Material de Estudo

Comunidade Acadmica

Perguntas e Respostas

Buscar arquivos, pessoas, cursos

Login

Cadastro

SNTESE DE UM STER
DESCRIO

Enviado por: biah molina | comentrios Arquivado no curso de Qumica na UNESP Nesta prtica foram aplicados os seguintes conceitos: steres so compostos orgnicos obtidos a partir da reao entre lcool ou fenol e cido carboxlico. Essa reao, em temperatura
Dow nload

ambiente, lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presena de um cido mineral para acelerar o processo. Este cido catalisa tanto a reao direta (esterificao) como a reao

14

inversa (hidrlise do ster). obs: normalmente os catalisadores so os cido clordrico ou cido sulfrico. Frmula geral: onde R e R1 so...
TAGS SNTESE DE UM STER

SNTESE DE UM STER Bianca Molina Franciele Simes Leandro Leal

ARQUIVOS SEMELHANTES ESTATSTICAS

2027 visitas 65 downloads comentrios

Marcus vinicius Internet Presidente Prudente Agosto/ 2011 riscos ambientais SNTESE DE UM STER ACETATO DE BUTILA Relatrio apresentado Professora Ana Maria Pires e Sergio da disciplina de Qumica Geral Experimental II, do curso noturno de Licenciatura em Qumica. UNESP Faculdade de Cincias e Tecnologia Presidente Prudente 23 de Agosto de 2011 Sumrio INTRODUO.....................................................................................................04 OBJETIVO...........................................................................................................04 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL....................................................................07 MATERIAIS E REAGENTES ..............................................................................08 CALCULOS E RESULTADOS ............................................................................09 DISCUSSO E CONCLUSES............................................................................12 REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS.....................................................................14 luminotecnica OBJETIVOS: tido como objetivo desta prtica a obteno do Acetato de Butila a partir da sntese de esterificao de Fisher (reao entre um cido carboxlico e um lcool na presena de catalisador cido mineral). INTRODUO TERICA: Nesta prtica foram aplicados os seguintes conceitos: steres so compostos orgnicos obtidos a partir da reao entre lcool ou fenol e cido carboxlico. Essa reao, em temperatura ambiente, lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presena de um cido mineral para acelerar o processo. Este cido catalisa tanto a reao direta (esterificao) como a reao inversa (hidrlise do ster).
LIVROS RELACIONADOS
Inserir Descrio

manual de utilizao de enrgia eletrica

Inserir Descrio

Evoluo, cincia e sociedade

compilao de trabalhos sobre evoluo, ciencia e sociedade.

Absoro e Stripping de gases

Absoro e Stripping de gases REYNALDO GOMIDE

Diagnstico rpido e dialogado em estudos de desenvolvimento...

Inserir Descrio

Chapada das Mulatas: postagens de um blogueiro

Livro rene postagens do blog Chapada das Mulatas

obs: normalmente os catalisadores so os cido clordrico ou cido sulfrico.

Solomons - Qumica Orgnica Volume 1

Qumica Orgnica apresentada em dois volumes e mantm os objetivos da aprendizagem e a...

Fsico-qumica - Atkins: Volume 1

O desenvolvimento dos estudos sobre distrbios climticos e ambientais, nanocincia,...

Frmula geral: Propriedades Fsicas

onde R e R1 so radicais orgnicos Atkins, Jones - Princpios de Qumica

Princpios de Qumica: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente, 5 edio, mostra a...

1. Em geral, lquidos volteis, incolores, de odor agradvel queles que apresentam massas moleculares menores. 2. Lquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares mdias. 3. Slidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares. 4. Praticamente no apresentam polaridade molecular. 5. Insolveis em gua, entretanto, solveis em lcool. Esterificao de Fisher: Esse sistema de preparo de steres desenvolvido, em 1895, por Fisher e Speier consiste na reao entre um cido carboxlico e um lcool. Essas substncias so aquecidas juntas na presena de um catalisador um cido mineral forte. - Quando o equilbrio qumico dessa reao atingido percebe-se que h uma grande porcentagem dos reagentes iniciais presente, ainda, na mistura reacional, ento, com o intuito de deslocar o equilbrio para a direita no sentido da formao de produtos costuma-se empregar excesso de lcool para que todo o cido carboxlico (reagente de maior preo) seja consumido favorecendo o rendimento da reao. - Ao trmino da reao o excesso de lcool pode ser removido com o auxlio de gua destilada. A polaridade da molcula de lcool faz com que, na presena de gua, esse composto deixe o meio orgnico e se solubilize. Desta forma a fase orgnica, pouco polar graas cadeia carbnica, fica imiscvel no meio aquoso e pode ser separada por decantao em funil. - O cido forte utilizado na reao como catalisador tambm pode ser removido utilizando como no caso dessa prtica Bicarbonato de Sdio. Mais uma vez, deve-se decantar a mistura para a separao. Aplicao na indstria: o mtodo de esterificao de Fisher amplamente utilizado na indstria alimentcia para a obteno de substncias flavorizantes (que conferem, quando utilizadas em pequenas quantidades, caractersticas gustativas e olfativas agradveis aos alimentos). Como as cadeias carbnicas dos compostos flavorizantes so pequenas, quanto ao nmero de carbono, vivel utilizar este mtodo para a obteno dos mesmos. Propriedades fsico-qumicas dos reagentes e produtos: Ponto de ebulio: 391,2 K, 118,1 C cido Actico Glacial C2H4O2 Densidade: 1,049 g/cm Solubilidade: Totalmente miscvel em gua Ponto de ebulio: 108 C, 381 K iso - Butanol C4H10O Densidade: 0,802 g/cm3 Solubilidade: Solubilidade limitada em gua Ponto de ebulio: 126 C, 399 K, 256F Densidade: 0.88 g/cm3 Acetato de iso Butila C6H12O2 Solubilidade: 0.7 g/100 ml (20.0 C)

Ponto de ebulio: 610 K, 337 C cido Sulfrico H2SO4 Densidade: 1,8302 g/cm (soluo) Solubilidade: Totalmente miscvel em gua Ponto de fuso: 543K, 270C Bicarbonato de Sdio NaHCO3 Densidade: 2.159 g/cm3 (s) Solubilidade: 7.8g/100ml gua (18C) Propriedades dos refrigerantes aplicados: Ponto de Fulgor: 204 C Ponto de ebulio: 290 C, 563 K, 554 F Glicerina C3H8O3 Densidade: 1,2613 g cm3 Solubilidade: Miscvel em gua Ponto de ebulio: 100 C H2O Ponto de fuso: 0 C Densidade: 1,00g/cm3 (gua pura) PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: Adicionar pedras de ebulio Aquecer o sistema durante aprox. 1h, a 90 C Resfriar a mistura Adicionar 15 ml de H2O Agitar (Decantar em funil) (Descartar) Repetir o processo com 15 ml H2O 6 ml NaHCO3 (5%), respectivamente (Pesar o produto obtido) MATERIAIS E REAGENTES: - PARA A MONTAGEM DO SISTEMA DE REFLUXO: - Suporte universal, mufas e garras para sustentar as vidrarias; - Condensador de bola para resfriar o vapor no momento da destilao; - Balo de fundo redondo que haver de conter a mistura reacional; - Pedras de ebulio para evitar superaquecimento; - Manta de aquecimento para favorecer o acontecimento da reao; - PARA A COLETA DOS REAGENTES:

- Bqueres para o transporte dos reagentes; - Pipeta graduada de 1 ml para a coleta do cido na capela; - Proveta de 20 ml para a coleta das demais substncias; - PARA A MONTAGEM DO SISTEMA DE DECANTAO: - Bagueta de vidro para direcionar o fluxo para dentro do funil; - Funil de decantao para a separao da fase orgnica dos outros resduos; - Anel de ferro para sustentao do funil de decantao. Descrio dos REAGENTES aplicados: Corrosivo! Inflamvel! Substncia corrosiva/inflamvel. Causa queimaduras graves. Txico por ingesto/inalao. Pode ser fatal ao ser ingerido. A inalao da substncia pode causar danos ao pulmo. Inflamvel! Nocivo por ingesto. Irritante para as vias respiratrias e pele. Risco de leses oculares graves. Pode provocar sonolncia e vertigens, por inalao dos vapores.

cido Actico Glacial C2H4O2

iso - Butanol C4H10O Acetato de iso Butila C6H12O6 Glicerina C3H8O3

Inflamvel! Facilmente inflamvel. Pode provocar secura da pele ou fissuras, por exposio repetida.

No perigoso. Substncia no perigosa. No ingerir. Evitar o contato com os olhos.

Corrosivo! corrosivo pele, as nvoas e vapores so corrosivos e txicos ao sistema cido Sulfrico H2SO4 respiratrio. Causa severas queimaduras aos olhos. Pode contaminar cursos de guas, tornando-os imprprios para consumo. Evitar exposio a materiais incompatveis. Bicarbonato de Sdio NaHCO3

No perigoso. Substncia no perigosa. No ingerir e evitar contato com os olhos.

CLCULOS E RESULTADOS: - Clculo para a obteno do rendimento da reao: Molaridade do isso Butanol Dlcool = m/V 0,81g/ml x 12,5ml mlcool= 10,125g nlcool= m/MM 10,125g / 74,12 g/mol nlcool= 0,1366mol = agente limitante!!! Molaridade do cido actico Dc.actico= m/V 1,049g/ml x 15,5 ml mc.actico= 16,2595g 7nc.actico= m/MM 16,2595g / 60,05 g/mol nc.actico= 0,27076mol Massa da soluo aps esterificao e separao do ster mfinal mbquer = mster 47,1676g 33,7567g m ster = 13,4109g de soluo Molaridade do produto nact.butila= m/MM 13,4109g / 116,16 g/mol nact.butila= 0,11545 mol de act. de butila

Rendimento percentual da reao 0,1366mol reagentes 100% 0,11545 mol produto X X= 84,5% de rendimento

Observando os procedimentos experimentais, fez-se possvel a coleta dos seguintes resultados: - Equao da esterificao:

- Equao de Neutralizao: 2NaHCO3(aq) + H2SO4(aq) Na2SO4(aq) + H2O + 2CO2(g) - Equao da remoo de H+com Bicarbonato de Sdio:

H+(aq) + CO3-(aq) CO2(g) + H2O(l) Obs: Todas as demais substncias e ons que ficaram solveis em meio aquoso foram decantados e saram do meio orgnico. 1. Durante o aquecimento: - As pedras de ebulio foram eficazes contra o superaquecimento da soluo; - O fluxo de gua estava sendo eficaz no resfriamento do vapor; - O resfriamento do vapor comeou a ocorrer na segunda bolinha do condensador e da passava novamente soluo; - Houve perda de reagentes e produto por meio de volatilizao, pois percebeu-se odores caractersticos de ambos que saiam pela boca do condensador. 1. Ao trmino de 1 hora tempo empregado para aquecimento da soluo foram executados os passos seguintes, expressos no fluxograma, e observou-se que: - A soluo mantinha a colorao e o aspecto iniciais; - Ao adicionar 15 ml de gua mistura no funil, percebeu-se a formao de duas fases uma amarelada com aspecto oleoso e uma incolor que estava disposta abaixo da anterior; - Ao adicionar mistura do funil a soluo de Bicarbonato de Sdio percebeu-se a liberao de gs. - Descontando-se a massa do bquer a massa, em gramas, do produto final foi: 13,4109. QUESTES: Questes colocadas pela professora no roteiro: - Quais os reagentes presentes no final da reao? cido Actico Glacial e o catalisador H2SO4. - H algum reagente em excesso? Qual? Sim, h reagente em excesso. Est em excesso o reagente cido Actico Glacial (0,27076 Mol). - Por que utilizar o sistema de refluxo para a obteno do Acetato de Butila? A reao de esterificao ocorre por intermdio de aquecimento e os reagentes tambm so muito volteis, se no houvesse o sistema de refluxo para que os vapores se condensassem e voltassem para o balo parte dos reagentes e produto seria perdida por volatilizao. - Quais os fatores que esto influenciando a velocidade da reao de esterificao? Explique. So fatores que influem na velocidade da reao de esterificao: a temperatura e a disponibilidade e concentrao dos reagentes (poderamos citar a presso, porm, no caso deste experimento, no utilizamos o controle de presso, e a presso atuante sobre o sistema a atmosfrica). Uma temperatura elevada pode acelerar o processo reacional, porm, se esta no for controlada, a reao pode no ocorrer conforme o esperado, haver perda dos reagentes e pouco. A disponibilidade e concentrao dos reagentes influenciam diretamente na velocidade da reao. Se A concentrao

dos reagentes baixa ou h pouco reagente na mistura reacional a esterificao se processaria de forma rpida, porm, se o interesse fosse medir a velocidade efetiva da reao esta observao seria prejudicada. - Com que finalidade foi usada a soluo aquosa a 5% de NaHCO3? Foi utilizada a soluo aquosa a 5% de Bicarbonato de Sdio com o intuito de retirar, da soluo que continha o ster, os ons hidrnio. Os H+ reduzem o on HCO3- e este passa a ser Dixido de carbono CO2 que, por estar na forma gasosa, deixa a soluo. O Hidrognio e o Oxignio liberado do Bicarbonato se ligam a um H+ livre na soluo e formam uma molcula de gua. - Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao? A reao inversa esterificao a hidrlise do ster. - O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual reagente? O Oxignio da gua formada na esterificao proveniente do lcool - Com que finalidade costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de Fisher? Explicar utilizando o princpio de Le Chatelier. Se a gua formada durante a esterificao de Fisher no for retirada o equilbrio qumico far com que a reao inversa esterificao ocorra e haver, por conseguinte, perda de ster para as formas do lcool e cido que lhe deram origem. DISCUSSO E CONCLUSES: Como discusso de pontos importantes da prtica, so levantados os seguintes aspectos: - Quanto reao entre o lcool iso-Butlico e o cido Actico Glacial: observando a estrutura molecular de cada reagente foi possvel determinar a estequiometria da reao. O cido Actico um cido monoprtico (com apenas um hidrognio ionizvel) e o butanol um monolcool (liberando apenas uma hidroxila). Sendo assim, se torna de fcil percepo a relao entre eles existente: 1:1. Os clculos de determinao do nmero de mols de cada reagente envolvido demonstrou que havia mais cido Actico (0,27076 mol) que lcool iso-Butlico (0,1366 mol). Desta forma encontramos o reagente limitante o que est em menor concentrao como sendo o iso-Butanol e o reagente em excesso como sendo o cido Actico. - Quando solubilizao dos reagentes que restaram e sua separao do produto final: a adio repetida de gua mistura resultante aps o aquecimento necessria para que reagentes polares sejam solubilizados e possam ser separados da fase orgnica na qual se encontra o ster. Essa tcnica de solubilizao, como j foi dito, funciona para solutos polares (como o caso do lcool que por possuir uma hidroxila torna-se bem solvel em gua) para os soluto apolares deve-se proceder de outra forma. Em nossa mistura reacional resultante possuamos alm que pequenos resqucios de lcool o cido mineral, utilizado como catalisador, na forma dissociada. Ao adicionar mistura a soluo aquosa de Bicarbonato de sdio os H+ livres reduziram o HCO3- que liberou um hidrognio e um oxignio, houve a formao de CO2 e H2O resultante da associao do hidrognio e do oxignio liberados a um H+ do cido. - Quanto ao rendimento da reao: esta reao apresentou como rendimento 82% de produo de Acetato de isoButila. O grupo interpreta esse dado como sendo muito superior ao esperado e imagina que podem ter havido falhas na etapa final do processo: O processo de solubilizao dos reagentes presentes ao final da reao pode no ter sido satisfatrio Podem ter ocorrido falhas no momento da decantao do produto; No momento da reao com o NaHCO3, o tempo esperado para a total remoo dos ons H3O+ pode no ter sido suficiente. Em qualquer um destes casos haveria interferncia na massa final, pois o valor medido no seria apenas do ster, consequentemente, os clculos para determinar o rendimento da reao apresentaria valor bem superior. 1. Com base na observao e discusso dos resultados faz-se possvel concluir que: - O mtodo de esterificao de Fisher til para a produo de ster por meio da reao entre um cido carboxlico e

lcool, se na presena de catalisador e aquecimento. - Ao final da reao necessrio aplicar processos de separao de mistura, pois o equilbrio qumico presente nesta reao faz com que ao final da sntese ainda haja resqucios dos reagentes, bem como a presena do catalisador. BIBLIOGRAFIA: Apostila: -Tcnicas Experimentais de Qumica / Daniele Minholo dos Santos e Marcos Roberto Ruiz; 3 edio So Paulo: SENAI-SP, 2008. Livros: - Qumica Orgnica / Allinger, N. L.; Cava, M. P.; Jongh, D. C.; 2 edio Rio de Janeiro: LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A, 1978.

Comentrios
Comentar...

Comentrio usando...

Isael Andrade UFS s Responder Curtir 2 de setembro de 2013 s 10:51

Plug-in social do Facebook

Pesquisar

Sobre o Ebah: O que o Ebah?

Cursos: Agrrias Artes Biolgicas Engenharias Exatas Humanas e Sociais

Fique ligado:

O Ebah uma rede social dedicada exclusivamente ao campo acadmico e tem como principal objetivo o compartilhamento de informao e materiais entre alunos e professores. Saiba mais

Ajude-nos a melhorar Imprensa Direitos Autorais Termos e Privacidade Trabalhe no Ebah

Alguns direitos reservados. 2006-2013