Anda di halaman 1dari 8

ANALISIS ASPIRIN DAN KAFEIN DALAM TABLET

1. Aspirin Aspirin ditemukan oleh Bayer pada tahum 1893. Aspirin merupakan obat yang ditemukan tertua dan banyak dikonsumsi sebagai obat dan diproduksi di US sebanyak 10.000 juta Kg/tahun. Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda sakit (analgesic). Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Berikut sifat-sifat dari aspirin : a) Aspirin berbentuk kristal berwarna putih b) Bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 135C c) Mudah larut dalam cairan ammonium asetat, karbonat, sitrat atau hidroksida dari logam alkali. d) Stabil dalam udara kering, tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. e) Dalam campuran basa, proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna. f) Bersifat analgesik, antipyretic (fever reducer), nti-inflammatory (inhibition of the synthesis of prostaglandins), dan memiliki efek samping seperti: gastric irritation dan bleeding .

Gambar 1. Obat Aspirin 1.1 Pembuatan Aspirin

Gambar 2. Struktur Molekul Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Berikut molekul aspirin :

OH

acetyl salicylic acid (aspirin)

Gugus karboksil pada aspirin mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil, antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Pada aspirin gugus karboksil bersifat polar dan sifat yang paling menonjol adalah keasamannya.

Data Kimia Formula C9H8O4 Berat 180,157 g/mol mol sacetyloxybenzoit acid acetysalicylate Sinonim acetylsalicilylic acid o-acetylsalycilic acid 1.2 Kegunaan aspirin

Data Fisik Massa 1,4 jenis g/cm3 Titik 135 lebur (275 Titik 140 didih (284 2 Kelarutan mg/mL dalam air (20

Aspirin digunakan sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. Aspirin juga memiliki sifat anti penggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah, stroke dan serangan jantung. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi, karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolehkan mengonsumsi aspirin.

1.3

Efek samping aspirin Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan,

pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur, karena dapat menyebabkan Sindrom Reye, yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Dalam dosis tinggi, aspirin dapat menyebabkan kematian. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1,1 g/kg atau 1,1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme.

1.4

Sintesis aspirin Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic Gerhardt berhasil

mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. 6 tahun kemudian, 1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. Pada 1869 Schrder, Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilms (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. Pada 1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari a dari asetil dan spirsure yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun.

a.

Reaksi esterifikasi pembentukannya aspirin

OH
O O

O OH OH

H2SO4 heat + acetyl salicylic acid (aspirin)


OH

+
O

acetic anhydride

salicylic acid

acetic acid

Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OHR-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah proses pengikatan selesai, ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang berlebih. b. Reaksi fenol dengan FeCl3 pembentukannya aspirin
OH
O

OH

+ Fe3+ salicylic acid

Deep purple complex

Reaksi menghasilkan aspirin atau asam salisilat juga dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dan larutan FeCl3. Produknya adalah dihasilkan larutan berwarna ungu tua yang kompleks. Phenol disini tidak ditunjukkan sebagai hasil reaksi tetapi sebagai reaktan. Pada tes phenol ini diindikasikan adanya unreacted starting material (analisis kuantitatif dengan spektroskopi UV-VIS). Tujuan tes ini adalah mengetahui kemurnian aspirin dengan menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. 1.5 Reaksi Mekanisme Pembentukan Aspirin

OH O

H+
O

H+ O

OH

O O O

HO

HO

Asam Salisilat
O

-H+

+
HO OH

1.6

Cara penentuan kadar aspirin dalam tablet Senyawa ini bersifat asam, untuk mengetahui konsentrasi aspirin dalam

tablet dilakukan titrasi dengan larutan NaOH standar. Dalam reaksi netralisasi ini gugusan asetil lebih sukar dilepaskan daripada gugusan karbonil hingga terjadi reaksi :
O O

OH

O-

+ OHO O

+ H2O

CH3

CH3

Untuk mengetahui kadar aspirin dalam tablet, dapat dilakukan titrasi dengan larutan basa. Titrasi diakhiri jika terjadi perubahan warna yang konstan selama satu menit dari indikator fenolftalein. 2. Kafein Kafein adalah senyawa alkaloida turunan xantine (basa purin) yang berwujud kristal berwarna putih. Kafein bersifat psikoaktif, digunakan sebagai stimulan sistem saraf pusat dan mempercepat metabolisme (diuretik). Konsumsi

kafein berguna untuk meningkatkan kewaspadaan, menghilangkan kantuk dan menaikkan mood. Overdosis kafein akut, biasanya lebih dari 300 mg per hari, dapat menyebabkan sistem saraf pusat terstimulasi secara berlebihan. Kondisi ini disebut keracunan kafein, gejalanya antara lain gelisah, gugup, insomnia, emosional, urinasi berlebihan, gangguan pencernaan, otot berkedut, denyut jantung yang cepat dan tidak teratur. Gejala yang lebih parah adalah munculnya depresi, disorientasi, halusinasi dan dampak fisik seperti kerusakan jaringan otot rangka Senyawa kimia yang dijumpai secara umum alami terdapat didalam makanan contohnya biji kopi, teh, biji kelapa, buah kola, guarana dan mate. Ia terkenal dengan rasanya yang pahit dan berlaku sebagai perangsang sistem saraf pusat, jantung, dan pernafasan. Kafein juga bersifat diuretik (digunakan melalui air kencing). Kafein merupakan alkaloid yang tergolong turunan dari purin dalam keluarga methylxanthine bersama-sama senyawa terfilin teobromin. Pada keadaan asal kafein adalah serbuk putih yang pahit. Rumus kimianya ialah C6H10N4O2 dan nama sistematik kafein adalah: 1,3,7-trimetilxanthine dan 3,7-dihidro-1,3,7trimetil-1-H-purin-2,6-dione. Kafein ditemukan pada biji, daun dan buah pada berbagai tanaman. Kafein diproduksi tanaman sebagai pestisida alami untuk pertahanan diri terhadap serangga yang memakan tanaman tersebut. Tanaman yang mengandung kadar kafein tinggi antara lain kopi (Coffea arabica), teh (Camellia sinensis), coklat (Theobroma cacao) dan kola (Cola acuminata). Manusia telah mengonsumsi kafein sejak zaman batu. Manusia purba menemukan bahwa mengunyah biji, kulit kayu atau daun dari tanaman tertentu memberi efek mengurangi rasa lelah, menstimulasi kewaspadaan dan

meningkatkan mood. Tidak lama kemudian, ditemukan bahwa efek tersebut meningkat bila tanaman tertentu diseduh dengan air panas. Berbagai kebudayaan kuno telah mengonsusmi kafein dalam berbagai wujud. Dinasti China sudah mengonsumsi kafein dalam wujud teh sejak 3000 tahun sebelum masehi. Kerajaan-kerajaan di wilayah Timur Tengah juga telah mengonsumsi kopi yang berasal dari Ethiopia sejak abad ke-9. Selanjutnya melalui jalur perdagangan kuno kebiasaan mengonsumsi kopi dan teh menyebar ke Eropa.

Tahun 1819, seorang alkemis Jerman bernama Friedrich Ferdinand Runge berhasil mengisolasi kafein murni untuk pertama kalinya, dan menamai senyawa tersebut kaffein. Struktur kafein baru ditemukan pada akhir abad ke -19 oleh Hermann Emil Fischer, yang juga merupakan orang pertama yang berhasil menemukan cara sintesis totalnya. Karya Fiscer ini dihadiahi Nobel pada tahun 1902. Sekarang ini minuman yang mengandung kafein, seperti kopi, teh, minuman ringan dan minuman berenergi sangat populer. Dengan konsumsi global 120.000 ton per tahun, kafein adalah bahan psikoaktif yang paling luas dikonsumsi di seluruh dunia. Struktur kimia kafein adalah :

Gambar 3. Struktur Kafein Atom nitrogen pada kafein bentuknya planar karena terletak di orbita hibrid sp3. Hal ini menyebabkan molekul kafein memiliki sifat aromatik. Umumnya kafein diperoleh sebagai produk sampingan proses dekafeinasi kopi, karena itu kafein jarang disintetis. Tabel sifat fisik kafein Sifat fisik Titik beku Titik didih Tekanan uap Grafitasi tertentu Kadar uap Kepadatan uap Berat moleku Kelarutan dalam air Ph 2.1 Efek samping kafein Nilai 238 178 760 mmHg@ 178 1.2 2,5% 6,7 197,19 2,17% 6,9 (1% dalam larutan)

Kafein terdapat dalam kopi (1-2,5%), pada teh (3%). Minum kopi terlalu banyak dapat meningkatkan resiko terkena penyakit jantung, karena memperbesar kadar

homosistestein darah. Khasiat dari kafein antara lain sebagai penghilang rasa lapar dan mengantuk. Terlalu banyak kafein dapat menyebabkan intoksitasi kafein (yaitu mabuk akibat kafein). 2.2 Cara kerja kafein Kafein bekerja dengan merangsang pusat sistem saraf (SSP), jantung, otot dan pusat-pusat yang mengontrol tekanan darah.

2.3

Cara penentuan kadar kafein Pada kafein terdapat ikatan rangkap yang dapat diadisi oleh iod untuk

mengetahui kadar atau konsentrasi kafein, maka larutan yang mengendung kafein ditambah larutan iod yang telah diketahui volume dan konsentrasinya secara beerlebih. Kelebihan iod setelah terjadi setelah terjadi reaksi adisi dititrasi dengan larutan natrium tiosulfat (Na2S2O3).