Anda di halaman 1dari 16

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 03 AMINA DAN AMIDA

NAMA NIM ASISTEN

: SETIANISTITIANTO. A. W : J1C107018 : MUJAYNA

KELOMPOK: II

PROGRAM STUDI S-1 BIOLOGI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNI ERSITAS LAMBUNG MANGKURAT BANJARBARU !008

PERCOBAAN 03 AMINA DAN AMIDA

I.

TUJUAN PERCOBAAN Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari sifat fisik dan kimia dari beberapa anggota keluarga amina dan amida, untuk mengenal nilai kebasaan dari beberapa amina dan amida, serta untuk memeriksa reaksi amina dan amida yang penting secara fisiologis dan biokimia, terutama dalam hidrolisis protein.

II.

TINJAUAN PUSTAKA Senyawa yang mengandung gugus amino (-N


!

) disebut amina, dengan


#

rumus umum "N

. Senyawa amina merupakan turunan dari ammonia (N

dengan mengganti hidrogennya dengan gugus alkil atau aromatik. $ika satu, dua dan tiga buah hidrogennya diganti, gugus alkil disebut berturut-turut amina primer, sekunder dan tersier. "2N2 " 2 N 2 "3 " 2 N 2 "+ "3 amina primer (Syukri, %&&&). 'mina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, dan banyak amina mempunyai keakti(an faali. )isalnya, dua dari stimulan alamiah tubuh dari sistem syaraf simpatetik (*melawan atau melarikan diri+) adalah norepinafrina (norepinephrine) dan epinafrina (adrenalin) (,essenden - ,essenden, %&./).
0 0 1 1
!N !

amina sekunder

amina tersier

0 0 1 1
!N

norepinafrina

epinafrina (adrenalin)

'mina dapat dianggap sebagai turunan amonia, dengan mengganti satu atau dua hidrogen dari amonia dengan gugus organik. Seperti amionia, amina bersifar basa dan merupakan basa organik yang penting di alam. 4ntuk mudahnya amina digolongkan dalam amina primer, amina sekunder dan amina tersier dimana tergantung pada banyaknya gugus yang melekat pada nitrogen. 5ugus " pada struktur ini dapat berupa alkil atau aril, dan kedua gugus tesebut dapat berbeda atau sama dengan lainnya ( art, %&&6). 7katan dalam satu amina beranalogi kangsung dengan ikatan dalam amonia8 suatu atom nitrogen sp# yang terikata pada tiga atom yang lain ( atau ") dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp# yang tersisa .
N
#1

1 N 1
#

Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan bersifat kiral, namun enatiomer dari sebagian besar amina tidak dapat diisolasi karena terjadi in(ersi yang tepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. 7n(ersi itu berlangsung pada keadaan transisi datar (nitogen sp!) (,essenden - ,essenden, %&./). Sifat-sifat fisika amina9 suku-suku yang rendah berbentuk gas, tak berwarna, mudah larut dalam air, berbau amoniak, berbau ikan, amina yang lebih tinggi berbentuk cair atau padat, kelarutannya dalam air berkurang dengan naiknya bobot molekul ("iawan, %&&6). 5ugus fungsi amida menjadi sangat penting. Suatu senyawa Netilpropanamida dapat dibuat dengan mereaksikannya dengan asam propanoat dan etil amina, dari reaksi tersebut akan diperoleh suatu senyawa amina yang diinginkan (Stanley, %&&!). :ila gugus hidroksi asam karboksilat diganti dengan gugus amino (-N terbentuklah senyawa amida dengan rumus "10N
! !

. Nama 74;'1-nya ) disebut

diturunkan dari alkana dan nama umumnya dari karboksilat yang masing-masing diberi akhiran amida. Senyawa yang mengandung gugus amino (-N amina dengan rumus umum "N
! !

(Syukri, %&&&).

Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen tri(alen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam ...-oat (atau "at) menjadi 2amida (,essenden, %&./). 0 1 #1N ! etanamida 1 0
#1 !1 !1N !

butanamida

Suatu amida mengandung nitogen yang mempunyai sepasang elektron menyendiri dalam suatu orbital terisi. 1ukup masuk akal untuk mengharapkan amida bereaksi dengan asam, seperti amina9 namun amida tidak bereaksi dengan asam. 'mida merupakan basa sangat lemah dengan p<b bernilai %=-%/ (kontras dengan itu, metilamina mempunyai p<b > #,#?). Struktur-struktur resonansi untuk suatu amida menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Seperti ester, amida dapat dihidrolisi dalam larutan asam ataupun basa. @alam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis, dan harus digunakan dengan angka perbandingan molar % 8 %, atau berlebih. <edua macam reaksi hidrolisis ini tidak re(ersibel (,essenden, %&./). 'niline peka terhadap oksidasi, apa yang terjadi tergantung pengoksidasi (umumnya amina primer dan sekunder peka terhadap pengoksidasi ini). 0leh udara aniline menjadi merah. <alau dipakai <-bikhromat A asam sulfat mulamula teerjadi warna hijau. <eaktifan fisiologis dari aniline adalah beracun. 'niline diadsorpsi dengan pernafasan malalui kulit. <alau kena kulit cepat dihilangkan dengan pencucian dengan asam asetat encer. <eracunan khronis dengan aniline menyebabkan ammonia. 'niline beraksi dengan hemoglobine dan terjadi methemoglobine yang tak mampu membawa oksigen ke jaringan-jaringan sehingga terjadi cyanosis. 'niline mempunyai efek beracun terhadap otot jantung ("iawan, %&&6).

III.

ALAT DAN BAHAN A. ALAT 'lat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah gelas piala =6 mB, gelas pengaduk, gelas ukur %6 mB, tabung reaksi, rak tabung reaksi, pembakar bunsen, kasa pembakar, pipet tetes, dan sudip. B. BAHAN :ahan-bahan yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, asam benCoat, 1l pekat, Na0 pekat, Na0 %6 D,
!

S0? %6D, dan urea.

I .

PROSEDUR KERJA 1. A#$%& '&% A#$'& (&%) L&*$# @ibandingkan bau etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dengan amoniak @iuji kelarutan etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, t-butilamina, anilina, piridina, urea dan amoniak masing-masing / tetes dengan % mB air @icatat bau amina aromatik anilina dan amina heterosiklik piridinaE !. K+,&-&&% A#.%$&/ A#$%&/ '&% A#$'& &. P+0,&%'$%)&% @imasukkan % mB dari % ) amonia, etilamina, dietilamina, trietilamina, asetamida, n-propilamina, tbutilamina, anilina, piridina ke dalam tabung reaksi @itentukan p larutan dengan kertas lakmus bermutu tinggi, dan diamati perubahan warna serta dicatat p -nya ,. R+&1-$ &#$%& '+%)&% &-&# 2+#,+%341&% )&0&#

setetes sampel amina 1l pekat benCoat -

@ibasahi ujung batang pengaduk dengan @idekatkan pada mulut botol yang berisi @iperhatikan apa yang terjadi @ikocok seujung sudip asam benCoat dalam air, apakah asam benCoat larut F @imasukkan = tetes sampel amina ke dalamya, diaduk hingga larutan menjadi basa @iperhatikan perubahan kelarutan asam @imasukkan = tetes sampel amina pada = ml air, diaduk dan diperhatikan apakah anilina larut F @itambahkan 1l pekat ke dalamnya hingga larutan cukup asam, diperhatikan apakah anilina larut F

3. H$'0.5$-$- A#$'& &. H$'0.5$-$- A-&# ,. H$'0.5$-$- ,&-& - @ilarutkan % gram urea dalam ! ml Na0 reaksi - @ipanaskan diatas pembakar beberapa menit dan dicatat bau gas yang dibebaskan %6D dalam tabung @ilarutkan % gram asetamida dalam = ml asam sulfat %6D dalam tabung reaksi @ididihkan larutan diatas pembakar @iidentifikasi bau yang terbentuk dan digunakan kertas lakmus untuk meyakinkan adanya uap dan dicatat @itambahkan larutan Na0 @icium gas yang terbentuk pekat pada larutan hidrolisis yang telah dingin sampai keadaan basa

- @ibuat larutan menjadi asam dengan ditambahan tetesan %6D - @icatat gas yang terbentuk, gas apakah itu F

S0?

HASIL DAN PEMBAHASAN 1. H&-$5 P+%)&#&3&% A. A#$%& '&% A#$'& (&%) L&*$# No. Bangkah ;ercobaan %. 4ji bau - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina - urea !. 4ji kelarutan dalam air - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina - urea Barut Barut Barut Tidak larut, berbuih Barut Barut Tidak larut Barut Barut asil ;engamatan )enyengat (A A A) )enyengat (A A A) )enyengat (A A A) 'gak menyengat (A A) Tidak berbau (A) 'gak menyengat (A A) Tidak berbau (A) 'gak menyengat (A A) Tidak berbau (A)

B.

K+,&-&&% A#.%$&/ A#$%&/ '&% A#$'& ;engamatan p > %? p > %? p > %? p > %? p >. p > %? p >. p >. :anyak asap :anyak asap :anyak asap Sedikit asap Sedikit asap Sedikit asap Sedikit asap :anyak asap dan mengepul

No. Bangkah <erja %. ;erbandingan - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina !. ;embentukan garam 2 1l pekat - amoniak - etilamina - dietilamina - trietilamina - asetamida - n-propilamina - anilina - piridina

C.

H$'0.5$-$- A#$'& ;engamatan :ening, bau asam

No. Bangkah <erja %. Hidrolisis Asam - % gram asetamida A - % gram asetamida A Na0
!

S0? %6 D
!

S0? %6 D A :ening, bau seperti cuka

!.

Hidrolisis Basa - % gr urea A ! ml Na0 %6 D - % gr urea A ! ml Na0 %6D !. P+#,&6&-&% &. A#$%& '&% A#$'& (&%) L&*$# ;ercobaan ini bertujuan untuk mengetahui sifat fisik dari senyawa %6 D A
!

Tidak berbau S0? Tidak berbau, urea larut

golongan amina dan amida dan membandingkannya dengan ammonia. Sifat fisik yang ingin diketahui adalah bau dan kelarutan senyawasenyawa ini dalam air. Sampel amina yang digunakan adalah amoniak, etilamina, dietilamina, trietilamina, n-propilamina, anilina, dan piridina. Sampel amida yang digunakan adalah asetamida dan urea. ;ada identifikasi bau, sampel amina mempunyai bau yang menyengat kecuali anilin tidak berbau, sama seperti sampel amida (asetamida dan urea) tidak berbau. :au yang menyengat ini sangat menyerupai bau amonia. 5ugus amina sangat analog dengan amonia, hal ini dikarenakan satu atau lebih atom hidrogen pada amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. 0leh karena itu, sifat amina lebih menyerupai amonia. Sedangkan amida, yang mempunyai gugus karbonil pada struktur molekulnya, menyebabkan sifatnya cenderung berbeda dengan amonia. Sedangkan untuk anilina yang tergolong senyawa amina aromatis karena adanya inti benCena menyebabkan bau yang ditimbulkan tidak terlalu menyengat dan lebih enak daripada sampel amina yang lain. Setelah diidentifikasi baunya, sampel yang sudah terlebih dahulu ditambahkan dengan akuades, diamati kelarutannya. Setelah ditambah air, ternyata untuk amoniak, etilamina, dietilamina, asetamida, npropilamina, piridina, dan urea ternyata larut dalam air. Sedangkan anilina dan trietilamina ternyata tidak larut dalam air. 'mina, amida dan amonia, yang larut dalam air tersebut disebabkan karena sampel tersebut memilki bobot molekul rendah, sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, sampel tersebut dapat membentuk ion amonium (atau ion amonium tersubstitusi) dan ion hidroksida.

"eaksi-reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut8 - &#.%$& N


#

A0

ion amoniumAion hidroksida - +3$5&#$%& (1 (1 1 1 1/ 1/


#

1 1

! !

)N A )NA A

0 G (1

! !

)N
A

A0
-

- '$+3$5&#$%&
# ! # !

0 G (1 0 G (1

1 1

! #

)N )N 1
-

A0
A

- 30$+3$5&#$%&
#

1 1 N

N 1 A

! #

A0 N
A

- %-20.2$5&#$%&
# ! !

0G1 N
A A

A0

- &%$5$%&
= ! !

0 G 1/ N

A0
-

- 2$0$'$%&
=

NA

0 G 1/

A0

- &-+3&#$'& 0 H 1 #1N - 40+& 0 H !N1N 0 H ! A !0 G !N1N 0 H ! A !0 G 1 #1N

A0

A0

,. K+,&-&&% A#.%$&/ A#$%&/ '&% A#$'& 1. P+0,&%'$%)&% ;ada percobaan ini ingin diketahui sifat kebasaan dari sampel amonia, amina dan amida. ;ada tiap sampel ditentukan p -nya dengan menggunakan kertas p lain. :erdasarkan perbandingan p yang diperoleh, ternyata amonia memiliki p >%?, etilamina p >%?, dietilamina>%?, asetamida>., dan hasilnya dibandingkan satu dengan yang

trietilamina>%6, n-propilamina>%?, piridina>., dan anilina>.. @ari hasil yang diperoleh terlihat bahwa amonia lebih basa dari yang lain. al ini memang wajar, karena amonia memang bersifat basa. Sedangkan amina juga lebih basa daripada asetamida. 'mina dan amida sama-sama memiliki gugus alkil, tetapi amina yang lebih basa. pada amida kurang basa. !. R+&1-$ A#$%& '+%)&% A-&# P+#,+%341&% G&0&# ;ercobaan berikutnya adalah reaksi amina dengan asam, reaksi amina dengan asam biasa disebut sebagai penggaraman karena menghasilkan garam amina. Sampel amina dan amida yang diteteskan pada ujung sudip dapat menyebabkan munculnya gasI asap dari dalam tabung reaksi yang berisi 1l pekat dimana gas yang terbentuk adalah klor. Sampel amina banyak membentuk asap kecuali untuk anilina, n-propilamina, trietiamina hanya sedikit berasap. Sedangkan pada sampel amida hanya terbentuk sedikit asap. "eaksi yang berlangsung adalah 8 - &#.%$& N (1 1 (1 1 1/ 1/
#

al ini disebabkan

karena struktur-struktur resonansi untuk amida menunjukkan bahwa N

A 1

1l G N

A 1l1 )N
A A

- '$+3$5&#$%&
# ! !

) N A 1l G (1 A 1l G (1

! !

A 1l-

- +3$5&#$%&
#

1 1

! #

)N

A 1l-

- 30$+3$5&#$%&
# ! #

) N A 1l G (1 N

! #

)N 1

A 1lN
A

- 20.2$5&#$%&
#

A 1l G 1 N
A

A 1l-

- 2$0$'$%&
=

N A 1l G 1/ N

A 1lA

- &%$5$%&
= !

A 1l G 1/

A 1l-

- &-+3&#$'& 0 H 1 #1N 0 H 1l G 1 #1N ! A

A 1lal ini

;ercobaan selanjutnya, sedikit asam benCoat yang dilarutkan dalam air. 'sam benCoat tidak dapat larut sempurna dalam air. disebabkan adanya inti benCena sehingga asam benCoat sulit bereaksi dengan air. <emudian menambahkan = tetes etilamina. Jtilamina merupakan suatu basa, reaksi basa dengan asam menghasilkan garam. @emikian pula dengan reaksi antara etilamina dengan asam benCoat, hasilnya berupa suatu garam. ;ertama adalah saat asam benCoat ditambah air 8 1/ 1!
=

100 N

0 0A

0A A 1/ 1!

100- (sukar larut)


A

<emudian ditambahan etilamina 8


= !

A 1/

100 A

1/

100- A

(larut) ;ercobaan lain adalah melarutkan anilina dalam air. 'nilina tidak dapat larut sempurna karena adanya inti benCena. <emudian ke dalamnya ditambahkan 1l pekat. ;enambahan ini menyebabkan suasana larutan 1l sebagai asam menjadi asam. "eaksi antara anilina yang tergolong basa (anilina merupakan senyawa amina aromatik) dengan menghasilkan suatu garam dengan reaksi 8 1/ =N ! A 1l G 1/ 3. H$'0.5$-$- A#$'& &. H$'0.5$-$- A-&# 'mida dapat mengalami hidrolisis apabila bereaksi dengan asam. 'sam disini bukan merupakan katalis, karena asam ikut bereaksi dan mempengaruhi produk yang dihasilkan. 'setamida yang dilarutkan dengan
! =

A 1l-

S0? %6 D menyebabkan timbulnya bau yang cukup

menyengat. "eaksi ini dilakukan dengan penambahan kalor untuk mempercepat reaksi. "eaksi yang terjadi adalah sebagai berikut8 0 H !1 #1N

S0? A !

0 G !1

100

A (N

? !

) S0?

asetamida

asam asetat

@apat dilihat bahwa bau yang cukup menyengat seperti cuka disebabkan karena terbentuknya asam asetat. ;ercobaan dilanjutkan dengan penambahan Na0 berikut8 (N
? !

pada larutan asetamida dengan asam sulfat

sehingga terbentuknya amonium. "eaksi yang terjadi adalah sebagai ) S0? A !Na0 G !N 0 A Na!S0?

,. H$'0.5$-$- B&-& 'mida juga dapat mengalami hidrolisis dengan basa. Sampel amida yaitu urea direaksikan dengan Na0 0 H !N 2 1 2 N 4rea Ternyata hidrolisis basa urea menyebabkan pembentukan amonia dan garam karboksilat. ;enambahan asam sulfat pada larutan menyebabkan terjadinya reaksi sebagai berikut8 0 H A Na 0 2 1 2 0- ANa A 0 H 021 20 kemudian dipanaskan untuk mempercepat reaksi. "eaksi yang terjadi adalah sebagai berikut8 0 H G NaA -0 2 1 2 0- ANa A !N

A !Na0

S0? G

A Na!S0?

I.

KESIMPULAN @ari data dan pembahasan pada percobaan yang dilakukan dapat ditarik

kesimpulan sebagai berikut 8 %. !. #. ?. 'mina dan amida merupakan turunan dari amonia. @ari bau yang ditimbulkan, amina bersifat lebih mirip dengan amonia daripada amida. Nilai urutan kebasaan dari yang terbasa8 amonia 2 amina 2 amida. "eaksi antara amina dan amida dengan asam dapat menghasilkan garam karena amina dan amida tergolong sebagai basa. Selain itu, reaksi amina dan amida dengan asam kuat menghasilkan terbentuknya gas. =. /. idrolisis asam amida menghasilkan asam karboksilat, apabila produk sampingnya dibasakan menghasilkan suatu amonium. idrolisis basa amida menghasilkan suatu garam karboksilat dan amonia, apabila garam karboksilat diasamkan akan membentuk asam karboksilat.

DAFTAR PUSTAKA ,essenden, "alph $. - $oan S. ,essenden. %&./. Kimia Organik. $ilid !. Jrlangga, $akarta. art, arold - Suminar. %&.#. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jrlangga, $akarta.

"iawan, S. %&&6. Kimia Organik. Jdisi %. :ina "upa 'ksara, $akarta. Stanley, @ennis. %&&!. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. 7T:, :andung. Syukri, S. %&&&. Kimia Dasar 3. 7T: ;ress, :andung. . .

LAMPIRAN TUGAS PRAPRAKTIKUM %. 'pakah nama amina dan amida berikutF


0 77 1

dan

1 N

1 1

! !

1 1

# #

!. 'pakah niasin suatu amina primer, sekunder, atau tersierF #. 'pakah produk yang terbentuk dari hidrolisis basa suatu amidaF @an apa produk dari hidrolisis asamF ?. Tulislah persamaan lengkap untuk pembentukan benCamida dari asam benCoat dan amoniaE =. 5ambarlah rumus struktur garam yang terbentuk jika trimetilamina bereaksi dengan asam oksalat. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi antara garam ini dengan natrium hidroksidaE $awab 8