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Sumrio
1 2 3 4 5 6 7 Objetivos ...................................................................................................... 4 Introduo .................................................................................................... 5 Materias e Reagentes .................................................................................. 6 Procedimento Experimental ......................................................................... 6 Resultado e Discusso ................................................................................ 7 Concluso .................................................................................................... 9 Referncias Bibliogrficas ......................................................................... 10

Objetivos

Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada de duas molculas de benzaldedo bem a acetona em uma soluo diluda de hidrxido de sdio.

Introduo

As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na Natureza. Uma sntese que muito realizada

principalmente nas aulas de Qumica Orgnica Experimental em todo o Brasil a da Dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona), atravs da condensao aldlica cruzada de duas molculas de benzaldedo e uma molcula de acetona em meio bsico. Sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um -hidroxialdedo ou uma -hidroxicetona,

respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas ,-insaturados, estabilizados por ressonncia. A formao da 1,5difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio relativamente ao grupo carbonila.

Materias e Reagentes

Agua destilada; NaOH; lcool etlico; Aldedo benzoico destilado; Acetona; Funil de Bchner Erlenmeyer Papel de tornassol Papel filtro Bico de Bunsen

Procedimento Experimental Em um erlenmeyer de 250 mL, colocou-se uma soluo fria de 5,0 g de

NaOH em 50 mL de gua, e 40 mL de lcool etlico. Agitou-se continuamente e menteu-se a temperatura em torno de 20-25oC, por cerca de 30 minutos, por imerso do frasco em cuba contendo gua fria. Com agitao, adicionou-se uma mistura de 5,0 g de aldedo benzico destilado e 3,0 ml de acetona. Agitou-se continuamente e permaneceu-se em repouso por 40 minutos. Filtrouse o precipitado da dibenzalacetona em funil de Bchner, e lavou-se com gua destilada repetidas vezes; Controlou-se a lavagem com papel de tornassol. Recristalizou-se o precipitado com 20 ml de lcool etlico; Esperou-se esfriar e posteriormente filtrou-se os cristais vcuo.

Resultado e Discusso

O hidrxido de sdio com gua uma mistura que deve ser realizada cuidadosamente, pois esta muito exotrmica, liberando calor. Adicionou-se lcool etlico, aldedo benzico, que possui uma cor amarelada, e acetona com agitao. Na mistura era amarelo transparente, aps agitao a mistura apresentou colorao amarela leitosa. Abaixo a equao da reao:
O
O

NaOH
CH3 O

H3C

Depois do perodo de aproximadamente 40 min de repouso filtrou-se o precipitado. Uma recristalizao desta mistura foi realizada utilzando lcool etlico como solvente. Com os cristais recristalizados filtrou-se os mesmo e com o papel de tornassol foi utilizado para identificar se a mistura ainda estava bsica. No final do processo formaram-se cristais amarelos que foram guardados em placas de petri. Reao de condensao aldlica cruzada a seguinte: Primeira Etapa da reao

A base (on hidrxido) retira prton do carbono de uma molcula da cetona para fornecer um nion enolato estabilizado por ressonncia.
Segunda Etapa da Reao

O nion enolato age como nuclefilo e ataca o carbono da carbonila de uma molcula de aldedo produzindo um anon alcxido. Terceira Etapa da reao

O nion alcxido remove um prton de uma molcula de gua. Quarta Etapa da reao

Desidratar leva ao produto conjugado, ou seja, a formao da benzalacetona. Na reao acima, a desidratao ocorre rapidamente, pois ao formar a ligao dupla, esta se liga tanto ao grupo carbonlico quanto ao anel benznico. Com a abundancia da benzaldedo ocorre uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de aldedo benzico. Nesta reao a benzalacetona atua como a cetona enolizvel, assim formando um on enolato que um nuclefilo, formado a dicondensao foi a dibenzalacetona.

Concluso

Atravs dessa prtica foi possvel sintetizar a dibenzalacetona com uma reao de condensao aldlica, que usa cetona como um dos veculos com o tratamento da acetona, lcool etlico e duas molculas de aldedo benzico, que com a presena de hidrxido de sdio condensam-se com facilidade.

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Referncias Bibliogrficas

Barbosa, L.C.A.Introduo qumica orgnica;4 reimpresso; So Paulo: Prentice Hall, 2004 SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Qumica Orgnica. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002.

Disponivel em: >http://www.ebah.com.br/sintese-da-dibenzalacetona-pdfa59063.html/,< Acessado em 21 de outubro de 2010.