PENGGAMBARAN STRUKTUR MOLEKUL TujuanPercobaan : Mempelajari dan mengaplikasikan pengetahuan dan keterampilan
menggambar struktur molekul senyawa kimia menggunakan software Chemsketch. Pendahuluan Ilmu kimia dalam pembelajarannya seringkali membutuhkan metode yang lebih bersifat eksperimental daripada hanya sekedar pengajaran lisan. Tetapi praktek-praktek di laboratorium kimia saat ini menghadapi kendala ketersediaan bahan kimia yang relatif mahal. Berdasarkan kendala itulah maka digunakan perangkat komputer untuk keperluan praktek dalam memahami konsep ilmu kimia. Dengan menggunakan komputer, telah dikembangkan software-software pemodelan struktur kimia untuk membantu mahasiswa dalam mempelajari dan memahami ilmu kimia secara lebih intensif (Tahir, 2003). Beberapa konsep ilmu kimia khususnya pada skala molekuler dapat dipelajari dengan menggunakan model molekuler. Kajian ini diantaranya ditujukan pada pembelajaran ukuran atom dan perioditas, bentuk geometri dari struktur molekul, stereokimia, dan lain-lain. model molekul pada mulanya diajarkan dengan model tiga dimensi dengan menggunakan alat peraga berbentuk bola-bola dari bahan plastik atau kayu. Dengan adanya perkembangan teknologi komputer baik dari segi perangkat keras maupun perangkat lunak memungkinkan untuk pemodelan molekul dengan menggunakan komputer (Penyusun, 2014). Saat ini banyak sekali software-software yang dapat digunakan untuk aplikasi visualisasi struktur molekul, baik software yang bersifat komersial maupun yang bersifat freeware (gratis) atau shareware (gartis untuk sementara waktu atau gratis untuk software versi terbatas). Salah satu software yang banyak digunakan yaitu ACD ChemSketch. ChemSketch adalah penampil struktur molekul yang bersifat freeware (gratis download, gratis pakai). Aplikasi ini sangat membantu untuk menggambar struktur molekul suatu senyawa dalam bentuk tiga dimensi. Aplikasi ChemSketch ini dapat didownload di website
Aplikasi ACD ChemSketch (ACD = Advanced Chemistry Development) merupakan salah satu aplikasi kimia yang tersedia free sebagai open source software. Program ini berguna dalam penggambaran rumus kimia dan pemanfaatan grafik dari ACD.Lab yang dibuat untuk menggambar struktur molekul, reaksi, dan diagram dengan mudah dan cepat. Selain itu juga dapat digunakan untuk menghitung unsur kimia serta mendesain presentasi dan laporan secara profesional (Penyusun, 2014). Mahasiswa dan pengajar yang akan sering menggunakan aplikasi ChemSketch, sebaiknya membuat shortcut keyboard untuk membuka ChemSketch atau membuat shortcut pada taskbar (deretan bawah dari layar komputer) sehingga kita bisa membukanya dengan sekali klik. Untuk membuka ChemSketch juga bisa menggunakan keyboard pada komputer, berikut daftar shortcut yang penting dan sering digunakan: 1. Shortcut umum pada berbagai aplikasi bisa digunakan pada ChemSketch, seperti Ctrl+O, Ctrl+N, Ctrl+S, dan lain-lain yang ada pada sub menu file. 2. Shortcut umum lain untuk pengeditan, seperti Ctrl+C (menyalin), Ctrl+V (menempelkan salinan atau potongan), Ctrl+A (seleksi semua obyek), Del (menghapus yang terseleksi). 3. Shortcut pada menu Tools: Alt+Shift+S (melihat properti struktur), Ctrl+Al+3 (melakukan optimasi 3D dari struktur), Ctrl+Shift+Y (membentangkan struktur molekul). 4. Shortcut khusus: tombol f5 (melihat semua template yang tersedia mulai dari template struktur molekul yang sudah jadi, dot Lewis hingga berbagai gambar perangkat lab). 5. Shortcut pada menu Acd/Labs yang sering diperlukan adalah Alt+A+1 untuk membuka 3D Viewer (melihat bentuk molekul secara tiga dimensi). 6. Dan Alt+1 untuk kembali ke mode struktur 2D, Alt+2 untuk mengkopi struktur 2D ke mode struktur 3D serta Alt+X untuk menutup aplikasi ChemSketch. (Anonim, 2014). Chemsketch digunakan untuk menggambar struktur molekul dengan visualisasi tiga dimensi ini bisa menyimpan molekul dalam berbagai format. Dibawah ini akan dipelajari cara menyimpan molekul 3 dimensi. Extension s3D otomatis diberikan oleh Chemsketch ketika menyimpan file. Tetapi, file yang disimpan dengan extension s3D ini seringkali tidak dapat dibuka oleh program-program yang lain. Apabila mahasiswa ingin menampilkan molekul yang sudah dibuat di web, maka simpan file tersebut dalam format yang lain juga, yaitu 1. Simpan molekul 3 dimensi ini, dengan melakukan perintah menu ChemSketch: File > Save, lalu beri nama dan klik Save. 2. Simpan pula molekul yang sama dalam format yang lain, dalam hal ini formaat MDL
Molfies (*.mol), dengan melakukan perintah: File > Save as, lalu pada bagian Save As type, pilih MDL Molfies (*.mol), beri nama lalu klik Save. (Martoprawiro, 2008). Prinsip Kerja Menggambar struktur molekul suatu senyawa kimia dengan menggunakan software ChemSketch. Alat - Laptop atau PC - Aplikasi ACD ChemSketch Bahan Prosedur Kerja Aplikasi ChemSketch dibuka dari menu windows, kemudian digambar suatu molekul (contoh alanin). Setelah selesai digambar, molekul tersebut diatur dalam bentuk tiga dimensi atau dua dimensi sesuai yang diingikan. Kemudian disimpan dalam bentuk format yang diingikan. Waktu yang dibutuhkan :
No 1. 2. Kegiatan Membuka aplikasi ChemSketch Membuat molekul suatu senyawa (misal alanin) dalam bentuk dua dimensi atau tiga dimensi 3. Menyimpan file Total 5 menit 40-70 menit Waktu 5 menit 30-60 menit
a.
F
F H3C CH3 F
menjadi
F (CH 2)3Ph
b.
H3C
CH2 N N
CH3 N N
H2C
O OH HO O HO O HO O OH O
3. Memberi muatan
H3C NH2
+
CH3
4. Stereodescriptor
Z CH3 S CH3 Cl
CH3 CH3
CH3
7. Markus bond
CH3
Br
Pembahasan Hasil Untuk menggambar molekul nomer 1b, praktikan bisa menggunakan draw normal tool yang berfungsi menggambar ikatan kimia dalam mode normal. Cara menggunakan mode ini adalah klik draw normal tool pada struktur toolbar kemudian klik C pada atom toolbar, selanjutnya arahkan kursor pada workspace dan klik satu kali hingga muncul tulisan CH4, kemudian klik satu kali pada atom C sehingga dihasilkan struktur CH3-CH3, kemudian klik sebanyak dua
H3C CH3
. Selanjutnya klik
set bond vertically pada structure toolbar dan klik ikatan kimia yang menghadap kebawah,
CH3
Selanjutnya ditambahkan struktur polimer dengan mengklik polymers pada structure toolbar kemudian diubah setting (index yang sebelumnya bertuliskan n) dengan 3. Gambar setting
. Selanjutnya arahkan
mouse pada struktur yang telah dibuat sebelumnya dan diklik pada rantai karbon yang ingin diberi polimer. Jangan lepas mouse yang telah diklik dan seret mouse sampai pada area yang ingin
H3C 3 CH3
diberi
tanda
CH3
polimer
sehingga
menghasilkan
struktur
chain, draw chain ini berfungsi sama seperti draw normal tool yaitu untuk membuat ikatan kimia. Perbedaannya adalah draw chain lebih cepat membuat ikatan kimia dengan struktur senyawa tunggal yang makin banyak memiliki atom C. Dengan draw chain, praktikan tidak membuat ikatan tunggal satu-satu tapi mouse cukup diletakkan di workspace dan kemudian mouse diseret sampai muncul ikatan dengan jumlah atom C yang dikehendaki sehingga
H3C
terbentuk struktur
untuk membuat cabang (-CH3) pada atom C2 dan C9, cukup diklik satu kali pada atom C2
CH3 H3C CH3 CH3
Selanjutnya atom CH3 pada atom C1, C10, dan cabang atom C9 diganti dengan atom F dengan cara mouse diarahkan ke atom toolbar, diklik atom F, dan mouse diarahkan ke atom
F F F CH3
. Pada hasil
pembahasan diatas, struktur yang dihasilkan salah, pada struktur lurusnya gugus CH3 pada C10 tidak diganti dengan atom F. Kemudian struktur tersebut diubah menjadi bentuk siklik dengan cara diklik normal tool, mouse diarahkan ke atom gugus CH3 pada cabang C1 dan
F F F
. Selanjutnya diklik
atom label abc untuk mengganti atom F dengan (CH2)3Ph. Selanjutnya mouse diarahkan ke atom F yang mau diganti dan diklik, akan muncul perintah untuk memasukkan struktur yang diinginkan. Struktur diklik (CH2)3Ph kemudian diklik insert sehingga dihasilkan struktur
F F (CH 2)3Ph
. Selanjutnya cara menulis struktur 1c adalah pertama cincin anggota enam atau yang biasa dikenal dengan sikloheksana diklik pada reference toolbar kemudian mouse diarahkan ke workspace dan diklik workspacenya sehingga diperoleh struktur cincin anggota enam. Kemudian diklik cincin anggota lima pada reference toolbar juga, mouse diarahkan ke workplace dan cincin anggota lima dibuat berdempetan dengan cincin anggota enam dengan diklik pada sisi cincin anggota enam yang diinginkan sehingga terbentuklah
struktur
diklik ikatan yang diinginkan untuk berikatan rangkap sehingga dihasilkan struktur
. Untuk membuat percabangan pada cincin diklik draw normal tool yang berfungsi untuk membuat ikatan, atom C yang dikehendaki untuk mempunyai cabang diklik
CH3 H3C CH3
H3C
CH3
rangkap pada percabangan, diklik ikatan pada cabang sehingga terbentuk struktur
CH3
H2C CH3
pada struktur target. Pertama diklik atom N pada atom toolbar, mouse diarahkan ke letak atom C yang mau diganti dengan atom N dan diklik sekali. Cara ini diulangi untuk
CH2 H3C N N CH3 CH3 N N
H2C
menghasilkan struktur
anggota enam diklik pada reference toolbar, mouse diarahkan ke workspace kemudian diklik sau kali sehingga muncul struktur cincin anggota enam. Selanjutnya cincin anggota lima diklik juga dan muose diarahkan ke workspace dan diusahakan cincin anggota lima berdempetan ditempat yang diinginkan kemudian diulangi lagi diklik ditempat yang
pada reference toolbar dan mouse diarahkan ke workspace kemudian diklik sehingga
menghasilkan struktur
dengan cara diklik pada reference toolbar tulisan COOH, mouse diarahkan ke workspace dan diklik pada tempat
O OH HO O HO O HO O HO O OH O
yang
diinginkan
sehingga
diperoleh
struktur
adalah diklik atom C pada atom toolbar dan diusahakan draw normal tool aktif, diklik sekali pada workspace sehingga muncul CH4, diklik change position dan mouse diarahkan pada CH4 kemudian diklik satu kali, change position berfungsi untuk merubah posisi CH4 menjadi H4C. Selanjutnya draw normal tool diaktifkan, diklik dua kali atom C pada titik yang sama
H3C
CH3
karbon yang dikehendaki untuk mengganti atom C dengan atom N sehingga dihasilkan
struktur
CH3
dengan menggunakan stereo descriptor pada structure toolbar yaitu pertama menggamabr struktur dengan diaktifkan struktur sikloheksana pada reference toolbar dan diklik pada
membuat ikatan percabangan dan diklik pada atom C sikloheksana yang diinginkan sehingga
CH3
dihasilkan struktur
CH3 CH3
. Kemudian diaktifkan down stereo bond pada structur toolbar untuk membuat
ikatan stereo yang mengarah ke bawah, diklik pada atom C pertengahan struktur dan gugus CH3 yang berada pada ikatan stereo diganti dengan Cl dengan mengaktifkan Cl pada atom
CH3
toolbar dan diklik pada atom c yang mau diganti sehingga dihasilkan CH3
CH3
Cl
Selanjutnya diaktifkan draw normal tool untuk membuat ikatan rangkap dan diklik ke
Cl
adalah struktur diblok dengan diaktifkan select/move. Diklik menu tools, generate, dan stereo
Z S Cl CH3
dengan diklik hurufnya dan digeser ke tempat yang diinginkan sehingga dihasilkan struktur
Z CH3 S Cl CH3
adalah pertama diaktifkan struktur benzena pada reference toolbar, mouse diarahkan ke
. Kemudian
diklik set bond horizontally pada structure toolbar, mouse diarahkan pada ikatan struktur yang akan di putar secara horisontal dan diklik satu kali sehingga menghasilkan struktur
. Draw normal tool diaktifkan, mouse diarahkan ke struktur pada workspace dan diklik atom C yang terletak paling kiri dari rantai sehingga menghasilkan struktur
H3C
. Diklik periodic table pada atom toolbar sehingga muncul tabel periodik, atom Li diklik, dan diklik ok. Kemudian mouse diarahkan ke rantai cincin benzena dan diklik satu kali untuk mengganti gugus CH3 dengan atom Li, struktur yang dihasilkan yaitu
Li
. Selanjutnya diklik atom C pada atom toolbar, diklik draw chains, mouse diarahkan ke workspace yang kosong, dan diklik untuk membuat cabang dengan sembilan
CH3
Li
pada structure toolbar, diklik atom O pada atom toolbar, mouse diarahkan ke atom C2, 5, dan 8 pada rantai karbon untuk mengganti atom C dengan O, dan diklik satu kali pada C2, 5, 8
CH3 O Li O
CH3
pada stucture toolbar dan dipilih coordinating bond (dashed arrow) dan ditarik masing-
CH3 O Li O
CH3
Selanjutnya diklik clean structure untuk menstandarkan semua panjang dan sudut ikatan,
O O Li O CH3
dihasilkan struktur
muatan terdelokalisasi, untuk menggambar struktur ini yang digunakan adalah draw reaction intermediet, delocalized charges, dan organometallic structure dangan multicentral coordination. Pertama dipilih sikloheksana pada reference toolbar dan diklik pada workspace
toolbar, diaktifkan draw normal tool, diklik pada struktur sikliheksana pada C1, C3, C5, dan
CH3
CH3
CH3
atom toolbar dan diklik pada salah satu gugus CH3 yang berada paling atas cincin, dihasilkan
struktur
CH3
lima atom C. Kemudian diklik solid delocalization bond pada structure toolbar sehingga
Br CH3 H3C CH3
dihasilkan
CH3
CH3
CH3
. Selanjutnya
menggambar struktur dengan ikatan markus, pertama diklik cincin benzena pada reference
kemudian diklik atom C dan draw normal tool, diarahkan mouse ke atom C paling atas dari
ditekan shift, diklik lima atom C pada cincin yang tidak mengandung cabang, dan dipilih
CH3
markus bond with shadow pada struktur toolbar sehingga dihasilkan struktur
CH3 yang terletak ditengah bundaran cincin diganti dengan Br dengan cara diaktifkan atom Br pada atom toolbar, diarahkan mouse ke CH3 dan diklik, struktur yang dihasilkan adalah
CH3
Br
. Untuk membuat struktur peptida siklik hal yang pertama dilakukan adalah diklik template window, diklik template window, diklik asam amino. Dari bermacam-macam asam amino diklik tirosin, mouse diarahkan ke workspace dan diklik pada tempat yang kosong
O OH
NH2
tabel radicals pada reference toolbar, diklik gugus NH2 pada struktur tirosin sehingga struktur
OH HN HO O
H3C
radicals pada reference toolbar, diklik gugus NH2 pada struktur sehingga dihasilkan struktur
N H
NH2
diseret
ke
gugus
O NH HN HO H3C O N H
HO O NH O H3C N H O N H NH
NH
F F F CH3
CH2 H3C N N CH3 CH3 N N
(CH 2)3Ph
menjadi
H2C
3. Memberi muatan
H3C H2N
+
CH3
4. Stereodescriptor
Z CH3 S Cl CH3
CH3 CH3
CH3
7. Markus bond
CH3
Br
HO O NH O H3C N H O N H NH
b. Struktur Senyawa Kimia Untuk Percobaan 2 - 1-propanol - 2-butanol - Asetofenon - Aseton - Br2 (Br Br) - Bensaldehida - Butiraldehida - Etanol - Fenol - Heksena - Klorobensen - Metanol - n-oktanol - Sikloheksena - toluena c. Gambar Peralatan Percobaan 2 Referensi Saran Nama Praktikan Wardatul Baedho (101810301045)