QUMICA ORGNICA - EXERCCIOS

01. A Qumica Orgnica no s conhecimento especfico indispensvel para ilogos! mdicos! farmac"uticos! dentistas! agr#nomos! gelogos etc! ela fa$ parte da nossa cultura! do nosso dia%a%dia. A respeito dos compostos orgnicos! assinale V &verdadeiro' F &falso' as afirmativas a seguir( & & & ' ' ' os compostos orgnicos s podem ser sinteti$ados pelos organismos vivos! da a )ualifica*o de orgnicos. os compostos orgnicos so compostos de car ono! por e+emplo o ,O-. nos compostos de car ono! o tipo de liga*o mais fre)uente a covalente.

&

'

uma das propriedades dos compostos orgnicos forma*o de cadeias car #nicas.

0-. O paladar humano possui )uatro sa ores reconhecidos( doce! a$edo! amargo e salgado. Os sa ores a$edo e salgado so claramente associados a cidos e sais! respectivamente! porm os sa ores amargo e doce so detectados em um grande n.mero de su stncias com diferentes estruturas )umicas. A su stncia &fenilalanina' apresentada a seguir! por e+emplo! apresenta um acentuado sa or doce.

A respeito dessa su stncia! determine( a' o n.mero de car onos secundrios. ' a sua frmula molecular.

0/. 0o re a su stncia a ai+o so feitas as seguintes afirma*1es( 2 2 3 3 44 , 44 , 44 2 3 3 O2 2 O O ciclo apresenta dois heterotomos. 6o h car ono tercirio. O composto de cadeia mista! sendo )ue a parte aliftica saturada. 8 um composto aromtico. 0o verdadeiras somente( a' II e III ' I e IV

5' 55' 555' 57'

c' III. d' I, II e III e' todas 09. ,lassifi)ue as cadeias a ai+o !usando 09 critrios. O a' 2/, 44 ,2 44 , 44 O 44 ,2/ 3 ,2/

'

c' 2/,,2,2/,2 : ,2-

d'

0;. &<,=>=?' A cafena! um estimulante astante comum usado no caf! no ch! no guaran e! ultimamente usado no com ate a dengue! tem a seguinte frmula estrutural.

@ara esta su stncia determine( a' ' frmula molecular( AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA n.mero de car onos secundrios( AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

0B. O composto da frmula(

tem sua cadeia car #nica classificada como( a' ' c' d' e' fechada! normal! heterog"nea e insaturada. a erta! ramificada! homog"nea e saturada. a erta! normal! heterog"nea e saturada. a erta! ramificada! homog"nea e insaturada. fechada! ramificada! homog"nea e insaturada.

0C. O eta caroteno um terpeno de cor laranDa avermelhada! presente em )uase todas as plantas! sendo a cenoura o e+emplo citado. A cadeia do eta caroteno! constituda de 90 car onos! e transformada! em nosso organismo em molculas menores de outro terpeno! entre elas a vitamina A! essencial para nossa viso.

A respeito da vitamina A! so feitas as seguintes afirma*1es( &1' apresenta o anel en$"nico. &-' sua frmula molecular e ,-02/0O. &9' apresenta cinco liga*1es pi. &E'apresenta seis car onos primrios! nove car onos secundrios! )uatro car onos tercirios e um car ono )uaternrio. &1B' a cadeia ligada F parte cclica aliftica! insaturada! heterog"nea. &/-' este composto apresenta cadeia acclica insaturada. 0oma(

0E. A palavra aromtico derivado de aroma! )ue designa um odor desagradvel e forte. 5nicialmente! foi usada para designar uma srie de compostos! sendo o principal deles o en$eno &,B2B'. O significado original de aromtico foi

a andonado! sendo hoDe utili$ado para indicar compostos com propriedades semelhantes ao en$eno.

,onsiderando as estruturas )umicas acima incorreto afirmar( 1' -' /' 9' ;' 2 e 3 representam um .nico composto. 1 e 2 representam compostos alicclicos. 1! 2 e 3 so representa*1es para um mesmo composto. 2 e 3 so estruturas de ressonncia. 1 a estrutura )ue melhor representa a deslocali$a*o de eltrons no en$eno.

0G. &H<I0' Jentre as op*1es a seguir( 5' 55' Kr 44 ,2- 44 ,2- 44 ,2- 44 ,2/ 0 O 33 ,2/ 44 , 44 O 44 ,2

555'

,2-

,2/ 57' ,2/

7'

44 ,2/

O composto )ue apresenta cadeia car #nica saturadas! homog"nea e somente com car onos secundrios ( 1' -' /' 9' ;' I. II. III. IV. V.

10. &=A,LI6M5I%0@' A molcula )ue apresenta a menor cadeia aliftica! insaturada e )ue contm um car ono )uaternrio ( 1' -' /' 9' ;' ,B21,;21,-29 ,;210O ,;210

11. ,onsiderando a estrutura do cido saliclico! usado na prepara*o do salicilato de sdio! analgsico e antipirtico! selecione a alternativa )ue apresenta a frmula molecular desta su stncia( 1' -' /' 9' ;' ,C2BO/ ,C2BO9 ,2-O/ ,B210O/ ,C2-O/

1-. O limoneno um composto orgnico natural e+istente na casca do limo e da laranDa. 0ua molcula est representada a ai+o( 0o re essa molcula! correto afirmar )ue ela( 1' -' /' 9' ;' aromtica. apresenta frmula molecular ,1021;. apresenta dois car onos )uaternrios. possui cadeia car #nica insaturada! mista e homog"nea. possui somente duas liga*1es duplas e oito liga*1es simples.

1/. 6o eugenol! composto de odor agradvel de frmula(

@odemos concluir )ue a cadeia car #nica ligada ao anel aromtico ( a' a erta! insaturada e heterog"nea.

' c' d' e'

alicclica! insaturada e homog"nea. a erta! insaturada e homog"nea. acclica! saturada e homog"nea. acclica! saturada e heterog"nea.

19. Jentre as rea*1es a seguir( 5' 55' O

33

Kr 44 ,2- 44 ,2- 44 ,2- 44 ,2/ O

555'

,2/ 44 , 44 O 44 ,2

,2-

,2/ 57' 44 ,2/

7'

44 O2 O composto )ue apresenta cadeia car #nica saturada! homog"nea e somente com car onos secundrios! ( a' ' c' d' e' I. II. III. IV. V.

1;. A nicotina! uma su stncia altamente t+ica! ocorre na porcentagem mdia de ;N! em peso! nas folhas secas de 6icotiana ta acum. Apresenta frmula estrutural a seguir(

@ara essa su stncia determine( a' frmula molecular( AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

'

n.mero de car onos secundrios( AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

1B. Machucou? Passa Gelol que passa. Hma das su stncias ativas do medicamento citado no comercial de O7 o salicilato de metila. 0ua frmula estrutural est a ai+o representada( O2 , O ,2/ 0o re essa su stncia pode%se afirmar )ue apresenta( &1' <rmula molecular ,E2EO/ &-' Anel polinuclear. &09' um car ono tercirio. &E' 2eterotomo no ciclo. &1B' a cadeia acclica insaturada e heterog"nea. O