EXTRACCIN DE CAFENA DE T EN MEDIO BSICO CAFFEINE EXTRACTION OF TEA IN BASIC Resumen En esta prctica de laboratorio se realiz la extraccin de cafena

contenida en las hojas de t, por medio del mtodo extraccin de alcaloides en medio bsico, despus de extraer dicho compuesto se procedi a la adicin de cido saliclico con el fin de obtener el derivado del alcaloide (salicilato de cafena) obteniendo Finalmente 0,0493 g del compuesto el cual es cristalino de color verde. Palabras claves: medio bsico, alcaloide, cafena, salicilato de cafena Keywords: basic medium, alkaloid, caffeine, caffeine salicylate

Objetivos Extraer cafena de hojas de t por medio del mtodo de extraccin bsico. Obtener o sintetizar el derivado del alcaloide obtenido (salicilato de cafena). Realizar el respecto anlisis del espectro Ir del compuesto obtenido.

Introduccin Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los cidos, formando sales. En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos. Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser usados como frmacos. El uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanas, con dependencia fsica y psquica y un aumento de la tolerancia. La cafena es un componente presente de manera natural en el caf, el t y el chocolate, y se aade a muchas bebidas refrescantes. La cantidad de cafena presente en una taza de caf vara entre los 90 y los 150 mg. En dosis moderadas produce efectos positivos, como estimulador del sistema nervioso, del msculo cardiaco y el sistema respiratorio. En exceso produce nerviosismo, insomnio y arritmia cardiaca. La cafena pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de origen vegetal, que contienen nitrgenos bsicos, presentan, a menudo, sabor amargo, y generalmente tienen propiedades fisiolgicas. Este alcaloide es el estimulante del SNC utilizado con ms frecuencia puesto que esta se absorbe con gran facilidad despus de ser administrada va oral.

Molcula de cafena Materiales Embudo de decantacin Vasos de precipitados de 50 ml Erlenmeyer Soporte con aro, pinzas y dobles nueces Matraz kitasato Embudo Bchner Montaje de reflujo Estufa

Reactivos Carbonato de calcio en polvo cido saliclico Litros agua destilada Diclorometano Sulfato de magnesio Papel filtro

Procedimiento

25 g de hojas de te secas
10 g de carbonato de calcio 250 mL de agua destilada Aproximadamente 1 hora

Reflujo

Filtrar

Residuo

Filtrado
25 mL de diclorometano En embudo de separacin

Separar

Fase acuosa

Fase orgnica

Secar
cido saliclico

IR

Observaciones Inicialmente se pes 25 gr de hoja de t con el fin de extraer la cafena contenida en las hojas seguidamente se adicionaron 10 gr de carbonato de calcio con el fin de desplazar la cafena de su forma salina, despus de realizado el sistema a reflujo se procedi a filtrar la solucin la cual posea un color marrn con un olor caracterstico a los hojas de t. Despus de realizado el proceso de filtracin se procedi a la adicin del solvente de polaridad media (diclorometano) la funcin de este es solubilizar las bases liberadas del procedimiento anterior y as facilitar la extraccin del metabolito secundario. Al momento de la adicin del solvente se pudo observar la formacin de dos fases una acuosa y otra orgnica estas fases se separaron por medio de un embudo de separacin, dicho esto se procedi a trabajar con la fase orgnica la cual se evaporo y se le adiciono una pequea cantidad de cido saliclico obteniendo finalmente 0,048 gr del respectivo derivado de la cafena obteniendo como producto final un slido cristalino de color verde.

Reaccion entre la cafeina y el acido salicilico.

Anlisis de espectro infrarrojo

100 95

1862,88

90 85

3125,54

2945,74

857,66 804,54

967,99

596,14 735,07
500

75

3432,01

80

%Transmitancia

1442,00

65 60 55 50

1548,24 1482,86

1707,60

45 40 35 30 4000 3500 3000 2500 2000

1662,66

1500

1249,94

1303,06

1172,30

70

1601,36

1000

Nmero de Ondas (c m-1)

1025,20

469,47

Longuitud de onda 3432.01 3125.52 2945.8 1662.66 1480-1327 1242.8 Espectro de masas

Pico HOC=O C-H C-H C=C

Intensidad Media Media Media Media

Grupo funcional Acido carboxlico Aromtico Enlcace sencillo alcano Doble enlace carbono Sistemas pirimiedinico

C-N

Media

M/Z

Estructura

Abundancia relativa

137

109

40

165

194

100 Pico bases

Masa

13

Conclusin .Puesto que los alcaloides son compuestos de carcter bsico, su solubilidad en los diferentes solventes vara en funcin del pH, es decir segn se encuentre en estado de base o de sal. El fundamento de la extraccin se basa en el carcter bsico de los alcaloides y en el hecho de su existencia en las plantas como sales de cidos orgnicos o como combinaciones solubles de otras sustancias. Se realiz el derivado del alcaloide con el fin de obtener un producto ms estable.

Gracias a la tcnica de espectroscopia infrarroja se puede elucidar fcilmente la presencia de los grupos funcionales de del derivado del alcaloide (salicilato de cafena).

Bibliografa Robinson, T. The organic constituents of Higher Plants Editorial Cordus press, North. Amherst, 1983.Extraccin de la cafena del t. Disponible en: http://fisicayquimicaenflash.es/practicasppdf/EXTRACCION%20DE%20LA%20CA FEINA%20DEL%20TE.pdf. Isidora Sanz Berzosa. Prcticas de Qumica Orgnica: Experimentacin y Desarrollo. Universidad politcnica de valencia. Espana: 2002. MaG faRR aLBaLadejo***. http://www.adicciones.es/files/ediFarre.pdf. Smith, C.A. y E.J. Wood Biosntesis Ed. Addison-Wesley Iberoamericana,.