Prctica 5 - Pg.
PRCTICA 5: Extraccin lquido-lquido. Separacin, purificacin e identificacin de mezclas binarias de especies orgnicas desconocidas. Cromatografa de capa fina (CCF).
Elaboracin: Begoa Garca.
Coeficiente de reparto
Cuando un compuesto X se pone en contacto con dos lquidos A y B inmiscibles entre s, el compuesto se disuelve en ambos alcanzando en el equilibrio una concentracin en cada uno de ellos que depende de su solubilidad en dichos disolventes. A una temperatura dada, la relacin de las concentraciones de X en los dos lquidos A y B es una constante que se conoce como coeficiente de reparto (K).
K=
[X]A [X]B
Solubilidad de X en el disolvente B
Solubilidad de X en el disolvente A
Si se conoce el valor de K, se puede calcular la cantidad de compuesto que se puede obtener en una extraccin utilizando un volumen determinado de disolvente extractor, y disear el procedimiento ms adecuado para cada caso.
Prctica 5 - Pg.
Lamentablemente, cuando los productos implicados y los disolventes son muy variados, hacer este tipo de estudios para cada extraccin implica una gran inversin de tiempo y dinero por lo que no resultan prcticos. Sin embargo, en trminos generales, los estudios en este campo han llegado a la conclusin de que los resultados ptimos se obtienen si una disolucin de volumen V se extrae con el mismo volumen del extractor dividido en porciones (normalmente dos o tres), por lo que el procedimiento general implica: a) Extraer un volumen V de una fase acuosa (FA) dos o tres veces con porciones de volumen 1/2 1/3 de V de la fase orgnica (FO), o b) Extraer un volumen V de una fase orgnica (FO) dos o tres veces con porciones de volumen 1/2 1/3 de V de la fase acuosa, de forma que al final tendremos un volumen total de fase extractora igual al de la fase extrada.
En cambio, los cidos carboxlicos, aminas y fenoles poco polares son poco solubles en agua y muestran difcilmente sus propiedades cido-base. Sin embargo, se pueden transformar en sales por reaccin con una base o un cido acuoso y sus sales, al ser inicas y ms polares, se disuelven fcilmente en agua. Los cidos orgnicos ms comunes, los cidos carboxlicos (RCOOH), reaccionan fcilmente con disoluciones acuosas de NaOH y NaHCO3 dando las sales correspondientes solubles en agua.
RCO2 H + NaOH Poco soluble RCO 2H + NaHCO 3 Poco soluble RCO 2- Na + + H2 O Soluble RCO2 -Na+ + H 2 CO3 Soluble CO 2 + H 2O
Los fenoles (ArOH, Ar cualquier anillo aromtico), son tambin cidos pero en general ms dbiles que los cidos carboxlicos por lo que slo reaccionan con NaOH (ac).
ArOH + NaOH Poco soluble ArOH + NaHCO 3 Poco soluble ArO-Na+ + H2 O Soluble No reacciona
Prctica 5 - Pg.
Compuestos bsicos como las aminas, tienen un comportamiento similar frente a un cido fuerte, como por ejemplo HCl (ac), para dar sales de amonio solubles.
R' R'' N + HCl R'' R''' Poco soluble R' NH + ClR''' Soluble
Todas estas reacciones son equilibrios y, por tanto, pueden desplazarse fcilmente en uno u otro sentido dependiendo de la acidez o basicidad del medio. Por ejemplo, una disolucin acuosa de la sal sdica de un cido insoluble por reaccin con HCl regenerar el cido que, al ser poco soluble, precipita del medio acuoso.
RCO2H
+ NaCl
Poco soluble
Estos cambios de solubilidad por transformacin de los compuestos en sus sales y la regeneracin posterior del compuesto de partida tienen una gran utilidad en la separacin de compuestos por extraccin lquido-lquido.
Como puede verse en la tabla, los disolventes inmiscibles pueden ser ms o menos densos que el agua, (p. ej. AcOEt 0.900 g/100 mL; CH2Cl2 1.325 g/100 mL) por lo que en una extraccin, la fase orgnica puede ser menos o ms densa que la acuosa dependiendo del disolvente. Adems, aunque inmiscibles, todos los disolventes son ligeramente solubles en agua (p. ej. AcOEt 8.0 g/100mL H2O) y a su vez disuelven una pequea cantidad de la misma (p.ej. 2.9 g de H2O/100 mL AcOEt), por lo que al poner en contacto una fase orgnica y una acuosa, una pequea parte de la fase acuosa y sus componentes pasar a la fase orgnica y viceversa. Para mejorar la separacin entre fases y disminuir la solubilidad de un compuesto (normalmente orgnico) en la fase acuosa se suele recurrir al efecto salino saturando la fase acuosa con NaCl
Prctica 5 - Pg.
(salmuera), ya que la mayora de los compuestos orgnicos son poco solubles en disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuertes.
El proceso de extraccin
El proceso de extraccin implica cinco etapas bien definidas:
II) Agitacin de la mezcla: Hay que agitar enrgicamente para un buen contacto entre las fases.
Sin embargo, al agitar un disolvente, su presin de vapor aumenta y por ello se agita suavemente al principio para observar si el gas generado es abundante o escaso. Para evitar sobrepresiones, con el embudo tapado y sujeto firmemente (con una mano la llave y con otra el tapn) se coloca en posicin casi horizontal y se agita suavemente; se invierte el embudo y se abre la llave para dejar salir el gas, tras lo cual se cierra y se agita de nuevo repitiendo el proceso varias veces. Estas precauciones son especialmente importantes cuando al entrar en contacto las fases tiene lugar una reaccin que genere gas, p.ej. al lavar una disolucin cida con NaHCO3 en la que se genera CO2. En estos casos es conveniente agitar suavemente la mezcla con un movimiento circular sin sacarla del aro soporte antes de pasar a agitar.
Prctica 5 - Pg.
La fase superior (menos densa) se saca por la boca del embudo para evitar que se impurifique con los restos de la otra fase que pueden quedar en el vstago del embudo. Para repetir el proceso seguir las siguientes pautas: Fase a extraer Acuosa (d 1) Densidad del disolvente dD
(menos denso) (ms denso) (menos denso)
PROCEDIMIENTO
Sacar la FA y la FO Introducir de nuevo la FA en el embudo Sacar la FO Dejar la FA en el embudo Sacar FA Dejar la FO en el embudo Sacar la FO y la FA Introducir de nuevo la FO en el embudo Aadir D puro y repetir el proceso. Recoger la nueva FO en el mismo erlenmeyer que la anterior. Aadir nueva disolucin acuosa y repetir el proceso. Recoger la nueva FA en el mismo recipiente que la anterior.
Orgnica
(ms denso)
Prctica 5 - Pg.
RCO2 H + NaCl
Dependiendo de las caractersticas del cido pueden darse dos situaciones distintas: 1. cido insoluble en agua: precipitar y se podr aislar por filtracin a vaco. 2. cido soluble en agua: se deber re-extraer con un disolvente orgnico adecuado.
B) Aislamiento del neutro de la fase orgnica. Implica varias etapas: 1. Lavado de la fase orgnica: En una extraccin, aunque las fases son inmiscibles siempre se disuelve una pequea cantidad de cada una de ellas en la otra. Para eliminar los restos de fase acuosa se lava (extrae) la fase orgnica con:
Prctica 5 - Pg.
a) Agua: para eliminar restos de sales o productos solubles en agua. b) Salmuera (NaCl satd.): elimina restos de sales o productos solubles en agua y disminuye la cantidad de agua en la fase orgnica (efecto salino). c) cido acuoso diluido (normalmente HCl): elimina restos de base. c) Base acuosa diluida (normalmente NaOH NaHCO3): elimina restos de cido. Es importante eliminar restos de cido o base ya que muchos compuestos orgnicos se alteran en contacto con sus trazas. Al final de la extraccin de compuestos neutros el pH de la FO debe ser aproximadamente neutro. Se averigua de forma indirecta midiendo el pH de la FA con papel de pH, ya que el papel de pH est diseado para disoluciones acuosas y no se puede utilizar con la FO. Si la FA es menos densa, se toman unas gotas por la parte superior y si es ms densa, se mide con las ltimas gotas de su decantacin.
Prctica 5 - Pg.
2. Secado de la fase orgnica. (A partir de este punto el material debe estar seco) La fase orgnica se introduce en un erlenmeyer y se eliminan las trazas de agua o salmuera con un agente desecante, normalmente una sal inorgnica anhidra inerte respecto al disolvente y el/los compuestos. Entre los ms utilizados destacan el Na2SO4 y el MgSO4 anhidros, slidos blancos pulverulentos que en contacto con el agua se transforman en sales hidratadas. La cantidad a aadir depende del volumen de disolucin y de la cantidad de agua, y no debe ser excesiva ya que el desecante retendr parte de la disolucin. Se aade al principio una cantidad moderada, se agita y se observa el resultado. Si el desecante queda apelmazado en el fondo ser necesario repetir el proceso hasta que la ltima porcin quede suelta. El desecante se elimina por filtracin con filtro de pliegues a un matraz de fondo redondo. 3. Eliminacin del disolvente. El disolvente se elimina por destilacin (ver Anexo II) y las trazas restantes se pueden eliminar a vaco directo. El cido y el neutro obtenidos son PRODUCTOS BRUTOS que pueden contener impurezas por lo que deben ser purificados adecuadamente para obtener PRODUCTOS PUROS.
Prctica 5 - Pg.
EXPERIMENTAL
Material para la Separacin
Embudo de decantacin + tapn Aro metlico + Nuez Erlenmeyer 50 mL Embudo de plstico Vaso de precipitados 100 mL Vaso de precipitados 50 mL Varilla de vidrio Vidrio de reloj Cuentagotas vidrio + chupetn Vial 5 mL (2) Papel de pH
Del cido
Matraz Kitasatos Pinza + Nuez Embudo Bchner + adaptador de goma Sistema de vaco Vaso o erlenmeyer Esptula Vial Papel de filtro
Disolvente, reactivos
Acetato de etilo HCl c NaOH 2M (ac)
I. Preparacin:
Tome nota de la MEZCLA asignada. Etiquete: - Un Erlenmeyer seco como D/FO (Disolvente/Fase Orgnica). Ponga en l 30 mL de AcOEt. - Un vaso de precipitados como NaOH. Ponga en l 30 mL de NaOH 2M. - Un vaso de precipitados como FA (Fase acuosa) y otro como LAVADO. - Dos viales pequeos, uno como Mezcla CCF y otro como NEUTRO bruto CCF. - Un vial grande como NEUTRO BRUTO. Introduzca 2 piezas de plato poroso en el matraz de fondo redondo y pese el conjunto.
Prctica 5 - Pg. 10
IV. Extraccin:
a) Aada al embudo de decantacin aprox. 10 mL de NaOH 2M. Tape el embudo con firmeza para que no se salga lquido al invertir, y squelo del aro sujetando firmemente el tapn y el cuello del embudo con una mano y la llave con la otra. b) Agitacin: IMPORTANTE: Oriente el vstago del embudo a una zona libre del laboratorio. Invierta el embudo y abra la llave para dejar salir posibles gases. Cierre la llave y agite 30 seg. con energa para que las dos fases se pongan en contacto. Abra la llave para dejar salir posibles gases, cirrela y repita el proceso una o dos veces. c) Separacin: Ponga el embudo en el aro con el vaso FA debajo, quite el tapn y deje reposar hasta observar separacin entre las fases: Abra la llave, deje caer la fase inferior hasta que quede aprox.1-2 mL, y cierre la llave. Levante el embudo, imprmale un ligero movimiento circular y deje reposar de nuevo. Separe el resto de la FA. Puede medir el pH con las ltimas gotas. Repita el proceso dos veces ms tratando la fase orgnica FO con nuevas porciones de NaOH 2M. Recoja las nuevas fases acuosas en el mismo vaso FA que la primera.
VI. Aislamiento del cido de la Fase Acuosa: El cido se precipita de la fase acuosa
aadiendo HCl c y removiendo con la varilla al mismo tiempo. Cuando observe precipitacin abundante mida el pH (aprox. 1 para una precipitacin ptima). Deje reposar unos instantes, especialmente si se ha calentado, y asle el slido por filtracin a vaco lavando de la forma usual. Empaquete el slido como ACIDO BRUTO y deje secar. Pselo y calcule el rendimiento bruto.
VII. Aislamiento del Neutro de la Fase Orgnica: Filtre la fase orgnica seca (f.
pliegues) al matraz de fondo redondo + plato poroso pesado previamente y, con un cuentagotas seco, pase 6 7 gotas de disolucin al vial NEUTRO bruto CCF para anlisis posterior. La mayor parte del disolvente se eliminar por destilacin; consulte con el profesor/a la utilizacin del montaje para eliminar el disolvente y el mtodo de secado.
Prctica 5 - Pg. 11
Tiene, en principio, dos opciones: a) Trasvasar con un cuentagotas la muestra parcialmente disuelta al vial NEUTRO previamente pesado y dejar evaporar hasta la sesin siguiente, asegurndose de que no quedan restos de disolvente antes de pesar el Neutro bruto. b) Eliminar el disolvente restante a vaco sujetando con un clip el esmerilado con oliva a la boca del matraz y aplicando vaco directo hasta peso constante y pesar para calcular la cantidad de Neutro bruto. Para vaciar el matraz, rasque con una esptula el slido de las paredes y pselo al vial grande NEUTRO BRUTO. Disuelva los restos adheridos con una pequea cantidad de acetona y con un cuentagotas pase la disolucin al vial. Deje secar hasta la siguiente sesin.
Residuos: Deposite todos los productos y residuos obtenidos en los recipientes destinados a tal
fin en el laboratorio.
AL FINALIZAR, PASE LOS DATOS DEL DIARIO DE LABORATORIO A LA HOJA DE RESULTADOS AADIENDO SUS OBSERVACIONES Y COMENTARIOS
Prctica 5 - Pg. 12
CUESTIONES (no necesita copiar los enunciados, indique el n para la respuesta) Cuestiones previas Primera Sesin
1. Se quiere extraer 6 g de un compuesto C en suspensin en 60 mL de agua con 60 mL de un disolvente orgnico D. A la temperatura de trabajo, la solubilidad de C en D es 10g/100 mL y en H2O 2,5g/100 mL. a) Cul es el valor del coeficiente de reparto? Utiliza el valor obtenido para los apartados b)-d) b) Si se extrae una sola vez con 60 mL de D, cunto producto C pasar a D y cunto quedar en el agua? Hay que considerar que a la fase orgnica pasarn x g y quedarn en el agua (6x) g. c) Extracciones sucesivas: 1. Si se extrae una sola vez con 30 mL de D, cunto producto C pasar a D y cunto quedar en el agua? 2. Si se re-extrae la fase acuosa con otros 30 mL de D, cunto producto del que quedaba pasar a la nueva fase orgnica? Tenga en cuenta que en la segunda extraccin la cantidad de C ser la que queda en la fase acuosa despus de la primera extraccin. 3. Si reunimos las dos fases orgnicas, cunto producto C habremos extrado en total y cunto queda en el agua? d) Si se extrae tres veces con 20 mL de D y se juntan las fases orgnicas, cunto C estar en las fases orgnicas reunidas y cuanto quedara en el agua? 2. En la Prctica 4 debi hacer una lista de las Normas de Seguridad que de manera directa o indirecta se refieren a los disolventes. Revise su lista y si no estaba completa, reptala. Si contest esta cuestin completa y correctamente, indquelo y no es necesario que la repita. 3. Qu condiciones debe reunir el disolvente ideal para una extraccin lquido-lquido? 4. Por qu las extracciones siempre se repiten varias veces? 5. En la extraccin con embudo de decantacin: a) Cmo se puede saber cul es la fase acuosa y cul la orgnica? Indique todos los mtodos posibles. b) Cmo se sacan del embudo las dos fases? c) Cmo se averigua el pH al que est la disolucin orgnica?, por qu? d) Cmo se puede reducir la cantidad de agua retenida en la fase orgnica? 6. Emulsiones: a) Qu es una emulsin? b) Cundo pueden formarse? 7. Agentes desecantes: a) Qu utilidad tienen? b) Cmo actan? c) Cunta cantidad hay que aadir y cmo se sabe cundo es suficiente? d) Cite dos ejemplos de agentes desecantes. 8. Indique para cada uno de los tipos de filtracin que conoce los siguientes puntos: 1. Nombre/Tipo de Filtracin. 2. Cundo se usa. 3. Ventajas respecto a los otros mtodos.
Prctica 5 - Pg. 13
SEGUNDA SESIN: Purificacin, caracterizacin e identificacin de los compuestos. Cromatografa de capa fina. Objetivos:
Cristalizacin del cido de agua. Cristalizacin del compuesto neutro de EtOH. Determinacin del punto de fusin rpido del cido y el neutro. Anlisis por CCF de la separacin. Anlisis de los compuestos por CCF comparando con patrones. Identificacin de los compuestos en base a los resultados de la CCF y sus p.f. Clculo de rendimientos en productos brutos. Clculo de la eficiencia de las purificaciones y rendimiento global separacin-purificacin.
Interacciones ms dbiles con la fase estacionaria que con la mvil. Desplazamiento con facilidad ELUCIN
Hay muchos tipos de cromatografa dependiendo de la naturaleza de la fase estacionaria, de la fase mvil, del tipo de interacciones que se establecen, etc. (ver Tabla 1). Vamos a centrarnos en la cromatografa de adsorcin slido-liquido en la que se utiliza una fase estacionaria slida o adsorbente (FE) de carcter polar (p. ej. slica-gel, almina) y una fase mvil lquida o eluyente (FM). Las interacciones suelen ser tipo dipolo-dipolo o puentes de hidrgeno.
- +
A B
RO- H +
Puente de hidrgeno
+ - + - + -
Fase estacionaria polar
Prctica 5 - Pg. 14
Tabla 1: Tipos de Cromatografa (en azul lo correspondiente a esta prctica). Nombre C. slido-lquido Estado fsico de las fases
C. lquido-lquido C. lquido-gas C. slido-gas
Fase y soporte
Fase estacionaria slida depositada en columna. Fase estacionaria slida depositada en capa uniforme sobre una lmina de metal, plstico o vidrio.
Los eluyentes ms utilizados suelen ser disolventes orgnicos o mezclas de disolventes. La interaccin eluyente-molcula depende fundamentalmente de la polaridad del eluyente que viene determinada por el grupo funcional que posee. Los eluyentes aparecen ordenados en la llamada serie eluotrpica y algunos de los ms usados son (de menos a ms polar): Hexanos(mezcla) < cloruro de metileno < acetato de etilo < etanol < metanol < agua < cido actico En general en la separacin la retencin y la selectividad del proceso dependen de: a) La naturaleza del adsorbente, en nuestro caso slica-gel, un slido polar. b) La naturaleza del eluyente, un disolvente o mezcla de disolventes. Se puede modular la separacin cambiando el eluyente. c) La polaridad del compuesto: viene determinada por el nmero, naturaleza y disposicin relativa de sus grupos funcionales: Los compuestos poco polares se desplazan con facilidad incluso con eluyentes (FM) poco polares, ya que interaccionan dbilmente con el adsorbente (FE). Los compuestos ms polares necesitan eluyentes (FM) ms polares ya que interaccionan fuertemente con el adsorbente (FE) y se desplazan con dificultad. En algunos casos la interaccin es tal que se desplazan en forma de punta de flecha, como por ejemplo los cidos carboxlicos. Figura 1: Compuestos monofuncionales ordenados de menor a mayor polaridad
Alcano Alqueno ter Alcano Hidrocarburo Aldehdo Alcohol cido Ester Amina Fenol halogenado aromtico o cetona o tiol carboxlico
POLARIDAD Menos polares Dbil interaccin con el slido polar Bastan eluyentes poco polares Mas polares Fuerte interaccin con el slido polar Necesitan eluyentes polares
Prctica 5 - Pg. 15
En este laboratorio se utilizar la cromatografa analtica de capa fina (CCF) para analizar una mezcla y comparar compuestos con patrones. Una CCF implica:
II) Elucin: Es necesario elegir el eluyente que distribuya los compuestos en el centro de la
placa, ni pegados al frente (eluyente demasiado polar), ni en la parte baja (eluyente poco polar). Los compuestos polares se eluyen bien con eluyentes polares, y los poco polares, con eluyentes poco polares.
III) Visualizacin de los compuestos: si son coloreados, basta la luz visible y sin son activos a
la luz ultravioleta, se utiliza una lmpara UV (si las placas contienen un indicador fluorescente). En los otros casos se necesita un reactivo (revelador) que reaccionar con los productos sobre la placa dando manchas coloreadas. Algunos ejemplos son: Agente Revelador
cido sulfrico en etanol (50:50) Permanganato potsico acuoso 1% Yodo Ninhidrina (en n-BuOH-EtOH)
Recomendado para
Azcares y compuestos que se pueden deshidratar Compuestos insaturados o fcilmente oxidables Compuestos insaturados y aromticos Aminas, aminocidos, azcares
Prctica 5 - Pg. 16
d) Seguir la evolucin de una reaccin: haciendo CCF de la mezcla de reaccin M a intervalos de tiempo. P.ej., supongamos que estamos llevando a cabo la transformacin A B. Con patrones de A y de B (si se dispone) se puede observar la velocidad a la que se consume A y se forma B.
Prctica 5 - Pg. 17
II) Toma de muestra y depsito en la placa: sumerja una punta para CCF en la
disolucin y una pequea cantidad de lquido ascender por capilaridad. Apoye suavemente la punta en la X correspondiente sobre la placa y deje que la disolucin descienda hasta formar un pequeo crculo. La mancha debe ser lo ms pequea posible para una separacin ptima (aprox. 2 mm) y nunca debe solaparse con las contiguas. Deje secar al aire y compruebe si hay suficiente muestra mirando la placa a la luz UV. Se deben
Prctica 5 - Pg. 18
ver crculos morados oscuros en los puntos donde se ha depositado la muestra. Si no hay suficiente cantidad puede aadir de nuevo, pero dejando secar antes de eluir. Para comparar con patrones se hace directamente la mezcla de la muestra y el patrn (Mixto) sobre la placa. El lquido que contiene la punta suele ser suficiente para depositar un poco en la X de la muestra y poner un poco tambin en la X del toque mixto.
III) Elucin: con ayuda de las pinzas introduzca cuidadosamente la placa en la cubeta (deje que
la parte superior se apoye ligeramente en la pared). Tape la cubeta y deje que ascienda el eluyente por capilaridad. Asegrese de que el frente del disolvente sube igual en toda la placa, si sube torcido saque rpidamente la placa y consulte al profesor/a. Cuando el frente del eluyente llegue a aprox. 0,5 cm del borde superior, saque la placa, marque con lpiz la lnea del frente (altura a la que ha llegado el eluyente) y deje evaporar el disolvente al aire en la vitrina.
Muestras Neutro bruto: N Mezcla: M cido bruto: AH Acido: AH AC Mixto: Patrn (AB o AS) + AH AC Patrn: AB AS Neutro: N NC Mixto: Patrn (D NB) + N NC Patrn: D NB
H:AcOEt (1:1)
H:AcOEt (4:1)
AL FINALIZAR, PASE LOS DATOS DEL DIARIO DE LABORATORIO A LA HOJA DE RESULTADOS AADIENDO SUS OBSERVACIONES Y COMENTARIOS
Prctica 5 - Pg. 19
CUESTIONES (no necesita copiar los enunciados, indique el n para la respuesta) Cuestiones previas Segunda Sesin
1. Para llevar a cabo una cromatografa de capa fina (CCF) es necesario un adsorbente y un eluyente: a) Que funcin tiene el eluyente?, cmo acta? b) Qu funcin tiene al adsorbente?, cmo acta? 2. Cmo podemos observar cul es el resultado de una CCF? 3. a) Qu puede ocurrir si se pone demasiada muestra en la CCF? b) Y si se pone demasiado poca? 4. Ordene los siguientes eluyentes segn su polaridad: a) agua, cloruro de metileno, hexanos b) etanol, acetato de etilo, cloruro de metileno 5. Ordene los siguientes compuestos segn su polaridad (ver Figura 1): a) acetato de etilo, ciclohexanona, cido benzoico. b) ter etlico, benzoato de metilo, anilina (fenilamina). 6. En el proceso de separacin, un estudiante ha obtenido un cido desconocido AH y sospecha que es el cido benzoico AB por lo que quiere compararlo por CCF. Dibuje cmo se ver la CCF si el compuesto es cido benzoico segn el eluyente sea: Poco polar Muy polar Polaridad adecuada
x x RCO2H Mezcla
x x Pac RCO2H
x Mezcla
x x Pac RCO2H
x Mezcla
x Pac
7. Si comparamos un alcohol RCH2OH con su producto de oxidacin, el cido RCO2H: a) Qu compuesto es ms polar? b) Dibuje el aspecto que tendra cada una de las CCF segn los distintos eluyentes. Poco polar Muy polar Polaridad adecuada
x RCH2OH
Prctica 5 - Pg. 20
BIBLIOGRAFA Y VIDEOS
Tcnicas experimentales en Sntesis Orgnica, M.A Martnez Grau, A. G. Csk. Ed. Sntesis. Univ. de Barcelona: Operaciones bsicas en el laboratorio de qumica http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html Royal Chemical Society: Practical Chemistry for Schools and Colleges http://www.rsc.org/Education/Teachers/Resources/practical/index3.htm Universidad de Valencia: Cromatografa de capa fina http://mmedia.uv.es/buildhtml?user=gblay&path=/&name=cromatografiadecapafina.mp4
Prctica 5 - Pg. 21
SEPARACIN DE LA MEZCLA CIDO-NEUTRO Cantidad en la Cantidad obtenida Porcentaje de Prdidas (Residuos) mezcla (g) (Producto bruto) (g) recuperacin (%) (g, %) cido AH Neutro N Anlisis Cromatogrfico de la separacin Muestras: Neutro bruto: N Mezcla M cido bruto: AH Soporte: Eluyente: Visualizacin: PURIFICACIN DEL ACIDO Cantidad de cido bruto AH (g) Obtenido de cido cristalizado AC (g) Porcentaje de recuperacin (%) Prdidas (Residuos) (g, %) Placa
IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DEL CIDO Aspecto del slido p.f. rpido (C) p.f. Bibliografia (C) p.f. lento (C) CCF con patrn Muestras: Acido bruto: AH Mixto: AH + Patrn: Soporte: slica-gel Eluyente: H:AcOEt (1:1) Visualizacin: Luz UV (254 nm; 365 nm) Placa DEBE SER (Frmula semidesarrollada y nombre)
Prctica 5 - Pg. 22
PURIFICACIN DEL NEUTRO Cantidad de Neutro bruto N (g) Obtenido de Neutro cristalizado NC (g) Porcentaje de recuperacin (%) Prdidas (Residuos) (g, %)
IDENTIFICACIN Y CARACTERIZACIN DEL NEUTRO Aspecto del slido p.f. rpido (C) p.f. Bibliografia (C) p.f. lento (C) CCF con patrn Muestras: Neutro cristalizado: NC Mixto: NC + Patrn: Soporte: slica-gel Eluyente: H:AcOEt (4:1) Visualizacin: Luz UV: 254 nm; 365 nm Placa DEBE SER (Frmula semidesarrollada y nombre)