Cruz Plaza Daiana Mireya Clave4, Grupo 9, 1412, 2014-2 REACCIONES DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES. OBTENCIN DE CICLOHEXENO.

ANTECEDENTES a) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos, caractersticas, condiciones de reaccin, mecanismo de la reaccin.
Base Sustrato Factores que influyen Dbil 3>2>1 Caractersticas Cintica Estereoqumica V=k[sustrato] No importa, dado que no se necesita una especfica para que la reaccin ocurra, pero es regioselectiva (se puede generar 2 o ms alquenos). Si son posibles Cumple con la regla de Zaitzev.

Disolvente Grupo saliente

Disolventes ionizables Buen grupo saliente: Polarizable o base dbil.

Reordenamiento Orientacin de la eliminacin

Condiciones de reaccin: Un mtodo que trabaja particularmente bien para los alcoholes terciarios es la reaccin catalizada por cido. Como ejemplo el tratamiento del 1-metilciclohexanol con cido sulfrico acuoso tibio en un disolvente como el tetrahidrofurano resulta en la prdida de agua y en la formacin del 1-metilciclohexeno. La E1 ocurre con la protonacin del oxgeno del alcohol, que es seguida por la prdida unimolecular de agua para generar un carbocatin intermediario y al final la prdida de un protn del tomo del carbono vecino para completar el proceso. En las reacciones E1 los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente ya que esto los lleva a estabilizarse, por intermediacin de un carbocatin terciario los alcoholes secundarios pueden hacerse reaccionar, pero las condiciones son severas (75% de H2SO4, 100 C) y las molculas sensibles no sobreviven. b) Condiciones experimentales necesarias para desplazar la reaccin reversible de deshidratacin de alcoholes hacia la formacin del alqueno. Se debe emplear acidos concentrados, comnmente se emplea cido sulfrico H2SO4 o cido fosfrico H3PO4, asimismo conforme obtenemos los productos se puede emplear destilacin para evitar H2O. c) Reacciones utilizadas para la identificacin de dobles enlaces (pruebas de insaturacin). Reaccin con Br2/CCl4: Los compuestos que presentan dobles y/0 triples enlaces pueden adicionar bromos. Una prueba que indica la presencia de instauraciones es aqulla en la cual el color del bromo desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrogeno (HBr). Esta aclaracin es vlida para explicar que el desprendimiento del HBr indica que tuvo lugar la reaccin de sustitucin y no de adiccin. Reaccin con KMnO4-/H3O+( reactivo de Baeyer): Los alquenos, en fro, forman glicoles. Segn procede la reaccin, el color purpura del ion manganeso. Debido a este cambio de coloracin, se puede utilizar esta reaccin como prueba para distingue alquenos de alcanos, los cuales normalmente no reaccionan. Sin embargo muchos compuestos orgnicos, debido a la presencia de impurezas pueden dar una ligera coloracin. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan una prueba positiva. Mecanismo de la reaccin. (Reaccin reversible)

Bibliografa
1) Mc Murry, John. Qumica Orgnica 8vaedicin. Editorial CenageLearning. Mxico D.F. pp.397,405, 641-644. 2) Lamarque, Alicia Fundamentos terico - prcticos de qumica orgnicaEditorial Brujas. Mexico D.F. pp.93.