Anda di halaman 1dari 33

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Banyak senyawa alam mengandung gugus eter, selain gugus fungsional lainnya. Tetrahidrokanabinol, zat aktif utama dalam mariyuana, mengandung gugus eter siklik, gugus hidroksifenol dan ikatan rangkap karbon-karbon. Zat penghilang sakit kodein mengandung dua oksigen eter, dimana salah satu oksigennya merupakan sebagian dari cincin. ter adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus !-"-!#, dengan ! dapat berupa alkil maupun aril. $ontoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter %etoksietana, $&'-$&(-"-$&(-$&'). karbohidrat dan lignin. *uatu epoksida adalah eter dengan tiga cincin karena mengandung tiga cincin, epoksida lebih reaktif daripada eter siklik atau eter rantai terbuka lainnya. +arena kerakti,an ini, hanya beberapa zat yang di dapat dialam mengandung cincin epoksida. $ontoh yang menarik dari senyawa epoksida alam adalah perangsang seks dari serangga gipsi betide suatu senyawa yang dinamakan disparlur, dalam tatanama -./0$, epoksida disebut oksirana. sederhana memiliki nama umum etilena oksida.
2 3

ter sangat umum ditemukan dalam kimia

organic dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa

poksida paling

C O

H2 C O
1

CH2

Suatu epoksida

IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida

1etode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan sutau asam peroksi organic, yaiut suatu proses yang disebut epoksidasi.

1.( Tu2uan 1. 1en2elaskan pengertian dari system penman eter dan epoksida. (. 1en2elaskan proses pembuatan dan reaksi-rekasi yang ter2adi dalam pembuatan dan poksida
1

ter

'. 1en2elaskan kegunaan ter dan poksida

1.' 1anfaaat 1. 1engetahui pengertian dari system penman eter dan epoksida. (. 1engetahui proses pembuatan dan reaksi-rekasi yang ter2adi dalam pembuatan ter dan poksida '. 1engetahui kegunaan ter dan poksida

BAB II ETER DAN EPOKSIDA


0. ter
(.1. *enyawa ter ter30lkoksi 0lkana

*truktur umum dari eter ter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus !4"4!5, dengan ! dapat berupa alkil maupun aril. $ontoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter %etoksietana, $&'-$&(-"-$&(-$&'). ter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin. 1. !umus .mum ter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada satu atom oksigen. 6engan demikian eter mempunyai rumus umum 7 !8"8!1 dimana ! dan !1 adalah gugus alkil, yang boleh sama boleh tidak. $ontoh 7 $&'8$&(8"8$&(8$&' ! 9 !1%eter homogen) $&'8"8$&(8$&(8$&' ! - !1%eter ma2emuk) (. Tatanama ter a. ter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum. tambahkan kata eter. b. Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen %sesuai urutan ab2ad) dan

CH3 CH3OCH2CH3
Etil metil eter

CH3CH2OCH2CH3
Dietil eter

C6H5OC CH3

CH3

tert-Butil fenil eter c. :ama substitutif -./0$ harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter. d. 6alam sistem -./0$, eter dinamai sebagai alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena. e. ;ugus !"- merupakan suatu gugus alkoksi. f. 6ua eter siklik yang sering dipakai sebagai sol,en memiliki nama umum tetrahidrofuran %T&<) dan 1,=-dioksana.

CH3CHCH2CH2CH3 OCH3
2-Metoksipentana

CH3CH2O

CH3

1-Etoksi-4-metilbenzena

O CH3OCH2CH2OCH3 O
1 2-Dimetoksietana !etra"i#rofuran $oksasiklopentana%

O
Dioksana $1 4-#ioksasiklo"eksana%

1enurut tri,ial tata nama eter didasarkan pada nama gugus alkil atau aril yang terikat pada atom oksigen. .rutan namanya sesuai dengan ab2ad dan diakhiri dengan kata 8eter.

1enurut sistem -./0$, gugus 8"! disebut gugus alkoksi sehingga penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. ;ugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk. Beberapa contoh penamaan eter dapat dilihat pada tabel berikut.

Tabel /enataan :ama ter 1enurut Tri,ial dan -./0$

*enyawa eter dapat 2uga berbentuk siklik. ter siklik yang beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil oksidasi dari alkena. $ontoh yang paling sederhana adalah, etilen oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.

"leh karena itu, nama senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum dioksidasi men2adi eter, dan diberi akhiran 8oksida atau dengan nama kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran 8oksirana.
5

'. *truktur ter a. ter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. ;ugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, ,inil, atau aril. b. ter memiliki rumus umum !-"-! atau !-"-!# dimana !# adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus !. c. ter 9 air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.

' O '
atau

'( O '
!umus umum suatu eter

CH3
11&&

O CH3

6imetil eter

H2C C O C O
;ugus fungsional suatu eter
(.(. Eter Primer, Sekunder dan Tertier

CH2 O
Tetrahidrofuran %T&<) ETER SIKLIK

tilen oksida

Bentuk perkataan "eter primer", "Eter sekunder", dan "eter tertiar (peringkat ketiga) " meru2uk kepada atom karbon bersebelahan dengan oksigen eter . 6alam eter primer karbon ini dikaitkan hanya kepada karbon lain seperti dalam dietil eter $&'-$&(-"-$&(-$&'. salah *atu contoh eter sekunder adalah diisopropil eter %$&')($&-"-$&%$&')( dan contoh ether tertiar adalah7 di tert !util eter %$&')'$-"-$%$&')'.

6ietil eter, yang 2uga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang 2ernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. 0nggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula $&'-$&(-"-$&(-$&', dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. menghemat di dalam air %>.? g31@@ mL). 6ietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. +arena kurang rapat bila dibandingkan dengan air, lapisan eter biasanya berada paling atas. *ebagai salah satu pelarut umum untuk reaksi ;rignard, dan untuk sebagian besar reaksi yang lain melibatkan berbagai reagen organologam, 6ietil eter sangat penting sebagai salah satu pelarut dalam produksi plastik selulosa sebagai selulosa asetat. 6ietil eter memiliki angka setana yang tinggi, AB sampai ?>, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin , karena keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan. *ebagian besar dietil eter diproduksi sebagai produk sampingannya fase-uap hidrasinya etilena untuk menghasilkan etanol. /roses ini menggunakan dukungan solid katalis asam fosfat dan bisa disesuaikan untuk menghasilkan eter lebih banyak lagi. C=D <ase-uap dehidrasinya etanol pada se2umlah katalis alumina bisa menghasilkan dietil eter sampai ?BE. 6ietil eter bisa dipersiapkan di dalam labolatorium dan pada sebuah skala industri oleh sintesis eter asam. tanol dicampur dengan asam yang kuat, biasanya asam sulfat, &(*"=. 6isosiasi asam menghasilkan ion hidrogen, &F. *ebuah ion hidrogen memprotonasi atom oksigen elektronegatifnya etanol, memberikan muatan positif ke molekul etanol7 $&'$&("& F &F G $&'$&("&(F *ebuah atom oksigen nukleofilnya etanol tak terprotonasi mengsubsitusi molekul air %elektrofil), menghasilkan air, sebuah ion hidrogen dan dietil eter. $&'$&("&(F F $&'$&("& G &(" F &F F $&'$&("$&($&' !eaksi ini harus berlangsung pada suhu yang lebih rendah dari 1B@H$ agar tidak menghasilkan sebuah produk eliminasi %etilena). /ada temperatur yang lebih tinggi, etanol akan terdehidrasi untuk membentuk etilena. !eaki menghasilkan dietil eter adalah
)

ter dapat dilarutkan dengan

kebalikannya, sehingga pada akhir reaksi akan tercapai kesetimbangan antara reaktan dengan produk. .ntuk menghasilkan eter yang bagus maka eter harus disuling dari campuran reaksi sebelum eter kembali men2adi etanol, dengan memanfaatkan prinsip Le $hatelier . !eaksi lainnya yang bisa digunakan untuk mempersiapkan eter adalah sintesis eter Iilliamson, dimana sebuah alkoksida %yang dihasilkan dengan memisahkan3menguraikan sebuah logam alkali di dalam alkohol) melakukan substitusi nukleofilik di sebuah alkil halida %haloalkana). (.'. *truktur *erupa ter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus se2enis berikut yang mempunyai stuktur serupa - !-"-!. 1. *enyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada system aromatik. (. *enyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur7 a. ster !-$%9")-"-!

b. 0setal !-$&%-"-!)-"-! c. 0minal !-$&%-:&-!)-"-! d. 0nhidrida !-$%9")-"-$%9")-! (.=. -someri <ungsional *eperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya. !umus strukturnya adalah 7 !8"8& %alkohol) !8"8! %eter) Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki rumus molekul sama ditun2ukkan pada tabel berikut.

Tabel -somer <ungsional ter dan 0lkohol

Berdasarkan Tabel, alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Jadi, dapat dikatakan bahwa alkohol dan eter berisomeri struktur satu sama lain.

6i samping isomer struktur, eter dan alkohol 2uga memiliki gugus fungsional berbeda. "leh sebab itu, dapat dikatakan bahwa eter berisomeri fungsional dengan alkohol. -somer fungsional adalah rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi beda. Struktur dan Ikatan ter memiliki ikatan $-"-$ yang bersudut ikat sekitar 11@H dan 2arak $-" sekitar 1=@ pm. *awar rotasi ikatan $-" sangatlah rendah. 1enurut teori ikatan ,alensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp'. "ksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Ialau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
+

(.B. *ifat-*ifat ter 1. 1olekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol. (. ter bersifat sedikit polar karena sudut ikat $-"-$ eter adalah 11@ dera2at, sehingga dipol $-" tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. ter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air. ter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi. '. ter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,=-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan etereter alifatik lainnya.

Beberapa alkil eter 7 Titik lebur Titik didih +elarutan dalam %H$) %H$) 1L &(" K@ g 1omen dipol %6)

ter

*truktur

6imetil eter

$&'-"-$&' -1'A,B

-(',@

1,'@

6ietil eter

$&'$&(-"$&($&'

-11>,'

'=,=

>? g

1,1=

Tetrahidrofuran "%$&()=

-1@A,=

>>,@

Larut pada semua 1,K=


1&

perbandingan

6ioksana

"%$(&=)(" 11,A

1@1,'

Larut pada semua perbandingan

@,=B

.ntuk lebih spesifiknya eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut 7 1. Titik didih rendah sehingga mudah menguap (. *ulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah '. *ebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air =. 1udah terbakar B. /ada umumnya bersifat racun, tetapi 2auh lebih aman 2ika dibandingkan kloroform untuk keperluan obat bius >. Bersifat anastetik %membius) K. ter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat %&- dan &Br)

(.>. *intesis eter 1. 6ehidrasi alkohol 0lkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena. 0lkohol primer dapat 2uga terdehidrasi membentuk eter. 6ehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksidehidrasi membentuk alkena, dibantu dengan distilasi eter segera setelah terbentuk. 6ietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi dehidrasi etanol. 6ietil eter adalah produk utama pada suhu 1=@L$, sedangkan etana adalah produkutama pada suhu 1A@L$. !eaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder karena alkena mudah terbentuk. /ada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena. Tidak berguna pada pembuatan eter non- simetrik dari alkohol primer karena terbentuk campuran produk.

11

H2SO 4 180 0C

CH2

CH2

CH3 CH2 OH
H2SO4 140 0C

Etena

CH3CH2 OCH 2 CH3


ietil eter

CH3 CH2

OH

OSO3H OH2

CH3 CH2 CH3CH2

OH2 O H

OSO3 H

CH3 CH2 OH

CH3 CH2

CH2 CH3

H2 O

CH3 CH2 OCH 2 CH3 "O" "OH

H3O

"#OH

H 2SO4

"O"#

alko$ol 10

H2O

"#O"#

(. *intesis Iilliamson *uatu 2alur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik yang disebut reaksi Iilliamson. 1erupakan reaksi *:( dari suatu natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. &asil terbaik dicapai 2ika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer %atau metil). Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk reaksi. /ada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan eliminasi.

12

"

O %a

"#

&

"

"#

%a &

& ' (r) I) OSO2"*) atau OSO2O"* CH3CH2CH2OH


Propil alko$ol

%a

CH3CH2 CH2O

%a

1+2 H2

%atrium propoksida CH3CH 2I

CH3CH2 OCH 2CH2CH3


Etil propil eter ,-0./

! %a

'. Tert-butil eter dari alkilasi alcohol 0lkohol primer dapat diubah men2adi tert-butil eter dengan melarutkan alkohol tersebut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditambahkan isobutilena ke dalam campuran tersebut. %/rosedur ini meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari isobutilena).

CH3 "CH2 OH
Alko$ol 10

CH2

CCH3 CH3

H2SO4

"CH2 O

CCH3 CH3

Iso0utilena

tert 10util eter

1etode ini sering dipakai untuk MproteksiN gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul tersebut. ;ugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara mudah dengan penambahan larutan asam encer. =. Trimetilsilil eter %*ililasi) *uatu gugus hidroksil 2uga diproteksi dalam larutan netral atau basa dengan mengubahnya men2adi suatu gugus trimetilsilil eter, 8"*i%$& ')'. !eaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier.

13

"

OH

,CH3/ 3SiCl
2lorometilsilana

,CH3CH2/ 3%

"

Si,CH3 /3

;ugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam.

"

Si,CH3 /3

H 3O! + H2O

"

OH

,CH3 /3 SiOH

/engubahan suatu alkohol men2adi suatu trimetilsilil eter membuat senyawa tersebut lebih ,olatil %mudah menguap). &al ini dikarenakan kenaikan ,olatilitas %sifat mudah menguap) ini men2adikan alkohol %sebagai bentuk trimetilsilil-nya) lebih memungkinkan untuk men2alani analisis dengan kromatografi gas-cair.

"# Kondensasi Ullmann


Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Iilliamson, kecuali substratnya adalah aril halida. !eaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

$# Adisi elektro%ilik alko&ol ke alkena


0lkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diakti,asi secara elektrofilik. !($9$!( F !-"& G !($&-$%-"-!)-!( +atalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat ber2alan. Biasanya merkuri trifluoroasetat %&g%"$"$<')() digunakan sebagai katalis. Be!erapa eter pentin'

tilena oksida

ter

siklik yang

paling

sederhana.

1erupakan aerosol. 6imetil eter

propelan

pada bahan

1erupakan

bakar alternatif yang potensial untuk mesin mempunyai bilangan cetansebesar B>-BK.
14

diesel karena

1erupakan pelarut umum pada suhu rendah %b.p. '=.> H$), dan 6ietil eter dulunya zat anestetik. pada mesin diesel. merupakan 6igunakan

sebagai cairan starter kontak

6imetoksimetana %61 )

/elarut

pada

suhu

tinggi

%b.p. AB H$)7

1erupakan eter siklik dan 6ioksana pelarut pada suhu tinggi %b.p. 1@1.1 H$).

ter siklik, salah satu eter yang Tetrahidrofuran %T&<) bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.

0nisol %metoksibenzena)

1erupakan eter komponen

aril dan utama minyak

esensial pada bi2i adas manis.

ter mahkota

/olieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.

15

1erupakan /olietilen glikol %/ ;) digunakan

polieter

linear,

pada kosmetik dan farmasi.

(.K. Beberapa !eaksi ter ter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum !-"-!5. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah7 1. /embakaran ter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. $ontoh7

(. !eaksi dengan Logam 0ktif Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium %logam aktif).

'. !eaksi dengan /$lB ter bereaksi dengan /$lB, tetapi tidak membebaskan &$l.

=. !eaksi dengan &idrogen &alida %&O) ter terurai oleh asam halida, terutama oleh &-. Jika asam halida terbatas7

Jika asam halida berlebihan7

B. 1embedakan 0lkohol dengan ter 0lkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
a.

0lkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
16

b.

0lkohol bereaksi dengan /$lB menghasilkan gas &$l, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan &$l.

$# Pem!ela&an eter
Ialaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. 1etil eter umumnya akan menghasilkan metil halida7 !"$&' F &Br G $&'Br F !"& !eaksi ini ber2alan ,ia zat antara onium, yaitu C!"%&)$&'DFBr-. Beberapa 2enis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida %dalam beberapa kasus aluminium klorida 2uga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Bergantung pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai 2enis reagen seperti basa kuat.

(# Pem!entukan peroksida
ter primer dan sekunder dengan gugus $& di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. !eaksi ini memerlukan oksigen %ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan alde&ida. /eroksida yang dihasilkan dapat meledak. "leh karena ini, diisopropil eter dan tetra&idro%uran 2arang digunakan sebagai pelarut.

)# Se!a'ai !asa Le*is


ter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. 0sam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan Pion oniumP. $ontohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks denganboron trifluorida, yaitu dietil eterat %B<'." t(). ter 2uga berkooridasi dengan 1g%--) dalam reagen ;rignard. /olieter %misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

!eaksi-reaksi eter lainnya 7 a. 6ialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam-asam. b. ter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.

1)

c. +etidakkreaktifan dan kemampuan eter men-sol,asi kation %dengan mendonorkan sepasang elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna sebagai sol,en dari banyak reaksi. d. f. ter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana. ter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk garam oksonium. e. "ksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.

CH3 CH2 OCH 2 CH3

H(r

CH3 CH2

O H

CH2 CH3 (r

3aram oksonium

g. /emanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat kuat %&-, &Br, &(*" =) menyebabkan eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan karbon 8 oksigen pecah.

CH3CH2OCH 2 CH3

H(r

2 CH3 CH2 (r

H2O

h. 1ekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan suatu ion oksonium. +emudian suatu reaksi *:( dengan ion bromida yang bertindak sebagai nukleofil akan menghasilkan etanol dan etil bromida.
CH3 CH2 OCH 2 CH3

H(r

CH3 CH2 O H

CH2 CH3

! !

(r

CH3 CH2 O H
Etanol

CH3 CH2 (r
Etil 0romida

i. /ada tahap selan2utnya, etanol yang baru terbentuk bereaksi dengan &Br membentuk satu mol eki,alen etil bromida yang ke dua.

1*

CH3 CH2 OH

H(r

(r

CH3 CH2

O H

CH3 CH2

(r

O H

(.A. +eselamatan 6ietil eter cenderung membentuk peroksida, dan bisa menghasilkan ledakan dietil eter peroksida. ter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. 6ietil eter biasanya disuplai dengan beberapa 2umlah kelumitnya antioksidan &idroksitoulena !er!util %(,>-di-tert-butyl-=-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. /enyimpanan :a"& mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. 0ir dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari natrium dan !en+o%enon, atau dengan melewatkannya melalui sekolom alumina terakti,asi. ter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. +obaran api terbuka dan bahkan piranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. /raktek yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap %dengan begitu membatasi suhu sampai 1@@H$ %(1(H<) saat eter harus dipanaskan atau disuling. (.?, +egunaan ter *enyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara lain 7 1. 6ietil eter %etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik, selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat anestesi %obat bius) di rumah sakit. (. 1TB %1etil Tertier Butil ter),*enyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan kedudukan T L 3 T1L, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. *ebab tidak menghasilkan debu timbal %/b(F) seperti bila digunakan T L 3 T1L. '. ter-eter tak 2enuh 7 pada operasi singkat 7 ilmu kedokteran gigi dan ilmu kedokteran kebidanan. =. *ebagai plarut zat organic, misalnya lemak dan dammar. B. 6ietil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana.
1+

B. poksida
(.1@. *enyawa epoksida

*truktur epoksida poksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. 6alam tatanama -./0$, epoksida disebut oksirana. poksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.
2

C O

H2 C O
1

CH2

Suatu epoksida

IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida

1etode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organik, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi. O "CH CH" O O OH
Epoksidasi

"#C

"HC O

CH"

"#C

OH

Suatu alkena

Suatu asam peroksi

Suatu epoksida ,atau oksirana/

6alam reaksi ini, asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. 1ekanismenya adalah seperti berikut ini.
C C O "# C O C H O "# C O

O H

C O

2&

0disi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. .ntuk membentuk suatu cincin dengan tiga anggota, atom oksigen harus mengadisi kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama. 0sam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam peroksibenzoat. *ebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat menghasilkan 1,(-epoksi-sikloheksana dalam 2umlah yang kuantitatif.

H
CH2Cl2

C4 H5 COOH

O H

C4 H5 COH

Asam peroksi0en6oat

1)21Epoksi1 siklo$eksana ,100./

!eaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu cara yang stereospesifik. *ebagai contoh, cis-(-butena hanya menghasilkan cis-(,'-dimetiloksirana, sedangkan trans-(-butena hanya menghasilkan trans-(,'-dimetiloksirana. poksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. *truktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida men2adi lebih reaktif daripada eter asiklik.

21

(.11. Tata nama epoksida :ama kelas fungsional 9 alkena oksida misalnya etilen oksida *ubstituen akhiran 9 - ena oksida /refiQ 9 substituen epoxy-misalnya poksietan

$atatan7 The oksiran -stilah ini 2uga digunakan untuk menggambarkan epoksida. 1. ;ugus poksida Bentuk gugus epoksi, antara lain 7 a. Terminal

b. -nternal

6an mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya7

;ugus epoksi dapat pula men2adi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti7

*enyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa. $ontohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

22

poksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan

0lkena oksida gaya7

+elompok <ungsional adalah epoksida, sehingga akhiran 9 - ena oksida !antai terus menerus terpan2ang adalah $> sehingga root 9 heQ

*istem ini siklik sehingga prefiQ 9 cyclo Lokasi PalkenaP adalah 2elas, sehingga locant tidak diperlukan.

sikloheksena oksida poQy gaya7

!antai terus menerus terpan2ang adalah $> sehingga root 9 heQ *istem akar siklik sehingga prefiQ 9 cyclo poksida adalah substituen sehingga prefiQ 9 epoQy :omor untuk memberikan epoksida %hanya hadir group) yang locants terendah 9 1,( - 1,(-epoQycycloheQane

0lkena oksida gaya7

+elompok <ungsional adalah epoksida, sehingga akhiran 9 - ena oksida !antai terus menerus terpan2ang adalah $> sehingga root 9 heQ

0da substituen alkil $1 9 metil Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan

penomoran dari kanan seperti ditarik untuk membuat PalkenaP locant 9 ( -

23

"leh karena itu kelompok metil locant 9 B - B-metil-(-heksena oksida

poQy gaya7

!antai terus menerus terpan2ang adalah $> sehingga root 9 heQ 0da substituen alkil $1 9 metil Titik pertama aturan perbedaan membutuhkan

penomoran dari kanan seperti ditarik


poksida adalah substituen sehingga prefiQ 9 epoQy :omor untuk memberikan epoksida %hanya hadir group) yang locants terendah 9 (,' - (,'-epoksi-B-metilheksan

(.1(. +arakteristik dan Pem!uatan epoksida +arakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Lebih-kompleks epoksida biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , sering menggunakan peroQyacid %!$" ' &) untuk mentransfer atom oksigen.

24

!ute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua langkah. /ertama, alkena yang diubah men2adi senyawa tersebut, dan kedua, klorohidrin yang diperlakukan dengan basa untuk menghilangkan asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode yang digunakan untuk membuat propilena oksida.

poksida mudah dibuka, di bawah kondisi asam atau basa, untuk memberikan berbagai produk dengan manfaat fungsional kelompok . 1isalnya, hidrolisis asam atau basa--katalis oksida propilena memberikan propilen glikol.

poksida dapat digunakan untuk merakit polimer yang dikenal sebagai epoQies, yang merupakan perekat yang sangat baik dan pelapis permukaan berguna. Rang paling umum epoQy resin yang terbentuk dari reaksi epiklorohidrin dengan bisphenol 0.

25

poksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. poksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara7 a. 1elalui oksidasi alkena dengan

posida yang paling penting dalam

industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen.

peroksi

asam

seperti

0sam

metakloroperoksibenzoat %m-$/B0). b. 1elalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin. *enyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. poksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar le,el B@.@@@ ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada /S$ %;unstone, 1??>).

-#./# Reaksi Epoksida !eaksi epoksida khas tercantum di bawah ini. *elain nukleofilik ke epoksida dapat men2adi dasar atau katalis asam.

26

6alam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik %seperti yang biasanya terlihat untuk * : ( reaksi) dan oleh karbokation stabilitas %seperti yang biasanya terlihat untuk *
:

1 reaksi). 6alam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti

setidaknya, sesuai dengan ( proses penambahan standar * reaksi : nukleofilik. &idrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol . The hidrolisis /roses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik air untuk epoksida bawah asam kondisi. /engurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air menghasilkan alkohol . -ni proses reduksi dapat dianggap sebagai penambahan nukleofilik hidrida %&-) untuk epoksida di bawah kondisi dasar. /engurangan dengan tungsten heQachloride dan n-butyllithium menghasilkan alkena . !eaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi7

!eaksi dengan kelompok :& dalam amina . -ni pembentukan ikatan ko,alen digunakan dalam epoQy lem dengan, misalnya, trietilenatetramina %T T0) sebagai pengeras. +atalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik %suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan nukleofilik. +atalisis ini sangat penting terutama 2ika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti air atau suatu alkohol7
2)

Pembukaan cincin dengan katalis asam

C O

! H!
7

C O H

H O H

HO

O H

H!

HO

OH

Pembukaan cincin dengan katalis basa

"O
%ukleo8il kuat

C O

"O

"OH

HO C

C "O

OH

Ion alkoksida

Jika epoksidanya tidak simetris, serangan pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion alkoksida berlangsung terutama pada atom karbon yang kurang tersubstitusi. *ebagai contoh, metiloksirana bereaksi dengan suatu ion alkoksida terutama pada atom karbon primernya7
Atom kar0on 1 0 kuran: ter$alan:i

CH3CH2O

H2C O

CHCH3

CH3 CH2OCH 2CHCH3 O CH3 CH2OCH 2CHCH3 OH


11Etoksil121propanol

CH3CH 2OH

9etiloksirana

CH3 CH2 O

-ni adalah apa yang seharusnya diharapkan7 !eaksi secara keseluruhan adalan reaksi *: (, dan seperti telah dipela2ari sebelumnya, substrat primer bereaksi lebih cepat melalui reaksi *: ( karena halangan ruangnya kecil. /ada pembukaan cincin dengan katalis asam dari epoksida tidak simetris, serangan nukleofil terutama ter2adi pada atom karbon yang lebih tersubstitusi. *ebagai contoh7

2*

CH3 CH3 OH

H3 C

C O

CH2

CH3 H3 C C CH2 OH

OCH3

0lasan7 -katan pada epoksida terprotonasi adalah tidak simetris dengan atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan yang positif sekali. "leh karena itu, nukleofil menyerang atom karbon tersebut meskipun lebih tersubstitusi.
Atom kar0on ini men;erupai kar0okation 3 0

CH3 CH3 OH

H3 C

CH2 O ! H

CH3 H3 C C CH2 OH

OCH3 H

Epoksida terprotonasi

0tom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan positif lebih besar karena menyerupai suatu karbokation tersier yang lebih stabil.

H3 C O O H3 C O O

CH3 O

O O CH3 O O CH3 O CH3 CH3

CH3 O O

%ona<tin

(.1=. +egunaan poksida *alah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. *enyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini men2adi sangat tinggi. *enyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi.
2+

!eaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. /ada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi. +arena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam ,arietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi %6inda et al, (@@A). !eagen %produk)7 &O 9 &( %alkohol), &(" %diol), !"& %alkoksi alkohol), !$""& %asiloksi alkohol), !$":&( %asilamino alkohol), &(* %merkapto alkohol), &$: %cyano alkohol), &Br %bromo alkohol). !eaksi epoksidasi %terutama yang berasal dari triasilgliserol) dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. poksida dapat dikon,ersi men2adi keton melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol %;unstone, 1??>). *ebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi 2uga sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. *ekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis %Brown et al., (@@?).

BAB III PENUTUP


'.1. +esimpulan ter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus !4"4!5, dengan ! dapat berupa alkil maupun aril. $ontoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter %etoksietana, $&'-$&(-"-$&(-$&'). ter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin. /enamaan eter dibedakan berdasrakan Tri,ial dan -./0$.0da beberapa cara dalam sintesis eter, yaitu 7 6ehidrasi alcohol, *itesis eter Iilliamson, +ondensasi .lmann dan 06isi elektrofilik alcohol ke alkena. ter banyak digunakan untuk 6ietil eter %etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik, selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi %obat bius) di rumah sakit, digunakan 2uga untuk menaikan angka oktan besin. poksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. *truktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga
3&

anggota ini membuat senyawa epoksida men2adi lebih reaktif daripada eter asiklik. *enyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. /roses produksinya yang telah diketahui adalah oksidasi senyawa olefin dengan peracids, seperti asam m-klorobenzoat, asam perasetat, dll dan peroksida organic seperti tert-butyl hydroperoQide.

DA0TAR PUSTAKA
Brown, &.I., <oote, *.$., -,erson, L.B, and 0nslyn, S. ., (@@?, M"rganic $hemistryN, pp. ='1-='', Brooks3$ole $engage Learning, Belmont. $ottonseed "il by 0Tueous &ydrogen /eroQide $atalised by LiTuid -norganic 0cidsN, Bioresource Technology, ??, pp. 'K'K-'K==. 6inda, *., /atwardhan, S.0., ;oud., S.S., and /radhan, $.:., (@@A, M poQidation of ;unstone, 6.<., 1??>, M<atty 0cid and Lipid $hemistryN, pp.1A>-1AA, Blackie 0cademic U /roffessional, $hapman U &all, Iester $leddens !oad, Bishopbriggs, ;lasgow. &ttp733kimiadahsyat.blogspot.com3(@@?3@>3eteralkoksi-alkana-1.html -nternational .nion of /ure and 0pplied $hemistry. PethersP. Compendium of Chemical erminology -nternet edition. J. <. I. 1c"mie and 6. . Iest %1?K'). P','5-6ihydroQylbiphenyl "! "rg! #ynth!V Coll! $ol! B% &'(!

31

Iilhelm &eitmann, ;Wnther *trehlke, 6ieter 1ayer P thers, 0liphaticP in .llmann5s ncyclopedia of -ndustrial $hemistryP Iiley-S$&, Ieinheim,(@@(. doi71@.1@@(31='B>@@K.a1@X@('

Makalah Satuan Proses Senyawa Eter dan Epoksida

6isusun "leh 7
32

ka 0ndrian *aputri % @>1('@=@@(?= ) &ardina 0pri *aputri % @>1('@=@@(?K ) *en2a 6ewi +inanti % @>1('@=@@ ) )

Tri !ahma 0gustina %@>1('@=@ +elas 6osen /embimbing 7 (+0

7 -dha *il,ianty, *.T.,1.T

/"L-T +:-+ : ; !- *!-I-J0R0 T0&.: 0+06 1-+ (@1'3(@1=

33