UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA UNAM LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PROFESOR: DRA. ELENA IVANOVNA KLIMOVA ALUMNO: MORTEO RODRIGUEZ FRANCISCO GRUPO: 1 CLAVE: 111 ANTECEDENTES EXPERIMENTO 7: REACCIONES DE CONDENSACIN ALDLICA OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

ANTECEDENTES Acidez de los hidrogenuros de los compuestos carbonilo: iones enolato

Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la adicin nucleoflica en sus grupos carbonilo.

C=O + H-Nu

OH C Nu

Adicin nucleoflica

Una segunda caracterstica importante de los compuestos carbonilo es acide fuera de lo com!n de los "tomos de hidrgeno en los "tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. #$or lo general% estos "tomos de hidrgeno se llaman hidrgenos % y el carbono al &ue est"n unidos se denomina carbono '.

( R-C-C-CLos hidrgenos alfa presentan H H acidez fuera de lo com n !p"a=#$-%&'

los hidrgenos (eta no son )cidos !p"a=*&-+&'

Cuando se dice &ue los hidrgenos son "cidos% significa &ue son desusadamente "cidos para ser "tomos de hidrgeno unidos al carbono. )os *alores de #p+ para dichos hidrgenos en los aldehdos y cetonas mas simples
a

son del orden de ,-./0 #+ 1,0.,- 2 ,0./0'. Esto significa &ue son mas "cidos &ue los hidrgenos del etino #p+ 133' o
a a

el etano #p+ 140'.

a

)a ra n para la acide inusual de los hidrgenos de los compuestos carbonilo es clara5 cuando un compuesto carbonilo pierde un protn % el anion &ue se produce se estabili a por resonancia. )a carga negati*a del anion se deslocali a.

O C C

,-

O C C
A

O C C
-

anin esta(ilizado por resonancia

A partir de esta reaccin se *e &ue es posible escribir dos estructuras de resonancia A y 6 para el anion. En la estructura A% )a carga negati*a esta en el carbono% y en la estructura 6% la carga negati*a se encuentra en el o7igeno. Ambas estructuras se contribuyen al hbrido. Aun&ue la estructura A se *e fa*orecida por la fuer a de su enlace 8 carbono.o7igeno en reaccin con el enlace 8 mas d9bil carbono.carbono de 6% la estructura 6
O C C

hace una contribucin mayor al hbrido por&ue el o7igeno% debido a &ue es muy electronegati*o% es capa de acomodar la carga negati*a. El hbrido se presenta de la siguiente manera5 Cuando este anion estabili ado por resonancia acepta un protn% lo hace en una de dos formas5 al aceptar un protn en el carbono para dar el compuesto carbonilo original% en lo &ue se llama la forma ceto, o al aceptar el protn en el o7igeno para generar un enol.
.l H+ reacciona a/u
+

O C
+

.l H reacciona a/u

C
+H+ -H+

0on enolato -H+

+H

HO C=C
1orma enol

C-C H
1orma ceto

Ambas reacciones son re*ersibles. Debido a su relacin con el enol% el anion estabili ado por resonancia se llama Ion enolato. La relacin aldlica: adicin de iones enolato a aldehdos y cetonas Cuando el acetaldehdo reacciona con hidr7ido de sodio diluido a temperatura ambiente #o menor'% tiene lugar una dimeri acin &ue produce :.hidro7ibutanal. Debido &ue a este !ltimo es% al mismo tiempo% aldehdo y alcohol% se le ha dado el nombre com!n de aldol% y a las reacciones de este tipo general se conocen ahora como adiciones aldlicas #o reacciones aldlicas'. (;

#&3NaOH4 H%O +5C

% CH2CH

CH2CHCH%CH

2-hidro6i(utanal 7aldol7 !+&3'

El mecanismo de la reaccin aldlica muestra dos caractersticas importantes de los compuestos carbonilo5 la acide de sus hidrgenos y la tendencia de sus grupos carbonilo al sufrir adicin nucleoflica. En el primer paso% la base #ion hidr7ido' sustrae un protn del carbono un ion enolato estabili ado por resonancia. de una mol9cula de acetaldehdo para dar
0on alc6ido

HO,- + H

CH CH
%

HOH +

,CH%-CH

,CH =CH
%

En el segundo paso% el ion enolato act!a como nuclefilo% como carbanin y ataca al "tomo de carbono del carbonilo de una segunda mol9cula de acetaldehdo. Este paso da un ion alc7ido.
( ( (

CH2CH + ,CH%-CH

CH2CHCH%CH

0on alc6ido

,CH =CH
%

En el tercer paso% el ion alc7ido sustrae un protn del agua para formar un aldol% este paso tiene lugar por &ue el ion alc7ido es una base m"s fuerte &ue el ion hidr7ido.
( ( (; (

CH CHCH CH
2 %
-ase m)s fuerte

+ HOH

CH2CHCH%CH + ,OH
Aldol -ase m)s d8(il

Deshidratacin del producto de adicin Si la me cla b"sica &ue contiene el aldol se calienta% tiene lugar una deshidratacin y se forma crotonaldehido. Esta deshidratacin se presenta con facilidad debido a la acide de los hidrgenos restantes #aun cuando el grupo saliente es un ion hidr7ido' y por &ue el producto se estabili a por sus enlaces dobles con<ugados.

(;

(;
-H%O

-OH

HO Crotanaldehdo CH2CH=CH-CH C ,- + CH C 2 H CH CH

! %

H
En algunas reacciones aldlicas% la deshidratacin ocurre tan f"cilmente &ue no es posible aislar al producto en su forma aldlica= en lugar de ella% se obtiene el enal deri*ado. (curre una condensacin aldlica% en lugar de una adicin aldlica. )a condensacin es una reaccin en la cual las mol9culas se unen a tra*9s de la eliminacin intermolecular de mol9culas pe&ue>as% como el agua o el alcohol,.
producto de adicin 9roducto de condensaci n
%O % -H :nCH=Cenal RCH CH

( (;

% RCH CH
-ase

RCH CHCHCH (
%

;in aisla r ?

?
D e s h i d r a t a c i n d e l o s a l d o l

e s Un compuesto .hidro7icarbon@lico sufre f"cilmente deshidratacin% por &ue en el producto el doblen enlace esta en con<ugacin con el grupo carbonilo. $or consiguiente se puede obtener con facilidad un aldehdo .insaturado como producto de la condensacin aldlica.

s i n t t i c a s )a reaccin aldlica es una reaccin generadle los aldehdos &ue poseen un hidrogeno . $or e<emplo% el propanal reacciona con el hidr7ido de sodio acuoso para dar :. hidro7i./. metilpentan al #44. A0B'. )a reaccin aldlica es importante en la sntesis org"nica por &ue proporciona un m9todo para unir dos mol9culas m"s pe&ue>as por la introduccin de un enlace carbono. carbono entre ellas. Debido a &ue dos productos aldol contienen dos grupos funcionales%. (; y 2C;( es posible usarlos para

lle*ar acabo un sinn!mero de reacciones posteriores. )as cetonas tambi9n sufren adiciones aldlicas catali adas por base% pero para ellas el e&uilibrio es desfa*orable. Sin embargo% esta complicacin se supera si la reaccin se efect!a en un aparato especial &ue permita &uitar el producto a medida &ue se forme% e impida &ue entre en contacto con la base. Esta remocin del producto despla a al e&uilibrio hacia la derecha y permite lograr adiciones aldlicas con muchas cetonas. R e e r s i b i l i d a d d e l a s a d i c i o n e s a l d l i c a s )a adicin aldlica es re*ersible. $or e<emplo% si el producto de adicin aldlica &ue se obtiene de la acetona% se calienta con una base fuerte este re*ierte a una me cla de e&uilibrio &ue consiste en una gran parte de acetona # 4 B ' . E

(; (

d CH CH=CHCH CH il + H O u CH Hi d o

calor

2 %
2hidro6i(utanal %-(utenal !crotonaldehdo '

( (
ca

C;

H diluido

C; ( ;

Si la deshidratacin lle*a a un doble enlace con<ugado con un anillo arom"tico% frecuentemente la deshidratacin es espont"nea./

(; ( (

CHCH CH
%
.spont)nea

CH=CH CH + HO
2-hidro6i-2-fenilpropanal 2-fenil-propanal !cinamaldehdo'

A p l i c a c i o n e s

s t e t i p o d e r e a c c i n s e d e n o m i n a r e a c c i n r e t r o . a l d o l .

(;

(
OH-

(
H % O

C H
2 C

CH CCH CC H
2

CH C + , CH2CCH CH% CCH2

2 2

C H
% C

C H
2

C; R e a c c i o n e s a l d l i c a s c r u z a d a s

! +

C ;

! $

Una reaccin aldlica &ue se inicia con dos compuestos carbonilo diferentes se denomina reaccin aldlica cru ada. )as reacciones de este tipo% en las cuales se emplea soluciones acuosas de Na(;% tiene poca importancia sint9tica cuando los dos reacti*os poseen hidrgenos % por &ue el resultado es una me cla comple<a de productos. Si se lle*ara a cabo la adicin aldlica cru ada con el acetaldehdo y propanal% se obtendra por lo menos cuatro productos. OH
( OH (
OHC H C2 H

CH CHCH + 2-hidro6i-%-metil CH + CH CHC CHCHCH C H H C H %

pentanal

2 H%O % 2 %
2hidr o6i( utan al

!de % mol 8cu las de : !de

pro pa nal '

OH
( ( +

C;
: 2hidro6i%metil(uta nal

CH C 2 CH CH
C ;
2
2hidro 6ipen tanal

!a partir de # mol8cula de acetaldehdo < # mol8cula de propanal'

Reacciones aldlicas cruzadas pr!cticas )as reacciones aldlicas cru adas son practicas% con bases como el Na(;% cuando uno de los reacti*os carecen de hidrogeno y% por tanto% no puede sufrir una autocondensacion. Es posible e*itar otras reacciones secundarias si se coloca este componente en base y luego se le agrega% con lentitud% el otro reacti*o con un hidrogeno en la me cla. 6a<o estas condiciones% la concentracin del reacti*o con un hidrogeno ser" siempre ba<a% y la mayor parte se encontrara como Con enolato. )a reaccin principal &ue tendr" lugar es a&uella entre este Con enolato y el componente &ue carece de hidrogeno . Tabla de reacciones aldol cru adas Este reacti*o sin hidrogeno se coloca en la base Este reacti*o con hidrogeno se a>ade lentamente $roducto
C;
:

( (

OH

=H+CH + CH2 C 9ropanal CH%CH -enzaldehdo

#&5C OH%&5C

C=H+CH=C

CH
(

%- metil-2-fenil-%- propanol ! - metilcinamaldelhido' !=>3'

C=H+CH + C=H+ CH%CH

-enzaldehdo 1enilacetaldehdo

C=H+CH=CCH
C;: (

%42- difenil -%-propenal

( (

C ;

A 4

+ CH CH CH
2
% - metilpropanal

dil? Na%CO2

CH -C
2

CH

2-hidro6i-%4% dimetilpropanal !@=*3'

1ormaldehdo

HCH

*&5C

C;/(;

Como se muestra en los e<emplos la reaccin aldlica cru ada con frecuencia *a acompa>ada por la deshidratacin. El hecho de &ue la deshidratacin ocurra o no% puede% a *eces% determinarse por la eleccin de las condiciones de reaccin% pero la deshidratacin es especialmente f"cil cuando conduce a un sistema con<ugado e7tendido.

SUSTANCIAS

ACETATO DE ETILO "Acido actico, ster etlico: # % ' )#% #''# % ,

$ & ( * ( +

Dasa molecular5 EE.,gFmol ESTAD( GCSCC(= AS$ECT(5 )&uido incoloro% de olor caracterstico. $E)CH?(S GCSCC(S5 El *apor es m"s denso &ue el aire y puede e7tenderse a ras del suelo= posible ignicin en punto distante. $E)CH?(S IUCDCC(S5 El calentamiento intenso puede originar combustin *iolenta o e7plosin. )a sustancia se descompone ba<o la influencia de lu UJ% bases y "cidos. )a solucin en agua es un "cido d9bil. ?eacciona con o7idantes fuertes% bases o "cidos. Ataca muchos metales en presencia de agua. Ataca los pl"sticos. JCAS DE EK$(SCCC(N5 )a sustancia se puede absorber por inhalacin del *apor. T(KCCCDAD5 $or e*aporacin de esta sustancia a /0LC se puede alcan ar bastante r"pidamente una concentracin noci*a en el aire. )a sustancia irrita los o<os% la piel y el tracto respiratorio. )a sustancia puede tener efectos sobre el sistema ner*ioso. )a e7posicin muy por encima del (E) puede producir la muerte. Se recomienda *igilancia m9dica. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente= debera prestarse atencin especial al agua. $?($CEDADE G@SCCAS5 $unto de ebullicin5 MMLC= $unto de fusin5 .E3LC= Densidad relati*a #agua 1 ,'5 0.-= Solubilidad en agua5 Duy buena= $resin de *apor% +$a a /0LC5 ,0= Densidad relati*a de *apor #aire 1 ,'5 :.0= $unto de inflamacin5 MLC #o.c.'LC= Temperatura de autoignicin5 3/MLC= )mites de e7plosi*idad% B en *olumen en el aire5 /./.,,.4= Coeficiente de reparto octanolFagua como log $oN5 0.M: ACETONA "-ropanona. -ropan/(/ona. Dimetil cetona: #*%0')#%*/#'/#%* , Dasa molecular5 4E.,= ESTAD( GCSCC(= AS$ECT(5 )&uido incoloro% de olor caracterstico. $E)CH?(S GCSCC(S5 El *apor es m"s denso &ue el aire y puede e7tenderse a ras del suelo= posible ignicin en punto distante. $E)CH?(S IUCDCC(S5 )a sustancia puede formar per7idos e7plosi*os en contacto con o7idantes fuertes tales como "cido ac9tico% "cido ntrico y per7ido de hidrgeno. ?eacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones b"sicas% originando peligro de incendio y e7plosin. Ataca a los pl"sticos. JCAS DE EK$(SCCC(N5 )a sustancia se puede absorber por inhalacin y a tra*9s de la piel. T(KCCCDAD5 $or e*aporacin de esta sustancia a /0LC% se puede alcan ar bastante r"pidamente una concentracin noci*a en el aire alcan "ndose mucho antes% si se dispersa. El *apor de la sustancia irrita los o<os y el tracto respiratorio. )a sustancia puede causar efectos en el sistema ner*ioso central% el hgado% el ri>n y el tracto gastrointestinal. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El l&uido desengrasa la piel. )a sustancia puede afectar a la sangre y a la m9dula sea. El consumo de bebidas alcohlicas aumenta el efecto noci*o. Antes de la destilacin comprobar si e7isten per7idos= en caso positi*o% eliminarlos. $?($CEDADES G@SCCAS5 $unto de ebullicin5 4ALC= $unto de fusin5 .-4LC= Densidad relati*a #agua 1 ,'5 0.E= Solubilidad en agua5 Discible= $resin de *apor% +$a a /0LC5 /3= Densidad relati*a de *apor #aire 1 ,'5 /.0 Densidad relati*a de la me cla *aporFaire a /0LC #aire 1 ,'5 ,./= $unto de inflamacin5 .,ELC c.c.= Temperatura de autoignicin5 3A4LC= )mites de e7plosi*idad% B en *olumen en el aire5 /./.,:= Coeficiente de reparto octanolFagua como log $oN5 . BENZALDEHDO #Aldehdo 6en oicoF Aceite5 CA;4C;(' $eso molecular5 ,0A., Aspecto y color5 )&uido entre incoloro y amarillo *iscoso.= (lor5 Caracterstico. $ropiedades Gsicas5 $resin de *apor5 ,:0 $a a /AOC= Densidad relati*a de *apor #aire1,'5 :.A4= Solubilidad en agua gF ,00 ml5 Escasa= $unto de ebullicin5 ,M-OC= $unto de fusin5 ./AOC Cncendio5 Combustible.= E7plosin5 $or encima del A/OC% pueden formarse me clas e7plosi*as *aporFaire.= $untos de inflamacin5 A/OC= Temperatura de autoignicin5 ,-0OC $roteccin respiratoria5 S. Jentilacin% e7traccin locali ada o proteccin. $roteccin de manos5 S. Utili ar guantes protectores. $roteccin de o<os5 S. Se recomienda anteo<os de proteccin de seguridad o pantalla facial. $roteccin del cuerpo5 S. Utili ar tra<e de proteccin. Cnstalaciones de seguridad5 )a*ao<os. En general5 En todos los casos luego de aplicar los primeros au7ilios% deri*ar al m9dico. To7icologa5 Contacto con la piel5 Iuitar las ropas contaminadas% aclarar la pel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia m9dica.= Contacto con los o<os5 En<uagar con agua abundante durante *arios minutos #&uitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad' y proporcionar asistencia m9dica.= Cnhalacin5 Aire limpio% reposo y proporcionar asistencia m9dica.= Cngestin5 En<uagar la boca% pro*ocar el *omito conscientes'% reposo y proporcionar asistencia $ropiedades Iumicas5 )a sustancia puede formar per7idos e7plosi*os en condiciones especiales. ?eacciona *iolentamente con o7idantes% aluminio% hierro% bases y fenol% orignando peligro de incendio y e7plosin. $uede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. Condiciones &ue deben e*itarse5 Guentes de calor e ignicin. $roductos de descomposicin5 Hases de combustin. Dateriales a e*itar5 (7idantes% aluminio% hierro% bases% fenol3. DIBENZALACETONA #,%4 2 difenil 2 ,%3 2 pentadien 2 : 2 ona% acetonabiben ileno5 C ; C; 1 C;C(C; 1 C;C ; ' $eso molecular5 /:3./$reparado de ben aldehido P acetona o 1orma trans 2 trans: cristales del acetato de etilo calientes. $unto de fusin ,,0 2 ,,,L C% UJma75 ::0nm #Q :3:00'. $r"cticamente insoluble en agua poco soluble en alcohol% 9ter% soluble en acetona y cloroformo. o 1orma cis 2 trans: forma cristales% agu<as amarillos del etanol. $unto de fusin A0L C% UJma75 /-4nm #Q /0000'
A 4 A 4

1orma cis 2 cis: aceite amarillo. $unto de ebullin5 ,:0L C. UJma75 /EMnm. #Q ,,000'. 3sos: para preparaciones de proteccin contra el sol. ETANO L

#Alcohol etlico5 C;:C;/(;FC/;4(;'5 Dasa molecular5 3A.,5 )&uido incoloro% de olor caracterstico. -eligros 4sicos: El *apor se me cla bien con el aire% form"ndose f"cilmente me clas e7plosi*as. -eligros 5umicos5 ?eacciona lentamente con hipoclorito c"lcico% 7ido de plata y amonaco% originando peligro de incendio y e7plosin. ?eacciona *iolentamente con o7idantes fuertes tales como% "cido ntrico o perclorato magn9sico% originando peligro de incendio y e7plosin. Jas de e7posicin5 )a sustancia se puede absorber por inhalacin del *apor y por ingestin. 6o7icidad: $or e*aporacin de esta sustancia a /0LC se puede alcan ar bastante lentamente una concentracin noci*a en el aire. )a sustancia irrita los o<os. )a inhalacin de altas concentraciones del *apor puede originar irritacin de los o<os y del tracto respiratorio. )a sustancia puede causar efectos en el sistema ner*ioso central. El l&uido desengrasa la piel. )a sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema ner*ioso central% dando lugar a irritacin% dolor de cabe a% fatiga y falta de concentracin. )a ingesta crnica de etanol puede causar cirrosis hep"tica. $ropiedades fsicas5 $unto de ebullicin5 M-LC= $unto de fusin5 .,,MLC= Densidad relati*a #agua 1 ,'5 0.E= Solubilidad en agua5 Discible= $resin de *apor% +$a a /0LC5 4.E= Densidad relati*a de *apor #aire 1 ,'5 ,.A= Densidad relati*a de la me cla *aporFaire a /0LC #aire 1 ,'5 ,.0:= $unto de inflamacin5 ,:LC #c.c.'= Temperatura de autoignicin5 :A:LC= )mites de e7plosi*idad% B en *olumen en el aire5 :.:.,GEL DE SILICE (silica gel) $recipitado de silica apro7imadamente ;/Si(:. (curre en la naturale a como palo blanco% pol*o amorfo insoluble en agua o acido e7cepto hidrofluoruro% soluble en solucin arregladas a hidr7idos. Silica gel. $recipitado del acido silcico en forma de gr"nulos lustroso especialmente preparados y adaptado para la absorcin de *arios *apores4. HEXANO (C6H12) Estado fsico= aspecto5 )&uido incoloro *ol"til% de olor caracterstico. $eligros fsicos: El *apor es m"s denso &ue el aire y puede e7tenderse a ras del suelo= posible ignicin en punto distante. $eligros &umicos: ?eacciona con o7idantes fuertes% originando peligro de incendio y e7plosin. $ropiedades fsicas5$unto de ebullicin5 A-L C= $unto de fusin5 .-4 L C= Densidad relati*a #agua 1 ,'5 0.AA= Solubilidad en agua5 Ninguna= $resin de *apor% +$a a /0L C5 ,A= Densidad relati*a de *apor #aire 1 ,'5 :.0= Densidad relati*a de la me cla *aporFaire a /0L C #aire 1 ,'5 ,.:= $unto de inflamacin5 .//L C #c.c.'= Temperatura de autoignicin5 /30L C= )mites de e7plosi*idad% B en *olumen en el aire5 ,.,.M.4= Coeficiente de reparto octanolFagua como log $oN5 :.Toxicologa: El he7ano es uno de los pocos alcanos t7icos. El efecto fisiolgico no se debe a la misma sustancia sino a los productos de su metaboli acin% especialmente la /%4.he7adiona. Este compuesto reacciona con algunas aminas esenciales para el funcionamiento de las c9lulas ner*iosas. $or lo tanto es neurot7ico. Adem"s posee un potencial adicti*o y es peligroso. HIDROXIDO DE SODIO #;idr7ido sdico% Sosa c"ustica% Sosa5 Na(;= Dasa molecular5 30.0gFmol' -ropiedades 4sicas: $unto de ebullicin5 ,:-0LC. $unto de fusin5 :,ELC. Densidad relati*a #agua 1 ,'5 /.,. Solubilidad en agua% gF,00 ml a /0LC5 ,0-. $resin de *apor% +$a a M:-LC5 0.,: -ropiedades to7icolgicas: Cnhalacin5 Corrosi*o. Sensacin de &uema n% tos% dificultad respiratoria% <adeo% dolor de garganta= $iel5 Corrosi*o. Iuemaduras cut"neas gra*es% dolor= (<os5 Corrosi*o. Dolor% *isin borrosa% &uemaduras profundas gra*es= Cnhalacin5 Corrosi*o. Sensacin de &uema n% tos% dificultad respiratoria= $iel Corrosi*o. Enro<ecimiento% gra*es &uemaduras cut"neas% dolor= (<os5 Corrosi*o. Enro<ecimiento% dolor% *isin borrosa% &uemaduras profundas gra*es= Cngestin5 Corrosi*o. Dolor abdominal% sensacin de &uema n% diarrea% *mitos% colapso. -ropiedades 5umicas: )a sustancia es una base fuerte% reacciona *iolentamente con "cidos y es corrosi*a en ambientes h!medos para metales tales como cinc% aluminio% esta>o y plomo originando hidrgeno #combustible y e7plosi*o'. Ataca a algunas formas de pl"stico% de caucho y de recubrimientos. Absorbe r"pidamente di7ido de carbono y agua del aire. $uede generar calor en contacto con la humedad o el agua. YODO # C/'Dasa molecular5 /4:.E $ropiedades to7icolgicas5 CN;A)ACC(N5 Tos% <adeo% dolor de garganta. $CE)5 Enro<ecimiento% &uemaduras cut"neas gra*es% dolor. (R(S5 Enro<ecimiento% dolor% *isin borrosa% &uemaduras profundas gra*es. CNHESTC(N5 Dolor de garganta% sensacin de &uema n% calambres abdominales% *mitos% shoc+ o colapso. $ropiedades fsicas5 $unto de ebullicin5 ,E3LC= $unto de fusin5 ,,3LC= Densidad relati*a #agua 1 ,'5 3.Solubilidad en agua5 Ninguna= $resin de *apor% +$a a /4LC5 0.03= Densidad relati*a de *apor #aire 1 ,'5 E.E= Densidad relati*a de la me cla *aporFaire a /0LC #aire 1 ,'5 ,= Coeficiente de reparto octanolFagua como log $oN5 /.3$ropiedades &umicas5 $or calentamiento intenso se producen humos t7icos. )a sustancia es un o7idante fuerte y reacciona con materiales combustibles y reductores. ?eacciona *iolentamente con metales alcalinos% fsforo% antimonio% amonaco% acetaldehdo% acetileno% originando peligro de incendio y e7plosinA.