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Obejtivos. Obtener el fenol o cido fenico mediante la hidrlisis cida del fenildiazonio.

io. Definir los conceptos de hidrlisis y sales de diazonio. Conocer las medidas de seguridad a cerca de los reactivos y el procedimiento de la reaccin.

Introduccin. Los fenoles son sustancia que se derivan de los compuestos aromticos por sustitucin de uno o varios tomos de hidrogeno del ncleo por uno varios grupos hidrxilo. Tienen especial importancia por su aplicacin en la industria de los colorantes, de los explosivos, plsticos, polmeros y como reactivo de mltiples sntesis orgnicas debido a las propiedades que les confiere el ncleo aromtico y el grupo funcional hidrxilo que contiene. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin y sus puntos de ebullicin en general son elevados, debido a que se presentan como lquidos asociados (puentes de hidrgenos). Cuando son fenoles sustituidos, los de mayor punto de ebullicin son lo que tienen grupos en posiciones meta o para y en algunos casos los ismeros orto se presentan como lquidos de alta volatilidad debido a que existe el fenmeno de quelacin (puente de hidrogeno intramolecular). Los fenoles presentan un carcter cido menor que los cidos carboxlicos y que el cido carbnico, pero mayor que el agua y los alcoholes. La acidez de los fenoles y la solubilidad de sus sales en agua son tiles en los procesos de preparacin y anlisis. Para ejemplificar este tema en el laboratorio se ha seleccionado se he seleccionado de la sntesis del fenol mediante la hidrlisis de una sal de diazonio, por ser ste un compuesto que ocupa uno de los lugares ms altos de produccin en la lista de compuestos aromticos sintticos. Reaccin global.

Mecanismo reaccin.

Desarrollo experimental.

Preparar en un vaso de precipitados una solucin que contenga 3.7 ml de H2SO4 disueltos en 37 ml de agua, adicionando lentamente y con agitacin 3.4 ml de anilina, enfriar en hielo la solucin.

Agregar poco a poco hielo y bjar la temperatura de 0 a 5C mediante un bao de hielosal y adicionar 2.75 g de NaNO2 previamente disuelto en 12. 5 ml con agitacin constante y a una temperatura de 5 C; una vez adicionado todo el NaNO2 agitar por 2 minutos ms.

Transferir la mezcla a un embudo de separacin y separar la fase acuosa y la fese superior (fenol); al fenol separarado agregarle 3.75 ml de CCl4 con 2.5 ml de HCl

volver a pasar a un embudo y separar la fase inferior (fenol), a la parte superior de la separacin agregarle 2.5 ml de CCl4 para separar por segunda vez. Reunir las dos partes separadas y y secarlas con Na2SO4 anhdrido.

Al destilado agregarle 20 gr de NaCl (para separar el fenol por ser menos soluble en solucin satutada de agua y sal) y agitar.

Transferir el compuesto a un matraz baln calentando a bao mara hasta obtener una temperatura de 40-50c; suspender el calentamiento dado que la reaccin es exotrmica y permitir que alcance los 70C y mantener esta tempretarura por 10-12 minutos agitando constantemente para el desprendimiento del nitrgeno.

Montar un equipo de destilacin simple, adicionarle al matraz unos cuerpos de ebullicin y proceder a la destilacin recogiendo 40-50 ml de destilado.

Destilar y recoger en dos fracciones; la primer fraccn ser a 100C (CCl4) y la seguanda fraccin ser entre 100168C (fenol) para que este se enfriara hasta crsitalizarlo.

Rendimiento.

Observaciones En esta prctica se observ que para la diazoacion de la anilina es necesario y de suma importancia tener una agitacin uniforme y constante as como mantener la temperatura a 5 grados Celsius, mientras que en la hidrolisis de sal de bencendiazonio se lleg a una temperatura de 50 grados Celsius despus se suspendi el calentamiento y como la reaccin no llego sola a la temperatura de 70 grados Celsius como indica el Manual de Qumica Orgnica Exp erimental a nivel semi-micro y Fundamentos de la Espectroscopia, se calent de nuevo hasta llegar a dicha temperatura durante 12 minutos. En cuanto al proceso de destilacin se pudo observar que al calentar la solucin, esta se torn de un color negro. Obteniendo como destilado una pequea cantidad de tetracloruro de carbono a 100 grados Celsius y enseguida la temperatura se elev a ms de 100 grados Celsius obteniendo aproximadamente 50 mililitros de fenol que posteriormente se cristalizo en un bao de hielo. Conclusin. Esta prctica se puede concluir diciendo que el cido fenico se obtuvo mediante la hidrolisis acida del fenildiazonio, uno de los parmetro ms importantes en la destilacin es el control de la temperatura ya que la diferencia del punto de ebullicin del fenol y del tetracloruro es muy notable. El fenol se obtuvo en solucin pero al utilizar el bao de hielo este se cristaliz en solidos blancos.

Adolfo Len Prez

OBSERVACIONES En esta prctica se observ que en la obtencin del fenol se realiz mediante una destilacin por diferencia de temperaturas entre la mezcla de fenol y tetracloruro de carbono, obteniendo a 100 C el tetracloruro y a ms de 100 C se obtuvo el fenol, que posteriormente se cristalizo con un bao de hielo.

CONCLUSION Esta prctica se concluye diciendo que no se obtuvo el fenol como cristales blancos ya que al obtenerlo en forma de solucin y reposarlo en un bao de hielo por varios segundos no se formaron cristales, esto se debe a diversos factores, uno de ellos es que el peso de los reactivos no haya sido el adecuado. Otro de los factores con mayor importancia es el control de la temperatura ya que para obtener el fenol se debe de llegar a una temperatura mayor a 100 C y para obtener el tetracloruro no debe de sobrepasar la temperatura de 100 C.

CRISTIAN SANCHEZ PARRA

Observaciones. Se observo que al momento de ir al proceso de cristalizacin, no se dio una como tal, debido a que pudo haber sido que la temperatura no fuese controlada o que el destilado del tetracloruro de carbono no se haya hecho a los 100C o que al momento de destilar el tetracloruro se haya ido la mayora del compuesto fenolico. Pero con lo que se obtuvo se puede usar en forma lquida para saber su rendimiento Conclusiones. El fenol se forma en la descomposicin de muchos compuestos oxigenados. Se encuentra entre los productos de la descomposicin natural de las protenas y entre los productos de la descomposicin trmica de la hulla, la madera y los esquistos bituminosos. Muchos aceites del cracking del petrleo contienen fenol, y en la produccin de aceites por hidrogenacin del la hulla se forma fenol en cantidad considerable. La descomposicin de las cadenas laterales de un fenol sustituido (por ejemplo Cresol, CH3C6H4OH) bajo la influencia del hidrgeno da fenol. La accin de la mayora de las sustancias oxidantes sobre el benceno puede dirigirse para formar fenol. Algunos hidroperxidos se descomponen casi cuantitativamente con formacin del fenol y un compuesto de carbonilo. Gmez Prado Edgar.

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

OBTENCION DE FENOL

ALUMNOS: GOMEZ PRADO EDGAR LEON PEREZ ADOLFO SANCHEZ PARRA CRISTIAN 4IM59

PROFESORAS: LOURDES RUIZ C. BRICEIDA GONZALEZ 30-OCTUBRE-2013

Tabla de propiedades fsicas y qumicas.

Sustancia cido sulfrico

Edo. fsico y color Lquido viscoso, incoloro

Peso molecular 98.08

P eb 338

Pf 10.36

Densidad 1.841

Solubilidad Agua Muy soluble Solvente ------

Toxicidad Corrosivo por contacto e ingestin

Anilina

Lquido aceitoso incoloro, se oscurece con la luz, de olor caracterstico

93.13

184-186

--------

1.022

Soluble

Muy soluble en etanol acetona y benceno

Muy toxico por inhalacion y absorcin cutnea, corrosivo

Nitrito de sodio

Slido, amarillento

69

------

271

2.168

Muy soluble

Tetracloruro de carbono

Lquido, incoloro, no inflamable, lquido denso

153.84

76.64

-23

1.585

Insoluble

Muy soluble en amoniaco, soluble en ter y etanol Etanol, benceno, cloroformo, etc Soluble en benceno, ter Muy soluble en ter, soluble en benceno acetona y etanol

Por ingestin en solucin

cido clorhdrico Fenol

Lquido, incoloro

36.46

-84.9

-114

1.48

Muy soluble

Solido, rosado

94.11

182

40-42

1.071

Soluble

Fuertemente toxico por ingestin, inhalacin o contacto Por inhalacin, e ingestin en altas dosis Principalmente por contacto