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Universidade Federal do Rio Grande do Norte Centro de Cincias Exatas e da Terra Instituto de Qumica QUI0039 Princpios de Qumica Orgnica

a Lista de Exerccios 1

1) Defina: a) orbital atmico; b) orbital molecular; c) hibridizao; d) regra do octeto ; e) ligao qumica. 2) Por que, em molculas neutras: a) o tomo de carbono estvel fazendo quatro ligaes? b) o tomo de nitrognio estvel fazendo trs ligaes e mantendo um par de eltrons livres? c) o tomo de oxignio estvel fazendo duas ligaes e mantendo dois pares de eltrons livres? 3) Desenhe a seguinte molcula, apresentando os orbitais (hibridizados e puros), e indicando a hibridizao de todos os tomos de carbono, nitrognio e oxignio. Ainda, de o nome das ligaes qumica existentes.

4) Defina: a) isomeria; b) estereoqumica; c) isomeria geomtrica; d) isomeria ptica; e) diastereoismeros; f) configurao absoluta; g) configurao relativa; h) carbono quiral; i) conformao. 5) Atravs do uso das projees de Newman, justifique a diferena de energia entre as conformaes eclipsada e estrelada do etano. 6) Os acares so as unidades bsicas dos carboidratos, que alm da atuarem como fonte de energia, esto presentes, por exemplo, no DNA e RNA. Os aminocidos so as unidades bsicas que constituem as protenas. Em geral, essas molculas so quirais, sendo que a(s) configurao(es) absoluta(s) do(s) centro(s) estereognico(s) so fundamentais para as funes especficas dessas biomolculas. Abaixo esto apresentadas a estrutura de um acar (I), em sua forma acclica, e de um peptdeo (II), esse constitudo por dois aminocidos conectados entre si por uma ligao peptdica. Quantos centros estereognicos os compostos I e II possuem? Cite todas as configuraes absolutas e marque-s nos respectivos centros quirais.

7) Em cada item, diga qual dos dois compostos apresenta maior temperatura de fuso. Justifique. a) CH3(CH2)5CH3 ou CH3(CH2)4CH2OH; b) CH3CH2OH ou CH3CH2CH3; c) CH3(CH2)5CH3 ou CH3CH2CH3; d) NaCl ou CH2CH3OH; e) CH3CH2OH ou CH3OCH3. 8) Em cada item, diga qual dos dois compostos mais solvel em gua. Justifique. a) CH3(CH2)4CH2OH ou CH3CH2OH; b) CH3CH2OH ou CH3CH2CH3;

c) NaOH ou CH3(CH2)8CH2ONa; d) NaCl ou CH3Cl. 9) Sobre acidez e basicidade, responda e justifique: a) De modo geral, quem apresenta mais acidez: alcois ou fenis? b)De modo geral, quem apresenta maior basicidade: aminas ou alcois? 10) Levando em considerao a estrutura abaixo:

C A

B A D C

d a configurao absoluta (R ou S) de todos os centros estereognicos quando as ordens de prioridade forem: a) A>B>C>D b) D>A>B>C c) B>A>C>D 11) Defina e exemplifique mesocomposto: 12) Represente todas as estruturas possveis dos compostos abaixo do ponto de vista correto da anlise conformacional (forma de cadeira) e indique quais as mais estveis. Justifique.

III

13) d a configurao absoluta (R ou S) de todos os centros estereognicos das molculas abaixo:

14) Apresente as principais conformaes do butano, em perspectiva e projeo de Newman, ordenando-s em termos de energia e justificando suas atribuies.

15) o que voc entende por Ka, Kb e pKae pKaH. Apresente reaes qumicas relacionadas a tais parmetros assim como a forma de calcular os mesmos a partir destas.