ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I.

TUJUAN - Mahasiswa dapat mereaksikan asam aset glasial untuk mendapatkan asetalinida - Dapat menganalisa kemurniannya dan menentukan titik lelehnya

II.

ALAT DAN BAHAN Alat - Erlenmeyer 250ml - Gelas kimia 250 ml, 400ml - Gelas ukur 50ml - Corong dan labu buchner 500ml, kertas saring - Kaca arloji - Pipet ukur 5ml, bola karet - Spatula - Penangas minyak - Labu bundar 500ml - Termometer - Wadah es - Batu didih - Batang pengaduk - Pipet tetes - Alat penentu titik leleh,pipa kapiler Bahan - Anilin 20ml - Asam asetat glasial 40ml - Karbon aktif - Es

III.

TEORI Proses pembuatan asetalinida adalah proses mereaksikan anilin dengan asam asetat glasial. Asetalinida merupakan turunan senyawa asetil amida aromatik yang digolongkan sebagai amida primer, dimana suatu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetalinida berbentuk butiran berwarna putih ,tidak larut dengan minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetalinida atau sering disebut phenilasetamida dengan rumus molekul C6H5NHCOCH3 mempunyai BM 135gr/mol dan titik leleh 1140C. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Adapun beberapa proses pembuatan asetalinida yaitu : a. Pembuatan asetalinida dari asam asetat anhidrit dan anilin Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad di refluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jacket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendingin dan kemudian filtratnya de recycle kembali. Pemkaian asam asetat anhidrat dapat juga digantikan dengan asetat klorida. b. Pembuatan asetalinida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam tangki berpengaduk. Reaksinnya : C6H5NH2 + CH3COOH C6H5HNHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6jam pada suhu 1500C 1600C. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. c. Pembuatan asetalinida dari ketene dan anilin Ketene (gas) dicampur kedalam anilin dibawah kondisi yang diperkenalkan akan menghasilkan asetalinida. C6H5NH2 + H2 = C = O 2 C6H5NHCOCH3

d. Pembuatan asetalinida dari asam Thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetalinida membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH

2 C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah: Reaksinya sederhana Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain: a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia 1) Anilin Sifat sifat fisis: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Spesifik gravity : C6H5NH2 : 93,12 g/gmol : 184,4 oC : 426 oC : 54,4 atm : cair : jernih : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia: Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2) Asam Asetat Sifat sifat fisis: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6,053 g/gmol : 117,9 C : 16,7 oC : 1,051 gr/ml : 321,6 oC : 57,2 atm : cair : jernih : 208,34 kkal/mol
o

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia: Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn Konversi ke klorida klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 (CH3COO)2 Zn2+ + H CH3COOR + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

3) Asetanilida Sifat sifat fisis: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Titik beku Wujud Warna Bentuk : C6H5NHCOCH3 : 135,16 g/gmol : 305 oC : 114,16 oC : 1,21 gr/ml : 843,5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia: Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH (C6H5NHC5CH3). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi : C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida

IV.

LANGKAH KERJA - Masukan 20ml anilin dan 40ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam labu bundar 250ml dan panaskan selama 15menit dengan penangas minyak hingga mendidih, kemudian didihkan selama 30menit. - Tuang secara perlahan ke gelas kimia 250ml yang diletakan didalam wadah es + air. - Biarkan hingga terbentuk kristal. apabila sulit terbentuk, gores-gores bagian dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal. Biarkan hingga seluruh kristal terbentuk. - Saring dengan corong buchner , sisihkan. - Tambahkan karbon aktif dan 150ml air aquadest kekristal yang terbentuk didalam gelas kimia 400ml dan panaskan dengan hot plate hingga seluruh kristal larut. Ulangi langkah 2 hingga 4. - Keringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, timbang hasil. - Lakukan penentuan titik leleh.

V.

DATA PENGAMATAN PERLAKUAN Pencampuran anilin 20ml dan asam asetat glasial 40ml, pemanasan Pendinginan Pemanasan diatas hot plate dan penambahan karbon aktif Penyaringan Pendinginan (kristalisasi) Penyaringan(pompa vakum) Pengeringan Penimbangan PENGAMATAN Perubahan warna larutan dari coklat menjadi bening Semua larutan menjadi kristal Berubah warna menjadi hitam karena penambahan karbon aktif Filtrat agak kehitaman Berubah menjadi kristal kembali Didapat kristal berwarna putih keunguan Asetalinida putih dan kering Asetilanida yang didapat adalah 16,9 gram

VI.

PERHITUNGAN Berat kertas saring Berat kertas saring + kristal asetalinida Berat kristal asetalinida = 0,48 gr = 17,38 gr = (17,38 0,48)gr = 16,9 gr

a. Perhitungan mol Mol asam asetat = = = 0,6939 mol Mol anilin = = = 0,2197 mol

b. Perhitungan secara teori

CH3COOH + C6H5NH2
M : 0,6939mol B : 0,2197mol S : 0,4742mol 0,2197mol 0,2197mol 0

C6H5NHCOCH3 +
_ 0,2197mol 0,2197mol

H2O
_

0,2197mol 0,2197mol

NERACA MASSA KOMPONEN CH3COOH C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 H2O TOTAL % Yield = = = 47,58 % c. Perhitungan secara praktek Mol asetalinida = = = 0,1252 mol BM /mol 60,53 93 135 18
gr

INPUT Mol 0,6939 0,2197 gr 42,00 20,43 -

OUTPUT Mol Gr 0,4742 28,70 0 0 0,2197 29,66 0,2197 3,96 62,32

x 100% x 100%

Reaksi : CH3COOH + C6H5NH2 M : 0,6939mol B : 0,1252mol S : 0,5687mol 0,2197mol 0,1252mol 0,0945 C6H5NHCOCH3 + 0,1252mol 0,1252mol H2O 0,1252mol 0,1252mol

NERACA MASSA KOMPONEN CH3COOH C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 H2O Total % konversi = = = 56,99 % % yield = = = 56,98 % d. Perhitungan titik leleh Titik leleh percobaan = 98% % kesalahan = = = 14,03 % x 100% x 100% x100% x 100% BM /mol 60,53
gr

INPUT mol 0,6939 0,2197 gr 42,00 20,43 62,43

OUTPUT mol gr 0,5687 34,4234 0,0945 0,1252 0,1252 8,7885 16,902 2,2536 62,37

93 135 18

x 100% x 100%

TUGAS : 1. Reaksi yang terjadi ? Jawaban : CH3COOH + C6H5NH2

C6H5NHCOCH3

H2O

2. Apa fungsi dari karbon aktif pada percobaan ? Jawaban : Karbon aktif digunakan untuk menyerap zat impuritis dalam larutan.

VII.

ANALISA PERCOBAAN Pada proses percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari reaksi amida aromatik dengan cara asetalisasi untuk menghasilkan asetanilida. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetilamina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3. Asetalisasi pembuatan asetanilida dengan cara mereaksikan anilin dan asam asetat. proses

langkah awal, anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan pada gelas kimia yang kemudian dipanaskan dan di didihkan pada hot plate. Proses ini harus dilakukan di dalam lemari asam, karena asam asetat dan anilin mudah menguap dan sangat berbau. Kemudian, didinginkan didalam wadah es sampai terbentuk endapan kristal yang berwarna ungu muda. Campuran ini kemudian disaring dengan labu buchner dan corong buchner yang menggunakan pompa vakum. Setelah didapatkan endapan, kemudian kristal dikeringkan dan ditimbang. Reaksi yang terjadi pada proses asetalisasi ini adalah sebagai berikut: CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2 O

Dari percobaan dapat diketahui persen konversi sebesar 56,99 secara praktek. Secara teori didapatkan persen yield sebesar 47,58% dan secara praktek 56,98% sehingga didapatkan persen kesalahan 14,03%.

VIII.

KESIMPULAN Dari percobaan yang telah dfilakukan, dapat disimpulkan bahwa : - Proses pembuatan asetalinida adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat glasial. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi - Asetalinida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Dimana satu pasang hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil - Nama lain dari asetanilida adalah aspirin. Yang sering digunakan untuk pembuatan obat-obatan ,pembuatan penisilium dan bahan pembantu pada industri cat dan karet - Titik leleh yang didapatkan adalah 98 dengan persen kesalahan sebesar 14,03% - Asetalinida yang didapatkan sebesar 16,9 gr.

DAFTAR PUSTAKA Idha Silviati.2013.Penuntun Praktikum Satuan Proses.palembang : polsri. http:inuyashaku.wordpress.com/2010/11/05/asetalinida. www.coursehero.com/asetalinida.