Anda di halaman 1dari 7

Kondensasi aldol

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Belum Diperiksa Langsung ke: navigasi, cari Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk -hidroksialdehida atau -hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi

!ondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbonkarbon dengan baik !ondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas "#$"%$"&$ Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleo'ilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk -hidroksi keton, atau sebuah (aldol( )aldehida * alkohol+, sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan ",$"-$".$

/ama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase )terutama dalam biokimia+ /amun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil 0eaksi antara keton dengan aldehida )kondensasi aldol silang+ atau antara dua aldehida juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt /ama reaksi ini berasal dari 0ainer Ludwig 1laisen dan 2 3 4chmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada tahun #556 dan #55#"7$"5$"8$

Daftar isi
"sembunyikan$ # 9ekanisme % 2enis-jenis kondensasi

& :roses aldoks , 0uang lingkup - Lihat pula . 0e'erensi

[sunting] Mekanisme
;agian pertama reaksi ini adalah sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini adalah reaksi dehidrasi Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat sebuah gugus karboksil yang akti' :roduk adisi aldol dapat didehidrasi via dua mekanisme, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam "#6$ 9ekanisme enolat:

9ekanisme enol:

[sunting] Jenis-jenis kondensasi


<dalah penting untuk membedakan kondensasi aldol dari reaksi adisi senyawa karbonil lainnya

!etika basa yang digunakan adalah amina dan senyawa hidrogen akti'nya mampu mengaktivasi reaksi, reaksi ini dinamakan kondensasi !noevenagel Dalam reaksi :erkin, aldehida bersi'at aromatik dan enolat dihasilkan dari sebuah anhidrida !ondensasi 1laisen melibatkan dua senyawa ester !ondensasi Dieckmann melibatkan dua gugus ester pada molekul yang sama dan menghasilkan senyawa siklik 0eaksi =enry melibatkan sebuah aldehida dan senyawa nitro ali'atik <nulasi 0obinson melibatkan keton >,-takjenuh dan sebuah gugus karbonil :ada reaksi 3uerbet, sebuah aldehida, yang dihasilkan secara in situ dari alkohol, berswakondensasi membentuk alkohol dimer

[sunting] Proses aldoks


Dalam bidang industri, proses ldok yang dikembangkan oleh 0oyal Dutch 4hell dan ?@@on mengubah propilena dan syngas secara langsung menjadi %-etilheksanol via hidro'ormilasi menjadi butiraldehida, kondensasi aldol menjadi %-etilheksenal dan akhirnya hidrogenasi "##$

Dalam satu kajian, krotonaldehida secara langsung diubah menjadi %-etulheksanal dalam sebuah sistem paladium A amberlis A karbon dioksida superkritis "#%$:

[sunting] !uang lingkup

etil %-metilasetoasetat dan kam'olenat aldehida bereaksi dengan kondensasi aldol "#&$ :rosedur sintetik ini"#,$ umumnya dijumpai pada tipe reaksi ini :ada proses ini, selain pelepasan air, etanol dan karbondioksida juga dilepaskan pada dekarboksilasi

?til glioksilat " dan dietil %-metilglutakonat # bereaksi menghasilkan asam isoprenetrikarboksilat $ dengan natrium etoksida :roduk reaksi ini sangat tidak stabil dan akan melepaskan karbon dioksida, diikuti dengan reaksi sekunder lainnya !etidakstabilan ini diduga diakibatkan oleh terikan sterik yang dihasilkan oleh gugus metil dan gugus karboksilat pada struktur cis-dienoid "#-$

!adang kala kondesasi aldol terdapat pada reaksi multitahap atau pada siklus katalitik seperti pada gambar di bawah:"#.$

Dalam reaksi ini, sebuah alkunal # diubah menjadi sikloalkena % dengan sebuah katalis rutenium dan kondensasi terjadi pada Bat antara $ sampai & ;ukti pendukung mekanisme reaksi ini didasarkan pada penandaan isotopik "#7$ 0eaksi antara menton )senyawa kimia+ dan anisaldehida sangat rumit karena pemerisaian sterik gugus keton Larutan menggunakan basa kuat seperti kalium hidroksida dan pelarut yang sangat polar seperti D94C pada reaksi di bawah:"#5$:

Cleh karena epimerisasi melalui sebuah ion umum enolat )Bat antara +, produk reaksi mempunyai kon'igurasi cis )0,0+ dan bukannya trans )0,s+ seperti yang ada molekul awal reaksi Cleh karena hanya isomer cis yang mengendap dari larutan, produk ini dihasilkan secara eksklusi'

!ondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil bergabung membentuk satu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil )misalnya molekul air+ !ondensasi aldol adalah adisi nukleo'ilik dari ion enolat terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi -hidroksi keton atau -hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan gugus karbonil yang diserang adalah dua senyawa yang sama 0eaksi ini disebut kondensasi aldol karena diturunkan dari aldehida dan alkohol 1ontoh suatu kondensasi aldol adalah reaksi antara asetaldehida dengan larutan natrium hidroksida berair, terbentuk ion enolat dalam konsentrasi rendah 0eaksi ini berjalan secara reversibel yaitu pada saat ion enolat ini bereaksi maka akan terbentuk lagi yang baru Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari air untuk menghasilkan aldol produk tersebut 4yarat aldehida untuk dapat berkondensasi aldol adalah harus memiliki = terhadap gugus karbonil sehingga aldehida dapat membentuk ion enolat dalam basa 4uatu senyawa karbonil -hidroksi seperti sebuah aldol mudah mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya ;ila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik maka dehidrasi berlangsung spontan !ondensasi antara aldehida atau keton dengan karbonil dari aldehida atau keton yang lain disebut konensasi aldol silang )cross aldol condensation+ 0eaksi ini dapat terjadi karena suatu aldehida tanpa hidrogen tidak dapat membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol Dapi jika aldehida ini dicampur dengan aldehida atau keton lain yang memiliki = maka kondensasi keduanya dapat terjadi 4uatu kondensasi aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki = 2ika tidak maka akan diperoleh suatu produk campuran 0eaksi kondensasi aldol silang yang melibatkan penggunaan senyawa aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai reaktannya dikenal sebagai reaksi 1laisen

schmidt 0eaksi ini melibatkan ion enolat dari senyawa keton yang bertindak sebagai nukleo'il untuk menyerang karbon karbonil senyawa aldehida aromatis menghasilkan senyawa -hidroksi keton, yang selanjutnya mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa ,-keton tak jenuh