consiste en cadenas de unidades de D-glucopiranosa unidas por enlaces (1-4), con ramificaciones (1-6) superiores a la amilopectina. Su masa molecular oscila entre 1 y 2 millones. 9.4 Quitina. Es el principal polisacrido estructural en los artrpodos. Es un polisacrido lineal que consta de unidades de N-acetil--D-glucosamina. Por hidrlisis total origina nicamente 2-amino-2desoxi-D-glucosa.
CH2OH O OH O OH CH2OH O O OH CH2OH O

NH

C CH3 O

NH

C CH3 O

NH

C CH3 O

quitina

La quitina se emplea en la produccin de adhesivos, cementos y lacas protectoras. Es una materia prima empleada en las industrias textil y farmacutica.

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