ISOMERIA GEOMÉTRICA (Cont.

PROFº: PAULO LOPES Frente: 04 Aula: 12 MA250607

A
AC

isomeria geométrica se divide em dois casos: ª Observe que os compostos (8) e (9) não apresentam isomeria
Isomeria geométrica e isomeria óptica. geométrica, devido conterem ligantes iguais no mesmo carbono.

Em ambos os casos a fórmula plana dos FASE DE FIXAÇÃO

isômeros é a mesma .
É necessário visualizarmos o arranjo espacial dos  Com relação aos compostos abaixo, considere ou não, a
átomos para vermos que há de fato diferença entre os possibilidade de apresentarem isomeria geométrica. Marque
com um x a opção correta.
compostos.
H H
ISOMERIA GEOMÉTRICA a) Sim
C C
I- CONCEITO: É um tipo de isomeria, onde os isômeros Não
se diferenciam através, de suas fórmulas espaciais, que Cl Cl
podem ser: Cis-Trans e E-Z
Cl

II- OCORRÊNCIAS: Sim

b) H H
a) Compostos abertos insaturados. Não
b) compostos cíclicos Cl

H CH2 CH3
III- CONDIÇÕES: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 Sim
c) C C
Não
IV- MODELOS ESPACIAIS : H Br

R1 R3 R1 R3 CH3 CH3 Sim

C C d) Não
R2 R2 R4 OH Me
R4
Cadeias abertas Cadeias cíclicas HOOC H
e)
C
Sim
ª Observe que R1 e R2 devem estar no mesmo carbono, bem Não
como, R3 e R4. C
H COOH
V- EXEMPLOS DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS.
O
Sim
H3C CH3 CH2CH3 Cl f) CH3 CH CH C Não
C C C H
C
CH3
H H Cl CH2CH3
1 2 Sim
g) H H
Não
CH3 CH3 Cl CH3 CH3
C C C C
H Cl H Cl CH3 CH2 CH C Sim
3 h) CH2 CH3 CH2
4 Não
ET
CH3 H H H CH3
C C C
i)
CH3 6 CH3 Sim
Cl CH2 CH3
5 C Não
Cl CH3

OH
Cl H
CH2 CH3 CH3 C C COOH Sim
H H CH3 j)
H C C Não
CH3
H
OH CH3 CH3 CH2 CH3
9
8
7
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VI- ISÔMEROS CIS-TRANS. Ex.:
H H
a) ISÔMEROS Cis Æ Ocorre quando os radicais semelhantes se
apresentam no mesmo plano. H Cl Cl Cl

b) ISÔMEROS Trans Æ Ocorre quando os radicais semelhantes Cl H

se apresentam em planos opostos.
Cis-1,2-diclorociclobutano T rans-1,2-diclorociclobut ano
OBS.:
Devemos traçar uma linha “imaginária” no sentido da dupla FASE DE FIXAÇÃO
ligação, dividindo o composto em dois planos distintos.
 Identifique entre os compostos abaixo os isômeros Cis e
EX.: H3C – CH = CH – CH3 Æ (Fórmula plana do 2-Buteno) Trans.
H Cl
CH3 CH3 CH3 H Cis
a) C C
C C C C Trans
Cl H
H H H CH3
Cis - 2- Buteno T rans - 2 - Buteno HOOC H

b) C Cis
OBS.: Os isômeros Cis e Trans apresentam algumas Trans
propriedades químicas semelhantes, no entanto, possuem C
propriedades físicas complementares diferentes. HOOC H

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ISÔMEROS H

NOME P.F. (°C) P.E. (°C) DENSIDADE Cis
H
c) Cl
Trans
Cis-2-buteno -139 4 0,667
Cl
Trans-2-buteno -106 1 0,649
O
H
VII- MODELOS PARA OS ISÔMEROS CIS-TRANS. C
C H Cis
d)
Trans
a a a a C
C C ou C C CH3 H
b b b c
OH
Cis
Ex.: H
e) CH3 Trans
HOOC COOH HOOC COOH OH
C C C C
H H Cl Br Cis
H H
Cis-butenodióico T rans-but enodióico f) Trans
(ácido maleico) (ácido fumárico) H H

H
Ex.:
g) Cis
C C
Trans
CH3 CH3 CH3 Cl H

C C C C CH3
H Cl H ET
CH3 CH2 Cis
Cis-2-cloro-2-but eno T rans-2-cloro-2-but eno C C Trans
h)
H H
ª O mesmo raciocínio é usado para cadeias cíclicas. Neste
caso, a linha “imaginária” ficará entre os carbonos que contém
os radicais. OH H Cis
i)
Trans
EX.: H Cl

CH3 y CH3 H y CH3

CH3
y y y y NH2
Cis
H H CH3 H C
j) Trans
Cis-1,2-dimetilciclopropano T rans-1,2-dimet ilcicloprop
C
Me H

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