43introdução À Química Orgânica

QUMICA
PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Lngua Portuguesa

Literatura

Matemtica

Fsica

Qumica

Biologia

Histria

Geografia

Francis Madeira da S. Sales

Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
Introduo
Qumica
Orgnica
Passam a ser chamados de elementos organgenos os quatro elementos que fundamentam praticamente todos os compostos orgnicos: C, H, O, N.
Histrico
Em torno de 1777, Torbem O. Bergnam prope a
1. separao entre Qumica Inorgnica e Orgnica,
sendo que:
Qumica Inorgnica estudaria os compostos
que vinham dos minerais.
Qumica Orgnica
estudaria os compostos
formados de organismos vivos.
Em 1808, J. Berzelius formula a teoria da fora
vital (na qual os compostos precisariam de uma fora
maior para serem produzidos).
Em 1828, Friedrich Whler consegue sintetizar
um composto orgnico (a ureia) em laboratrio, a
partir do aquecimento do cianato de ammio (subst.
inorgnica).
Sabe-se porm que, em menor quantidade de

composto, os elementos S, P e os halognios tambm
,
participam dos compostos orgnicos.
Postulados de Kekul
Sabemos que, em torno de 1860, F. Kekul, A.
Couber, A. Betherou, que trabalhavam de forma independente, lanam os trs postulados que constituem
as bases fundamentais da Qumica Orgnica.
1.o postulado: O carbono tetravalente forma sempre 4 ligaes covalentes.
``
Exemplo:
CH4 (metano)
H
H
H
EM_V_QUI_027
Logo, um novo passo foi dado para que se evolusse o conceito de Qumica Orgnica (em 1860),
que passa a ser a parte da Qumica que estuda os
compostos de carbono.
H
Frmula
eletrnica
Frmula
estrutural plana
2. postulado:
As quatro ligaes simples (ou valncias) so
iguais entre si.
O carbono forma ligaes simples, dupla ou

tripla.
O carbono apresenta um carter anftero, pois

se liga tanto a elementos eletropositivos, como a
elementos eletronegativos.
As ligaes feitas entre tomos de carbono e

entre carbono e um outro elemento podem ser de
um dos tipos abaixo.
Classificao
de carbonos e ligaes
Ligao sigma ( ) e ligaes pi ( )
Lembre-se de que as ligaes covalentes se fazem
pela interpenetrao de orbitais atmicos e podem ser:
Ligaes Sigma ( )
Se a interpenetrao
frontal, segundo um mesmo eixo.
uma ligao forte e difcil de ser rompida:
3. postulado: O carbono pode formar cadeias
Entende-se por cadeias carbnicas a formao
de ligaes qumicas sucessivas com outros tomos
de carbono.
Ex:
s-p
p-p
EM_V_QUI_027
Ligao (pi) ( ) quando a interpretao das

orbitais lateral, ou seja, ocorre segundo eixos paralelos, a ligao fraca e ocorre entre orbitais do
tipo p.

Carbono tercirio
outros carbonos.
``
aquele que se liga a 3
Exemplo:
Tipos de carbonos
Podemos classificar um tomo de carbono numa
cadeia em funo do nmero de tomos de carbono
que se ligam (diretamente) a ele.
Carbono primrio aquele que est ligado, no
mximo, a um outro tomo de Carbono.
``
Exemplo:
Carbono quaternrio
4 carbonos.
``
Carbono secundrio
outros carbonos.
Exemplo:
Exemplo:
aquele que se liga a 2

Carbono Assimtrico ou Quiral quando um
tomo de carbono se liga a 4 radicais diferentes.
EM_V_QUI_027
``
aquele que se liga a
Classificao de cadeias
Quadro geral
``
Exemplo:
HC CH CH
Ressonncia
a deslocao constante dos
eltrons que constituem as ligaes do tipo em
uma molcula.
Fechada ou cclica ou alicclica

As que no possuem extremidades, formando
um ou mais ciclos (sem anel benznico).
``
Exemplo:
Aberta ou aliftica
4
As que apresentam, pelo menos, 2 extremidades

e nenhum ciclo ou anel.
EM_V_QUI_027
Quanto ao tipo de cadeia
Aromticas
Cadeia ramificada
As que apresentam um ou mais ncleos benznicos.
As que apresentam pelo menos um tomo de

carbono tercirio e/ou quaternrio.
``
Exemplo:
Quanto saturao
(quanto ao tipo de ligao)
Cadeia saturada
, aromtico ou benznico
As que apresentam apenas ligaes simples

entre os tomos do carbono.
``
Exemplo:
CH CH CH
``
Exemplo:
Cadeia insaturada
As que apresentam pelo menos uma dupla ou
tripla ligao entre tomos de carbonos.
Quanto
disposio dos tomos
``
Exemplo:
CH = CH CH
Cadeia normal
As que possuem apenas carbonos primrios e
secundrios.
``
Exemplo:
EM_V_QUI_027
CH CH CH CH
Quanto natureza
dos elementos
Cadeia homognea
Quando, entre tomos de carbono, s se apresentam carbonos.
``
Exemplo:
CH CH CH CH
Portanto, observamos que o carbono pode sofrer

3 tipos de hibridizao:
sp3 sp2 sp
Quadro comparativo
Hibridao no carbono
Cadeia heterognea
Quando entre tomos de carbono, encontramos
tomos de outros elementos.
``
Tipo de
hibridao
Distribuio
Os orbitais
ligantes
Exemplo:
ngulo
entre as
ligaes
adjacentes
ao carbono
sp3
Cadeias aromticas
1
1
109 28
4 orbitais hbridos sp3

1
Mononucleadas
1
1
Quando na sua estrutura, temos um nico ncleo benznico.

``
sp2
120
3 orbitais hbridos sp2

1 orbital p puro
Exemplo:
sp
Polinucleada
180
2 orbitais hbridos sp
2 orbitais p
puros
Quando a sua estrutura apresenta mais de um

ncleo benznico.
``
Exemplo:
sp
180
2 orbitais hbridos sp
2 orbitais p
puros
Ocorre uma fuso de orbitais, gerando uma

maior estabilidade e possibilidade de fazer as ligaes necessrias.
Como se observa o carbono (z = 6).
``
Exemplo:
CH CH CH todos os carbonos so sp3
CH = CH todos os carbonos so sp2
CH CH todos os carbonos so sp
EM_V_QUI_027
Hibridao (ou hibridizao)
d)
Tipos de ligaes entre tomos.

(1)
ligao simples
entre um carbono sp2 e o
H(s)
ligao simples
(2)
entre um carbono sp 2 e
outro sp3
(3)
ligao simples
entre um carbono sp e o
oxignio (p)
``
Como no texto fala-se em uma cadeia aromtica de

hidrocarboneto, a nica opo a Letra d.
2. (Fuvest) Em 11 de junho de 1996, vspera do Dia dos
Namorados, um vazamento de gs liquefeito de petrleo
(GLP), cujos principais componentes so o propano, o
butano e o isobutano, causou a exploso do shopping
Osasco Plaza, em So Paulo. Um empregado da segurana do shopping informou que haviam sido registradas 180 queixas de clientes sobre cheiro de gs nos
ltimos trs meses. Nenhuma providncia foi tomada.
Os registros da poca contabilizaram 39 mortes. Quinze
eram adolescentes entre 13 e 20 anos. H tambm os
que sobreviveram; porm, mutilados.
Classifique os carbonos dos compostos mencionados no
texto, cujas frmulas esto esquematizadas a seguir, em
primrios, secundrios, tercirios e quaternrios.
1. (UERJ -1. Fase) Alm do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de leo
em ambientes aquticos, existem problemas a longo prazo
associados presena, no leo, de algumas substncias
como os hidrocarbonetos policclicos aromticos, mutagnicos e potencialmente carcinognicos. Essas substncias
so muito estveis no ambiente e podem ser encontradas
por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotculas
de leo, aps adsoro por material particulado em suspenso na gua, sofrem processo de decantao.
Um agente mutagnico, com as caractersticas estruturais
citadas no texto, apresenta a seguinte frmula:
a)
Soluo:
``
Soluo:
b)
EM_V_QUI_027
c)
3. (UFF) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de

compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem
mau cheiro.
O grande responsvel por tal efeito o cloro presente
nesses compostos.
O
CH
CH
Indique quantos tomos de carbono h em uma

molcula de heme.
N
CH
N
CH
C
A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada
pode ser classificada como:
a) homogna, saturada, normal.
b) heterognea, insaturada, normal.
c) heterognea, saturada, ramificada.
``
O heme um composto quelado, em que o ferro se

encontra ligado parte orgnica, por meio de ligaes
inicas deslocalizadas (entre o Fe e os N).
d) homognea, insaturada, ramificada.

``
Soluo:
Como os extremos se encontram (fechado), por apresentar em lig. simples (saturado), por possuir heterotomos (heterognea) e os radicais metil caracterizam:
(ramificado) Letra c.
Soluo:
Esta molcula apresenta 34 tomos de carbono.

5. O cido barbitrico uma substncia com caractersticas
hipnticas e apresenta a seguinte frmula estrutural:
II CH
4. Alguns estudos da histria da Qumica defendem a
ideia de que a Qumica no se originou da Alquimia,
mas surgiu como um movimento diferenciado, a partir
do sculo XVII, com Robert Boyle e seus estudos
de base mecanicista (doutrina que nega qualquer
explicao mgica para os fenmenos naturais).
b) Indique o tipo de ligao sigma que une os carbonos aos nitrognios presentes na molcula.
``
Soluo:
a) O carbono I sofre hibridizao sp2 e o carbono II
sp3.
b) Os tomos de Nitrognio se unem aos carbonos por
meio de ligao sigma do tipo sp3 sp2.
6. (UERJ) A testosterona, um dos principais hormnios

sexuais masculinos, possui frmula estrutural plana:
Determine:
a) o nmero de tomos de carbono sp3, classificados
como tercirios, de sua molcula.
EM_V_QUI_027
Dentre os vrios argumentos que justificam essa

tese, podemos citar as razes que Paracelsus, um
famoso alquimista, apresentava para justificar por
que se deveria dar ferro a um anmico:
O ferro uma substncia dedicada a Marte; este por
ser deus da guerra tambm deus do sangue e como
problemas de sangue curam-se com sangue, nada
melhor do que dar ferro ao doente. (retirado do livro
Parcelsus, Magic into Science, de H. Pachter).
A hemoglobina uma protena conjugada encontrada
no sangue.
Protenas conjugadas so aquelas que contm um
componente qumico (tambm denominado grupo
prosttico) adicionado ao aminocido.
Esse grupo prosttico, no caso da hemoglobina, o
heme, cuja frmula est esquematizada a seguir.
O heme, que contm um ction Fe2+ ou Fe3+
responsvel pelo transporte de oxignio das
hemcias.
a) Qual a hibridizao dos carbonos I e II?
b) sua frmula molecular.

``
``
Soluo:
Soluo:
Sofrem hibridizao
a) A testosterona possui 3 carbonos sp3 (tercirios).
sp3
18 carbonos
b) A frmula molecular : C19 H28 O2.
sp2
12 carbonos
7. Num desses folhetos de propaganda de produtos

naturais (sem comprovao cientfica), encontramos uma informao interessante sobre o esqualo,
uma espcie de tubaro.
Um dos trechos dessa propaganda diz:
O que tem atrado a ateno dos cientistas de todo
o mundo no estudo desses esqualos seu modo de
vida, pois habitam uma profundidade entre 300m e
1000m, onde a presso equivale a vrias toneladas,
a claridade inexistente e o oxignio rarefeito.
Mesmo assim, esses esqualos conseguem sobreviver
produzindo o seu prprio oxignio.
O segredo dessa vitalidade est no fgado do esqualo,
cujo tamanho corresponde a 25% de sua massa e de
onde extrado o leo denominado esqualeno...
O cientista Ryosuke Yokota afirma que a reao do
esqualeno com a gua produz oxignio:
C30H50 + 6 H2O
H 3C
H2
C
EM_V_QUI_027
H 2C
H
C
H 3C
Classifique a cadeia carbnica desse composto.

2. (Elite) Complete com hidrognios as ligaes que esto
faltando nos tomos dos compostos abaixo:
a)
H2
C
C
C
H
H 2C
CH 3 H 3 C
C
C
CH 2
C
C
C
H
CH 3 H 2
C
C
H2
C
CH 3 H 2
C
H2
O
C
C
CH 3
CH 3
C
O
b)
C CC=CCCCS
C
c)
C
O
C
C
H
C
C30H62 + 3 O2
O fabricante ainda afirma que tomando as cpsulas

de tal produto h produo de oxignio no
organismo, decorrendo uma srie de benefcios
sade e esttica, como o rejuvenescimento.
Sem entrar na discusso sobre a veracidade dessas
informaes, podemos afirmar que o esqualeno
uma substncia qumica da classe dos terpenos
da qual fazem parte desde o constituinte bsico da
borracha (isopreno) at a vitamina A.
Observe a frmula do esqualeno esquematizada a
seguir e indique o nmero de carbonos que sofrem
hibridizao sp3 e hibridizao sp2.
H2
C
1. Indique a frmula do composto orgnico formado por

9 carbonos e 20 hidrognios, e que possui 2 carbonos
tercirios e 1 carbono quaternrio.
N
3. (PUC-Rio) Quantas ligaes total, existem no composto representado pela frmula abaixo?
H
H C C C = C = C C C H
H
H
CCC
H
H
H H H
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
4. Algumas controvrsias ainda existem quanto relao
entre a presena de gorduras na dieta alimentar e a
incidncia de doenas cardacas. O grfico a seguir
mostra resultados de uma pesquisa recente, na qual
estes fatores foram comparados em duas populaes
com dietas tradicionalmente diferentes.

38%
Porcentagem mdia
de calorias derivadas
de gorduras na dieta
tradicional.
3 000
200
Populao
leste da
Finlndia
Ilha de Creta
fonte de gordura alimentar
manteiga leite
azeite de oliva
vegetais
Incidncia de doenas coronarianas

em 10 mil homens
durante perodo de
10 anos.
(WILLET, W.C.; STAMPER, M. J. As novas bases da pirmide alimentar. So Paulo: Scientific American Brasil, 2003. Adaptado.)
Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta

adequada para a preveno de doenas coronarianas
deve, preferencialmente, conter gorduras ricas em
cidos graxos de cadeia do tipo:
a) saturada.
CH3
40%
O
H3C
O=
N
cafena
N
CH3
7.
(Cesgranrio) A prednisona uma glicocorticoide sinttica de potente ao antirreumtica, anti-inflamatria

e antialrgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma srie de precaues
em funo dos efeitos colaterais que pode causar. Os
pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre o benefcio
e reaes adversas deve ser um fator preponderante na
sua indicao.
CH2OH
b) alicclica.
c) ramificada.
H3C
d) insaturada.
C=O
OH
O=
5. (UERJ) O Ministrio da sade adverte: fumar pode

causar cncer de pulmo.
Um dos responsveis por esse mal causado pelo
cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de
substncias aromticas entre elas benzeno, naftaleno e
antraceno.
benzeno
naflaleno
H3C
O=
Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmero de tomos de carbono tercirios
que ocorrem em cada molcula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos

citados so, respectivamente:
a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12 , C12H10 , C18H18
c) C6H12 , C10H10 , C14H14
d) C6H6 , C10H8 , C14H
6. A cafena uma substncia presente nas sementes de
caf e nas folhas de ch. Ela age, quando ingerida, sobre
o sistema nervoso deixando a pessoa mais alerta. Sua
frmula estrutural dada a seguir. Quantos tomos de hidrognio esto presentes numa molcula de cafena?
10
e) 7
8. (UERJ) Alm do impacto ambiental agudo advindo do
derramamento de grandes quantidades de leo em
ambientes aquticos, existem problemas a longo prazo
associados presena, no leo, de algumas substncias
como os hidrocarbonetos policclicos aromticos, mutagnicos e potencialmente carcinognicos.
Essas substncias so muito estveis no ambiente e
podem ser encontradas por longo tempo no sedimento
do fundo, porque gotculas de leo, aps absoro por
material particulado em suspenso na gua, sofrem
processo de decantao.
Um agente mutagnico, com as caractersticas estruturais
citadas no texto, apresenta a seguinte frmula:
EM_V_QUI_027
antraceno
a)
a) Determine a frmula molecular deste composto.

b) H anel benznico em sua molcula?
c) O n. de carbonos sp3.
11. Indique a frmula estrutural e a molecular de um composto orgnico, de cadeia insaturada e heterognea,
como 7 tomos de carbono e 1 tomo de nitrognio e
que ainda possui um carbono quaternrio e dois carbonos com hibridizao sp2.
b)
12. Quantas ligaes , no total, existem no composto

representado pela frmula abaixo?
c)
H
H
d)
H
a) 2
b) 3
c) 4
9. (Elite) Observe o texto a seguir e determine o n. de

Carbonos sp2 que aparece no composto citado.
Os leos vegetais (de milho, algodo, soja, arroz
etc.) So constitudos por longas molculas contendo
ligaes duplas C = C.
A seguir aparece um exemplo de molcula presente
em leos vegetais. No se preocupe em memorizar
tal frmula! Preocupe-se em perceber a presena das
insaturaes.
A fabricao da margarina
O
CH
(CH)
CH
CH
(CH)
(CH)
CH
CHCHCH
CH
13. (Unifor) Quantos tomos de carbonos tercirios h na

estrutura da substncia abaixo?
a) 2
b) 3
d) 5
CH
(CH)
CH
O
CH
e) 6
c) 4
O
CH
d) 5
(CH)
CH
CHCHCH
CH
(CH)
CH
(um exemplo de molcula presente em leos vegetais

note as cinco ligaes C = C)
10. (Elite) Existem alguns medicamentos sedativos e hipnticos conhecidos como barbitricos. Um deles dado
a seguir:
e) 6
14. (Centec-BA) Na estrutura representada na figura a
seguir, os carbonos numerados so, respectivamente:
5
CH
HC
CH
3
CH
4
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
EM_V_QUI_027
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.

c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
11
15. (PUC-Rio) Um composto representado pela seguinte

frmula estrutural:
H
H
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
As hibridizaes dos tomos de carbono do composto,

contados da esquerda para a direita, so:
a) sp3, sp, sp2, sp3.
b) sp , sp , sp , sp .
3
2. (UEL) Na frmula H2C.x..CH - CH2-C y..N, x e y represen.

tam, respectivamente, ligaes:
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
3. (UFSC) Quanto classificao de cadeias carbnicas pode-se afirmar que:
I. Uma cadeia saturada contm ligaes duplas entre
carbono e carbono.
c) sp3, sp2, sp2, sp3.

d) sp3, sp2, sp, sp3.
II. Uma cadeia heterognea apresenta um tomo diferente do tomo de carbono ligado pelo menos a
dois carbonos.
e) sp2, sp, sp2, sp2.

16. (UFF) Considerando o composto:
III. Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou

ramificaes.
IV. Uma cadeia aromtica mononuclear pode possuir
mais de um grupo aromtico.
indique, respectivamente, o nmero de ligaes sigma
( ), pi ( ) e o tipo de hibridizao do composto:
a) 6 ; 1 sp3.
b) 10 ; 1 sp3.
V. Uma cadeia aromtica polinuclear no pode ser

dita saturada.
VI. A classificao correta para
C CCCCCC
c) 11 ; sp3.
d) 14 ; 4 ; sp2.
: aberta, homognea, ramificada e insaturada.
e) 14 ; 1 sp3.
a) Quais das afirmaes esto corretas?

b) Justifique a afirmao V.
1. (Fafeod) Conte o nmero de carbonos tetradricos,

trigonais e digonais, presentes na frmula
4. O 1,2 - benzopireno, mostrado na figura adiante, agente

cancergeno encontrado na fumaa do cigarro, um
hidrocarboneto:
C2H5
e assinale a alternativa correspondente.

Digonais
a)
b)
c)
d)
e)
12
Trigonais
a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.
c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) alicclico polinuclear.
5. (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte
substncia de frmula estrutural plana:
EM_V_QUI_027
Tetradricos
CH3 C = CH CH2 C CH = CH2

CH2
CH
3
Essa substncia, denominada mirceno, provm das

folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da
bebida. O nmero de ligaes pi presentes na estrutura
do mirceno igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
6. O estradiol o mais importante dos hormnios
conhecidos como estrgenos. Os estrgenos so
responsveis pelo desenvolvimento de caractersticas
sexuais femininas e exercem um papel importante na
estimulao da ovulao. Sua estrutura pode ser representada por:
CH3
OH
9. No ambiente marinho, as espcies que se reproduzem

por fecundao externa desenvolvem mecanismos qumicos para que os gametas masculinos (espermatozoides) e os gametas femininos (oognios) se reconheam
e se atraiam mutuamente.
No caso das algas pardas do gnero Fucus, a liberao
do oognio na gua acompanhada da produo de um
hidrocarboneto denominado fucosserrateno, que, alm de
induzir a liberao dos espermatozoides, orienta aqueles
que esto nadando sem rumo a nadarem em espiral na
direo do oognio, promovendo a fecundao.
Ocorre que o fucosserrateno pode ter seu efeito
imitado pelo hexano, um hidrocarboneto derivado do
petrleo. Quando h um vazamento de petrleo no mar,
a concentrao de hexano aumenta muito na regio,
estimulando a emisso de espermatozoides na ausncia
de oognios a serem fecundados, o que provoca uma
queda significativa na populao dessas algas. Esse fato
foi observado pela primeira vez em 1960 quando a Fucus
desapareceu quase completamente da costa sudoeste
da Inglaterra, aps o naufrgio de um navio petroleiro.
Dada a frmula simplificada do fucosserrateno responda:
HO
7.
Com base na estrutura do estradiol, indique sua frmula

molecular.
(Uepi) Na estrutura abaixo,
CH3
CH3 CH2 C CH CH = C CH2 O CH3
CH3
CH3 CH3
as quantidades de carbonos primrio, secundrio,
tercirio e quaternrio so, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2.
a) Quais os tomos presentes na molcula do fucosserrateno e que tipo de ligao h entre eles?
b) Qual o nome oficial (IUPAC) do fucosserrateno?
c) Qual a frmula geral da srie homloga desse composto?
10. (Unirio) A seguir, so mostradas algumas reaes
orgnicas
:
Reao I
CH3
CH3
b) 6, 2, 2 e 1.
+ HNO3
c) 7, 2, 2 e 1.
H2SO4
NO2
d) 5, 4, 3 e 2.
Composto I
e) 5, 3, 3 e 1.
8. (PUC-Rio) A frmula molecular de um hidrocarboneto
com cadeia carbnica
Reao 2
CH3CH2OH
:
a) C9H8.
EM_V_QUI_027
b) C9H7.
c) C9H10.
d) C9H12.
Composto II
A 2O3
CH2=CH2 + H2O
Composto III
Reao 3
O
CH3CHC
KMnO4
O
CH3CHC
CH3
OH
CH3
Composto IV
e) C6H11.
13
Classifique os compostos I, II, III e IV de acordo com

os critrios:
acclico ou cclico
normal ou ramificado
saturado ou insaturado
aromtico ou aliftico
11. (Unifor) Considere a seguinte estrutura:
II
III
Os carbonos I, II e III tm hibridizao:

I
II
encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula

estrutural plana representada por:
CH = CH CH N = C = O
Com relao a essa molcula, correto afirmar que o
nmero de carbonos com hibridizao sp2 igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
15. (PUC-Rio) Observe a frmula estrutural da aspirina,
mostrada abaixo:
O
II
sp
sp2
sp2
b)
sp
sp
sp
c)
sp3
sp
sp
d)
sp2
sp3
sp2
e)
sp2
sp
sp
HC
O
C
12. (UFMT) A combusto espontnea ou muito rpida,

chamada detonao, reduz a eficincia e aumenta o desgaste do motor. Ao isooctano (I) atribudo um ndice de
octana 100 por causa da sua baixa tendncia de detonar.
O isooctano apresenta em sua frmula estrutural:
(I)
b) um carbono tercirio e dois carbonos secundrios.

c) um carbono secundrio e dois carbonos tercirios.
d) trs carbonos tercirios e quatro carbonos quaternrios.
e) quatro carbonos primrios e um carbono secundrio.
13. (ITA) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s)
na molcula de metano (CH) pode(m) ser interpretada(s)
como sendo formada(s) pela interpretao frontal dos
orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os
seguinte orbitais atmicos do tomo de carbono:
a) Quatro orbitais p.
b) Quatro orbitais hbridos sp3.
c) Um orbital hbrido sp3.
d) Um orbital s e trs orbitais p.
e) Um orbital p e trs orbitais sp2.
14. (UERJ) Na composio de corretores do tipo Liquid
Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio
OH
Pode-se afirmar que a aspirina contm:

a) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
b) 2 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
d) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp3 e 6 carbonos sp.
e) 2 carbonos sp2, 1 carbono sp e 6 carbonos sp3.
16. A cadeia do composto de frmula
a) um carbono quaternrio e cinco carbonos primrios.
14
H
H3C
CH3
CH3 H CH3
se classifica como:
a) aberta, normal, heterognea e saturada.
b) aberta, ramificada, homognea e saturada.
c) aberta, ramificada, heterognea e saturada.
d) aberta, normal, homognea e insaturada.
17. (Cesgranrio) H muitos anos, pesquisadores vm
extraindo substncias de plantas com finalidade de
obter misturas de compostos conhecidos como leos
essenciais que apresentam grande variedade de usos,
particularmente na medicina e na indstria de perfumes.
Hidrocarbonetos especficos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxignio, chamados de
terpenoides, so os constituintes mais comuns desses
leos essenciais. O limoneno e o mentol so exemplos
de substncias obtidas do leo de limo e do leo de
menta, respectivamente:
EM_V_QUI_027
a)
20. O indol, uma substncia formada durante o processo

de decomposio de protenas, contribui para o odor
caracterstico das fezes:
Limoneno
Mentol
Com base nas estruturas anteriores, correto afirmar

que o:
a) mentol pertence funo qumica fenol.
b) mentol apresenta a funo cadeia carbnica heterognea.
c) limoneno apresenta cadeia carbnica saturada.
d) limoneno e o mentol no apresentam cadeia carbnica aromtica.
e) limoneno e o mentol so ismeros planos de funo;
18. (Mackenzie) Do mentol, cuja frmula estrutural
A frmula molecular e o nmero de ligaes pi, presentes

na estrutura do indol, so, respectivamente:
a) C8H7N, quatro.
b) C8H3N, uma.
c) C8H7N, trs.
d) C9H5N, quatro.
e) C6H9N, uma.
21. Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizaes dos
tomos de carbono so, respectivamente:
a) sp, sp2, sp3.
b) sp2, sp, sp3.
c) sp, sp3, sp2.
d) sp3, sp, sp2.
e) sp3, sp2, sp.
podemos dizer que:

a) um fenol ramificado.
22. (UNIFESP) Analise as frmulas estruturais dos corticoides A e B e as afirmaes seguintes.
b) apresenta frmula molecular CHO.

c) possui radicais metil e isobutil.
d) todos os carbonos so hbridos sp2.
e) apresenta cadeia carbnica aromtica.
19. (UFRJ) O acetileno, ou etino, pode ser obtido atravs do
tratamento do carbureto de clcio com gua, sendo este
um importante mtodo industrial para a produo deste
alcino, conforme demonstra a equao abaixo:
CaC + 2HO
Ca(OH) + H
Determine qual dos compostos apresenta o maior n. de

ligaes e qual apresenta o maior n. de carbonos sp2.
Os tipos de ligaes qumicas e a hibridizao dos

tomos de carbono presentes na estrutura do aceletino
correspondem a:
a) 3 ligaes e 2 ligaes ; carbonos com hibridizao sp.
b) 5 ligaes; carbonos com hibridizao sp.
EM_V_QUI_027
c) 2 ligaes e 3 ligaes carbonos com hibridizao

sp2.
d) 3 ligaes
zao sp3.
e 2 ligaes
carbonos com hibridi-
e) 5 ligaes carbonos com hibridizao sp2.

15
c)
H2
C
H2C
1.
CH3 H H
H
C
HC
H
C
CH3
CH2 CH3
H3C C C C CH3
CH3 CH3 CH3
3. E. Basta contar as ligaes insaturadas.
O composto possui cadeia acclica (aberta), ramificada

(possui carbono tercirio e quaternrio), homognea
(ausncia de heterotomo) e saturada (apenas ligaes
simples entre carbonos).
2.
6. 10 tomos de H.
7.
H3C
H
H
C C C C
H2
OH
CH3
NH2
H3
H H
Cl C C = C C C C SH
9. 13 carbonos sp2.
10.
a) C12H12N2O3
b) Sim
c) 3
CH3 OH
EM_V_QUI_027
16
5. D
8. D
a)
b)
4. D
11.
8. A
9.
CH3 H
H3C
CH3 H
N
H
CH2
b) octatri 1,3,5 eno
c) ou 1,3,5 octatrieno
12.
10.
H
H
a) Carbonos e hidrognios ligaes sigma.
C7H15N
C
5
I. C, R, I, AR
C
6
C
7
H
Existem 6 ligaes nesse composto, localizadas da
seguinte maneira:
2 ligaes entre os carbonos 1 e 2.
1 ligao entre os carbonos 3 e 4.
1 ligao entre os carbonos 4 e 5.
2 ligaes entre os carbonos 6 e 7.
13. A
II. A, N, S, AL
III. A, N, I, AL
IV. A, R, S, AL
11. C
12. A
13. B
14. B
15. C
16. B
17. D
14. C
18. B
15. B
19. A
16. D
20. A
21. C
22. o n. de ligaes o mesmo e o maior n. de Csp2
o cortisona.
1. D
2. E
3.
a) As afirmaes corretas so as de nmeros II, V e VI.
A afirmao 1 falsa porque em cadeia saturada
h apenas ligaes simples entre carbonos; a III
falsa porque a cadeia normal justamente a que
no possui ramificaes; por fim, a afirmao IV
falsa porque, se a cadeia mononuclear, ela possui
apenas 1 ncleo aromtico.
b) A afirmao V correta, pois numa cadeia aromtica polinuclear ou mononuclear os carbonos sofrem
hibridizao sp2, caracterstica de compostos insaturados, apesar de ocorrer ressonncia dos eltrons
(o que caracteriza os compostos aromticos).
EM_V_QUI_027
4. A
5. A
6. C18H24O2
7.
C
17
18
EM_V_QUI_027
EM_V_QUI_027
19
EM_V_QUI_027
20

43introdução À Química Orgânica

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QUMICA

IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

Francis Madeira da S. Sales

Sabe-se porm que, em menor quantidade de

O carbono forma ligaes simples, dupla ou

O carbono apresenta um carter anftero, pois

As ligaes feitas entre tomos de carbono e

Ligao (pi) ( ) quando a interpretao das

aquele que se liga a 3

aquele que se liga a 2

aquele que se liga a

Fechada ou cclica ou alicclica

As que apresentam, pelo menos, 2 extremidades

Quanto ao tipo de cadeia

As que apresentam um ou mais ncleos benznicos.

As que apresentam pelo menos um tomo de

As que apresentam apenas ligaes simples

Portanto, observamos que o carbono pode sofrer

4 orbitais hbridos sp3

Quando na sua estrutura, temos um nico ncleo benznico.

3 orbitais hbridos sp2

Quando a sua estrutura apresenta mais de um

Ocorre uma fuso de orbitais, gerando uma

Hibridao (ou hibridizao)

Tipos de ligaes entre tomos.

Como no texto fala-se em uma cadeia aromtica de

3. (UFF) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de

Indique quantos tomos de carbono h em uma

O heme um composto quelado, em que o ferro se

d) homognea, insaturada, ramificada.

Esta molcula apresenta 34 tomos de carbono.

6. (UERJ) A testosterona, um dos principais hormnios

Dentre os vrios argumentos que justificam essa

a) Qual a hibridizao dos carbonos I e II?

b) sua frmula molecular.

a) A testosterona possui 3 carbonos sp3 (tercirios).

b) A frmula molecular : C19 H28 O2.

7. Num desses folhetos de propaganda de produtos

Classifique a cadeia carbnica desse composto.

O fabricante ainda afirma que tomando as cpsulas

1. Indique a frmula do composto orgnico formado por

com dietas tradicionalmente diferentes.

fonte de gordura alimentar

Incidncia de doenas coronarianas

Os resultados da pesquisa apoiam a ideia de que a dieta

(Cesgranrio) A prednisona uma glicocorticoide sinttica de potente ao antirreumtica, anti-inflamatria

5. (UERJ) O Ministrio da sade adverte: fumar pode

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos

a) Determine a frmula molecular deste composto.

12. Quantas ligaes , no total, existem no composto

9. (Elite) Observe o texto a seguir e determine o n. de

13. (Unifor) Quantos tomos de carbonos tercirios h na

(um exemplo de molcula presente em leos vegetais

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.

b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.

15. (PUC-Rio) Um composto representado pela seguinte

As hibridizaes dos tomos de carbono do composto,

2. (UEL) Na frmula H2C.x..CH - CH2-C y..N, x e y represen.

c) sp3, sp2, sp2, sp3.

e) sp2, sp, sp2, sp2.

III. Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou

V. Uma cadeia aromtica polinuclear no pode ser