FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Alumno: ____________________________________________ Cdigo: ___________

Alumno: _____________________________________________ Cdigo: ___________

Prctica 5: DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE UN ACEITE ESENCIAL

OBJETIVOS: Reconocer la destilacin por arrastre de vapor como una tcnica til y econmica para la separacin y purificacin de sustancias orgnicas inmiscibles en agua. Analizar los principios que rigen la destilacin por arrastre de vapor. Aislar el aceite esencial de un producto natural como la canela, los clavos de olor o el t verde utilizando la destilacin por arrastre de vapor. Aplicar la tcnica de extraccin a la purificacin del cinamaldehdo, el eugenol o la cafena (xantina). Establecer las diferencias que existen entre la destilacin por arrastre de vapor y otras clases de destilaciones.

1.

INTRODUCCIN

La destilacin sencilla o fraccionada es aplicable a mezclas completamente miscibles, pero no funciona en el caso de lquidos inmiscibles. La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica econmica y eficaz para llevar a cabo la separacin y purificacin de compuestos orgnicos voltiles insolubles en agua. Esta tcnica involucra la codestilacin de agua y sustancias con punto de ebullicin alto, a presin atmosfrica y a temperaturas menores de 100 C. Esta tcnica es muy empleada en la remocin o separacin de sustancias inestables con un alto punto de ebullicin, evitando su posible descomposicin. Una vez se enfra el destilado, el componente deseado se separa del agua y se purifica mediante extracciones con solventes orgnicos apropiados.

2. 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5

CONSULTAS PRELIMINARES Qu es un aceite esencial y cules son sus aplicaciones? En qu casos se emplea el mtodo directo en el aislamiento de un aceite esencial? Qu son las xantinas? Consulte el punto de ebullicin, el nombre IUPAC y la estructura del cinamaldehdo y el eugenol. Consulte el punto de fusin, el nombre IUPAC y la estructura de la cafena. Profesor: Nora Elena Valderruten | Correo: nevalderruten@icesi.edu.co

2.6

Qu es el sulfato de sodio anhidro y cules son sus aplicaciones?

3.

FUNDAMENTO TERICO

Una mezcla de dos lquidos miscibles se comporta como una solucin ideal y sigue la ley de Raoult. Esta ley establece que la presin parcial de un disolvente sobre una disolucin, P A, est dada por la presin de vapor del disolvente puro, PA, por la fraccin molar del disolvente en la disolucin (X A), es decir: (1) La presin total en una mezcla lquida de dos componentes miscibles ser la suma de las presiones parciales de cada componente en la disolucin y depender de las fracciones molares de cada uno. (2) Por el contrario, en una mezcla heterognea de dos lquidos inmiscibles, cada uno de los componentes ejerce una presin de vapor independiente del otro, es decir, que la fraccin molar desparece de la ecuacin de presin total, debido a que los componentes son inmiscibles (ecuacin 3). Cada componente de la mezcla se evapora independientemente de los otros. (3) Esta expresin muestra que la presin de vapor total de la mezcla, a cualquier temperatura, es mayor que la presin de vapor del componente ms voltil a esa misma temperatura, debido a la presin de vapor del otro componente de la mezcla. Esto hace que la temperatura de ebullicin de la mezcla de lquidos inmiscible sea menor que el punto de ebullicin de cada componente por separado. En la tabla 1 se observa el punto de ebullicin y la composicin de algunas mezclas destiladas por arrastre de vapor. Tabla 1. Puntos de ebullicin y composicin de mezclas destiladas al vapor. Punto de ebullicin Punto de ebullicin Composicin (% de Mezcla de la sustancia pura de la mezcla agua) (C) Benceno-agua 80.1 69.4 8.9 Tolueno-agua 110.6 85.0 20.2 Hexano-agua 69.0 61.6 5.6 Heptano-agua 98.4 79.2 12.9 Octano-agua 125.7 89.6 25.5 Nonano-agua 150.8 95.0 39.8 1-Octanol-agua 195.0 99.4 90.0
Traducido de Pavia et. al.

Generalmente se emplean dos mtodos para la destilacin por arrastre de vapor: en el primero se genera el vapor in situ por calentamiento de un baln que contiene el agua y el compuesto (mtodo directo) y en el segundo mtodo se genera el vapor fuera del baln de destilacin y lo hace pasar por este a travs de un tubo de entrada (destilacin por arrastre con vapor). En este caso utilizaremos el primer mtodo. La separacin y purificacin del aceite esencial se llevara a cabo mediante procesos de extraccin. La extraccin consiste en la transferencia de un soluto de un solvente a otro. Los dos solventes deben ser inmiscibles y la solubilidad del soluto debe ser mayor en uno de ellos. Cuando una sustancia est en contacto con dos solventes, se establece un equilibrio controlado por la solubilidad del compuesto en los dos disolventes, la relacin de solubilidad se designa como coeficiente de distribucin o de particin. Este coeficiente es una constante caracterstica de cada compuesto y de cada par de solventes a una temperatura determinada y est definida por la ecuacin 4: Profesor: Nora Elena Valderruten | Correo: nevalderruten@icesi.edu.co

(4)

Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio del solvente en los disolventes 1 y 2 respectivamente. La concentracin se expresa en gramos/litro (g/L) o en miligramos por mililitro (mg/mL). Generalmente se acostumbra realizar varias extracciones con pequeas cantidades del segundo disolvente en lugar de una sola extraccin con un volumen grande de solvente. De este modo la separacin resulta ser ms eficaz. En la extraccin lquido-lquido a menudo se emplea agua como uno de los solventes y dietil ter, hexano, ter de petrleo, ligroina y diclorometano como el otro solvente inmiscible. Para llevar a cabo el proceso se emplea una pieza de vidrio llamado embudo de separacin. Por seguridad, el embudo se coloca sobre un aro metlico que le sirve de soporte y antes de su uso se debe verificar que la llave de paso est bien ensamblada y gire libremente. La solucin se debe depositar en el embudo de extraccin empleando un embudo de caa larga. El embudo no debe llenarse ms de las tres cuartas partes de su capacidad para asegurar una buena agitacin. Despus de llenarlo se debe tapar para evitar la evaporacin de los solventes. Durante la agitacin el embudo se invierte con el extremo de la llave hacia arriba, se sostiene el tapn con una mano y la llave con la otra. En cuanto se invierte el embudo, se debe abrir la llave para liberar la presin y luego se vuelve a cerrar. A continuacin se agita moderadamente en posicin horizontal por un minuto aproximadamente y se libera la presin peridicamente. Este proceso es de gran importancia cuando se trabaja con solventes muy voltiles como son los solventes orgnicos. El proceso se repite varias veces, el embudo se coloca en el aro metlico y se afloja el tapn inmediatamente. Los dos solventes inmiscibles se separan en dos capas rpidamente, se abre la llave y se deja salir la capa inferior. Algunos compuestos orgnicos son ms densos que el agua siendo difcil en algunas ocasiones identificar la fase orgnica y la fase acuosa. Para determinar cul es la capa acuosa, adicione unas gotas de agua y observe hacia donde se dirigen, la fase en la cual se disuelven ser tambin la que aumente su volumen. Una vez terminada la extraccin es necesario secar la fase orgnica que se encuentra saturada de agua. Con este objetivo se emplean sales inorgnicas anhidras que se hidratan fcilmente, entre las ms empleadas tenemos: sulfato de sodio, sulfato de magnesio, cloruro de calcio, sulfato de calcio y carbonato de potasio. La calidad de los agentes secantes depende de su capacidad de hidratacin y de la velocidad de la hidratacin.

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4. SEGURIDAD DURANTE LA PRCTICA

4.1 Normas de seguridad: El estudiante debe referirse al manual de normas de seguridad. 4.2 Equipos de proteccin personal: Usar durante todo el desarrollo de la prctica los siguientes elementos de seguridad: Bata de laboratorio. Guantes de nitrilo. Gafas de seguridad.

Mantener los elementos personales de seguridad identificados y en buen estado. Est prohibido su intercambio con los dems compaeros de laboratorio.

4.3 Manejo de residuos qumicos: Tanto por razones de seguridad como por respeto al medio ambiente, es importante disponer los residuos generados en las prcticas del laboratorio de qumica en forma adecuada. Por ello el estudiante debe: 1. Emplear los recipientes destinados para eliminar los residuos o desechos de laboratorio, los cuales estn debidamente identificados segn el tipo de sustancia a desechar. Verter nicamente los residuos en el recipiente correspondiente para evitar reacciones no controladas y potencialmente peligrosas.

2.

No arrojar por el desage los desechos o residuos qumicos obtenidos durante el desarrollo de la prctica. Si tiene alguna inquietud al respecto comunquela al responsable del laboratorio, quien le indicar la forma correcta de hacerlo.

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5. 5.1

PROCEDIMIENTO MATERIALES

Tabla 2. Listado de materiales necesarios para el desarrollo de la prctica por pareja. ITEM 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 DESCRIPCION DEL ITEM Vidrio reloj Esptula metlica Probeta Embudo de caa corta Baln de fondo plano Adaptador para termmetro Condensador de destilacin Adaptador de destilacin Erlenmeyer Erlenmeyer Mangueras Soportes universales Pipeta Pasteur Embudo de separacin Soporte para embudo de separacin con nuez Beakers Barra magntica Frasco lavador Termmetro Pinzas con nuez Varilla de vidrio CANTIDAD 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2 2 2 1 1 2 1 1 2 1 25 mL U.M. OBSERVACIONES

50 mL 100 mL

25 mL 50 mL

50 o 100 mL

hasta 110 C

5.2

REACTIVOS

Tabla 3. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la prctica por pareja. ITEM DESCRIPCION DEL ITEM Astilla de canela Clavos de olor T de limn o t verde Hexano Acetato de etilo Sulfato de sodio anhidro Agua destilada CANTIDAD 10 10 10 10 10 0.3 U.M. OBSERVACIONES En total pueden ser 40 g En total pueden ser 30 g En total pueden ser 20 g

1 2 3 4 5 6 7

g g g mL mL g

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5.3 EQUIPOS Tabla 4. Listado de equipos necesarios para el desarrollo de la prctica por pareja. ITEM DESCRIPCION DEL ITEM Balanza Plancha de calentamiento CANTIDAD 1 1 U.M. OBSERVACIONES

1 1

5.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 5.4.1 Pese10 g de astillas de canela, clavos de olor o t de limn finamente picados en un vidrio reloj. 5.4.2 Depostelos en el baln de destilacin y adicione 25 mL de agua destilada y agregue una barra magntica de tamao apropiado. 5.4.3 Arme el montaje indicado en la Figura 1, asegrese de que todas las uniones estn bien engrasadas y ajustadas; el bulbo del termmetro debe quedar al mismo nivel del tubo de desprendimiento.

Figura 1. Montaje para una destilacin sencilla. 5.4.4 Ponga a circular agua por el condensador teniendo cuidado con la direccin del flujo. 5.4.5 Caliente la mezcla sobre una plancha de calentamiento y mantenga un pequeo reflujo por unos 15 a 20 minutos, teniendo cuidado de que no inicie la destilacin. 5.4.6 Destile lenta y regularmente a una velocidad de 1 gota por segundo. Durante la destilacin se puede generar espuma, evite la contaminacin del destilado con partculas de slido. 5.4.7 Recoja el destilado lechoso en un erlenmeyer de 50 mL Si es necesario adicione agua durante el proceso con un gotero, retirando momentneamente el termmetro. 5.4.8 Con el residuo del baln realice el procedimiento D1, numeral 8. 5.4.9 Deposite el destilado en un embudo de separacin y extraiga el aceite sobrenadante con 5 mL de hexano para el aceite de canela o clavos y 5 mL con acetato de etilo para el t de limn. Para este proceso arme el montaje de la Figura 2. Adicione primero el destilado y posteriormente el hexano o el acetato de etilo.

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Figura 2. Montaje para depositar los lquidos en el embudo de separacin. 5.4.10 El embudo de separacin se tapa y a continuacin se agita sosteniendo el tapn, recuerde aliviar la presin dentro del embudo levantando un poco el tapn, como se observa en la Figura 3. 5.4.11 Separe la fase acuosa en un erlenmeyer de 25 mL y transfiera la capa orgnica superior a otro erlenmeyer de 25 mL Repita la extraccin de la fase acuosa una vez ms empleando 5 mL de hexano o acetato de etilo. 5.4.12 Deseche la fase acuosa por el desage, rena todas las fases orgnicas en el mismo recipiente y agregue la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. 5.4.13 Transfiera la solucin seca a un beaker de 25 mL, seco y previamente pesado, y caliente suavemente para evaporar el disolvente. Esta evaporacin de debe realizar dentro de la campana extractora. 5.4.14 Determine la cantidad de aceite esencial obtenido y el porcentaje de rendimiento y reprtelo en la Tabla 5. 5.4.15 Con el residuo del sulfato de sodio anhidro, realice el procedimiento D2, numeral 8.

Figura 3. Manejo del embudo durante la separacin: a) el embudo se pone en posicin horizontal, b) se agita por unos segundos para que las dos fases se mezclen y se d el proceso de extraccin, c) se levanta un poco el tapn para aliviar la presin dentro del embudo.

TABLA 5. Resultados de la destilacin por el mtodo directo del aceite esencial. Profesor: Nora Elena Valderruten | Correo: nevalderruten@icesi.edu.co

Parmetros Peso de astilla de canela, clavos o t verde (g) Aceite esencial obtenido (g) Porcentaje de rendimiento (%)

Resultados

6.1

PAUTAS PARA EL ANLISIS DE RESULTADOS 6.1.1 Compare la destilacin por arrastre de vapor con la destilacin sencilla y la destilacin fraccionada. Determine similitudes y diferencias. 6.1.2 Explique por qu se lleva a cabo el proceso de extraccin con hexano. 6.1.3 Cul es su conclusin en cuanto a la cantidad de producto obtenido por esta tcnica? 6.1.4 Qu aplicaciones tiene la esencia que destil?

7.

BIBLIOGRAFA 1. GILBERT, J. C. y MARTIN, S. F. Experimental organic chemistry, a Miniscale and Microscale Approach, 4 ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 141-145. 2. PAVIA D. L., et al. Introduction to organic laboratory techniques, a microscale approach, 2 ed, USA: Saunders College Publishing, 1995. 3. INSUASTY, Braulio y RAMREZ, B. Arnoldo, Prcticas de qumica orgnica en pequea escala. Cali: Universidad del Valle, 2008, p. 5-8. 4. RAMREZ Alfonso, ARGOTI, J. C. y VALDERRUTEN, Nora. Manual de prcticas de laboratorio de qumica orgnica general (microescala). Popayn: Universidad del Cauca, 2007.

8. DESACTIVACIN DE RESIDUOS D1: Filtre a gravedad el residuo del baln. Deseche el filtrado por el desage y el residuo slido al colector adecuado de residuos orgnicos. D2: Deposite el residuo en el colector adecuado de residuos qumicos para su posterior purificacin y reutilizacin.

Elaborado por: Profesora Nora Elena Valderruten, e-mail: nevalderruten@icesi.edu.co Fecha: Julio 2009.

Revisado por: Anglica Garca, Ph. D. Carlos David Grande, Ph. D. Lynn Usher, Ph. D. Ruby Lizeth Perez Muoz Fecha: Agosto 2013

Profesor: Nora Elena Valderruten | Correo: nevalderruten@icesi.edu.co