Anda di halaman 1dari 17

Reaksi Esterifikasi

Oleh : Stefanus Dedy Soegiarto Adi Cicilia Setyabudi (5203011003) (5203011006) (5203011014)

Macam Reaksi Senyawa Organik


Reaksi Substitusi Reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Reaksi Adisi Reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Reaksi Eliminasi Reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa.

Macam Reaksi Senyawa Organik


Reaksi Oksidasi Reaksi penambahan/pengikatan oksigen oleh suatu unsur atau senyawa.

Reaksi Reduksi Reaksi pelepasan oksigen oleh suatu unsur atau senyawa.
Reaksi Polimerisasi Proses pembentukan polimer
Polimerisasi kondensasi Polimerisasi adisi

Reaksi Esterifikasi (Reaksi Substitusi)


(Anonim, 2010, reaksi-reaksi-senyawa-organik, http://esdikimia.wordpress.com)

Ester
Ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat Merupakan zat yang berbau harum, menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga Ester dihasilkan dari reaksi esterifikasi Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Kesetimbangan dapat bergeser kearah hasil bila air dipisahkan dari hasil atau menambah pereaksi alkohol. (Hart, Harold, dkk, 2003, Kimia Organik , Suatu Kuliah Singkat, edisi 11,
Erlangga, Jakarta)

Reaksi Esterifikasi
Faktor yang mempengaruhi laju esterifikasi asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. (Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta) Bertambahnya kereaktivan

ROH tersier

ROH sekunder

ROH Primer CH3OH

Bertambahnya Kereaktivan
R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H CH3CO2H HCO2H

Reaksi Esterifikasi
Pengaruh dari rintangan sterik adalah energi aktifasi akan meningkat seiring Dengan bertambahnya rintangan sterik. Gambar di bawah menjelaskan Contoh rintangan sterik.

Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi termasuk dalam golongan SN2 karena dalam keadaan transisi, melibatkan dua partikel secara bersamaan. Dan reaksi berjalan secara bertahap. Kecepatan reaksi SN2 dipengaruhi oleh rintangan sterik ( steric hindrance), oleh. Karena itulah alkohol primer bereaksi paling cepat membentuk ester.

Reaksi Esterifikasi

Akhir Proses
Umumnya terdapat perubahan warna pada larutan yang mulanya tidak berwarna menjadi bening kekuningan Terdapat lapisan tipis pada permukaan larutan dan muncul bau harum Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester Untuk mendapatkan lapisan ester dilakukan ekstraksi bertahap dengan bantuan corong pemisah.

Prinsip pemisahan dengan corong pemisah


berdasarkan perbedaan densitas larutan. 1.pemisahan dengan penambahan Na2CO3. Pada umumnya semua senyawa karbonat yang direaksikan dengan asam akan menghasilkan gas CO2 (menetralkan asam sulfat) Na2CO3 + H2SO4 --> NaSO4 + H2O(I) + CO2(g). 2. pencucian dengan CaCl2, akan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah berupa ethanol terikat dibuang dan lapisan ester dilakukan tahap ketiga. 3. pengeringan air dengan penambahan CaCl2 anhidrous. Larutan yang sudah jenuh kemudian di saring untuk dilakukan distilasi. Etilasetat termasuk ester yang mudah menguap, maka pemisahan dengan air sebaiknya dengan proses distilasi. Semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem.
(Anonim, 2012, esterification, http://www.chemguide.co.uk)

Reaksi Esterifikasi
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Reaksi substitusi antara gugus (OH) asam karboksilat dengan gugus (O CH2CH3) etanol. Disebut juga esterifikasi Fischer

Asam Karkoksilat

Alkohol

Ester

Air

Asam Etanoat

Etanol

Etil Etanoat

Air

Reaksi Esterifikasi
Pembuatan ester dari asil klorida dan alkohol

Asetil Klorida

Etanol

Etil Etanoat

Asam Klorida

Asetil Klorida
Benzil Etanoat Fenol

Asam Klorida

Reaksi Esterifikasi
Mempercepat Reaksi antara Fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif dengan reaksi protonasi

Fenol

Natrium Hidroksida

Natrium Fenoksida

Air

KloroBenzoat

Natrium Fenoksida

Benzil Benzoat

Natrium Klorida

Reaksi Esterifikasi
Pembuatan ester dari anhidrida asam dan alkohol
Anhidrida Etanoat Etanol Etil Etanoat Asam Asetat

Anhidrida Etanoat Fenol


Anhidrida Etanoat

Asam Asetat
Benzil Etanoat

Natrium Asetat Benzil Etanoat Natrium Fenoksida


(Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta)

Aplikasi reaksi esterifikasi di Industri


1.Sebagai pelarut atau solven 2.Pemberi rasa pada makanan 3.Berperan pada saat pembuatan biodiesel

Daftar Pustaka
Hart, Harold, dkk, 2003, Kimia Organik , Suatu Kuliah Singkat, edisi 11, Erlangga, Jakarta Fessenden, J. R., 1984, Kimia Organik, Edisi Ke-2, Jilid II, Erlangga, Jakarta Anonim, 2010, reaksi-reaksi-senyawa-organik, http://esdikimia.wordpress.com Anonim, 2011, reaksi-oksidasi-dan-reduksi-redoks, http://kimiaku.wordpress.com Anonim, 2009, materi3, http://kimia.upi.edu Anonim, 2011, reaksi_pengesteran_esterifikasi , http://www.chem-is-try.org/ Anonim, 2012, esterification, http://www.chemguide.co.uk

Terima Kasih