MAKALAH KIMIA BAHAN ALAM

TETRASIKLIN DAN GLIKOSIDA SIANOGEN

Disusun Oleh : Kelompok 2 1. Faradisa Anindita 2. Nurain Turah 3. Moh. Fadhil K 4. Lina 5. Andi Nursyafinah 6. Fathiah Riskah 7. Ririn Anggriani 8. Nina Rahmadani 9. Nur Febrianti 10. Elsy Tepare 11. Nur Fitrah G 301 11 020 G 301 11 005 G 301 11 006 G 301 11 007 G 301 11 009 G 301 11 010 G 301 11 011 G 301 11 012 G 301 11 016 G 301 11 017 G 301 11 018

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS TADULAKO PALU, 2013

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Pada saat ini banyak macam antibiotik tersedia di pasaran. Begitu banyak macamnya sehingga kadang-kadang membingungkan bagi dokter yang ingin menggunakannya. Apalagi dengan adanya tekanan promosi yang sangat gencar, tidak jarang merangsang ketidakrasionalan. Antibiotik adalah segolongan senyawa, baik alami maupun sintetik, yang mempunyai efek menekan atau menghentikan suatu proses biokimia di pemakaian antibiotik yang menjurus ke arah

dalam organisme, khususnya dalam prosesinfeksi oleh bakteri. Penggunaan antibiotik khususnya berkaitan dengan pengobatan penyakit infeksi, meskipun

dalam bioteknologi dan rekayasa genetika juga digunakan sebagai alat seleksi terhadap mutan atau transforman. Antibiotik bekerja seperti pestisida dengan

menekan atau memutus satu mata rantai metabolisme, hanya saja targetnya adalah bakteri. Walaupun diagnosa mikrobiologik hanya dapat dilakukan pada sebagian kecil kasus penyakit infeksi, tetapi agar kita tetap ada dalam garis pemakaian antibiotik yang rasional kita harus tetap berfikir secara mikrobiologik. Kalau kita menghadapi suatu penyakit infeksi dengan berbagai macam simtomnya harus kita bayangkan kira-kira kuman apa yang menyebabkannya gram positif atau gram negatif, ataukah anaerob/dan terhadap antibiotika yang mana kuman tersebut diperkirakan masih sensitif . Anggapan bahwa antibiotik yang lebih baru dan lebih mahal mujarab dari antibiotika yang sudah lama digunakan merupakan anggapan yang salah. Justru banyak antibiotika yang baru menpunyai spesifikasi tertentu sehingga bila tidak

dipergunakan sesuai dengan spesifikasinya maka khasiatnya tidak seperti yang diharapkan. Pada makalah ini akan dibahas antiobiotik tetrasiklin dan glikosida sianogenik.

B. Rumusan Masalah 1. Bagaimanakah sejarah dan asal mula tetrasiklin dan glikosida sianogen 2. Apakah pengertian tetrasiklin dan glikosida sianogen 3. Bagaimanakah biosintesis dan reaksi-reaksi pokok serta sifat kimiawi tetrasiklin dan glikosida sianogen. 4. Bagaimanakah jenis senyawa glikosida sianogenik 5. Bagaimanakah manfaat dari tetrasiklin dan glikosida sianogenik

C. Tujuan 1. Mengetahui sejarah dan asal mula tetrasiklin dan glikosida sianogen 2. Mengetahui pengertian tetrasiklin dan glikosida sianogen 3. Mengetahui biosintesis dan reaksi-reaksi pokok serta sifat kimiawi tetrasiklin dan glikosida sianogen. 4. Mengetahui jenis senyawa glikosida sianogenik 5. Mengetahui manfaat dari tetrasiklin dan glikosida sianogenik

BAB II PEMBAHASAN

A. Tetrasiklin
1. Sejarah dan asal mula Tetrasiklin pertama kali ditemukan oleh Lloyd Conover. Berita tentang Tetrasiklin yang dipatenkan pertama kali tahun 1955. Tetrasiklin merupakan antibiotika yang memberi harapan dan sudah terbukti menjadi salah satu penemuan antibiotika penting. Antibiotik golongan tetrasiklin yang pertama ditemukan adalah klortetrasiklin yang dihasilkan oleh Streptomyces aureofaciens. Kemudian ditemukan oksitetrasiklin dari Streptomyces rimosus. Tetrasiklin sendiri dibuat secara semisintetik dari klortetrasiklin, tetapi juga dapat diperoleh dari spesies Streptomyces lain. Para tetrasiklin adalah suatu keluarga besar antibiotik yang ditemukan sebagai produk alami oleh Benjamin Minge Duggar dan pertama kali dijelaskan pada 1948.Di bawah Yellapragada Subbarao , Benjamin Duggar membuat penemuan pertama dunia antibiotik tetrasiklin, Aureomycin , pada tahun 1945. Pada tahun 1950, Profesor Harvard Robert Woodward menentukan struktur kimia Terramycin, nama merek untuk anggota keluarga tetrasiklin; paten perlindungan untuk fermentasi dan produksi juga pertama kali diterbitkan pada tahun 1950. Sebuah tim riset dari tujuh ilmuwan di Pfizer, bekerja sama dengan

Woodward, berpartisipasi dalam dua tahun penelitian yang mengarah ke penemuan tersebut (2). Nubia mumi telah dipelajari pada 1990-an dan ditemukan mengandung level signifikan tetracycline; ada bukti bahwa bir brewed pada saat itu bisa saja sumbernya.Tetracycline memicu pengembangan banyak antibiotik kimiawi berubah dan dalam melakukannya terbukti menjadi salah satu penemuan paling penting yang dibuat dalam bidang antibiotik. Hal ini digunakan untuk mengobati bakteri gram

positif dan gram-negatif banyak dan beberapa protozoa. Ini, seperti beberapa antibiotik lainnya, juga digunakan dalam pengobatan jerawat.

2. Definisi Tetrasiklin Tetrasiklin merupakan basa yang sukar larut dalam air, tetapi bentuk garam natrium atau garam HClnya mudah larut. Dalam keadaan kering, bentuk basa dan garam HCl tetrasiklin bersifat relatif stabil. Dalam larutan, kebanyakan tetrasiklin sangat labil sehingga cepat berkurang potensinya. Tetrasiklin adalah zat anti mikroba yang diperolah denga cara deklorrinasi klortetrasiklina, reduksi oksitetrasiklina, atau dengan fermentasi. Tetrasiklin mempunyai mempunyai potensi setara dengan tidak kurang dari 975 g tetrasiklin hidroklorida,(C22H24N2O8.HCl),per mg di hitung terhadap zat anhidrat (4). Struktur kimia dari tetrasiklin adalah sebagai berikut:

Gambar.1.Struktur Tetrasiklin (2)

Gambar.1.Struktur Tetrasiklin (2)

Tabel 1. Struktur kimia golongan tetrasiklin (1) Jenis tetrasiklin R1 1. Klortetrasiklin 2. Oksitetrasiklin 3. Tetrasiklin 4. Demeklosiklin 5. Doksisiklin 6. Minosiklin -Cl -H -H -Cl -H -N(CH3)2 Gugus R2 -CH3, -OH -CH3, -OH -CH3, -OH -H, -OH -CH3, -H -H, -H R3 -H, -H -OH, -H -H, -H -H, -H -OH, -H -H, -H

Tetracycline adalah spektrum luas Poliketida antibiotik yang dihasilkan oleh Streptomyces genus dari Actinobacteria , diindikasikan untuk digunakan melawan infeksi bakteri banyak. Ini adalah inhibitor sintesis protein. Hal ini umumnya

digunakan untuk mengobati jerawat hari ini, dan yang lebih baru, rosacea , dan memainkan peran historis dalam memerangi kolera di negara maju. Itu dijual dengan merek Sumycin, Terramycin, Tetracyn, dan Panmycin, antara lain. Actisite adalah seperti bentuk-serat benang, digunakan dalam aplikasi gigi. Hal ini juga digunakan untuk memproduksi turunan semi-sintetik beberapa yang bersama-sama dikenal sebagai antibiotik tetrasiklin (3). Menurut farmakope Indonesia Edisi 4, Tetrasiklin memiliki pemerian serbuk hablur kuning, tidak berbau. Stabil di udara tetapi pada pemaparan dengan cahaya matahari kuat, menjadi gelap. Dalam laruta dengan pH lebih kecil dari 2, potensi berkurang dan cepat rusak dalam larutan alkali hidroksida (4). Tetrasiklin mempunyai kelarutan sangat sukar larut dalam air, larut dalam 50 bagian etanol (95%) P, praktis tidak larut dalam kloroform P, dan dalam eter P. Larut dalam asam encer, larut dalam alkali disertai peruraian (3). Tetrasiklin adalah salah satu antibiotik yang dapat menghambat sintesis protein pada perkembangan organisme. Antibiotik ini diketahui dapat menghambat kalsifikasi dalam pembentukan tulang. Tetrasiklin diketahui dapat menghambat

sintesis protein pada sel prokariot maupun sel eukariot. Mekanisme kerja penghambatannya, yaitu tetrasiklin menghambat masuknya aminoasil-tRNA ke tempat aseptor A pada kompleks mRNA-ribosom, sehingga menghalangi penggabungan asam amino ke rantai peptide (7).
3.

Biosintesis dan Reaksi-Reaksi Pokok Tetrasiklin Tetrasiklin merupakan salah satu jenis antibiotik yang paling awal ditemukan, di mana klortetrasiklin ditemukan pada tahun 1948. Produk alami tetrasiklin dihasilkan oleh berbagai spesies aktinomicetes; Streptomyces aureofaciens menghasilkan baik klortetrasiklin dan tetrasiklin, Streptomyces rimosus menghasilkan oksitetrasiklin, dan daktilosiklin dihasilkan oleh Dactylosporangium sp. dan Actinomadura brunnea. Biosintesis tetrasiklin bermula dari karboksilasi asetil-KoA membentuk malonil-KoA dengan enzim asetil-KoA karboksilase. Malonil-KoA kemudian bereaksi dengan 2-oksosuksinamat menghasilkan malonamoil-KoA. 2-

oksosuksinamat merupakan hasil dari transaminasi asparagin dengan enzim asam okso-asparagin transaminase. Malonamoil-KoA kemudian dikonversi lebih lanjut menjadi 4-hidroksi-6-metilpretetramida melalui 6-metilpretetramida. Senyawa inilah yang akan diubah menjadi 4-dedimethylamino-4-okso-anhidrotetrasiklin, yang merupakan intermediat dalam menghasilkan klorotetrasiklin dan tetrasiklin.

4.

Sifat Kimiawi Tetrasiklin Tetrasiklin merupakan basa yang sukar larut dalam air, tetapi bentuk garam natrium atau garam HCl-nya mudah larut. Dalam keadaan kering, bentuk basa dan garam HCl tetrasiklin bersifat relatif stabil. Dalam larutan, kebanyakan tetrasiklin sangat labil sehingga cepat berkurang potensinya. Golongan tetrasiklin adalah suatu senyawa yang bersifat amfoter sehingga dapat membentuk garam baik dengan asam maupun basa. Sifat basa tetrasiklin disebabkan oleh adanya radikal dimetilamino yang terdapat didalam struktur kimia tetrasiklin, sedangkan sifat asamnya disebabkan oleh adanya radikal hidroksi fenolik. Tetrasiklin harus disimpan di tempat yang kering, terlindung dari cahaya. Tetrasiklin apabila bereaksi dengan logam bervalensi 2 dan 3 (Ca, Mg, Fe ) maka akan membentuk kompleks yang inaktif sehingga tetrasiklin tidak boleh diminum bersama dengan susu dan obat-obat antasida. Obat ini dalam bentuk kering bersifat stabil, tidak demikian halnya bila antibiotika ini berada dalam larutan air. Untuk tetrasiklin sediaan basah perlu ditambahkan buffer. Dalam larutan tetrasiklin yang biasa digunakan untuk injeksi mengandung buffer dengan pelarut propylen glikol pada pH 7,5, dapat tahan 1 tahun pada suhu kamar sampai 45C. Bila pH lebih tinggi dari 7,5 maka tingkat kestabilan tetrasiklin akan menurun.

5.

Manfaat Tetrasiklin Untuk penyakit Ini adalah beberapa contoh penyakit yang dapat di obati dengan golongan tetrasiklin : 1. Infeksi Klamidia

Limfogranuloma venereum. Untuk penyakit ini golongan tetrasiklin merupakan obat pilihan utama. Pada infeksi akut diberikan terapi selama 3-4 minggu dan untuk keadaan kronis diberikan terapi 1-2 bulan. Empat hari setelah terapi diberikan bubo mulai mengecil.

Psikatosis Pemberian golongan tetrasiklin selama beberapa hari dapat mengatasi gejala klinis. Dosis yang digunakan ialah 2 gram per hari selama 7-10hari atau 1 gram per hari selama 21 hari.

Trakoma Pemberian salep mata golongan tetrasiklin yang dikombinasikan dengan doksisiklin oral 2 x 100 mg/hari selama 14 hari memberikan hasil pengobatan yang baik.

2. Infeksi Basil

Bruselosis Pengobatan dengan golongan tetrasiklin memberikan hasil baik sekali untuk penyakit ini. Hasil pengobatan yang memuaskan biasanya didapat dengan pengobatan selama 3 minggu. Untuk kasus berat, seringkali perlu diberikan bersama streptomisin 1gram sehari IM.

Tularemia Obat pilihan utama untuk penyakit ini sebenarnya ialah streptomisin, tetapi terapi dengan golongan tetrasiklin juga memberikan hasil yang baik.

Kolera Doksisiklin dosis tunggal 300 mg merupakan antibiotik yang efektif untuk penyakit ini. Pemberian dapat mengurangi volume diare dalam 48 jam.

B. GLIKOSIDA SIANOGEN 1. Asal usul glikosida sianogen Dengan adanya perkembangan zaman, ilmu pengetahuan semakin

berkembang dan begitu pula dengan ilmu kefarmasian. Ditemukan begitu banyak senyawa-senyawa aktif alamiah yang dapat dimanfaatkan keberadaannya untuk sarana pengobatan berbagai macam penyakit. Salah satu diantaranya adalah glikosida. Glikosida banyak terdapat dalam alam. Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman, glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar. Glikosida terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (Sglikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida.

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawasenyawa kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, seperti triterpena, steroid, antrasena, maupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah -D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel pada glikosida, contohnya ramnosa, digitoksosa, dan simarosa. Glikosida sering sekali diberi nama

sesuai dengan bagian gula yang menempel di dalamnya dengan menambahkan kata oksida. Salah satu contohnya adalah glukosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan sebagainya. Pada glikosida, bagian glikon biasanya bersifat polar, sedangkan aglikon bersifat non polar. Bila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik nonpolar. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta. Penggolongan glikosida salah satunya ada glikosida sianogen. Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum :

2. Pengertian Glikosida Sianogen Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman. Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Glikosida sianogen disebut juga glikosida sianophora, merupakan glikosida yang jika dihidrolisis menghasilkan asam sianida (HCN). Contoh tanaman

yang banyak mengandung glikosida sianogen adalah Prunus serotina,Sabucus nigra, Manihot utilissima, dll. Glikosida ini contohnya manihotoksin ( dari tanaman

ketela pohon), amygdalin (daritanaman amanel pahit), linamarin (biji lini), faseolunatin (dari Phaseolus lunatus). Mereka menghasilkan asam prusat (prussic acid) pada hidrolisis dan merupakan glikosida sianppora atau sianogen yang pertama. 3. Hidrolisis glikosida sianogenik Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh

enzim Beta glikosidase, menghasilkan gula dan sianohidrin. Tahap berikutnya adalah degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa keton atau aldehid. Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogenik adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi. Reaksi peruraian glikosida sianogenik hingga dihasilkan asam sianida.

Hidrolisis enzimatik dari amygdalin Asam sianida (HCN) yang dilepaskan merupakan senyawa toksik

berspektrum luas pada setiap organisme. Hal ini disebabkan oleh kemampuannya mengikat mineral-mineral seperti Fe2+, Mn2+ dan Cu2+ yang amat penting peranannya sebagai kofaktor untuk memgoptimalkan kerja enzim, menghambat proses reduksi Oksigen rantai pernafasan tingkat sel oleh sitokrom oksidase, transport electron pada proses fotosintesis, dan aktivitas beberapa enzim semisal katalase, oksidase, dll.

Salah satu mekanisme toksisitas HCN yang paling umum adalah berikatan dengan Ion besi. HCN setelah dilepas dengan cepat diabsorpsi dari saluran gastrointestinal masuk ke dalam darah. Ion Cianida (CN- ) selanjutnya berikatan dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric (oxidasi) dalam mitokondria

membentuk cytochrome oxidase di dalam mitokondria, membentuk kompleks stabil dan menahan jalur respirasi. Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas oxygen dalam sistem transport electron dan terjadi kematian akibat hipoksia selular (sel-sel kekurangan oksigen). 4. Jenis Senyawa Glikosida Sianogenik dan Tanamannya : Spesies Struktur

Jenis sianogen glikosida Nama umum Almond

Nama latin Prunus amygdalus

Amigdalin

Dhurrin

Shorgum

Shorgum album

Linamarin

Singkong

Manihot esculenta

Lotaustralin

Singkong

Manihot carthaginensis

Prunasin

Stone fruits

Prunus sp.

Taxyphyllin

Bambu

Bambusa vulgaris

5.

Tanaman-Tanaman yang Mengandung Metabolit Sekunder Glikosida Sianogen 1. Singkong Singkong mengandung racun linamarin dan lotaustralin, yang keduanya termasuk golongan glikosida sianogenik. Linamarin terdapat pada semua bagian

tanaman, terutama terakumulasi pada akar dan daun. Singkong dibedakan atas dua tipe, yaitu pahit dan manis. Singkong tipe pahit mengandung kadar racun yang lebih tinggi daripada tipe manis. Jika singkong mentah atau yang dimasak kurang sempurna dikonsumsi, maka racun tersebut akan berubah menjadi senyawa kimia yang dinamakan hidrogen sianida. Singkong manis mengandung sianida kurang dari 50 mg per kilogram, sedangkan yang pahit mengandung sianida lebih dari 50 mg per kilogram. Meskipun sejumlah kecil sianida masih dapat ditoleransi oleh tubuh, jumlah sianida yang masuk ke tubuh tidak boleh melebihi 1 mg per kilogram berat badan per hari. Gejala keracunan sianida seperti yang terdapat pada singkong diantaranya penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan kematian. Untuk mencegah keracunan singkong, sebelum dikonsumsi sebaiknya singkong (terutama singkong pahit) dicuci untuk menghilangkan tanah yang menempel, kulitnya dikupas, dipotongpotong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus, namun untuk singkong tipe manis sebenarnya hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non toksik. 2. Pucuk Bambu (Rebung) Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam golongan glikosida sianogenik pula sehingga gejala keracunannya mirip dengan gejala keracunan singkong, antara lain meliputi penyempitan kerongkongan, mual, muntah, dan sakit kepala. Untuk mencegah keracunan akibat mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu direbus dalam air mendidih dengan penambahan sedikit garam.

Glikosida sianogenik yang terkandung pada bambu segar dapat terdekomposisi dengan cepat pada proses perebusan hingga suhu didih. Telah diketahui bahwa perebusan pucuk bambu pada suhu 98C selama 20 menit dapat menghilangkan hampir 70% sianida yang terkandung, sedangkan perebusan pada suhu yang lebih tinggi serta jangka waktu yang lebih lama dapat menghilangkan sianida lebih dari 96%. Kadar sianida yang tinggi dapat dihilangkan dengan proses pemasakan selama 2 jam. Semakin banyak sianida yang hilang akan semakin baik, namun untuk menghindarkan diri dari keracunan setidaknya perebusan dilakukan minimal selama 8-10 menit.

3. Whild Cherry Whild cherry adalah kulit kering Whild dari Prunus serotina (Familia Rosaceae) yang dikumpulkan dalam musim rontok ketika dalam keadaan paling aktif. Setelah dikeringkan secara hati-hati disimpan dalam bejana kedap udara. Tanaman Prunus serotina berupa semak atau pohon yang banyak tumbuh di Kanada dan Amerika serikat. Konstituen simplisia ini mengandung glikosida sianogenetik prunasin dan enzim prunase. Pada hidrolisis menghasilkan glukosa, benzaldehid, dan asam sian 0,07%-0,16%.Kulit tersebut mengandung resin yang menghasilkan senyawa fluoresensi scopoletin pada hidrolisis. Juga terdapat asam benzoat, asam trimetigalat (asam trimetilgallat), dan asam p-kumarat serta beberapa tanin.Khasiat wild cherry digunakan terutama dalam sediaan batuk, karena khasiat sedatif yang lemah dan rasanya yang enak. 6. Analisis Keberadaan Glikosida Sianogenik Pada Tanaman Kertas pikrat dibuat dengan mencelupkan potongan kertas saring berbentuk segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnya dinetralkan dengan NaHCO3 dan disaring. Setelah dikeringkan, kertas dapat disimpan lama. Dua atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam jumlah sama) tumbuhan

yang diuji diempatkan dalam tabung reaksi. Setetes air dan dua tetes toluene ditambahkan, lalu bahan dilumatkan dengan batang pengaduk. Tabung kemudian ditutup ketat dengan gabus dan kertas pikrat yang dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam. Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara enzimatis. Bila reaksi negative, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada. Kertas pikrat tidak seutuhnya khas untuk sianogen karena akan memberikan tanggapan palsu terhadap isotiosianat atsiri yang dibebaskan oleh kelompok tanaman family Brassica, disamping sifat ketidakpekaannya. Oleh karena itu, sering digunakan kertas uji lain bersama-sama dengan kertas pikrat, didasarkan pada penelitian FieldAnger (1966). Pita kertas saring disiapkan dengan mencelupkannya ke dalam campuran 1 : 1 dari dua larutan berikut ini yang dibuat segar : (1) 4,4 tetrametildiamina difenilamina 1% (b/v) dalam kloroform dan (2) tembaga etilasetoasetat 1% (b/v) dalam kloroform. Kertas yang telah dikeringkan itu dapat disimpan dalam botol gelas sebelum digunakan. HCN dapat mengubah kertas FeiglAnger dari hijau-biru lemah ke biru terang, dan dapat mendeteksi HCN sekecil 1g.

BAB III KESIMPULAN

1. Tetrasiklin pertama kali ditemukan oleh Lloyd Conover. Berita tentang Tetrasiklin yang dipatenkan pertama kali tahun 1955. 2. Tetrasiklin merupakan antibiotik yang bersifat basa yang sukar larut dalam air, tetapi bentuk garam natrium atau garam HClnya mudah larut. Dalam keadaan kering, bentuk basa dan garam HCl tetrasiklin bersifat relatif stabil. 3. Biosintesis tetrasiklin bermula dari karboksilasi asetil-KoA membentuk malonilKoA dengan enzim asetil-KoA karboksilase. Malonil-KoA kemudian bereaksi dengan 2-oksosuksinamat menghasilkan malonamoil-KoA. Malonamoil-KoA kemudian dikonversi lebih lanjut menjadi 4-hidroksi-6-metilpretetramida melalui 6-metilpretetramida. Senyawa inilah yang akan diubah menjadi 4-

dedimethylamino-4-okso-anhidrotetrasiklin, yang merupakan intermediat dalam menghasilkan klorotetrasiklin dan tetrasiklin. 4. Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman. 5. Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini dilakukan oleh enzim Beta glikosidase dan enzim Hidroksinitril Liase.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2007. Farmakologi dan Terapi, Edisi 5. Bagian farmakologi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia. Jakarta: Gayabaru Arifin, Sjamsul. 1985. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka Chandury A. In vitro activity of Cefpirome A new fourth generation cephalosporin. Indian J. of Medical Microbiology 2003; 21:50-51 Direktorat Jendral Pelayanan Medik Departemen Kesehatan Republik Indonesia: Pedoman Penggunaan Antibiotik Nasional. Edisi 1, 1992, Jakarta. Ganiswara S.G. ( Ed) : Farmakologi dan terapi . Edisi IV, Bagian Farmakologi Fakultas Kedokteran UI, 1955, Jakarta. Mandel G. L., Douglas R. G., Bennet J. E., Dolin R. : Principles and Practice Of Infectious Disease : Antimicrobial Therapy 1995 / 1996. Churchill Livingstone, 1995.Tierney L. M., Mc Phee S. J.,Papadakis M. A. : Current Medical Diagnosis and Treatment 35 th Ed. Appleton and Lange, 1996, Stamfod. Tumah H. Fourth-Generation Cephalosporins : In vitro Activity against Nosocomial Gram-Negative Bacili Compared with -Lactam Antibiotics and Ciprofloxacin. Chemoteraphy 2005;51:80-85 Schwartz, dkk, 2000, Intisari Prinsip - Prinsip Ilmu Bedah. Editor : G. Tom Shires dkk, EGC ; Jakarta Schwartz.Shires.Specer Intisari Prinsip-Prinsip Ilmu bedah Ed 6Buku kedokterean EGC 1995 Jakarta 47