Qumica Orgnica

IND

ALCOHOLES Y FENOLES
CTEDRA CATEDRTICO : :

ALUMNO

AVELLANEDA PAITAN, Kelly GUTIERREZ ZORILLA, Melanie LAURENTE RUIZ, Keren RODRIGUEZ CONTRERAS, Yanet SANTANA BAUTISTA, Jhon QUINCHO ESTARES, Mara

SEMESTRE

: II

ST

RI AL I ZA R

Huancayo Per 2014

Msc. Norma Gamarra Mendoza

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La Qumica Orgnica estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno, algunos grupos funcionales que encontramos en esta rama de la qumica son: alcohol, ter, aldehdo, cetona, entre otros. En el presente informe les daremos a conocer sobre la qumica orgnica con respecto a la sntesis de obtencin de los grupos funcionales como: LOS ALCOHOLES Y FENOLES. Los ALCOHOLES son compuestos orgnicos oxigenados de formula general R (OH), es decir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxlicos unidos a un radical alquilo. Cuando el nmero de grupos OH es ms de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxlicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada nmero de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cclica. Tambin puede ser un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes, toman el nombre genrico de FENOLES. Tanto alcoholes como fenoles contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina las propiedades caractersticas de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras. Objetivos: Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua. Familiarizar al estudiante con la sntesis de obtencin y separacin de alcoholes. Adaptar al estudiante y comprobar experimentalmente las principales reacciones de identificacin tanto de alcoholes como de fenoles.

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1.1.

ALCOHOLES Y FENOLES Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos;1 esto diferencia a los alcoholes de los fenoles. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

1.2.

PROPIEDADES Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable, y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

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El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C. 1.2.1. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor Msc. Norma Gamarra Mendoza Pgina 4

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costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo ALCOXI, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica). Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

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1.3.

SOLUBILIDAD Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces de hidrgeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos correspondientes.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares. Compuesto IUPAC CH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3CHOHCH3 CH3(CH2)3OH CH3(CH2)4OH Metanol Etanol 1Propanol 2Propanol 1-Butanol Comn Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol proplico Isopropanol p.f. (C) -97.8 p.eb. (C) 65.0 solub. en agua Infinita Infinita Infinita Infinita NaCl 14g/L 0.6g/L 0.1g/L

-114.7 78.5 -126.5 97.4 -89.5 -89.5 -79 82.4

Alcohol butlico 1-Pentanol Alcohol pentlico

117.3 80 g/L 138 22 g/L

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1.3.1. SOLUBILIDAD PUENTES DE HIDRGENO: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. 1.4. PUNTO DE EBULLICIN : Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

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El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. 1.5. DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

Nombre

Punto de fusinC

Punto de ebullicin Densidad C

Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol

-97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24

64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5

0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

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1.6.

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 1.6.1. Halogenacin de alcoholes Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario. 3. Alcohol terciario: los alcoholes forman terciarios reaccionan casi

instantneamente,

porque

carbocationes

terciarios

relativamente estables. Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2).

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Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl 1.7. Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina

para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

1.8.

Deshidratacin de alcoholes Es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

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Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Se reemplaza el grupo hidroxilo por un halgeno en la Reaccin de Appel 1.9. PRINCIPIO DE DESTILACIN: Destilacin, proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor y, a continuacin, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin. El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales voltiles de los no voltiles. En la evaporacin y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos voltil; el componente ms voltil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilacin es obtener el componente ms voltil en forma pura. Por ejemplo, la eliminacin del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporacin, pero la eliminacin del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilacin, aunque se usan mecanismos similares en ambos casos. Si la diferencia en volatilidad (y por tanto en punto de ebullicin) entre los dos componentes es grande, puede realizarse fcilmente la separacin completa en una destilacin individual. El agua del mar, por ejemplo, que contiene un 4% de slidos disueltos (principalmente sal comn), puede purificarse fcilmente evaporando el agua, y condensando despus el vapor para recoger el producto: agua destilada. Para la mayora de los propsitos, este producto es equivalente al

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agua pura, aunque en realidad ontiene algunas impurezas en forma de gases disueltos, siendo la ms importante el dixido de carbono. Si los puntos de ebullicin de los componentes de una mezcla slo difieren ligeramente, no se puede conseguir la separacin total en una destilacin individual. Un ejemplo importante es la separacin de agua, que hierve a 100 C, y alcohol, que hierve a 78,5 C. Si se hierve una mezcla de estos dos lquidos, el vapor que sale es ms rico en alcohol y ms pobre en agua que el lquido del que procede, pero no es alcohol puro. Con el fin de concentrar una disolucin que contenga un 10% de alcohol (como la que puede obtenerse por fermentacin) para obtener una disolucin que contenga un 50% de alcohol (frecuente en el whisky), el destilado ha de destilarse una o dos veces ms, y si se desea alcohol industrial (95%) son necesarias varias destilaciones.

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2.1.

Materiales

1 Matraz erlenmeyer de 250 mL.

1 tapn con desprendimiento doblemente acodado.

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1 equipo de destilacin y soporte universal con accesorios.

6 tubos de prueba pyrex, y una gradilla metlica.

4 pipetas graduadas de 10 mL.

1 Cpsula, y un frasco lavador.

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1 mechero bunsen.

Alcoholes: Metanol, etanol, butanol y pentanol (alcohol amlico).

cido actico, cido sulfrico, solucin diluida de KMnO4 al 1%.

Solucin diluida de cloruro frrico al 1%.

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2.2.

Mtodos

a) Obtencin de alcohol por fermentacin:

Coloque en un baln de 250 ml una solucin de glucosa al 22% de concentracin, aadir vino y luego tapar el baln con un tapn atravesado por un tubo de desprendimiento doblemente acodado, cuya parte terminal se introduce en untubo de ensayo que contenga agua de cal.

Glucosa

En el recipiente queda alcohol que puede ser destilado.

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b) Separacin de alcohol por destilacin:

En un baln de destilacin de 250 mL, colocar 150 mL de fermentado o muestra de vino, adaptar el sistema refrigerante y calentar suavemente hasta recoger 50 mL de destilado.

Saccharomices cereviceae

CH3-CH2-OH + H2 O Calentamiento

CH3-CH2-OH

c) Ensayos de reconocimietno de alcoholes:

Prueba de solubilidad: Colocar en cada tubo de ensayo 0,5 mL de metanol, etanol, propanol, butanol, pentanol y fenol. Agregar 1 mL de agua destilada a cada tubo. Agitar vigorosamente, observar y anotar los resultados.

Prueba de combustin. En una cpsula colocar 2 mL de etanol de 96 o 99 y 2 mL de buanol, dejar combustionar. Observar y comparar el color de la llama y si queda residuos.

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Reaccin de esterificacin: Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cido actico glacial, adicionar en uno 2 mL de etanol y en el otro 2 mL de pentanol y en ambos por las paredes dejar caer 2 gotas de cido sulfrico concentrado, calentar suavemente en bao Mara durante 5 min. Luego enfriar y verter el lquido cuidadosamente en una solucin de carbonato de sodio al 10% y percibir rpido el olor desprendido, debe ser agradable o trasvasar simplemente en un vaso que contenga agua fra con el objeto de captar el olor caracterstico del compuesto formado.

CH3-COOH + CH3CH2OH

CH3-COO-CH2-CH3 + H2O Acetato de etilo (olor a pia)

CH3-COOH + CH3 (CH2) 3-CH2OH

CH3-COO-CH2(CH2) 3-CH3

Acetato de pentilo (olor a pltano)

Reaccin de oxidacin: Tomar en un tubo de prueba 1 mL de alcohol y 4 gotas de solucin diluida de permanganato potasio al 1%. Mezclar bien y obsevar el cambio de coloracin y desarrollar la ecuacin qumica.

Prueba de presencia de agua: En un placa de petri color etanol destilado del vino y mirar la presencia de agua.

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3.1.

SEPARACIN DEL ETANOL POR DESTILACIN En un baln de destilacin colocamos vino domstico (mezcla) que contiene etanol y agua, adaptamos el sistema refrigerante cuando y se somete al calor, podemos observar que el punto de ebullicin del etanol (78C) que es menor al del agua (89C) por lo que de 750 ml de vino obtenemos 99 % de agua y un 11 % de etanol.

3.2.

PROPIEDADES FSICAS: 3.2.1. prueba de solubilidad Para probar si los alcoholes son solubles, en seis tubos de ensayo agregamos 1 ml de agua destilada, agitamos vigorosamente para su respectivo ensayo de reconocimiento. I. A 0.5 ml de metanol que se presenta a temperatura ambiente como un lquido ligero de baja densidad aadimos 1 ml de agua; por lo que vimos que su color era transparente debido a que la mezcla fue soluble por sus fuerzas intermoleculares.

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II.

A 0.5 ml de etanol que es lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78 C, le adicionamos 1 ml de agua, y observamos que el color tambin fue transparente debido a que la mezcla fue soluble por sus fuerzas intermoleculares.

III.

A 0.5 ml de 2-propanol (alcohol isoproplico) que es lquido incoloro e inflamable, tiene un olor intenso y es muy miscible con el agua, le adicionamos 1 ml de agua, y observamos que el color tambin fue transparente debido a que la mezcla fue soluble por sus fuerzas intermoleculares.

IV.

A 0.5 ml de butanol [H3C-(CH2)3-OH] le adicionamos 1 ml de agua; observamos que el color tambin fue transparente por su solubilidad.

V.

A 0.5 ml de 1-pentanol (alcohol amlico) con un punto de ebullicin de 1380 C, le adicionamos 1 ml de agua, y observamos que el color fue lechosos debido a que no es soluble.

VI.

A 0.5 ml de 2-butanol que es un alcohol secundario [ H3C-CH2CH(OH)-CH3] le adicionamos 1 ml de agua, y observamos que el color tambin fue lechoso debido a que era insoluble.

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3.3.

DETERMINACION DE GRADOS ALCOHOLICOS (GAY LUSSAC) En la prueba cogimos un alcohol medicinal de 70 y pusimos en vaso precipitado y debamos introducir el alcoholmetro para ver el grado que posea, efectivamente, cuando sumergimos el alcoholmetro en el vaso precipitado vimos que subi ligeramente por lo cual determinamos que el alcohol tenia 50.

3.4.

PRUEBA DE COMBUSTION En la luna de reloj pusimos 0.5 ml de etanol ms conocido como alcohol etlico (CH3-CH2-OH) y en otro luna tambin hicimos lo mismo pero con butanol (H3C(CH2)3-OH,), se le acerc al mismo tiempo un palito de fosforo encendido y as comparamos la reaccin de ambos alcoholes, donde: CH3-CH2-OH + 3O2 Etanol H3C-(CH2)3- OH + 6O2 Butanol 4CO2 + 5H2O + C.C 2CO2 + 3H2O + C.C

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Los resultados se encuentran en la siguiente tabla: ETANOL Combustin Color de la llama Tiempo comb. Residuos Si No de Completa Azul Rpida(2 mins) BUTANOL Incompleta Amarilla Lenta(+ de 2mins)

3.5.

REACCION DE ESTERIFICACION Aqu agregamos 0.5 ml de cido actico (CH3COOH) mas 1 ml de pentanol (CH3 (CH2)3CH2OH) en el tubo de ensayo y observamos que no hubo reaccin alguna (esto debido a que la reaccin es el lenta por lo cual tuvimos que agregar una gota de cido sulfrico (HSO4) como catalizador entonces empez a reaccionar y nos dio acetato de pentilo que tena el olor caracterstico a pltano. CH3-COOH + CH3 (CH2)3CH2OH + HSO4 cido Actico Pentanol CH3COO CH2CH2CH2CH2CH3 Acetato de Pentilo

3.6.

REACCION DE OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO(KMnO4) En un tubo de ensayo agregamos etanol (CH3-CH2-OH) ms el permanganato de potasio (KMnO4) que tanto slido como en solucin acuosa presenta un color violeta intenso lo agitamos y vemos que reaccionan y nos da como resultado un color marrn (parecido al chocolate) esto es debido a la oxidacin.

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El etanol a temperatura y presin ambientes es un lquido incoloro y voltil que est presente en diversas bebidas fermentadas. La combustin del etanol es completa en caso del butanol es incompleta Los cuatro primeros alcoholes(metanol,etanol,2-propanol,butanol) del

experimento son solubles en agua caso contrario de los restantes (1-pentanol y dos pentanol)son insolubles El alcohol tena solo un 50 de pureza y no 70 que deca en la botella El alcohol que se expenden en las calles esta adulterada Los alcoholes son muy estables Debido a que los alcoholes son muy estables en sus reacciones debemos agregarle catalizadores para que puedan reaccionar rpidamente El permanganato de potasio, es un fuerte agente oxidante.

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Limpiar el rea de trabajo con alcohol, adems limpiar los materiales con alcohol y posteriormente con agua destilada para obtener los resultados y no alterar la reaccin.

Antes de cada prueba en los tubos de ensayo se debe ser lavado cuidadosamente los lavados con agua destilada para no alterar el resultado. Conseguir todos los materiales solicitados Conseguir el vino ms corriente que se pueda conseguir en el mercado. En el caso de la prueba con el fenol se recomienda realizarlo en un lugar donde se puede extraer el aire o donde exista mucha ventilacin Es recomendable que use las cantidades dichas en la gua para obtener la reaccin solicitada Debemos tener mucho en el momento de la ebullicin del vino.

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Se encuentra disponible en: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html

Se encuentra disponible en: http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcohol es.htm

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