e Introduccin

a la Biologa Celular

Estructura Atmica
Tabla Peridica
Uniones Qumicas
Grupos Funcionales
Isomera
Reacciones de xido
Reduccin
F AS C C UL O

Indice
Qumica inorgnica y orgnica

Introduccin a la Qumica

Existen 107 Elementos Qumicos

Teora Atmico - Molecular

Estructura Atmica

4
6

Peso Atmico y Molecular Relativo

Los elementos se pueden clasificar de forma peridica

Uniones qumicas
Unin inica
Unin metlica
Unin covalente
Polaridad de los enlaces covalentes

Uniones intermoleculares
Fuerzas de London
Fuerzas dipolo - dipolo
Unin puente de hidrogeno
Interacciones hidrofbicas
Interacciones electrostticas

Grupos funcionales
Hidrocarburos (enlaces C-C)
Alcoholes y Fenoles
Aldehdos y cetonas
cidos
steres
teres
Anhdridos de cidos
Funciones Nitrogenadas

Isomera
Ismeros estructurales de la cadena
Ismeros de Posicin
Ismeros funcionales
Metmeros
Tautmeros
Ismeros Geomtricos:
Ismeros pticos:
Diasteroismeros:

7
9
12
15
16
18
20
20
21
22
24
24
25
26
30
31
33
34
35
36
36
39
39
40
40
41
42
43
44
46

Procesos de Oxido - Reduccin

48

Resumen

49

Preguntas de comprensin

50

Glosario

52

Qumica Inorgnica y Orgnica

La Qumica Biolgica estudia la base qumica de la vida.
Analiza la variedad de molculas presentes en las clulas y organismos
vivientes, as como las reacciones qumicas que experimentan. Su objetivo es
explicar, en trminos moleculares todos los procesos qumicos de las clulas
vivas. Para poder comprender el fenmeno de la vida, aunque sea en parte,
es necesario adentrarse en el estudio de esta ciencia.
Los estudiantes de Medicina que lleguen a adquirir una slida base conceptual
en Qumica Biolgica podrn enfrentar dos intereses primarios de las Ciencias
de la Salud: la conservacin del estado de salud y el tratamiento eficaz de la
enfermedad.

Introduccin a la Qumica
Por ser la Qumica la ciencia que trata la constitucin, propiedades y
transformacin de la materia, todo el universo resulta objeto de su estudio. No hay
ninguna rama de la ciencia que posea una extensin tan amplia e incluso, un examen
cuidadoso del contenido de todas ellas revela que la qumica tiene una relacin estrecha
con cualquier ciencia en particular. As, la Biologa, incluye el estudio de las
transformaciones qumicas que ocurren en las clulas integrantes del organismo vivo
durante diversos procesos como son por ejemplo los de digestin y crecimiento.
La Qumica se ocupa principalmente de identificar o distinguir los materiales que
componen los objetos, independientemente del tamao o la forma que estos tengan. Por
ejemplo, una vasija de plata y un electrodo de este metal, difieren de tamao, forma y
utilidad, pero qumicamente son en esencia idnticos ya que estn hechos con el mismo
material.
Al contemplar nuestro mundo material se observan incesantes cambios en los que
unos cuerpos desaparecen y se transforman en otros distintos, estos cambios o
transformaciones se conocen como reacciones qumicas. De ellas nos ocuparemos ms
adelante cuando estudiemos como funciona una clula.

Existen 107 Elementos Qumicos

Existen 107 elementos conocidos, de los cuales 92 son elementos naturales y 15
fueron sintetizados en el laboratorio. Estos elementos se encuentran libres o combinados
entre s, lo que nos permite diferenciar dos tipos de sustancias:

SUSTANCIAS SIMPLES: No pueden ser descompuestas en otras por los mtodos

qumicos conocidos.

SUSTANCIAS COMPUESTAS: Pueden ser descompuestas en otras que son las

llamadas sustancias simples.

Establecida esta diferencia podemos decir que los elementos son sustancias simples.
Se pueden combinar entre ellos para formar un enorme nmero de sustancias
compuestas (compuestos qumicos) que son las molculas.
A modo ilustrativo se podra comparar a las palabras con compuestos y a las letras con
elementos.
Las palabras son divisibles,
en slabas y luego en letras.

Los compuestos, por sucesiva

descomposicin qumica,
quedan transformados en sus
elementos.

Existe una cantidad pequea

de letras que se combinan para
dar un gran nmero de
palabras.

Existe una cantidad pequea de

elementos que se combinan
para dar un gran nmero de
compuestos qumicos o
molculas.

Teora Atmico - Molecular

La relacin entre los conceptos - elemento qumico y tomo- fue propuesta por Dalton en
1810. Luego de los aportes de valiosos cientficos como Avogadro, Cannizzaro y otros,
qued formulada la teora molecular clsica cuyos postulados son:
La materia es discontinua: est formada por partculas indivisibles denominadas
tomos.
Todos los tomos de un mismo elemento son iguales entre s, tienen la misma masa.
Los tomos de elementos diferentes difieren en su masa.
Los tomos que se combinan entre s para formar una molcula lo hacen siempre en
la misma proporcin.

Con el paso del tiempo y el avance de

la tecnologa se comprob que si bien
estos postulados eran esencialmente
ciertos, se pudo demostrar que los
tomos de todos los elementos
existentes estaban formados por
partculas
subatmicas.
En
la
actualidad se conocen ms de dos
docenas de partculas subatmicas y
es probable que en el futuro se
conozcan
ms.
Nosotros
nos
centraremos en el conocimiento de las
tres partculas fundamentales:

MASA
(relativa)

CARGA

Electrn

0.00055

-1

Protn

+1

Neutrn

PARTCUL

De acuerdo al MODELO TOMICO MODERNO los tomos estn prcticamente vacos.

electrn
ncleo

+
+
+

protn
neutrn

+
+

Dentro de su reducido volumen la

mayor parte de la masa est
concentrada en la regin central
denominada ncleo. En l se
protones
encuentran
los
y
neutrones, y girando en torno al
ncleo
se
encuentran
los
electrones. La zona del espacio
donde es mxima la probabilidad de
encontrar al electrn se denomina
orbital.

orbital

Cada tomo es una entidad elctricamente neutra, de manera que el nmero de cargas
positivas en su ncleo (protones) es igual al nmero de partculas con carga negativa
(electrones) que posee en sus orbitales.

Sabas que...?

Si imaginamos un tomo a escala gigante, de

manera que su ncleo tuviera el tamao de una naranja y lo ubicramos en
la puerta del Congreso...... el primer electrn lo encontraramos en Liniers
!!!!

Cada orbital est caracterizado por su

contenido energtico, siendo los de
menor energa los que se encuentran
ms cerca del ncleo. Los electrones
de un determinado tomo se ubicarn
en sus orbitales completando primero
los niveles de menor energa y luego
los de contenido energtico creciente.
Cada uno de los niveles energticos
puede albergar un nmero "mximo" de
electrones:

Nmero mximo
de electrones

nivel 1:

nivel 2:

nivel 3:

18

nivel 4:

32

As por ejemplo el tomo ms pequeo que existe que es el Hidrgeno, tiene un solo
electrn en el nivel 1.
Veamos algunos ejemplos:
nivel

Hidrogeno

N de
electrones
1

Helio

Carbono

Nitrgeno

Oxgeno

Nen

12

Fsforo

15

Azufre

16

Cloro

17

Argn

18

Potasio

19

Calcio

11

Magnesio

10

Sodio

20

Estructura Atmica
A todos los elementos se les ha asignado un smbolo qumico constituido por una o dos
letras, que permite su uso e identificacin internacional (independientemente del idioma
del que se trate). El smbolo proviene en la mayora de los casos de la primera y segunda
letra de su nombre en latn, como por ejemplo Ag: plata (argentum), K: potasio (kalium).

Los tomos de todos los elementos que existen se caracterizan por dos nmeros:
NMERO ATMICO ( Z ): representa el nmero de protones (p) que hay en el ncleo de
cada elemento.
NMERO MSICO ( A ): representa el nmero de protones ms el nmero de neutrones
(n) que hay en el ncleo de cada elemento.
Estos nmeros se escriben, acompaando al smbolo que representa al elemento (E en
este caso), de la siguiente manera:

A
Z

Por ejemplo:
Para el Hidrgeno (H), tomo ms pequeo, Z=1, esto indica que en el ncleo de
este elemento hay 1 solo protn, 1H

El Cobalto (Co), tiene Z= 27 y A= 58,

Cul sera el nmero de neutrones?

S

Z = p

se puede deducir que:

Por lo tanto para el Co,

A = p+ n

n= A - Z

n= 58- 27= 31

Al conocer A y Z de un elemento se conoce la composicin de su ncleo.

Sin embargo, hay tomos del mismo elemento que difieren en la cantidad de neutrones
que tienen en su ncleo, estos se conocen como: ISTOPOS
Por ejemplo, el tomo de carbono tiene un Z=6 y existen istopos de A=12, A= 13 y A=
14, es decir que tienen 6, 7 y 8 neutrones en su ncleo.

Sabas que...? En medicina los istopos de algunos elementos se

utilizan en el diagnstico de enfermedades. La propiedad de estos
istopos de emitir pequeas cantidades de radiacin permite detectar las
131
sustancias a las que se incorporaron. Por ejemplo el I se utiliza para
examinar el funcionamiento de la tiroides,

Peso Atmico y Molecular Relativo

Desde la poca de Dalton los qumicos utilizaron escalas relativas de masas
atmicas y moleculares. En esa poca esto era imprescindible ya que no se dispona de
los medios necesarios para determinar la masa de 1 tomo o la de 1 molcula, es decir
su masa atmica o molecular absoluta.
Para establecer una escala de masas atmicas relativas es necesario elegir un
elemento de referencia (patrn) y asignarle a la masa de dicho elemento un valor
arbitrario (unidad).
Inicialmente se tom al tomo de hidrgeno (H) como patrn por ser el ms
pequeo y se le asign el valor de 1 a su masa atmica relativa.
Representacin esquemtica de la unidad (tomo de hidrgeno)
valor asignado = 1
Por ejemplo, la Masa Atmica Relativa (Ar) o Peso Atmico Relativo (PA) del azufre (S)
es 32, esto significa que 1 tomo de S es 32 veces ms pesado que 1 tomo de H.
Posteriormente se tom como patrn el tomo de carbono (C) pero no se modific
el valor de la unidad, sino que se redefini a la unidad de masa atmica (u. m. a.) como
la doceava parte del tomo de carbono 12.
Representacin esquemtica del tomo de C

u. m. a. corresponde a la 1/12 del tomo de 12C.

Por lo tanto, si la Masa Molecular Relativa (Mr) o Peso Molecular (PM) del agua es 18,
esto significa que una molcula de agua es 18 veces ms pesada que 1/12 del tomo de
12C.

Debe tenerse en cuenta que tanto el peso atmico como el peso molecular NO
llevan unidades por ser medidas relativas, solo comparan la masa de un tomo o de una
molcula dada con un valor arbitrario tomado como unidad.
El peso o masa atmica "absoluta" de un tomo es muy pequeo, por ejemplo
para el tomo de O, su peso atmico es:
5.3x10-23 g= 0,00000000000000000000053 g

Los elementos se pueden clasificar de forma peridica

Desde el momento en que se descubrieron los primeros elementos se intent
ordenarlos o clasificarlos para poder estudiar sus propiedades. Sin embargo fue recin en
el siglo pasado, despus de la formulacin de la teora atmica de Dalton, cuando se
lograron los primeros resultados. En el ao 1869 Mendeleiev postul que "las
propiedades de los elementos se encuentran en funcin peridica con sus pesos
atmicos". En ese momento se conocan solamente 63 elementos y estos fueron
ordenados por Mendeleiev en una tabla en funcin de sus pesos atmicos. Esto le
permiti clasificar los elementos conocidos y an dejar lugares vacos para aquellos
elementos que se descubrieran en el futuro. Esta tabla se conoce como Tabla
peridica de los elementos.
Con la aparicin del concepto de nmero atmico se estableci que "las
propiedades peridicas de los elementos son funcin de sus nmeros atmicos". Esto se
conoce como la Ley peridica actual y permiti ubicar a los 107 elementos conocidos
hasta el momento.
As los elementos quedan dispuestos en una tabla formando hileras horizontales,
llamadas PERODOS, y columnas verticales, llamadas GRUPOS. Todos los elementos
pertenecientes a un mismo grupo tienen propiedades qumicas similares.
La tabla peridica actualmente en uso tiene 18 columnas (grupos), y 7 perodos y la
disposicin de los elementos puede verse en la siguiente tabla:

Perodo
VIII
A

Grupo

IA

III A

1.008

1
2
3

1
6.94

Li

3
22.99

9.01

10.82

Be

4
24.32

5
26.98

11

12

Mg

III B

IV B

VB

VI B

VII B

39.10

Na

II A

40.08

44.96

47.90

50.95

52.01

54.94

55.85

58.94

Ca

Sc

Cr

Mn

Fe

Co

Ti

VIII B

IB

II B

58.71

63.54

Ni

Cu

Al

IV A
12.01

6
28.09

Si

VA
14.01

7
30.97

VI A VII A

4.003

16.0

2
20.18

8
32.07

19.0

9
35.46

13

14

15

16

17

65.38

69.72

72.60

74.91

78.96

79.92

Zn

Ga

Ge

As

Se

Br

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

85.48

19

87.63

88.92

95.95

(99)

101.1

102.91

106.4

107.88

112.41

114.82

118.7

121.87

127.61

126.91

Sr

91.22

92.91

Rb

Nb

42

43

44

45

Ag

Cd

In

Sb

Te

40
178.5

41

Mo

180.95

183.86

186.22

190.2

192.2

Ta

Re

38

132.91

37

137.36

138.92

Cs

Ba

* La

55
(223)

Fr

87

56
(226)

39

Hf

89

Ac

72
(261)

73
(260)

Ru
Os

Rh
Ir

Ku

74

75

76

77

140.13

Ra

88

57
(227)

Zr

Tc

140.92

144.27

(147)

150.35

Ce

Pr

Nd

Pd

46

47

48

49

195.09

197.0

200.61

Hg

Sn

Pt

Au

50

51

52

53

204.39

207.21

209.0

(210)

(210)

Tl

Pb

Bi

Po

At

He
Ne

10
39.94

Ar

18

83.80

Kr

36

131.3

Xe

54

(222)

Rn

78

79

80

81

82

83

84

85

86

152.0

157.26

158.93

162.51

164.94

167.27

168.94

173.04

174.99

Gd

Tb

Dy

Ho

Er

Tm

Yb

Ha

104

105

* Lantnidos

Pm

Sm

Eu

Lu

59

60

61

62

63

64

65

66

67

68

69

70

71

(232)

Actnidos

58

(231)

238.07

(237)

(242)

(243)

(247)

(249)

(251)

(254)

(253)

(256)

(253)

(257)

Th

Ta

Np

Pu

Bk

Cf

Es

Fm

Md

No

90

91

92

93

94

Am

95

Cm

96

97

98

99

100

101

102

Veamos como se disponen los distintos elementos en tabla peridica, para ello vamos a
analizar la cantidad de electrones que poseen algunos de los primeros elementos:
Elemento

N de electrones
en el ltimo nivel

Ubicacin
Grupo

Perodo

nivel 1: 1 e-

IA

He

nivel 1: 2 e-

IIA

nivel 2: 4 e-

IVA

nivel 2: 5 e-

VA

nivel 2: 6 e-

VIA

nivel 2: 7 e-

VIIA

Ne

10

nivel 2: 8 e-

VIIIA

Na

11

nivel 3: 1 e-

IA

Mg

12

nivel 3: 2 e-

IIA

Lw

103

Si analizamos la cantidad de electrones que los elementos poseen en el ltimo

nivel, podemos ver que este nmero indica el PERODO al que pertenece el elemento, y la
cantidad de electrones en ese nivel, indica el GRUPO.
De aqu se desprende que los elementos que pertenecen a un determinado grupo
tienen igual nmero de electrones en su ltimo nivel, esto hace que tengan propiedades
qumicas similares:
todos los elementos que tienen un electrn en su ltimo nivel pertenecen al
grupo IA de la tabla peridica y se los denominan metales alcalinos,
los del grupo IIA tienen 2 electrones en su ltimo nivel y son los metales
alcalino-terreos,
los del grupo IIIA tienen 3 electrones, los del grupo IVA 4 electrones, y as

sucesivamente hasta los del grupo VIIIA o gases inertes con 8 electrones en su
ltimo nivel.
Estos grupos contienen a los elementos representativos, mientras que los elementos de
los grupos IB a VIIIB corresponden a los de transicin.

UNIONES QUMICAS
En los captulos anteriores se analiz la estructura de los tomos. Ahora nos
ocuparemos de analizar como se presentan dichos tomos en el mundo que nos rodea.
Ya sabemos que habitualmente se encuentran unidos, formando infinidad de sustancias
que pueden presentarse en estado slido, lquido o gaseoso.
- Ejemplos: el agua lquida en el mar, agua en forma de vapor en el aire, agua
slida en los glaciares.
El oxgeno (O) se encuentra unido consigo mismo formando la sustancia oxgeno
(O2), con el hidrgeno formando agua (H2O), con metales dando origen a los xidos, con
metales y no metales originando las sales, etc.
Decimos que existe "UNION QUIMICA" entre los tomos que forman estas especies.

Unin qumica:
Fuerza que existe entre tomos o grupos de tomos, con intensidad suficiente como
para mantenerlos juntos en una especie diferente, que tiene propiedades
mensurables y que da origen a las molculas.

Al tratar de comprender esta expresin, podemos plantearnos varias preguntas:

Por qu se unen los tomos?
Cul es la fuerza que mantiene unidos, por ejemplo, al tomo de hidrgeno con
el de oxgeno para formar el agua?
Hay un nico tipo de fuerza?
Por que existen diferentes molculas?
Por qu a la misma temperatura hay compuestos que son slidos, mientras que
otros son lquidos y otros son gaseosos?
En el presente captulo se encontraran los conocimientos para contestar estas preguntas.
Veremos cul es la relacin entre la configuracin electrnica para un tomo dado
y el tipo de interaccin que establece con otros tomos. Los electrones ms externos son
los responsables de las diferentes caractersticas qumicas ya que son los que intervienen
directamente en la formacin de los enlaces qumicos.
De manera muy general se podra decir que los tomos se unen porque de esa manera
adquieren una conformacin estable. Se libera energa que se denomina "energa de
enlace".
A travs del tiempo se pronunciaron diferentes postulados que explicaban y justificaban la
existencia de compuestos como el cloruro de sodio (sal comn de mesa) y otros, cuya
existencia se poda explicar por la presencia de cargas positivas y negativas que
mantenan los tomos unidos, pero no daban una explicacin para compuestos como el
agua. Fue recin a comienzos de este siglo cuando se postul la regla del 8 o regla
del octeto. En 1913 Moseley estableci el concepto de nmero atmico. Esto permiti
ver que cuando los elementos se ordenaban por su nmero atmico creciente, los
elementos que tenan ocho electrones en su ltimo nivel (gases nobles) eran muy
estables y tenan muy poca tendencia a combinarse con otros elementos.
En 1916 Kossel explic la formacin de iones estables por la tendencia que tienen los
tomos a ganar o perder electrones para llegar a tener la configuracin electrnica
externa del gas noble ms cercano. Casi simultneamente Lewis postul que en algunos
compuestos en lugar de haber una transferencia neta de cargas (electrones) se
compartan pares de electrones entre dos o ms tomos de manera que cada uno
complete los ocho electrones en su nivel ms externo (Regla del Octeto)
Para los tomos de los elementos
representativos se cumple casi sin
excepcin, que se combinan tratando de
adquirir 8 electrones en su ltimo nivel
tratando de tener la configuracin
electrnica externa de los gases nobles.
El hidrgeno tiende a tener la
configuracin electrnica del helio con 2
electrones en su ltimo nivel.

helio

nen

kriptn 2

18

xenn 2

18

18

Lewis tambin propuso una forma simple y prctica de simbolizar los electrones que
participan en una unin qumica y como se relacionan entre ellos. Esta consiste en
escribir el smbolo del elemento rodeado por los electrones ms externos (los que
participan en la unin) representndolos como cruces, puntos, rayas, etc.

10

Por ejemplo:
Z

NIVEL

ELEMENTO

ELECTRON
ES

1
2

1
1

20

Ca

13

*
Al *
*

*
6

*C*
*

x
x

53

x
x
x

Entre los tomos de diferentes elementos se establecen bsicamente tres tipos de

uniones qumicas, llamadas uniones interatmicas o uniones intramoleculares. Ellas son:
-UNIONES IONICAS
-UNIONES COVALENTES
-UNIONES METALICAS
Cul es el criterio que se utiliza para clasificar a las uniones qumicas de esta manera?
Las uniones qumicas se clasifican sobre la base de la diferencia de electronegatividad
que existe entre los tomos que participan en la unin.

Electronegatividad:
capacidad relativa que tiene un tomo para atraer los
electrones de una unin.

11

aumenta

Esta propiedad no tiene un valor

absoluto sino relativo, siendo el Flor el
elemento ms electronegativo que
existe. Basndose en la ubicacin que
cada elemento tiene en la tabla peridica
se puede predecir la variacin de la
electronegatividad. En reglas generales
la electronegatividad aumenta a lo largo
de un perodo a medida que aumenta el
Z de los elementos y para un mismo
grupo aumenta a medida que disminuye
el Z.

aumenta

Teniendo en cuenta la diferencia de electronegatividad entre los tomos que participan en

una unin se pueden plantear tres posibilidades:
1- Que la electronegatividad de los tomos sea muy diferente.
2- Que la electronegatividad de los tomos sea baja y similar.
3- Que la electronegatividad de los tomos sea alta y similar.
Estas alternativas permiten explicar los diferentes tipos de uniones interatmicas que se
establecen entre los tomos para formar los diversos compuestos que existen.
As, si los tomos que participan en una unin tienen electronegatividades muy diferentes,
dan origen a una unin de tipo INICO. Si los tomos que participan en una unin tienen
electronegatividades similares y altas, dan origen a una unin de tipo
COVALENTE. Si los tomos que participan en una unin tienen electronegatividades
similares y bajas, dan origen a una unin de tipo METALICO.

Unin inica
Se establece entre tomos de electronegatividades diferentes, como son los elementos
que se ubican en los grupos IA y IIA de la tabla peridica (muy poco electronegativos) con
los elementos de los grupos y en este caso hay una transferencia completa de electrones
desde el tomo menos electronegativo hacia el tomo ms electronegativo. Esto origina
la formacin de iones que son tomos con carga neta.

13

tomos

Aniones: tomos con carga neta NEGATIVA.

transferencia
de e

Cationes: tomos con carga neta POSITIVA.

in positivo
(catin)

in negativo
(anin)

Ejemplo:
NaCl
El Sodio se encuentra en el Perodo 3 Grupo IA de la tabla peridica y tiene un Z=11.
Como posee un electrn en su ltimo nivel, trata de tener la configuracin electrnica
(CE) del He (tiene 2 electrones en su ltimo nivel) por lo que tender a ceder un electrn.

Na

cede un e- originando

[ Na ]+

EL Cloro, a su vez, se encuentra en el Perodo 3 Grupo VIIA de la tabla peridica y tiene

un Z=17 con 7 electrones en su ltimo nivel. Tender a obtener la CE del Ne (tiene 8
electrones en su ltimo nivel) tomando un electrn.

Cl

toma un e- originando

[ Cl ]-

De esta manera se forman los iones [ Na ]+ y [ Cl ]- que se atraen mutuamente.

Las fuerzas de atraccin se dan en todas las direcciones: el in Na+ se rodea de
un cierto nmero de iones Cl - y viceversa. Esto hace que el compuesto formado, cloruro
de sodio (sal de mesa) no exista en forma de molcula. Por lo tanto la formula NaCl no
representa a una molcula sino que corresponde a la frmula mnima del compuesto.

13

El cloruro de sodio constituye una red tridimensional en la cual cada ion Cl- se
encuentra rodeado por 6 iones Na+ y a su vez cada Na+ se encuentra rodeado por 6 Cl -.

Podemos ver como seria la representacin de Lewis para este compuesto:

Na

x
x

xx

Cl*
x

xx

Otro ejemplo es el cloruro de calcio, en este caso:

Estos compuestos se caracterizan por tener un elevado punto de fusin, elevado

punto de ebullicin, ser solubles en agua y poco solubles o insolubles en sustancias no
acuosas, ser malos conductores de la corriente elctrica a menos que se encuentren en
estado lquido.
Los electrones de los tomos se representan utilizando smbolos diferentes por
una cuestin prctica, pero en realidad son todos absolutamente iguales ms all de cual
sea el tomo del que provengan.

14

* Como sera la representacin de Lewis para los siguientes compuestos:

LiF

Li

Ca3N2

Cl
xx

x
x

x
*

2-

xx

xx

xx

2+

Ba

x
x

xx

2+

Al

xx

Cl
xx

xx

Ca

AlF3

xx

Na

BaCl2

xx

x
x

x
x

Na2O

x
*

3+

3-

2+
Ca

xx

3Ca

2+

xx

Unin metlica
Se establece entre elementos de electronegatividad baja y similar. En estas
sustancias ninguno de los elementos tiene capacidad de atraer hacia su ncleo los
electrones del otro elemento, esto hace que los electrones se encuentren en un estado
relativamente libre y quede un red cristalina de cationes, cuya estabilidad se concreta por
la presencia de electrones entre ellos.
Las propiedades de los metales de conducir eficientemente la corriente elctrica y el calor
son producto de la libertad con la que los electrones externos se mueven por la red
cristalina tridimensional.

15

En el dixido de carbono (CO2) los tomos de carbono y oxgeno se unirn por

uniones inicas ?.
Para contestar esta pregunta es necesario saber el Z de los elementos lo que nos
permitir conocer su ubicacin en la tabla peridica y as poder comparar sus
electronegatividades.
Si el Z del O es 8 y el del C es 6 podemos escribir su CE
l O tiene 6 electrones en su ltimo nivel (nivel = 2)
El C tiene 4 electrones en su ltimo nivel (nivel = 2)
Por lo tanto, sabemos que el O se ubica en el Periodo 2 Grupo VIA y que el C se
ubica en el Periodo 2 Grupo IVA. De esto se deduce que sus electronegatividades son
altas y similares, por lo que ninguno va a ser capaz de ceder ni ganar electrones.
No se formaran iones , entonces NO es posible que se establezca una unin de
tipo inico.
Los compuestos como el CO2 se forman por uniones que son de tipo
COVALENTE.

Unin covalente
Se establece entre elementos de electronegatividad alta y similar. En estas
sustancias ninguno de los elementos tiene capacidad de atraer hacia su ncleo los
electrones del otro elemento, por lo tanto los electrones se comparten.
tomos

Lewis propuso que los electrones

se comparten de a pares y de esta
manera los elementos que participan de
la unin adquieren la CE del gas noble
ms prximo.

se comparten
e-

molcula

16

Las uniones covalentes se pueden subdividir en dos grandes grupos:

a) ENLACE COVALENTE COMUN:
es aquel en el cual el par electrnico compartido est
formado por un electrn aportado por cada uno de los tomos que participan en la
unin. Esta unin se puede establecer entre tomos de un mismo elemento (unin
homonuclear o covalente pura) o entre tomos de diferentes elementos (unin
heteronuclear). Adems dos tomos pueden compartir uno, dos o tres pares de
electrones, originando as las uniones simples, dobles o triples.
Ejemplo:
F2
El Flor que se encuentra en el Periodo 2 Grupo VIIA de la tabla peridica y tiene un Z=9,
tiene 7 electrones en su ltimo nivel y es muy electronegativo pero dado que para formar
la molcula F2 se une con sigo mismo se genera una unin covalente pura. La estructura
de Lewis es la siguiente:

Algunos otros ejemplos de uniones covalentes son:

El par de electrones compartidos se puede representar tambin con una raya.

17

b) El ENLACE COVALENTE DATIVO O COORDINADO es aquel en el cual el par electrnico

compartido es aportado por uno solo de los tomos que participan en la unin.
Ejemplo:
SO3
El Oxigeno se encuentra en el Periodo 2 Grupo VIA de la tabla peridica tiene un Z=8,
posee 6 electrones en su ltimo nivel y es muy electronegativo. El Azufre se encuentra en
el Perodo 3 Grupo VIA de la tabla peridica, tiene un Z=16 posee 6 electrones en su
ltimo nivel y es muy electronegativo. Para formar la molcula SO3 se generan entre ellos
una unin covalente doble y dos uniones covalentes dativas. La estructura de Lewis es la
siguiente:
Forma de Lewis

Forma desarrollada

Como puede verse tanto los tomos de oxigeno como el tomo de azufre tienen 8
electrones en su ltimo nivel. La unin covalente dativa se puede representar con una
flecha que va desde el tomo que aporta el par de electrones que se comparten hacia el
tomo receptor.

Polaridad de los enlaces covalentes

Algunos enlaces covalentes tienen otra propiedad: la POLARIDAD. Dos tomos
unidos por un enlace covalente comparten electrones, y sus ncleos son mantenidos en
la misma nube electrnica. Pero en la mayora de los casos, estos ncleos no comparten
los electrones por igual: la nube electrnica es ms densa en torno a un tomo que en
torno al otro. En consecuencia, un extremo del enlace es relativamente negativo, y el otro,
relativamente positivo, es decir, se forma un polo negativo y un polo positivo. Se dice que
ste es un enlace POLAR.
Se indica la polaridad empleando los smbolos + y -, que indican cargas
parciales. Un enlace covalente ser polar si une tomos de electronegatividad diferente y
cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad ms polar ser el enlace.
Una molcula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de
la carga positiva. Tal molcula es un DIPOLO: dos cargas iguales y opuestas separadas
en el espacio. La molcula tiene un momento dipolar , que es igual a la magnitud de
la carga, e, multiplicada por la distancia, d, entre los centros de las cargas:

=exd

18

La polaridad de las molculas es una combinacin de las polaridades de los

enlaces individuales.
Molculas como H2, O2, N2, F2, tienen momentos dipolares nulos ( = 0), o sea
no son polares ya que como cada tomo se une con uno igual la electronegatividades son
idnticas y por lo tanto las fuerzas que se contraponen tambin lo son.
Molculas como HF o HCl son muy polares, ya que la nube electrnica se
encuentra desplazada hacia uno de sus tomos:
F H
- +

>o

Cl H
- +

>o

El metano (CH4) y el tetracloruro de carbono (CCl4), tienen momentos dipolares nulos.

Los enlaces individuales C-H y C-Cl son en efecto polares, sin embargo debido a la
disposicin tetradrica, altamente simtrica, sus momentos dipolares se anulan.
Metano

Tetracloruro de carbono

=0

=0

Sin embargo si se sustituye un H por un Cl en el metano, generando el cloruro de metilo

(CH3Cl) la molcula es polar y su momento dipolar es > que cero.

>0

19

En este caso la polaridad del enlace C-Cl no se anula, por lo que es distinto de 0. De
manera que la polaridad de la molcula no solo depende de sus enlaces individuales, sino
tambin de sus direcciones, es decir, de la forma de la molcula.

Uniones intermoleculares
En los compuestos moleculares, el pasaje de un estado de agregacin a otro no
implica la ruptura de uniones entre tomos, ya que las molculas mantienen su
estructura.
Existen ciertas fuerzas que actan entre las molculas y que son las responsables, por
ejemplo de la cohesin de los slidos moleculares. Estas fuerzas se llaman FUERZAS
INTERMOLECULARES o FUERZAS DE VAN DER WAALS.
Estas fuerzas actan entre molculas y son mucho ms dbiles que las fuerzas
correspondientes a las uniones covalentes. Su intensidad determina si una sustancia ser
slida, lquida o gaseosa a una dada temperatura. Cuanto ms intensas son las fuerzas
intermoleculares, mas elevados son los puntos de fusin y ebullicin.
Antes de pasar a describir las fuerzas intermoleculares vale la pena aclarar que tanto el
punto de fusin como el punto de ebullicin no son puntos (!!!), son temperaturas. El
punto de ebullicin es la temperatura a la cual un lquido pasa al estado gaseoso y el
punto de fusin es la temperatura a la cual un slido pasa a estado lquido.
Hay tres tipos de fuerzas intermoleculares:
- FUERZAS DEBIDAS A DIPOLOS TRANSITORIOS O FUERZAS DE LONDON
- FUERZAS DEBIDAS A DIPOLOS PERMANENTES O FUERZAS DIPOLO - DIPOLO
- UNIONES PUENTE DE HIDRGENO

Fuerzas de London:
Actan entre molculas, sean polares o no polares, o entre tomos en el caso de una
sustancia monoatmica. Son el resultado del corrimiento momentneo en la simetra de la
nube electrnica de una molcula o de un tomo. Tan pronto como surge una dbil carga
positiva (+) en un extremo de la molcula, esta induce una dbil carga negativa (-) en
otra molcula cercana a ella, formndose un dipolo transitorio. Esto genera una fuerza de
atraccin entre estas molculas, en cuanto los dipolos desaparecen esta fuerza cesa y
estas molculas dejan de atraerse. La intensidad de estas fuerzas es extremadamente
dbil.

20

Fuerzas dipolo - dipolo:

Se producen entre molculas polares debido a la atraccin entre los extremos positivos
(+) y negativos (-) de molculas adyacentes.
Por ejemplo el cloruro de metilo (CH3Cl)

Cl-CH 3

Cl-CH 3

Cada una de estas molculas genera un dipolo que es capaz de atraer a la otra. Son
estas fuerzas dipolo-dipolo las que hay que vencer para fundir un slido y por lo tanto
influyen en el punto de fusin. Persisten en el estado lquido por lo tanto influyen tambin
en el punto de ebullicin. En el estado gaseoso las molculas estn muy separadas unas
de otras de manera que ya no resultan efectivas.
Las fuerzas dipolo-dipolo tambin nos permiten explicar las atracciones existentes entre
un in positivo o negativo y el extremo de carga opuesta de la molcula de un solvente
polar.
El cloruro de sodio (NaCl) en agua, por ejemplo, forma iones hidratados:

Na +

21

Cl -

Unin puente de hidrogeno:

-

puente de
hidrgeno

Esta unin resulta de la atraccin entre

un
tomo
de
hidrgeno
unido
covalentemente a un tomo muy
electronegativo
(Flor,
oxgeno
o
nitrgeno) y un segundo tomo tambin
muy electronegativo.
En este tipo de molculas se produce un
dipolo particular.

Las uniones puente de hidrgeno son las fuerzas intermoleculares ms intensas.

Estas son de fundamental importancia para mantener la estructura de algunas
biomolculas como el ADN, ARN, las protenas, etc.
Este tipo de unin permite explicar el alto punto de ebullicin del agua, si lo comparamos
con los de los otros hidruros que forman los elementos del grupo VI A de la tabla
peridica (H2S, H2Se, etc).
H

H
puentes de H

O
H

H
O

H
O

La formacin de uniones puente de hidrgeno se da entre las molculas de agua

en estado lquido, slido y en menor medida an en el estado gaseoso. Cada molcula de
agua se une a otras cuatro molculas de agua en el estado lquido.
22

La naturaleza polar del agua y su capacidad de formar puentes de hidrgeno son

las bases de sus propiedades nicas como solvente. La red cristalina de los compuestos
inicos se mantiene por atraccin entre los iones positivos y negativos. Al disolver en
agua estos compuestos, la fuerte interaccin que se produce entre estos iones y los
dipolos del agua supera las fuerzas de unin entre los iones, lo cual conduce a la
formacin de iones hidratados muy estables. Como vimos anteriormente, el efecto que se
produce al disolver NaCl en agua es un ejemplo de este fenmeno.
Muchas molculas orgnicas conteniendo grupos no inicos pero polares, son
tambin solubles en agua debido a la atraccin de estos grupos por las molculas de
agua. Los azcares y alcoholes son rpidamente solubilizados en agua por esta razn. Si
se trata de alcoholes monohidroxilados (1 solo grupo OH en toda la molcula) con una
larga cadena hidrocarbonada, la polaridad que aporta a la molcula el grupo OH puede
no ser suficiente para solubilizarla en medio acuoso.
Las molculas hidrofbicas, aquellas que posean largas cadenas
hidrocarbonadas, no tienen posibilidad de interactuar con el agua con uniones puente de
hidrgeno por lo cual no se solubilizan en este medio, son excluidas del seno acuoso e
interactan unas con otras reduciendo al mnimo el contacto con el agua.
El agua tambin dispersa o solubiliza formando micelas a compuestos que
contienen simultneamente a grupos no polares y grupos fuertemente polares. Tales
molculas se denominan anfipticas (anfi = doble, ptico = comportamiento).
Una molcula anfiptica como por
ejemplo el palmitato de sodio (una sal de
un cido graso) posee un grupo polar COO- que tiende a hidratarse fcilmente
y una cadena de 16 tomos de carbono
que es no polar. e insoluble en agua.
Cuando se encuentra en una solucin
acuosa se agrega formando micelas,
en las que los grupos carboxilos
cargados negativamente se hallan
expuestos a la fase acuosa con la cual
interactan mediante uniones puente de
hidrgeno y las largas cadenas no
polares permanecen dentro de la
estructura micelar.

La siguiente figura esquematiza una

micela:

En el interior de las micelas las colas hidrofbicas interactan entre s por uniones de Van
der Waals. Vale la pena resaltar que no existe una "fuerza hidrofbica" sino que las
cadenas hidrocarbonadas del ejemplo anterior al ser expulsadas por las molculas de
agua, se agrupan y mantienen juntas estableciendo entre s INTERACCIONES de tipo
HIDROFBICO.

23

Interacciones hidrofbicas:
Se producen cuando sustancias no polares (aceites, grasas, restos de amino cidos, etc.)
se ponen en contacto con el agua. Dado que estos compuestos no pueden interactuar
con el agua, este solvente las agrupa aislndolas y estabilizando una interaccin entre las
molculas no polares.

Molcula de
hifrofbica

Molcula de agua

Interacciones electrostticas:
Se producen entre grupos de carga opuesta, por ejemplo entre el resto de un amino cido
cargado positivamente (por ej. arginina) con el resto de un amino cido cargado
negativamente (por ej. cido Glutmico). Estas interacciones ayudan a mantener la
estructura terciaria y/o cuaternaria de una protena.

24

Grupos funcionales
Grupo Funcional:
tomo o grupo de tomos que confieren
caractersticas especficas a la molcula. Todas las
molculas que posean un grupo funcional particular
tendrn caractersticas qumicas similares.
Las molculas que componen los seres vivos son muy diferentes
estructuralmente. Esto es lgico ya que deben cumplir funciones distintas. Sin embargo,
si comparamos sus estructuras observaremos que ciertos grupos de tomos se repiten en
diferentes molculas. Estos grupos se denominan grupos funcionales y proporcionan a
las molculas que los contienen propiedades fisicoqumicos similares.

Dentro de una molcula orgnica se pueden distinguir dos partes bien diferenciadas.
-Una estructura carbonada que acta como "soporte" o "esqueleto".
-Los grupos funcionales, fijados sobre dicha estructura.
Las diferentes combinaciones de estructuras carbonadas y grupos funcionales permiten
formar miles de compuestos constituidos por unos pocos elementos. Estos compuestos
comparten algunas propiedades y a su vez cada uno es nico en cuanto a su funcin.
Los grupos funcionales que estudiaremos son:
8-Funciones Nitrogenadas

1-Enlaces C-C
2-Alcoholes y fenoles

*Aminas

3-Aldehdos y cetonas

*Amidas

4-Acidos

*Nitrilos

5-Esteres

9-Funciones Azufradas

6-Eteres

*Tioles

7-Anhdridos de cidos

*Tiosteres

25

1-Hidrocarburos (enlaces C-C)

a) HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS
Son compuestos de carbono e hidrgeno de cadena abierta. Muchos se
encuentran en la naturaleza formando parte de los aceites minerales o petrleo.
Responden a la formula general: CnH2n+2. Pueden ser lineales o ramificados. La palabra
saturado significa que el carbono (C) esta unido a la mxima cantidad posible de
hidrgenos (H).
Algunos de ellos son
Metano
Etano
Propano
Butano

CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3

A partir del compuesto con 5 carbonos (pentano) los nombres se originan a partir de un
prefijo que indica la cantidad de carbonos que posee y la terminacin ANO que indica que
el compuesto tiene simples enlaces.
Por ejemplo
Pentano
CH3-CH2-CH3-CH2-CH3
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH3
Heptano
CH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH3
OctanoCH3-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Dado que las cadenas pueden ser ramificadas los tomos de C se pueden clasificar de la
siguiente manera.
CARBONO

UNIDO CON

CARACTERISTICA DEL GRUPO

Primario

1Cy3H

Metilo terminal

Secundario

2Cy2H

Carbono intermedio

Terciario

3 C y 1H

Carbono intermedio ramificado

Cuaternario

4C

Carbono intermedio con

dos ramificaciones

26

* Identifiquemos cada uno de estos C en el siguiente compuesto:

3,4,4 - trimetil hexano

Cuando los hidrocarburos tienen ramificaciones en la cadena, se toma como
tronco la serie de carbonos mas larga numerndola a partir del extremo mas prximo a
una ramificacin.
Las ramificaciones o radicales unidos a la cadena principal se nombran comenzando por
el mas simple (metil, etil, propil), se pone el nmero de carbono al que estn unidos y al
final, el hidrocarburo que forma la cadena principal.
Por ejemplo:

2-metil,3-etil,5-dimetil hexano
b) HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos: Hidrocarburos no saturados "presentan dobles enlaces" y responden a
la formula general: CnH2n. La nomenclatura es igual a la de los alcanos pero se utiliza la
terminacin ENO.
Algunos de ellos son
Eteno
Propano

CH2=CH2
CH2=CH-CH3

(nombre comn etileno)

(nombre comn propileno)

A partir del compuesto que tiene 4 carbonos se pueden obtener ismeros de posicin.

Como estudiaremos ms adelante en el captulo, es importante la posicin del doble

enlace. No son el mismo compuesto el 1-Buteno y el 2-Buteno.
27

Alquinos: Hidrocarburos no saturados "presentan triples enlaces" y responden a la

formula general: CnH2n-2. La nomenclatura es igual a la de los alquenos pero se utiliza la
terminacin INO.
Algunos de ellos son
Etino
Propino

CH=CH
CH=C-CH3

(nombre comn acetileno)

(nombre comn metilacetileno)

Tambin presentan casos de isomera de cadena y de posicin

c) HIDROCARBUROS CCLICOS AROMTICOS
El representante por excelencia es el benceno, cuya molcula es hexagonal, con
uniones simples y dobles alternadas. El trmino aromtico se origin hace mucho tiempo
cuando se descubrieron las primeras sustancias pertenecientes a este grupo y se observ
que tenan olor agradable.
En la molcula de benceno y todos los hidrocarburos aromticos tiene lugar el fenmeno
de resonancia. La resonancia se define como la capacidad que tienen los electrones
que participan en los enlaces, de poder redistribuirse sin alterar la posicin relativa de los
tomos.
La representacin de la molcula de benceno admite dos formas resonantes.

28

El benceno tambin se puede representar como:

En el que el circulo central representa los
dobles enlaces movindose a travs de
cada unin.

Existen compuestos policclicos los que poseen mas de un ncleo bencnico en su

estructura.

Uno de los ms comunes es el

fenantreno. Su estructura es similar a la
de los esteroides, compuestos de gran
importancia fisiolgica. El COLESTEROL
es un esteroide.

Existen tambin compuestos heterocclicos, que contienen en su estructura, adems de

carbono, tomos de oxgeno, azufre y nitrgeno.
Se encuentran en forma de ciclos pentagonales y hexagonales.
Algunos ejemplos son:
furano

imidazol

29

piridina

pirimidina

Algunos derivados de estos compuestos son de vital importancia ya que forman parte de
los cidos nucleicos (ADN y ARN). Estos estn formados por bases nitrogenadas como la
ADENINA y GUANINA que son purinas ( anillos bicclicos) y la CITOSINA, TIMINA y el
URACILO que son pirimidinas.
Tambin se encuentran compuestos heterocclicos formando parte de las vitaminas
liposolubles como la vitamina A (vitamina del crecimiento), vitamina D3 (antirraqutica) y la
vitamina E, o bien e encuentran formando parte de las vitaminas hidrosolubles como la
vitamina B1, vitamina B2 (flavina) o la vitamina C (cido ascrbico).
Hormonas como la adrenalina y la tiroxina poseen ciclos de 6 carbonos en su estructura.
Las hormonas sexuales como la testosterona o la progesterona tienen en su estructura
un derivado del fenantreno.
Antibiticos como el cloranfenicol, la penicilina y la estreptinomicina poseen ciclos en sus
estructuras.

2-Alcoholes y Fenoles
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los tomos de H
por grupos OH. Al grupo OH se lo llama oxhidrilo o hidroxilos.
En el caso de los alcoholes, el nombre se construye a partir de la cadena hidrocarbonada
de la cual deriva, agregando la terminacin OL.
Algunos ejemplos son:
Metano CH4

Metanol CH3OH o alcohol metlico

H
|
H-C-H
|
H
Etano CH3-CH3

H
|
H-C-OH
|
H
Etanol CH3-CH2OH

30

En los alcoholes de cadena larga se presentan ismeros de cadena y de posicin.

Veamos por ejemplo un compuesto de 4C
1-butanol
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2OH

2-butanol
CH3
|
CH2
|
CHOH
|
CH3

1-metil-propanol

CH3
|
CH3-CH
|
CH2OH

2-metil-propanol

CH3
|
CH3-COH
|
CH3

El butanol-1 es un alcohol primario ya que el OH esta situado en un carbono primario.

El butanol-2 es un alcohol secundario debido a que el OH se encuentra en un carbono
secundario. El metil-propanol-2 es un alcohol terciario.
Sobre una misma molcula pueden
ubicarse varios grupos OH lo que da
origen a los polialcoholes.
La glicerina o glicerol es un polialcohol
de importancia biolgica.

CH2OH
|
HCOH
|
CH2OH
Glicerol

El glicerol forma parte de las grasas y aceites y se obtiene en grandes cantidades como
subproducto de la fabricacin del jabn. Es lquido a temperatura ambiente y soluble en
agua.

3-Aldehdos y cetonas
Se obtienen por oxidacin de los alcoholes. La formula general para los aldehdos es:
R-COH y para las cetonas es: R-CO-R'.
Aldehdos

Cetonas

R
|
C=O
|
H

R
|
C=O
|
R'

donde R o R' representan una cadena carbonada.

Para nombrar los aldehdos se utiliza en la nomenclatura la terminacin AL. Son siempre
sustituyentes de carbonos primarios.
31

Algunos ejemplos son:

Metanal
H-C=O
|
H

Etanal

Propanal

H-C=O
|
CH3

H-C=O
|
CH2
|
CH3

En las cetonas el grupo funcional se ubica en un carbono secundario. Para nombrar las
cetonas se utiliza en la nomenclatura la terminacin ONA.
Algunos ejemplos son:
Propanona

Butanona

CH3
|
C=O
|
CH3

CH3
|
CH2
|
C=O
|
CH3

Existen biomolculas que poseen varios grupos funcionales en su estructura, algunos de

los que se vern en detalle mas adelante son los hidratos de carbono o azucares. Estos
compuestos son polialcoholes con un grupo aldehdo o polialcoholes con un grupo
cetona.
Algunos ejemplos son:
glucosa

fructosa

H-C=O
|
H-C-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH

H2-C-OH
|
C=O
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH

polihidroxialdehdos

Polihidroxicetona

32

4- cidos
Los cidos orgnicos contienen C, H y O y se encuentra en sus molculas el radical
carboxilo -COOH. Para nombrar los cidos se utiliza en la nomenclatura la terminacin
OICO. Son siempre sustituyentes de carbonos primarios.
Algunos ejemplos son:
Acido metanoico
(frmico)

Ac. etanoico
(actico)

HCOOH

CH3COOH

Ac. butanoico
(butrico)
CH3CH2CH2COOH

Ac. propanoico
(propinico)
CH3CH2COOH

Ac. pentanoico
(valerinico)

Ac. hexanoico
(caproco)

CH3(CH2)2COOH

CH3(CH2)3COOH

Los cidos grasos reciben este nombre porque algunos de los que figuran en esta
serie se encuentran en las grasas naturales. Estos cidos presentan un solo grupo
carboxilo, son de cadena carbonada larga y pueden ser saturados o insaturados.
Algunos cidos grasos de importancia biolgica son:

SATURADOS
Palmtico
(16C)

Esterico
(18C)

INSATURADOS
Oleico
(18 C)

Linoleico
(18 C)

1 insaturacin
entre los C9-C10

33

Linolenico (18 C)

2 insaturaciones 3 insaturaciones
entre los C9-C10 entre los C9-C10
C12-C13
C12-C13
C15-C16

5- steres
Cuando un cido orgnico reacciona qumicamente con un alcohol, se forma un ster y
se libera agua.
Veamos lo que se obtiene cuando el cido etanoico reacciona con etanol.

CH3
C

CH3

CH3
O

cido etanoico

H2

OH

etanol

O
CH2

H2O

CH3

etanoato de etilo

agua

Estos compuestos se nombran reemplazando el sufijo OICO del cido original por ATO y
agregando el nombre del radical alqulico derivado del alcohol, terminado en ILO.
Existen gran cantidad de steres de importancia biolgica por ejemplo:

glicero

cidos
grasos

triacilglicrid

34

6-teres
Cuando dos alcoholes reaccionan qumicamente entre si, se genera un nuevo compuesto,
este se denomina ETER y se produce una molcula de agua.
Propanol

Etanol

Propil-etil-ter
CH3

CH3
CH3

CH2
C

agua

H2

OH

C
O

CH2
H2

+
CH2 CH2

H2O

CH3

Otros ejemplos son:

CH3-O-CH3

Dimetil ter

CH3-O-CH2-CH3

Etil dimetil ter

CH3-CH2-O-CH2-CH3

Eter etlico

Este ltimo se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites y resinas.

Tambin se emplea como refrigerante y anestsico.

35

7- Anhdridos de cidos
La frmula general de estos compuestos es: R-CO-O-CO-R'. Se forman por la eliminacin
de una molcula de agua cuando reaccionan dos cidos.
cido etanoico

cido propanoico

anhdrido etanoico
propanoico

agua

CH3
CH3

OH

CH2

CH3
C

CH2

H2O

C
CH3

8- Funciones Nitrogenadas
a) AMINAS:
Se pueden obtener reemplazando tomos de hidrgeno del amonaco por radicales
alqulicos o aromticos. Dependiendo de cuantos H se sustituyen con radicales se pueden
obtener aminas primarias, secundarias y terciarias. Se nombran con los nombres de los
radicales que las forman con la terminacin amina.
Ejemplos:
Amina primaria, metil-amina: CH3
|
H-N-H
Amina secundaria, dimetil-amina:

CH3
|
CH3-N-H

36

Amina terciaria, meti-etil-propil-amina:

CH3
|
CH2-CH3-N-CH2-CH2-CH3

Existen compuestos biolgicamente importantes que tienen una o ms funciones amina

en sus estructuras.
Por ejemplo los aminocidos, todos responden a la siguiente frmula general:
H
|
NH2-C-COOH
|
R
Donde R puede ser tan simple como un H originando el aminocido glicina, puede ser un
resto aromtico, bsico, cido, puede tener un grupo SH.
Otro ejemplo son los aminoazcares como la glucosamina, galactosamina, etc. Tambin
existen hormonas y neurotransmisores que son aminas como la histamina, adrenalina,
serotonina, etc.
b) AMIDAS
Cuando un cido carboxlico reacciona con el amonaco o con una amina se obtiene una
amida y se libera agua.

CH3

CH3
CH3

CH2
C
OH

+
H

C H2

CH2
H

+
C

CH2

H2O

CH3

Existen amidas de importancia biolgica tales como algunos hidratos de carbono (Nacetil-glucosamina,
N-acetil-galactosamina,
etc.),
algunos
lpidos
(ceramida,
esfingolpidos) y protenas (el enlace peptdico y algunos aminocidos).

37

Unin peptdica:
aminocido1

aminocido 2

H
|
H2-N-C - C
| ||
R1 O

H
|
NH-C-COOH
|
R2

c) NITRILOS
Son molculas en las que existe un triple enlace CN. No existen nitrilos conocidos de
importancia biolgica, sin embargo un potente veneno como el cianuro deriva del cido
cianhdrico que puede considerarse un nitrilo por su estructura qumica.

9- Funciones Azufradas:
a) TIOLES
Son estructuralmente similares a los alcoholes, siendo su grupo funcional el -SH
denominado sulfhidrilo. Existen numerosos compuestos de importancia biolgica que
poseen esta funcin en sus molculas, por ejemplo: la cistena (un aminocido), la
coenzima A, el cido lipoico, etc.
b) TIOSTERES
Cuando una cido carboxlico reacciona con un tiol se forma un tioster con prdida de
agua.

CH3

CH3
CH3

CH2
C
OH

C H2

CH2

H2O
S

CH2

CH3

Algunos compuestos de importancia biolgica con funciones tioester en su estructura son:

la acetil-coenzima A, acil-coenzima A, succinil-coenzima A, etc.

38

Isomera
Un concepto diferente que ilustra particularmente bien la importancia fundamental de la
estructura molecular, es la ISOMERA.

Ismeros:
compuestos qumicos que poseen la misma frmula molecular,
pero se diferencian entre s ya sea por la secuencia de unin de
sus tomos o por la orientacin espacial de sus uniones.

Ismeros planos: difieren en la secuencia

de unin de sus tomos
Los ISOMEROS se podran dividir
en dos grandes grupos:

Ismeros espaciales: difieren solo en la

orientacin espacial de sus uniones
qumicas

Ismeros planos
Ismeros estructurales de la cadena
Responden a la misma frmula molecular pero vara la forma en la que sus tomos de
carbono se unen entre si.
Por ejemplo para el compuesto de frmula molecular C6H14 hay 5 ismeros de cadena
posibles:
C6H14
Hexano
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3

Metil-2pentano

Metil-3pentano

CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH-CH3
|
CH3

CH3
|
CH2
|
CH-CH3
|
CH2
|
CH3

Dimetil-2butano

CH2
|
CH2
|
CH3-C-CH3
|
CH3

39

Dimetil-2,3butano

CH3
|
CH-CH3
|
CH-CH3
|
CH3

Ismeros de Posicin
En estos ismeros varia la posicin del grupo funcional. Por ejemplo para la frmula
molecular:
C4 H10 O
butanol-1
CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH2OH

butanol-2
CH3
|
CH2
|
CHOH
|
CH3

Otro caso es la posicin del doble enlace, por ejemplo: C4 H8

1-buteno
2-buteno
CH2
||
CH
|
CH2
|
CH3

CH3
|
CH
||
CH
|
CH3

Ismeros funcionales
Responden a la misma frmula molecular (FM) pero difieren en el grupo funcional.
ALDEHDOS Y CETONAS:

FM: C3H6O
Propanona

Propanal

CH3
|
C=O
|
CH3

H-C=O
|
CH2
|
CH3

40

CIDOS Y STERES:

FM: C4H8O2
Acido butanoico

Propanoato de metilo

OH-C=O
|
CH2
|
CH2
|
CH3

CH3
|
CH2
|
CH3-O-C=O

ALCOHOLES Y TERES:

FM: C5H12O
Pentanol-1

Etil-propil-eter

CH2-OH
|
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3

CH3
|
CH2
|
O
|
CH2
|
CH2
|
CH3

Metmeros
Se produce cuando en una cadena hidrocarbonada un tomo distinto a carbono se
encuentra en diferentes posiciones.
AMINAS:

FM: C4H10N
Dietil-amina

Metil,propil-amina

CH3
|
CH2
|
NH-CH2-CH3

CH3
|
NH-CH2-CH2-CH3

41

TERES:

FM: C4H10O
Dietil-ter

Metil,propil-ter

CH3
|
CH2
|
O-CH2-CH3

CH3
|
O-CH2-CH2-CH3

Tautmeros
Son compuestos cuyas estructuras difieren marcadamente en la disposicin de sus
tomos, pero se interconvierten por medio de un rpido equilibrio.
Los compuestos carbonlicos que tienen tomos de H en sus carbonos vecinos al grupo
funcional (carbono ) se convierten rpidamente en sus correspondientes ENOLES. Una
estructura con OH unido a un doble enlace carbono-carbono se denomina ENOL (eno,
por dicho doble enlace carbono-carbono, y ol, por alcohol). Hay un equilibrio entre ambas
estructuras, pero suele favorecer a la forma cetnica.
Por ejemplo
Acetona
CH3
|
C=O
|
CH3

CH3
|
C-OH
||
CH2

Para el caso de la acetona la forma cetnica corresponde a ms del 99% de las

molculas.
La tautomera involucra la reubicacin de un par de electrones (un enlace covalente
simple) y la concomitante migracin de un H+.
Puede darse entre:
-cetona-enol
-aldehdo-enol
-cido carboxlico-enodiol
-ster-froma enlica
-amida-imina
Un caso de tautomera de importancia biolgica es la que involucra la unin peptdica,
esta genera el caracter parcial de doble enlace que tiene la unin entre dos amino cidos
y que impide la libre rotacin de los tomos que participan en esta unin.

42

Esquema del equilibrio que se da para una unin peptdica cualquiera:

Los casos de Isomera vistos hasta aqu corresponden a lo que se denomina isomera
plana, dado que para su interpretacin basta con representar la estructura sobre un
plano.
Existen otros casos de Isomera en los que se necesita considerar estructuras
tridimensionales, situando los tomos en el espacio estos corresponden a los
ESTEREOISMEROS.

Estereoismeros
Ismeros Geomtricos:
Tomemos como ejemplo el 2-buteno para definir este tipo de isomera. En este
compuesto el doble enlace C=C impide la libre rotacin de los carbonos que participan en
esa unin, de manera que existen dos posibles conformaciones para el mismo
compuesto:
Ismero cis

Ismero trans

El nombre cis deriva del latn <<a este lado>> y trans <<al otro lado>>. Para el ejemplo
anterior en el ismero cis los dos metilos se encuentran hacia el mismo semiplano de la
molcula, y en el ismero trans los metilos se encuentran en semiplanos opuestos de la
molcula, cuando se toma como referencia el plano que contiene al doble enlace C=C.

43

Ismeros pticos:
Existen pares de estereoismeros que se diferencian tan poco estructuralmente - y, por
consiguiente, en sus propiedades- que de todas las mediciones fsicas que podamos
efectuar, solamente una, que requiere de un instrumento especial y de un tipo
excepcional de luz, puede distinguirlos. Sin embargo, a pesar de su gran similitud, la
existencia de tales ismeros proporciona una de las sondas ms sensibles para la
exploracin de mecanismos de reacciones qumicas; muy a menudo, se selecciona uno
de estos ismeros para un estudio, no porque sea diferente de los compuestos ordinarios
en su qumica tridimensional, sino porque puede revelar lo que las sustancias corrientes
ocultan y, nuevamente a pesar de su gran semejanza, un ismero de tal pareja puede
servir de nutriente, antibitico, como un poderoso estimulante cardaco, mientras que el
otro puede ser completamente intil.
Planteada la importancia del estudio de los estereoismeros debemos conocer
previamente la propiedad denominada "actividad ptica".
ACTIVIDAD PTICA. LUZ POLARIZADA EN UN PLANO
La luz posee ciertas propiedades que se comprenden mejor si se considera como un
fenmeno ondulatorio, cuyas vibraciones son perpendiculares a la direccin de su
desplazamiento. La luz ordinaria vibra en todos estos planos. Si esta luz se hace pasar a
travs de una lente hecha de un material especial conocido como Polaroid, la luz que
emerge vibra en un solo plano y se denomina LUZ POLARIZADA.
Se podran representar de la siguiente manera:
Luz comn

Luz polarizada

Una sustancia PTICAMENTE ACTIVA es la que hace girar el plano de la luz polarizada.
Cuando se hace pasar luz polarizada, vibrando en un plano determinado, por una
sustancia pticamente activa, emerge vibrando en un plano diferente. Este fenmeno se
mide en un instrumento que se llama polarmetro. En el polarmetro se detectan
experimentalmente dos tipos de molculas pticamente activas: las que son capaces de
girar el plano de la luz polarizada en el mismo sentido que las agujas del reloj, se
denominan "dextrgiras" (del latn dexter, <<derecho>>); las que son capaces de girar
el plano de la luz polarizada en sentido opuesto a las agujas del reloj, se denominan
"levgiras" (del latn laevus, <<izquierdo>>). No se puede predecir si una molcula ser
levgira o dextrgira conociendo su frmula ya que esto es un hecho experimental. Para
las molculas que son levgiras se antepone un signo (-) al nombre, por ejemplo: (-)-2metil-1-butanol y un signo (+) para las dextrgiras, por ejemplo: (+)-cido lctico.

44

Las molculas que presentan actividad ptica poseen al menos un "carbono

asimtrico", esto es: un carbono unido a cuatro grupos diferentes.
Veamos, como ejemplo de este tipo de molculas, al cido lctico:
CH3
|
H-C*-OH
|
COOH

El carbono marcado con un

astersco (C*) representa el
carbono asimtrico.

Esta sustancia es pticamente activa, es decir podr desviar el plano de la luz polarizada.
Dado que los sustituyentes del carbono asimtrico se disponen en el espacio formando
un tetraedro, existen 2 estructuras qumicas que difieren entre si en la orientacin
espacial de sus uniones qumicas: 2 ESTEREOISOMEROS. Estas no son superponibles,
son imgenes especulares y se denominan enantimeros.
espejo
Carbono
quiral

Imgenes especulares o enantimeros

La existencia de uno solo de los Enantimeros con actividad o utilidad, es moneda
corriente en los sistemas biolgicos. Por ejemplo la (+)-glucosa es metabolizada por los
animales y fermentada por las levaduras, mientras que la (-)-glucosa no puede ser
utilizada. La actividad hormonal de la (-)-adrenalina es muchas veces superior a la de su
enantimero; solo un estereoismero de la cloromicetina es un antibitico. La lista de
ejemplos puede ser muy larga, algunos de ellos se vern en detalle cuando se desarrollen
los temas de protenas e hidratos de carbono.

45

Diasteroismeros:
Son todos aquellos estereoismeros que no sean la imagen especular del compuesto
original. Podemos citar como ejemplo:
-Epmeros:
(+)-glucosa

(+)-manosa

H-C=O
|
H-C*-OH
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH

H-C=O
|
OH-C*-H
|
HO-C-H
|
H-C-OH
|
H-C-OH
|
H2-C-OH

Difieren en la posicin del -OH del carbono 2.

-Anmeros:
-D-(+)-glucosa y -D-(+)-glucosa son anmeros puesto que difieren la configuracin en
torno al carbono 1.
Este tema como el de epmeros se desarrollaran en detalle en el captulo de Glcidos.

46

Podemos resumir en el siguiente cuadro la clasificacin de los distintos ismeros:

ESTRUCTURALES O DE
CADENA
DE POSICIN
ISMEROS PLANOS

FUNCIONALES
METMEROS
TAUTMEROS
ISMEROS
GEOMTRICOS
(cis-trans)

ISMEROS
ESPACIALES O
ESTEREOISMEROS
ENANTIMEROS
ISOMROS PTICOS

DIASTEROISMEROS ( )

( ) Por definicin dos estereoismeros que no son enantimeros se denominan

diasteroismeros. Por lo tanto, los ismeros geomtricos pueden considerarse tambin
diasteroismeros.

47

Procesos de Oxido - Reduccin

Estos son procesos que ocurren tanto en un organismo vivo como en materia inorgnica.
Cuando se establece un enlace inico entre un tomo muy electronegativo (por ejemplo el
F) con uno muy poco electronegativo (por ejemplo el Na), el tomo de Na pierde un
electrn y pasa a ser un catin Na+, mientras que el tomo de F gana ese electrn para
transformarse en un anin F-.

Un gran nmero de reacciones qumicas involucra procesos de este tipo en los que uno o
ms tomos ceden electrones a uno o ms tomos que los aceptan. Estas reacciones se
llaman reacciones de xido-reduccin.
Cada vez que un compuesto se oxida hay otro que simultneamente se reduce, es decir
son cambios que siempre ocurren simultneamente.
OXIDACIN: Proceso por el cual una sustancia PIERDE eREDUCCIN: Proceso por el cual una sustancia GANA eVeamos la siguiente serie como ejemplo:
Metano

Metanol

Metanal

c. metanoico

H
CH4

CH3OH

C O
H

CO2

El metano, un compuesto totalmente reducido, se oxida al convertirse en el alcohol

metanol, este se oxida al transformase en el aldehdo correspondiente (metanal), que se
oxida a cido metanoico que finalmente se oxida totalmente a CO2. Esto puede verse
tanto como una ganancia de tomos de oxgeno o como una prdida de tomos de
hidrgeno.
Si analizamos la serie de reacciones de la pgina anterior pero desde la derecha hacia la
izquierda, podemos ver que el dixido de carbono (CO2), un compuesto totalmente
oxidado, se reduce al convertirse en cido metanoico, este se reduce al transformase en
el aldehdo correspondiente (metanal), que se reduce a metanol, que finalmente se
reduce totalmente a metano. Esto puede verse tanto como una ganancia de tomos de
hidrgeno o como una prdida de tomos de oxgeno.
Como ejemplo de prdida total de electrones podemos citar lo que le ocurre al hierro que
se encuentra unido a la hemoglobina (una protena que se encuentra en los glbulos rojos
48

y tiene la funcin de transportar oxgeno). El hierro (Fe) se encuentra como Fe2+ y tiene
la capacidad de unir O2, si este se oxida y pasa a ser Fe3+, ya no puede transportar al
O2.

Resumen
La materia est compuesta por tomos. Existen tres partculas subatmicas de gran
importancia: los protones (carga positiva), neutrones (sin carga) y electrones (carga
negativa). Los dos primeros se encuentran en el ncleo alrededor del cual se mueven los
electrones ( en orbitales)
La electronegatividad es una medida de la atraccin del ncleo por los e externos del
tomo, disminuye al ir hacia abajo dentro de un grupo y hacia la izquierda dentro de un
perodo de la tabla peridica.
Un enlace es el resultado de la transferencia de e (enlace inico) o de compartirlos
entre dos tomos ( enlace covalente). El nmero de enlaces que un tomo puede
formar, lo determina el nmero de electrones del ltimo nivel.
Un tomo puede compartir dos, cuatro o seis e- con otro tomo, es decir, ambos tomos
pueden estar unidos por un enlace simple, doble o triple.
Una carga formal surge a acusa de un enlace covalente coordinado, en el cual un solo
tomo proporciona ambos electrones de enlace.
Un enlace covalente polar se da entre dos tomos con electronegatividad muy diferente.
El momento dipolar es una medida de la polaridad de la molcula en conjunto.
Las molculas ejercen atracciones y repulsiones entre s. Estas proceden principalmente
de las interacciones diplo-dipolo. Las molcuals no polares se atraen entre s mediante
interacciones dbiles dipolo-dipolo llamadas fuerzas de London, que surgen por la
formacin de dipolos inducidos en una molcula por otra. Los puentes de hidrgeno,
son interacciones fuertes producidas en molculas que tienen un hidrgeno unido a un
tomo muy electronegativo.
Un grupo funcional es una zona de reactivada qumica en una molcula que surge de
las diferencias de electronegatividades entre tomos enlazados.
Los compuestos con idntica frmula molecular pero diferente estructura (orden de sus
tomos) se denominan ismeros estructurales.
La estereoisomera es la isomera que resulta de las diferentes disposiciones espaciales
de los tomos en las molculas. La isomera geomtrica resulta de la disposicin de los
grupos en cis (del mismo lado) o en trans (en lados opuestos), alrededor de un enlace.
Una molcula quiral es una molcula que no puede superponerse con su imagen
especular. El par de imgenes que no se superponen se llaman enantimeros y
representa otro tipo de isomera (ptica). Cada miembro del par desva el plano de la luz
polarizada en direcciones opuestas. La quiralidad generalmente surge de la presencia de
un tomo de carbono con cuatro tomos o grupos diferentes unidos a l. La disposicin
de estos grupos alrededor de un carbono quiral se llama configuracin absoluta. Una
molcula con ms de un carbono quiral tiene ms de un estereoismero. Los
estereoismeros no enantimeros se denominan diasteroismeros. Si la molcula tiene
ms de un carbono quiral y puede superponerse con su imagen especular, es
opticamennte inactiva y se llama forma meso.
49

Un gran nmero de reacciones qumicas involucra procesos en los que uno o ms tomos
ceden electrones a uno o ms tomos que los aceptan. Estas reacciones se llaman
reacciones de xido-reduccin.

Preguntas de comprensin
1.a) Cuntos electrones deberan ganar o perder preferentemente los tomos de estos
elementos para completar niveles de energa?
litio
helio
oxgeno
carbono
sodio
cloro

ganar ......
ganar......
ganar......
ganar......
ganar......
ganar......

perder.....
perder......
perder......
perder......
perder......
perder......

b) Basndote en las respuestas anteriores, qu puedes decir acerca de las propiedades

de los elementos y/o enlaces que se pueden formar entre los ellos ? (ej. entre litio y cloro,
entre carbono y cloro, carbono y oxgeno)
2.- Identificar los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas:

b)

a)

d)

c)

e)

f)

g)

h)

50

3.- Sealar en cada uno de los siguientes pares de estructuras que tipo de isomera
presentan o si se trata del mismo compuesto:
a)

b)

c)

4.- Cules de las siguientes afirmaciones son verdaderas:

a) Un ncleo atmico contiene protones y neutrones.
b) Todos los tomos de un mismo elemento tienen el mismo nmero de neutrones.
c) Todos los tomos de un mismo elemento tienen el mismo nmero de protones.
d) Un alcohol y un alqueno tienen el mismo grado de oxidacin.
e) Un alcohol y un aldehdo tienen el mismo grado de oxidacin.
f) En el CO2 el tomo de carbono se encuentra en su mximo grado de oxidacin.
5.- El oxgeno y el azufre poseen propiedades qumicas semejantes ya que ambos
elementos poseen 6 electrones en el ltimo nivel. Ambos elementos pueden
combinarse con dos tomos de hidrgeno para formar agua (H2O) y sulfuro de
hidogeno (H2S). Sorprendentemente, el agua es lquida a temperatura ambiente
mientras que el H2S es un gas, (pese a que el S es ms grande y pesado que el O).
Esta propiedad del agua es esencial para la vida. Cmo puedes explicarlo?

51

Glosario
anin: tomo con carga neta negativa.
tomos: partculas indivisibles electricamente neutras que componen la materia.
catin: tomo con carga neta positiva.
diasteroismeros: estereoismeros que no son imgenes especulares.
dipolo: molcula en la que las cargas positivas y negativas se encuentran separadas en
el espacio.
electrn: partcula subatmica con carga negativa y masa despreciable.
electronegatividad: capacidad relativa que tiene un tomo para atraer los electrones de
una unin.
enantimeros: enantimeros que son imgenes especulares (no superponibles).
enlace polar: enlace covalente en el cual los electrones de la unin se encuentran
desplazados hacia uno de los ncleos de los tomos involucrados.
estereoismeros: ismeros que se diferencian por la orientacin espacial de sus uniones
qumicas
grupo funcional: tomo o grupo de tomos que confieren caractersticas especficas a
las molculas.
grupos: columnas de la tabla peridica en las que se hallan dispuestos los elementos.
ismeros planos: ismeros que se diferencian por la secuencia (orden) de sus uniones
qumicas.
ismeros: compuestos qumicos que poseen la misma frmula molecular pero se
diferencian en la distribucin espacial o en la secuencia de sus grupos.
neutrn: partcula subatmica neutra que se encuentra formando parte del ncleo.
nmero atmico: cantidad de protones que hay en el ncleo de un elemento.
nmero msico: cantidad de protones y neutrones que hay en el ncleo de un elemento.
orbital: zona del espacio donde es mxima la probabilidad de encontrar los electrones.
oxidacin: proceso por el cual una sustancia pierde electrones.
perodos: filas de la tabla peridica en las que se hallan dispuestos los elementos.

52

protn: partcula subatmica con carga positiva que se encuentra formando parte del
ncleo.
reduccin: proceso por el cual una sustancia gana electrones.
unidad de masa atmica: unidad que representa la doceava parte de la masa de un
tomo de carbono.
unin covalente: tipo de unin que se establece entre tomos con electronegatividad alta
y similar.
unin inica: tipo de unin que se establece entre tomos con electronegatividades
diferentes.
unin metlica: tipo de unin que se establece entre tomos con electronegatividad baja
y similar.
unin qumica: fuerza que existe entre tomos o grupos de tomos con intensidad
suficiente como para mantenerlos juntos y formar una molcula.

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