PROF: THOMAS JEFFERSON

FUNES NITROGENADAS (AMINAS, AMIDAS E NITROCOMPOSTOS), HALETOS E FUNO CONTEDO PROGRAMTICO MISTA). #o caso das aminas secund rias e terci rias, de%emos isolar uma cadeia principal e indicar o nome dos ligantes por ordem alfa!/tica, colocando o N na #$ente do nome do $adi%al e o nome da cadeia principal, como no caso das aminas prim rias. OBSERVE E COMPLETE COM OS NOMES OFICIAS.

FUNES NITROGENADAS: AMINAS, AMIDAS E NITROCOMPOSTO

Todos os compostos orgnicos que apresentam nitrognio pertencem a funes chamadas nitrogenadas. Dentre elas iremos estudar: Aminas, amidas e nitrocomposto.

AMINAS.
So compostos orgnicos que possuem o nitrognio ligado a um tomo de car!ono, so tern rios formados por ", # e $ sendo deri%ados da am&nia '#()* pela su!stituio de um ou mais hidrognios por radicais orgnicos alquilas ou arilas. N-metil-etanamina

benzamina

N-etil-N-metil-banzamina

NOMENCLATURA USUAL: +ma nomenclatura usual das aminas o!edece ao seguinte esquema como alquilaminas:

N-etil-N-metil-5-etil-6-metil-3-octenamina

AMIDAS.
So compostos orgnicos quatern rios o,i 0 nitrogenados '", (, # e $* que possuem como &RU"O FUNCIONAL CARBOAMI'A!

NOME DO RADICAL AMINA Veja os exemplos:

NOMENCLATURA IU"AC: NOMENCLATURA IUPAC: Alternati%amente, a NOMENCLATURA OFICIAL das aminas pode ser dada pela su!stituio do sufi,o (O do hidrocar!oneto de origem da pala%ra amina! PRFIXO + INFIXO + SUFIXO (AMIDA). Veja exemplo: H3 C CH2 CH2 C O NH2

Butanamida

PRFIXO + INFIXO + SUFIXO

#as amidas prim rias que apresentam hidrocar!onetos correspondentes insaturados e1ou ramificados, a numerao da cadeia principal / feita a parir do car!ono do grupo amida.

Exemplos: Determine a nomenclatura IU"AC para as su!stncias a!ai,o:

a* "() - "(. - #(. etanamina !* Ar - #(. benzamina

1 O C NH2

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As posies de e%entuais radicais e instauraes so indicadas de acordo com as regras 2 %istas.

NOMENCLATURA IUPAC. $s haletos orgnicos o!edecem 6s mesmas regras da nomenclatura IU"AC dos (C, sendo os (alognios considerados su!stituintes comuns como os radicais alcoilas.
NOME Determine DO HALOGNIO + NOME DO HIDROCARBONETO Exemplos: a nomenclatura IU"AC para as su!stncias a!ai,o:

1 9 C#oro $ N-etil-N-metil-propanamida

(*a+o

3-etil-2-iodo-pentano

NITROCOMPOSTO.
"ompostos orgnicos quatern rios o,i - nitrogenados que apresentam o grupo funcional 3rupo #itro.

FUNES MISTAS.
;,istem, na nature8a, muitos compostos orgnicos que apresentam em sua f<rmula estrutural % rios grupos funcionais de funes orgnicas diferentes. ;sses compostos so chamados de Compostos de Funo Mista. NOMENCLATURA DAS FUNES MISTAS. A cadeia principal de%e ser a mais insaturada, longa e ramificada que contenha a funo principal= .! A funo principal determina a numerao da cadeia= /! $ sufi,o da cadeia principal de%e ser o da funo principal 0! A ordem de escolha da funo principal, segundo a IU"AC, / a seguinte:
FUNES cido Car o!"#ico PREFIXO (QUANDO A FUNO NO FOR PRINCIPAL).

NOMENCLATURA IUPAC:
$s nitro0composto o!edecem as mesmas de nomenclatura IU"AC dos (" sendo o grupo '0#$.* considerando como um su!stituinte da cadeia principal. 4e2a alguns e,emplos:

O TNT ( , !, " #TRINITRO # TOLUENO).

4oc certamente 2 ou%iu falar em TNT! Trata0se de um e,plosi%o muito potente. 5uimicamente falando, o TNT pertence 6 classe de compostos conhecidos como Nit$o%omposto. $s e,plosi%os como o TNT possuem % rias aplicaes pac7ficas, como / o caso de sua utili8ao na e,trao de min/rios. #a foto %emos a e,ploso em 2a8idas de min/rio de fero, na Serra dos "ara2 s ("A !

C O(
A%ida&
O

$$$$$$$

Car oa%ida
NH2

A#d'"do

R
R

C
C O

o!o $ o( )or%i#$

(
R
o!o$

C'*o+a

#coo# (&,-) C $ O. A%i+a. $ N.1 .a#'*o Or23+ico

/idr0!i $

a%i+o $ )#4or $ 5 c#oro $5 ro%o $5 iodo

HALETOS ORGANICOS OU DERIVADOS HALOGENADOS (aletos $rgnicos ou deri%ados halogenados so compostos tern rios halogenados dos (C pela su!stituio de 9um: hidrognio por um halognio. $s haletos podem ser representados por: R ) * ou A$ ) * (* + F, C-, B$ ou I !

1 exemplo:
A%i+a C'*o+a A.c
5 Cad'ia co% 6 Car o+o& ' #i2a78'& &i%,#'&. 5 5 5 5 5 cido car o!"#ico A#d'"do C'*o+a A%i+a #coo#.

Cl

A#d'"do #coo#

#esse composto, a funo principal / o 1%ido %a$2ox3li%o= logo seu sufi,o ser ) oi%o4 por est ra8o comeamos a numerar a cadeia principal da e,tremidade da direita, onde se encontra a

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%a$2oxila! As funes secund rias so alde7do '> 0 o,o*, cetona ') 0 o,o*, amina '? 0 amino*, lcool '. - hidro,i*. ;nto, temos: O#i%ial: 6%ido 7 ) amino ) / ) 8id$oxi ) 0,9 : dioxo ) pentanoi%o!

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