os hidrocarburos aromticos, son polmeros cclicos conjugados que cumplen la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2

electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo". Los compuestos aromticos, ms que cualquier otra clase de compuestos orgnicos han adquirido gran numero de nombres no sisemticos, por ejemplo el metilbenceno se conoce como tolueno; e hidroxibenceno, como fenol; el aminobenceno, cmo anilina y asi hay varios. Los derivados monosustituidos del benceno se nombran en la misma forma que otros hidrocarburos, tomando -benceno como nombre progenitor

. Los bencenos alquil-sustituidos, denominados algunas veces arenos, reciben el nombre de diferentes maneras, segn el tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos, el areno se nombra como un benceno alquil sustituido. Si el sustituyente alqulo tienen mas de seis carbonos, se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenilsustituido. El nombre fenilo o fenil a veces se abrevia a Ph o la letra griega fi para representar la unidad -C6H5, cuando el anillo de benceno se considera un sustituyente.

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto (o), meta (m) o para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sutituyentes en una relacin 1,2 en el anillo; en un benceno meta-disustituidolos dos sustituyentes estn en una relacin 1,3 y en un benceno para-disustituido, en una relacin 1,4.

Los bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada

sustituyente de modo que se utilicen los nmeros ms pequeos posibles. Los sustituyentes se listan en orden alfabtico cuando se escribe el nombre.

Publicado por Sandra Milena Villalobos en 16:59 Sin comentarios: Publicar un comentario en la entrada Entrada ms reciente Entrada antigua Pgina principal Suscribirse a: Enviar comentarios (Atom)

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

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2007 (11) o noviembre (11) NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA AMINAS DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS Y NITRILOS ACIDOS CARBOXILICOS ALDEHIDOS Y CETONAS ETERES ALCOHOLES Y FENOLES AROMATICOS ALQUINO ALQUENOS ALCANOS

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Nomenclatura de compuestos heterocclicos

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Contenido

1 Introduccin 2 Monociclos o 2.1 Heterociclos con un solo heterotomo o 2.2 Heterociclos con ms de un heterotomo 2.2.1 Heterotomos del mismo elemento 2.2.2 Heterotomos de diferentes elementos o 2.3 Heterociclos con ms de 10 miembros o 2.4 Heterociclos parcialmente saturados o 2.5 Heterociclos con sustituyentes 3 Policiclos o 3.1 Heterociclos fusionados o 3.2 Heterociclos puente o 3.3 Heterociclos espiro o 3.4 Ciclofanos 4 Referencias

Introduccin
En 1887 y 1888,1 Hantzsch y Widman2 de forma independiente introdujo mtodos para asignar nombres a cinco y seis miembros monociclos de nitrgeno. Aunque difieren en detalles, tales como expresar el orden de los heterotomos y que indica sus posiciones en el anillo, ambos mtodos se basan en el mismo principio subyacente, es decir, la combinacin de prefijos apropiados, lo que representa heterotomos, con tallos, que representa el tamao del anillo. Al principio, slo el oxgeno heterotomos, azufre, selenio y, adems de nitrgeno, y los tallos-ol (ole-) y-en (-ina) denota cinco y anillos de seis miembros,

respectivamente, fueron utilizados. Aunque estas primeras propuestas se sometieron a la discusin de costumbre, el refinamiento, y la modificacin inevitable, el principio bsico sobrevivi.3 El sistema se ampli para incluir los anillos de otros tamaos, heterotomos adicionales, y la expresin de los distintos niveles de hidrogenacin ( rbitros. 5 y 6 ) y, finalmente, fue documentada por Patterson y Capell en 1940 como un mtodo sistemtico para heteromonocycles de nombres.4 Los tallos se proporcionan para todos los diferentes niveles de hidrogenacin para tres, cuatro, y anillos de cinco miembros, pero para el de seis a travs de diez eslabones tallos anillos se proporciona slo para los anillos totalmente insaturados y los anillos completamente saturados sin tomos de nitrgeno. El tipo de heterotomo en que el sistema era aplicable era, aparentemente, no limitada, la primera edicin de El ndice de anillo5 contiene ejemplos de heteromonocycles con el metal Bi heterotomos, Ge, Sn, Pb, Zn, Hg y Cu como as como muchos heterotomos no metlicos. En 1957, la Comisin de Nomenclatura IUPAC de Qumica Orgnica codific esta extensin del sistema de Hantzsch-Widman como parte de sus reglas para la nomenclatura de la qumica orgnica.6 Los heterotomos a los cuales el sistema especificado y aplicadas fueron determinadas excepciones y modificaciones se observaron con el fin de evitar la formacin de nombres idnticos con algunos ya en uso para los compuestos completamente diferentes.

Monociclos
Heterociclos con un solo heterotomo

Oxirano.

Azetidina.

El nombre de los heterociclos de 3 a 10 eslabones se construye utilizando el sistema ampliado de Hantzsch-Widman a partir del tipo de heterotomo, el tamao del ciclo y la presencia o no de una mxima cantidad de insaturaciones conjugadas.7

Tipo de heterotomo: Dependiendo del tipo de heterotomo se utilizarn los siguientes prefijos (ordenados en forma descendente segn sus prioridades relativas):7 Heterotomo Valencia Prefijo O S Se Te N P As Sb II II II II III III III III OxaTiaSelenaTeluraAzaFosfaArsaEstiba-

Heterotomo Valencia Prefijo Bi Si Ge Sn Pb B Al Ga III IV IV IV IV III III III BismutaSila-a. 1 GermaEstanaPlumbaBoraAluminaGalla-

Heterotomo Valencia Prefijo

In Ta Be Mg Zn Cd Hg

III III II II II II II

IndaTalaBerilaMagnesaZincaCadmaMercura-

1. Los heterociclos con silicio usualmente son nombrados mediante el uso de nomenclatura de reemplazo.8

Tamao del ciclo y presencia o no de mxima cantidad de insaturaciones conjugadas: Dependiendo del tamao de los heterocclos y el grado de insaturacin se utilizarn los siguientes sufijos:9 Tamao Completamente del Saturado insaturado heterocclo 3 4 5 6 7 8 9 10 Excepciones: -iranob. 1 -etanob. 1 -olanob. 1 -inanob. 2 -epano -ocano -onano -ecano -irenob. 1 -eto -ol -inab. 3 -epina -ocina -onina -ecina

1. a b c d Nitrgeno: sat.(3): -iridina; c. insat(3): -irina; sat.(4): -etidina; sat.(5): -olanidina 2. Oxgeno, Azufre, Selenio, Telurio, Bismuto, Mercurio: sat(6): -ano 3. Fsforo, Arsnico, Antimonio y Boro: c. insat(6): -inina

Algunos heterociclos son mejor conocidos por sus nombres triviales o comunes, muchos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC.10 Por ejemplo:

pirrolidina

1H-pirrol

furano

tiofeno

selenofeno

telurofeno

piperidina

piridina

4H-pirano

4H-tiopirano

fosforina

Heterociclos con ms de un heterotomo

Heterotomos del mismo elemento

Los heterociclos que poseen ms de un heterotomo del mismo elemento se nombran mediante las siguientes reglas:

La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.11 Se numeran las posiciones relativas de los heterotomos en forma tal que los heterotomos queden con la menor numeracin posible.11

1,4-dioxina

1,2,4-triazina

1,2,5-tritiepano Algunos heterociclos con dos heterotomos del mismo elemento son conocidos por sus nombres comunes o triviales, entre ellos se encuentran:

1H-pirazol

1H-imidazol

piridazina

pirimidina

pirazina
Heterotomos de diferentes elementos

Si los heterotomos del ciclo son de diferentes elementos:

Los heterotomos se numeran empezando por el heterotomo de mayor prioridad y siguiendo la numeracin en direccin en la cual los heterotomos de menor o igual prioridad posean la menor numeracin posible.11 Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heterotomo en orden de prioridad.11

1,3-oxazol

1,4-oxazepina

1,3,4-tiadiazol Algunos heterociclos con dos heterotomos de diferentes elementos son conocidos por sus nombres comunes o triviales, entre ellos se encuentran:

isoxazol

isotiazol

Heterociclos con ms de 10 miembros

Los heterociclos con ms de 10 eslabones se nombran utilizando la nomenclatura de reemplazo.8 P. Ej.:

1,2-ditiaciclododecano

1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano

1,4,10-trioxa-7,13-diazaciclopentadecano

Heterociclos parcialmente saturados

En los heterociclos parcialmente saturados se especifican las posiciones de la saturaciones y posteriormente se nombra el ciclo con el nombre correspondiente al ciclo completamente insaturado.12

Cuando las saturaciones se encuentran aisladas (completamente rodeadas de insaturaciones), se indican anteponiendo al nombre del compuesto p1H,p2H,pnH- donde p representa la posicin de la saturacin.12 Cuando las saturaciones se producen en dos carbonos adyacentes se utiliza el prefijo nhidro-, donde n indica la cantidad (di-, tetra-, etc.) de saturaciones consecutivas.12 Las saturaciones aisladas tienen prioridad en la numeracin sobre las saturaciones adyacentes.12 En los casos donde se encuentre un nmero impar de insaturaciones consecutivas, se nombra la saturacin de numeracin ms baja como si esta fuera una saturacin aislada y las restantes como saturaciones consecutivas.12

2,3-dihidro-1,3-oxazol

6H-1,4-azoxina

5,6-dihidro-4H-1,3-diazepina

Heterociclos con sustituyentes

Los heterociclos poseen una prioridad en la nomeclatura similar a los teres. Por lo tanto, sern el grupo funcional principal solamente cuando sean sustitudos por restos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, halogenuros, nitroderivados y teres. En todos los casos, la numeracin del ciclo estar dada por las reglas anteriormente descriptas. El nombramiento ardquiere una mayor complejidad cuando los sustituyentes se encuentran unidos al heterociclo mediante un doble enlace. En estos casos, los tomos de carbono dobleenlazados del heterociclo son considerados, en la mayora de los casos, como saturados. El nombramiento de estos carbonos depender principalmente de la prioridad del sustituyente dobleenlazado respecto al heterociclo y/o al grupo funcional ms significativo del compuesto, de la existencia de saturaciones aisladas o asociadas a la introduccin de la insaturacin puntual y a la mxima cantidad de insaturaciones que puede presentar el heterociclo base completamente insaturado.

5-metil-1,3-tioxolano

6-metilen-5,6-dihidro-4H-1,2,4-oxadiazina

4H-1,3-oxazin-5(6H)-ona