LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Prof. JAVIER ALFREDO CARBALLO PEREA

HORARIO: MARTES 9-13 hr.

EL PRESENTE CURSO PRCTICO TIENE COMO OBJETIVOS:

Familiarizar al alumno con las diversas tcnicas de laboratorio.

Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de cierta utilidad o que demuestren un principio terico.
Lograr que los alumnos integren los conocimientos adquiridos durante el curso para la interpretacin de espectros de I.R. Crear una conciencia en el tratamiento de residuos generados por los procesos qumicos.

REGLAMENTO PARA EL LABORATORIO

Dentro del laboratorio es obligatorio el uso de la bata de algodn, perfectamente cerrada. Ser indispensable el uso de lentes de seguridad cuando as se requiera. Para cada experimento a realizar el alumno, deber informarse de las medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, as como las recomendaciones especficas para su realizacin. Es preciso identificar el lugar de los extinguidotes y la ubicacin de las salidas del laboratorio. El alumno se hace responsable del material en el momento de recibir la charola, por lo tanto se les aconseja, revisar con todo cuidado ste pues el laboratorista no admitir reclamaciones posteriores.

En ninguna prctica el alumno podr pipetear las diversas soluciones con la boca. Es obligatorio el uso de perillas para tal fin. Se requiere de una fotografa tamao infantil para el control interno de su asistencia y evaluacin. Est terminantemente prohibido fumar, ingerir alimentos o bebidas y hablar por telfono en el laboratorio. Quedan estrictamente prohibidas las visitas, durante las horas de laboratorio. Es deseable que se pueda demostrar nuestro espritu universitario al mantener las reas de trabajo limpias despus de cada sesin. Si el alumno necesita salir por cualquier motivo durante la sesin del laboratorio, deber comunicarlo al profesor.

Es necesario que el alumno sea puntual a la sesin de laboratorio, teniendo como tolerancia 15 minutos. Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases originales, y deben manejarse con pipetas y esptulas limpias y secas. Cuando se efecta una reaccin qumica en tubo de ensayo debe cuidarse que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s mismo, ya que puede haber proyecciones. Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al profesor.

CRITERIOS DE EVALUACIN DEL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

La calificacin del laboratorio estar constituida pro los siguientes puntos: 1.- Trabajo en el Laboratorio y Reporte 2.- Examen 3.- Reporte de seguridad e higiene 4.- Bitcora 40% 40% 10% 10%

Antes de inicio de cada guin o prctica, el alumno deber presentar un diagrama de flujo en el que se describan las actividades que se llevarn a cabo durante la misma, as como la investigacin previa que debi haber realizado para poder llevar a cabo la prctica (propiedades fisicoqumicas, solubilidades, toxicidad de los reactivos, etc.).

1.- Reporte de los guiones consistir en:

-Titulo -Objetivo -Antecedentes (Bitcora y Reporte) (Propiedades de los reactivos Index Merck) -Material -Sustancias -Procedimiento (con diagrama de flujo y esquemas) -Resultados -Cuestionario -Conclusiones -Bibliografa (por lo menos de tres libros)

2.- Reporte de seguridad e higiene. Se deber de entregar al final de cada prctica y slo por los alumnos que en esa prctica hayan sido designados como jefes de mesa. La hoja de seguridad e higiene ser proporcionada por el profesor y contendr lo siguiente: reactivos utilizados y las medidas de seguridad que hay que observar para cada unos de ellos, vigilancia de los equipos de laboratorio utilizados, medidas de seguridad que tomaron los miembros del equipo, limpieza general y recoleccin de residuos peligrosos. NOTA: POR NINGUN MOTIVO SE ACEPTARAN REPORTES DE SEGURIDAD DESPUES DE LA HORA DE LABORATORIO. Nota: el alumno tendr derecho a faltar dos veces durante el semestre previa justificacin.

CALENDARIO DE PRCTICAS Y PREPARACIN DE REACTIVOS LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Prof. M. en C. JAVIER ALFREDO CARBALLO PEREA
ENERO 27 FEBRERO 3 10 17 24 MARZO 3 10 17 24 31 ABRIL 7 14 21 28 MAYO 5 12 19 PRACTICA No. 5 PRACTICA No. 6 PRACTICA No. 7 PRACTICA No. 8 PRIMER EXAMEN PARCIAL CINTICA QUMICA PREPARACIN DE CICLOHEXENO OBTENCIN DE n-BUTIRALDEHDO CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT (OBTENCIN DE DIBENZALACETONA) VACACIONES DE PRIMAVERA SEGUNDO PARCIAL TRANSPOSICIN BENCLICA (OBTENCIN DE CIDO ACTIVIDAD PROGRAMA DEL CURSO Y REGLAMENTO DE SEGURIDAD EXAMEN DIAGNSTICO PRACTICA No. 1 PRACTICA No. 2 PRACTICA No. 3 PRACTICA No. 4 TALLER DE ESPECTROSCOPIA INFRARROJA (I.R.) OBTENCIN DE CLORURO DE CICLOHEXILO OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO SNTESIS DE WILLIAMSON (OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO)

PRACTICA No. 9 BENCLICO). PRACTICA No. 10 OBTENCIN DE ACETATO DE ISOAMILO.

PRACTICA No. 11 OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO. (REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN) (DA NO LABORABLE?) PRACTICA No. 12 OBTENCIN DEL CIDO CINMICO (REACCIN DE KNOEVENAGEL). TERCER PARCIAL

HCl CH2=CH2 + H2O

HBr CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CHBrCH3 o

CH3-CH2OH
CH3-CH2-CH2-CH2Br

Cmo puede identificarse lo que se ha formado? La respuesta es que se usan varias clases de espectroscopa para dilucidar la estructura de compuestos desconocidos. Espectroscopa de ultravioleta Est presente un sistema conjugado de electrones pi? Qu grupos funcionales estn presentes?

Espectroscopa de infrarrojo

Espectroscopa de resonancia magntica nuclear Espectrometra de masas

Qu estructura de carbono e hidrgeno est presente? De qu tamao y cul forma?

ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO

Primero, necesita disponer el material a analizar de algn modo tal que pueda ser introducido en el espectrmetro infrarrojo. Esto se logra generalmente extendiendo un film sobre un disco de cloruro de sodio (sal de mesa) o pulverizando el material con bromuro de potasio, KBr, y haciendo luego una pastilla compacta. Se emplean estas sales porque son invisibles a la luz IR.

Antes, slo era posible obtener buena informacin irradiando la molcula con una sola frecuencia de luz IR por vez. Esto llevaba mucho tiempo porque existe una gran cantidad de frecuencias y deban realizarse muchos barridos para obtener un buen espectro. Pero ahora, gracias al sorprendente Algoritmo de la Transformada de Fourier, puede irradiarse una molcula con cada frecuencia de luz IR a la vez y obtener un espectro perfecto en slo cuestin de minutos!

ESPECTRO ELECTROMAGNTICO

Cada grupo de tomos en una molcula no slo vibra a su propia frecuencia; existen seis modos diferentes en los cuales las molculas pueden vibrar.

La

radiacin infrarroja presenta justamente las frecuencias que corresponden a las de las vibraciones de estiramiento y de flexin en las molculas orgnicas. Los lmites de nmeros de onda para la radiacin infrarroja son de 4000 a 600 cm-1

Los enlaces cortos y fuertes vibran ms rpido (a mayor frecuencia y con menor longitud de onda) que los enlaces largos y dbiles. Adems, los resortes que unen masas pequeas vibran ms rpido que los enlaces que unen masas grandes. De este modo, los enlaces C-H, O-H y N-H vibran con mayor rapidez que los enlaces entre tomos ms pesados como C, O y N.

 La vibracin de estiramiento de un enlace O-H se asocia con mayor cambio de momento dipolar que la de un enlace N-H porque el enlace O-H es ms polar. En consecuencia, un O-H tendr una absorcin ms intensa que un enlace N-H. La intensidad de una banda de absorcin tambin depende de la cantidad de enlaces determinantes de la absorcin.

Absorciones Tpicas en el Infrarrojo

vibracin tensin del carbonilo (C=O) Alcoholes tensin del O-H tensin del C-OH flexin en el plano del C-OH deformacin del C-OH Alcanos flexin del C-H deformacin del CH2 2980 - 2850 1470 - 1450 3640 - 3250 1160 - 1030 1440 - 1260 700 - 600 rango de frecuencia (cm-1) 1870 - 1650

balanceo del CH2 deformacin del CH3 torcimiento del CH3 Alquenos flexin del =CH2 deformacin del =CH2 flexin del C=C (ismero cis) flexin del C=C (ismero trans)

740 - 720 1390 - 1370 1470 - 1440

3040 - 3010 950 - 900 1665 - 1635 1675 - 1665

Aminas flexin del N-H deformacin del NH2 flexin del C-N tijereteo del C-N-C Esteres flexin asimtrica del C-O-C tijereteo del O-C-O Compuestos Nitrogenados tensin simtrica del NO2 tensin asimtrica del NO2 tijereteo del NO2 balanceo del NO2 Sulfonas 1570 - 1550 1380 - 1360 650 - 600 530 - 470 1290 - 1180 645 - 575 3460 - 3280 1650 - 1590 1190 - 1130 510 - 480

tensin simtrica del SO2

tensin asimtrica del SO2 tijereteo del SO2

1170 - 1120
1360 - 1290 610 - 545

ETANOL

LA DESLOCALIZACIN ELECTRNICA HACE DISMINUIR EL CARCTER DE ENLACE DOBLE EN SU GRUPO CARBONILO Y ABSORBE A UNA FRECUENCIA MENOR (~1680 cm-1) QUE EL GPO CARBONILO CUANDO TIENE ELECTRONES LOCALIZADOS (~1720 cm-1)

EL GRUPO CARBONILO DE UNA AMIDA TIENE MENOS CARCTER DE ENLACE DOBLE QUE EL GRUPO CARBONILO DE UNA CETONA, AS QUE EL PRIMERO SE ESTIRA CON MAYOR FACILIDAD (~1660 cm-1)