Qumica orgnica

Captulo 2

Qu es la vida sin ciencia? Goethe

A partir de los recursos naturales disponibles y de los conocimientos de cada poca, la humanidad ha progresado desarrollando tecnologas cada vez ms complejas. Inicialmente las materias primas se trabajaban tal cual se extraan del ambiente como piedra, hueso, madera, arcilla, algunos metales, fibras vegetales. Posteriormente se aplicaron procesos que implicaban modificaciones qumicas, por ejemplo, para fabricar papel, obtener bebidas por fermentacin, teir fibras, trabajar en vidrio y cermica as como tambin el desarrollo de tcnicas para obtener aleaciones, conservar alimentos, entre tantas otras. Estas transformaciones de la materia no tuvieron explicacin hasta el nacimiento de la Qumica como ciencia. Dentro de ese marco de conocimientos tericos que posibilitaba entender los cambios y aplicarlos en innovaciones tecnolgicas, surgi la Qumica Orgnica, basada en la Teora Vitalista dominante hasta el siglo XIX. En esa poca se pensaba que las nicas fuentes de compuestos orgnicos eran los seres vivos, ya que estos posean una fuerza vital. Cuando en 1828 Friedrich Wlher sintetiz en el laboratorio una sustancia orgnica, la urea, a partir de una sustancia inorgnica, perdi validez esta teora. A partir de ese descubrimiento se pudo afirmar que los compuestos orgnicos no provienen exclusivamente de los vegetales o de los animales.

Algo de historia...

Friedrich Whler (1800- 1882) qumico alemn. Sintetiz, por primera vez en un laboratorio, un compuesto orgnico (urea) a partir de un compuesto inorgnico poniendo n de esta manera a la Teora Vitalista de Jns Jacob Berzelius.

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propano

butano

El supergs, combustible que se almacena o se vende en garrafas, es una mezcla de sustancias orgnicas obtenidas del petrleo.

Los gases combustibles que componen el supergs son principalmente propano y butano (elementos C, H).

Las frutas y flores contienen sustancias orgnicas voltiles que son las responsables de los diferentes aromas.

aldehdo cinmico

sustancias orgnicas
El veneno que las hormigas inyectan al picar o morder es un compuesto orgnico que provoca fuerte ardor. La esencia de canela contiene el aldehdo cinmico. Este se encuentra en la corteza y en las hojas del canelo chino (elementos C, H, O).

cido metanoico

triglicrido

Las grasas y aceites, necesarios en nuestra dieta en cantidades adecuadas, son mezclas de varias sustancias orgnicas. Este veneno tiene alta concentracin de cido metanoico conocido tambin como cido frmico (elementos C, H y O).

Estas sustancias son triglicridos de origen animal o vegetal (elementos C, H, O). Biomolculas Sustancias artificiales

Hidrocarburos

Compuestos oxigenados

Actualmente, se denomina Qumica Orgnica a la Qumica de los compuestos del carbono. De todos los elementos qumicos conocidos, solo el carbono es uno de los constituyentes de varios millones de compuestos: los compuestos orgnicos. El gran nmero y variedad de sustancias orgnicas ha merecido que su estudio sea considerado como una rama de la Qumica.

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almidn

El almidn de maz se emplea cotidianamente en numerosas preparaciones culinarias.

El almidn es sintetizado por los vegetales mediante la fotosntesis. Se ingiere con los alimentos como papa, arroz, maz, harinas (elementos C, H, O).

Los materiales plsticos son sustancias orgnicas, la mayora producidos a partir del petrleo.

cloruro de vinilo (monmero)

cloruro de polivinilo (polmero)

El alcohol utilizado como desinfectante, como combustible y adems presente en las bebidas alcohlicas es una sustancia orgnica denominada etanol.

El polietileno y el cloruro de polivinilo (PVC) son ejemplos de materiales plsticos sintetizados por el hombre (elementos C, H, a veces tambin Cl, N).

etanol

glicina: aminocido presente en la miosina

La carne es un alimento que aporta protenas, sustancias orgnicas imprescindibles para la vida. El etanol se puede obtener por ejemplo de la fermentacin de uvas, maz, manzanas y cebada (elementos C, H, O).

Las fibras musculares estn formadas por actina y miosina (elementos C, H, O, N).

Todos los compuestos que contienen carbono se consideran orgnicos, excluyendo el monxido de carbono, el dixido de carbono, los carbonatos y los cianuros que se clasifican como inorgnicos. El otro elemento presente en casi todos los compuestos orgnicos es el hidrgeno. Puede encontrarse tambin oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, halgenos y algunos pocos elementos metlicos. Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2

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sustancias orgnicas

 El carbono: un elemento singular

Los tomos del elemento carbono tienen la particularidad de unirse entre s formando cadenas; esta propiedad se denomina concatenacin. Los cuatro electrones de valencia del carbono posibilitan la formacin de cuatro enlaces covalentes muy energticos, logrando compuestos de gran estabilidad (fig. 1 y 2). Los tomos de otros pocos elementos, como el silicio, logran unirse entre s pero en ningn caso forman cadenas tan largas y variadas como las de carbono.
Los tomos de carbono por tener cuatro electrones de valencia se denominan tetravalentes.
6

C n=1 n=2 n=3 2 4

Nivel de energa N de electrones

C
Fig. 1. Distribucin electrnica, electro- Fig. 2. ngulo de enlace para el tomo nes de valencia y diagrama de Lewis del de carbono con geometra tetradrica. carbono.

A su vez, las cadenas carbonadas pueden cerrarse formando anillos o pueden unirse a otras laterales de menor nmero de tomos de carbono (fig. 3).

Fig. 3. Las cadenas carbonadas pueden ser muy variadas y complejas.

La concatenacin y las diferentes posibilidades de unin de los tomos de carbono entre s explican la existencia de millones de sustancias orgnicas tanto naturales como sintticas. En el laboratorio se obtienen sustancias que son imitacin de las naturales o totalmente originales como el polietileno.

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 Actividades experimentales sugeridas

1- Investigacin de carbono
Objetivo Identificar la presencia de carbono en diferentes muestras. Materiales Sustancias probeta de 10cm3 xido de cobre (II) tapn perforado agua de cal mortero Muestras de: cucharita pan, fideos, cabello, sorbito jabn, harina de maz, etc. cuenta gotas gradilla mechero pinza para tubos y tubos de ensayo tubo acodado Procedimiento a) Mezcla y tritura en un mortero partes iguales (media cucharadita) de la muestra a investigar y del xido de cobre (II). b) Introduce la mezcla en un tubo de ensayo y coloca el tapn con el tubo acodado. c) Sumerge el extremo del tubo acodado en otro tubo de ensayo que contiene aproximadamente 3cm3 de agua de cal (fig. 4). d) Calienta suavemente la mezcla y observa. e) Retira el extremo del tubo que est sumergido en el agua de cal y luego apaga el mechero. e) Repite el procedimiento para cada muestra a ensayar. f) Coloca en otro tubo de ensayo 3cm3 de agua de cal y sopla adentro con un sorbito cuyo extremo debe estar sumergido. g) Registra las observaciones realizadas en cada etapa del procedimiento. Actividades 1) Qu funcin cumple el xido de cobre (II) en estos ensayos? Escribe la frmula qumica de este compuesto llamado tambin xido cprico. 2) Qu es el agua de cal? Cmo se prepara? 3) Al soplar con el sorbito en el agua de cal: a) qu se observa? b) de la mezcla gaseosa que se exhala, qu sustancia reacciona con el agua de cal? c) qu sustancia se forma? Escribe la frmula. 4) Investiga cmo se podra reconocer la presencia de hidrgeno en las muestras estudiadas.

Fig. 4. Dispositivo del experimento.

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2- Propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos

Objetivo Realizar un estudio comparativo de algunas propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos. PARTE A. Ensayo de solubilidad Materiales Sustancias gradilla aceite tubos de ensayo paradiclorobenceno esptulas cloruro de sodio disn agua sulfato cprico Procedimiento 1) Coloca aproximadamente 5cm3 de agua en 4 tubos de ensayo. 2) Agrega en cada tubo una pequea muestra de las siguientes sustancias: aceite, paradiclorobenceno, cloruro de sodio, sulfato cprico. 3) Agita durante algunos minutos y observa. 4) Repite el ensayo con las mismas sustancias pero usando disn en lugar de agua. 5) Construye un cuadro comparativo indicando si se disuelven o no las sustancias en los solventes usados. PARTE B. Conductividad elctrica Construye un circuito sencillo que permita estudiar la conductividad elctrica de las sustancias disponibles para el ensayo (fig. 5). Compara la conductividad elctrica de estas sustancias considerando las observaciones registradas. Ensayo de ignicin En condiciones adecuadas, es posible realizar un ensayo de ignicin con el fin de diferenciar sustancias orgnicas de algunas sustancias inorgnicas. Dicho ensayo consiste en calentar con un mechero muestras de algunas sustancias para observar qu transformaciones experimentan. Si se realizara el ensayo de ignicin con las muestras mencionadas en las partes A y B se obtendran los siguientes resultados:
Sustancias cloruro de sodio azcar disn carbonato de calcio Observaciones no se aprecian cambios primero funde y luego se carboniza produciendo humo negro se inama con llama brillante y no deja residuo carbonoso no se aprecian cambios

Fig. 5. Circuito armado.

Es posible concluir que, en general, las sustancias orgnicas se queman o se funden a bajas temperaturas y a veces se descomponen.

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 Resumiendo
El nmero de sustancias orgnicas es de varios millones y aumenta continuamente. Se caracterizan por: - ser sustancias compuestas - tener al elemento carbono en sus molculas - ser combustibles An teniendo en cuenta que hay excepciones a destacar, se pueden mencionar algunas propiedades que tienen, en general, las sustancias orgnicas. - Son insolubles en agua; en cambio son ms solubles en solventes orgnicos como disn, ter y acetona, entre otros (fig. 6). - No conducen la corriente elctrica - Tienen menor densidad que el agua - Sus puntos de fusin y ebullicin son relativamente bajos; al aumentar la temperatura, algunas se descomponen, se carbonizan o se volatilizan, dependiendo de la sustancia. - Reaccionan lentamente. - La masa molar de las molculas complejas es elevada como las de protenas, glcidos, lpidos, ADN, vitaminas, hormonas, etc. - Presentan isomera, es decir que dos o ms compuestos con la misma frmula molecular tienen propiedades distintas. Los ismeros estn formados por la unin de los mismos tomos pero distribuidos en el espacio de manera diferente, lo que determina la existencia de distintos compuestos. Por ejemplo, el etanol (alcohol etlico) y el ter dimetlico tienen la misma frmula molecular C2H6O, pero mientras el etanol puede ingerirse en las bebidas alcohlicas, el ter dimetlico es un gas muy txico que se utilizaba como refrigerante (fig. 7).

Excepciones: tanto el azcar como el alcohol (etanol) son sustancias orgnicas, ambas solubles en agua. Esto puede explicarse si se considera la polaridad de sus molculas y de las molculas de agua.
Fig. 6.

Fig. 7. El etanol y el ter dimetlico son ismeros, tienen la misma frmula molecular (C2H6O) pero diferente estructura y propiedades. El etanol es comestible y el ter dimetlico es muy txico.

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 Investigacin bibliogrca sugerida

Esta actividad se realiza en equipos y en varios escenarios.

1) Actividad en la biblioteca
Equipo Coordinador Secretario Buscador inf. Buscador Buscador Buscador
Fig. 8.

...............................

Para realizar esta actividad es necesario definir quines integran cada equipo y distribuir las tareas de cada uno. El trabajo se desarrolla inicialmente en la biblioteca disponiendo de la bibliografa adecuada y el soporte informtico necesario. - coordinador - organiza las tareas y selecciona junto con el buscador la informacin encontrada, para luego elaborar la respuesta - secretario - escribe las respuestas que sern entregadas - buscadores de informacin seleccionan pginas de Internet y material en los libros. Cada equipo: a) Elige un nombre y completa el cuadro de la figura 8 con los integrantes del mismo segn el rol que cumplir cada uno. b) Responde las siguientes preguntas usando conocimientos previos: - Qu son los combustibles? Cita ejemplos. - Se puede considerar que los alimentos son los combustibles de los seres vivos? Por qu? - De dnde surge el nombre de Qumica Orgnica? - Hidrocarburo es el nombre de algunos compuestos orgnicos. A que se deber dicha denominacin? c) Elige una lista de las indicadas en la figura 9 y busca informacin de lo mencionado en cada tem que te permita contestar las preguntas que se detallan a continuacin: - Son sustancias o mezclas de ellas? Si es posible escribe la frmula qumica. - A qu familia qumica pertenece? - Dnde se encuentra o de dnde se extrae? - Cules son sus usos, aplicaciones o funciones?
Lista 1 Acetona Supergs o gas Naftalina Celulosa Clara de huevo Aceite Fenilalanina Vitamina A
Fig. 9.

Lista 2 Formol Polietileno Azcar(sacarosa) Glucgeno Grasa Casena Glicina Nafta

Lista 3 Alcohol (etlico) Acetileno Jabn Aspartamo Almidn Glucosa Colgeno Paradiclorobenceno

Lista 4 Vinagre cido ctrico Queratina ter dietlico Amilasa Lactosa Biogs Margarina

d) Selecciona, organiza y elabora un informe por escrito.

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2) Actividad en el saln de clase

Puesta en comn : - Completa el siguiente cuadro con la informacin aportada por todos los equipos. - Marca con diferentes colores las sustancias que son hidrocarburos, las que tienen funciones oxigenadas y las denominadas macromolculas.
Alcanos Alquenos Alquinos Alcoholes Aldehdos Cetonas

cidos carboxlicos

steres

Glcidos

Lpidos

Protenas

Benceno o derivados

En equipos: a) Arma un esquema con toda la informacin obtenida, buscando relaciones y dependencias entre los diferentes grupos de sustancias. b) Responde las siguientes preguntas: - Qu elemento tienen en comn todas las sustancias clasificadas? - Analizando todas las frmulas de compuestos orgnicos, cuntos enlaces presenta siempre este elemento?

3) Actividad individual domiciliaria

- Averigua qu es un grupo funcional. - Busca el grupo funcional de las siguientes sustancias: alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y steres.

4) Actividad en el saln de clase

En equipos: a) utiliza los modelos de varillas o similares y arma las representaciones de algunas molculas estudiadas. b) observa si los ngulos de enlace son iguales, menores o mayores a 90. c) escribe las frmulas semidesarrolladas en el cuaderno. Qumica 4 ao - 1 B.D. Qumica orgnica Captulo 2

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Actividades
1) Observa el saln de clases y selecciona algunos objetos que hay en l. Clasifica los materiales que los forman en orgnicos e inorgnicos y construye un cuadro. Consulta al profesor y verifica si tu clasificacin es correcta. 2) Elabora una lista de sustancias de uso frecuente a nivel domstico indicando si son solubles en agua o en solventes orgnicos. Clasifcalas en orgnicas o inorgnicas. 3) Es frecuente considerar que la basura orgnica proviene nicamente de restos vegetales y animales. Sin embargo, los plsticos, espumas, gomas y otros materiales sintetizados por el hombre son tambin orgnicos. Esta idea errnea se refuerza al usar diferentes colores para los recipientes de residuos donde uno dice plsticos y otro basura orgnica. Sin duda se hace as porque es distinto el destino final de unos y otros residuos. Busca una solucin diseando recipientes para los residuos con carteles que indiquen en forma correcta lo que van a contener. 4) El trmino concatenacin se emplea en otras disciplinas adems de la Qumica. Averigua qu significa esta palabra en literatura y en informtica. 5) Lee el texto de la figura 1 y responde. a) Investiga acerca de las novelas y comics que incluyen algn personaje como este. Busca informacin sobre la poca en que fueron escritas y sus autores. b) A temperatura ambiente, cul es el estado fsico del dixido de carbono y del dixido de silicio?; dnde se encuentran en la naturaleza? c) Compara la estructura y los enlaces de las molculas de CO2 y SiO2. 6) El material denominado fibra de carbono tiene numerosas aplicaciones. Investiga sobre su composicin, sus propiedades y menciona ejemplos donde se aplica. 7) Busca informacin y realiza un breve informe acerca del desarrollo de la industria qumica en nuestro pas. Selecciona una industria relacionada con la Qumica Orgnica ubicada cerca de tu liceo e investiga sobre produccin, materias primas, exportaciones, etc.

Algo de ficcin: seres de silicio Cmo sera la vida extraterrestre si existiera la posibilidad de sustituir al elemento carbono por silicio como constituyente de los seres vivos? El silicio al igual que el carbono es un elemento abundante y capaz de formar cadenas con otros tomos iguales a l. Si las molculas que constituyen al ser de silicio reaccionaran con el dioxgeno de la atmsfera terrestre se formara el xido de silicio, principal componente de las rocas. Un ser vivo formado por tomos de silicio sera muy lento para desplazarse en nuestro planeta debido a su gran masa y tendra un aspecto intimidante ya que sera similar a una roca.
Fig. 1. Ejercicio 5.

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Ampliando el horizonte...
Cuando nadie lo esperaba...
En el ao 1828 Friedrich Whler obtuvo urea en forma inesperada en su laboratorio de Berln, sin sospechar el vertiginoso desarrollo que tendra en el futuro el mundo de la Qumica. Su descubrimiento no fue bien recibido por sus colegas y algunos historiadores relatan que demor varios aos en hacer pblico su trabajo. En los qumicos de la poca, entre quienes se encontraba su propio maestro J. Berzelius, prevaleca la Teora Vitalista que dio lugar a la denominacin de Qumica Orgnica. Se inici entonces una revolucin y el pensamiento de los qumicos tuvo que cambiar y abandonar la creencia en la denominada fuerza vital. Para ellos era muy sencillo y lgico entender el mundo si se consideraba que los procesos vitales se desarrollaban solo en el interior de los seres vivos y con leyes distintas a las del mundo inorgnico, constituyendo algo as como una Qumica diferente. A partir de primera mitad del siglo XIX los qumicos fueron capaces de imitar los mismos compuestos producidos naturalmente por los seres vivos, como la seda y los colorantes y luego fabricar otros nuevos que no existan en la naturaleza, como los plsticos. Aunque se mantiene el nombre de Qumica Orgnica, actualmente se prefiere denominar como Qumica de los compuestos del carbono.
Extrado y adaptado de Las maravillas de la Qumica de V. Henzl

15 de noviembre Da Internacional de la Qumica

Lee el texto y piensa sobre algunos conocimientos cientcos de este siglo. 1. Busca informacin sobre la vida del qumico Friedrich Whler, sus trabajos de investigacin y el contexto socio-histrico en que vivi. 2. Elige uno de los materiales sintticos mencionados en la lectura e investiga cmo y cundo se fabric por primera vez y el uso que tiene en la actualidad. 3. Trabajando con uno o dos compaeros redacta una carta dirigida a Whler donde se detallen materiales de uso frecuente en la vida de un joven del siglo XXI y su relacin con los compuestos del carbono.

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