REACCIONES DE SUSTITUCIN AROMTICA

febrero de 2014

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Facultad de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica II (1412)
REACCIONES DE SUSTITUCIN AROMTICA OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS Dra. Elena Ivanovna Klimova Equipo 2 Integrantes de Equipo
Bravo Ascencin Georgina calve:102 Huerta Vergara Antonio Clave:107
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REACCIONES DE SUSTITUCIN AROMTICA DESCRIPCIN

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Para la obtencin de la disolucin rojiza caracterstica del cido naftil-1-hidrxi2,4-disulfnico se adicion cido sulfrico al 1-naftol sin olvidar la ayuda de energa dada por el intercambio de calor en el bao mara para despus agregarle agua; al bajar la temperatura de est se procede a agregar cido ntrico (misma que se realizar en la campana por ser una reaccin que desprende energa) para despus suministrar calor y aadir agua. A continuacin filtramos al vaco para obtener una solucin con las sustancias de deshecho y en el slido nos encontramos con el 2,4-Dinitro-1-naftol al cual se le aadi hidrxido de amonio y se filtr por gravedad, de nueva cuenta se obtendr una fase slida (en la que se encuentran subproductos de oxidacin) y una lquida a la que se le agregara sal de cloruro de amonio y se filtrar para obtener sal de amonio de 2,4-dinitro-1-naftol que es la sustancia de inters. OBSERVACIONES Para la obtencin del cido naftil-1-hidrxi-2,4-disulfnico necesitamos calentamos para que de esta forma generamos el electrfilo y llegamos a la desprotonacin para de nuevo tener una aromtico, en este proceso observamos en primera instancia que nuestra nueva disolucin presento un color rojo oscuro pero al enfriarla y agregarle un poco de agua destilada se puso poco traslucido aun cuando esperbamos una disolucin transparente (creemos que esto se debi a que tenamos 1-naftol en las paredes de matraz y no las bajamos sino despus de que se llevar la reaccin), a eta disolucin se le agreg cido ntrico misma que libero energa, en este momento fue importante conocer algunas de las propiedades de las sustancias que manejbamos; de ella se obtuvo una pasta naranja que tena mucha resistencia sin llegar a compararla con la de un slido, posteriormente se agreg hidrxido de amonio y se filtr; el lquido obtenido de la filtracin tena un olor parecido a tinte para cabello, est era fuerte y un poco penetrante para la pequea cantidad que tenamos, es seguida se agreg sal de cloruro de amonio y el slido obtenido era el resultado que necesitbamos, este slido no se logr secar en su totalidad quedando un poco hmedo tanto el papel filtro como el slido mismo. CONSTANTES FSICAS

1-naftol Formula molecular: C10H8O Masa molecular: 144.17

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REACCIONES DE SUSTITUCIN AROMTICA Estado fsico a 20 C : Slido. Color : Azul. Olor : Caracterstico. Umbral olfativo : Sin datos disponibles. Punto de fusin [C]: 94 - 96 Punto de decomposicin [C]: Sin datos disponibles. Punto de inflamacin [C]: 125 Punto de ebullicin inicial [C]:278 Punto de ebullicin final [C] : 280 Densidad relativa : 1.28 20C Solubilidad en agua : Sin datos disponibles. Lmites de explosin - Superior [%] : 5 Lmites de explosin - Inferior [%] : 0.8

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Nocivo por ingestin, irrita las vas respiratorias y la piel, riesgo de lesiones oculares

2,4-dinitro-1-naftol Frmula molecular: C10H6N2O5 Punto de fusin:127-132C Sinnimos: martius amarillo la estructura Peso molecular 234.16

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Amarillo martius Forma: Slido en distintas formas Color: Amarillo Olor: Inodoro Cambio de estado Punto de ebullicin /campo de

ebullicin: Indeterminado. Punto de inflamacin: No aplicable. Autoinflamabilidad: El producto no es autoinflamable.

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Peligro de explosin: El producto no es explosivo. Densidad: Solubilidad en / miscibilidad con agua: Insoluble. Concentracin del disolvente: Contenido de cuerpos slidos: 100,0 % Punto de fusin:144-145 C En una composicin al 85% tiene una absorcin:430 nm Punto de inflamacin: indeterminado Temperatura de autoignicin: indeterminado

RENDIMIENTO

Peso molar= 144g/mol Se tomaron 0.25g=0.0017mol ( rendimiento de 100% Peso de nuestro slido= 0.469 )

Peso molar= 251 g/mol

que corresponden a un

El valor numrico del rendimiento es 109.91 (mayor al 100%) aun cuando se esperaba tener un valor menor al 100% por las perdidas en las paredes se obtuvo
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un rendimiento mayor; esto debido a que en el momento de pesar nuestro slido est no se encontraba seco totalmente, de igual manera se no se peso el papel filtro que contena nuestro slido sino otro de un parecido similar. 1.-POR QU NO SE NITRO DIRECTAMETE EL 1-NAFTOL? Se tomo en consideracin que el 1-naftol es sensible a la oxidacin y el HNO3 es caracteristico quimicamente por su gran energa de accin oxidante (agente oxidate) es decir que si se hubiese agregado HNO3 directamete se destruiria parcialmente el 1-naftol por esta forma se nitro indirectamete, de igual forma se aproveco que la sulfonacin es una reaccin reversible para introducir un grupo funcional al anillo y que de esta forma ocurra la desulfonacin con el HNO 3 acuoso diluido. 2.-POR QU ES NECESARIO CALENTAR LA MEZCLA DEL 1-NAFTOL Y H2SO4? Para generar el electrfilo atrves de la deshidratacin del cido sulfrico protonado. 3.- DE HABER UTILIZADO LEUM EN LUGAR DE H2SO4 SERA INDISPENSABLE CALENTAR? No, ya que tiene la ventaja de que lleva a cabo las sulfonaciones de compuestos aromtico en condiciones de reaccin relativamente suaves, el lum es una disolucin de SO3 en cido sulfrico. 4.-POR QU DILUY CON EL AGUA LA DISOLUCIN DEL COMPUESTO DISULFONADO EN CIDO SULFRICO ANTES DE LA ADICIN DEL HNO3? Se debe conciderar que la desulfonacin se ve favorecida en un medio cido acuoso diluido y que el cido sulfrico es un desidratante muy fuete, es por esta razn por la que se le agrego agua destilada a temperatura ambiente y se favorecio la desulfonacin y la nitracin a la vez.

5.- PARA QU ADICION EL CLORURO DE AMONIO A LA DISOLUCI ACUOSA DE LA SAL DE AMONIO DEL 2,4-DINITRO-1-NAFTOL? Para no tener deproporcionalidades del pH y que de esta forma se mantuviera constante con una solucin amortiguadora. 6.- CMO SE COMPROB QUE OBTUVO EL AMARILLO DE MARTIUS? No lo comprobamos aunque la prctica sugera hacerlo determinando el punto de fusin y al ser una sustancia pura identificarlo entre los rangos reportados
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7.-QU TIPO DE COLORANTE SE OBTUVO Y PARA QU E USA?

Fue utilizado un cierto tiempo como colorante para alimentos, pero se ha descubierto que es peligroso, tambien se comprob accidentalmente que tiene propiedades antipolilla por lo que se emplea como colorante con este fin, las soluciones de etanol de amarillo de martius se ha utilizado para teir los eritrocitos amarillos. Es un colorante co grupos cromformos, es decir tienen uan regin molecular donde la diferencia de energa entre dos orbitales cae dentro del rango del espectro visible, e spor lo que adquiere el color amarillos, de igual forma sus grupos insaturado son capaces de experimetar trasformaciones * y n* 8.-PROPONGA UN EXPERIMENTO COLORANTE OBTENIDO PARA ILUSTRAR EL USO DEL

http://www.labbox.com/FDS/ES/ES__1-Naphtol%20Analytical%20Grade_NAOL-01A100_FDS_20130528__LABKEM_.pdf http://spanish.alibaba.com/product-gs/2-4-dinitro-1-naphthol-484594638.html MACY RUDOLPH. PH. D. Qumica Orgnica Simplificada, Ed Revert, Barcelona Espaa, 2005. Pgina 448

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