Anda di halaman 1dari 10

TERPENOID A. PENGERTIAN SENYAWA TERPENOID Terpena merupakan suatu golongan hidrokar on !ang an!

ak dihasilkan oleh tum uhan dan terutama terkandung pada getah dan "akuola seln!a. Pada tum uhan# sen!a$a%sen!a$a golongan terpena dan modi&ikasin!a# terpenoid# merupakan meta olit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh se'umlah he$an# terutama serangga dan e erapa he$an laut. Di samping se agai meta olit sekunder# terpena merupakan kerangka pen!usun se'umlah sen!a$a penting agi makhluk hidup. Se agai (ontoh# sen!a$a%sen!a$a steroid adalah turunan skualena# suatu triterpena) 'uga karoten dan retinol. Nama *terpena* +terpene, diam il dari produk getah tusam# terpentin +turpentine,. Terpena dan terpenoid men!usun an!ak min!ak atsiri !ang dihasilkan oleh tum uhan. -andungan min!ak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah%rempah# aik se agai um u# se agai $e$angian# serta se agai ahan pengo atan# kesehatan# dan pen!erta upa(ara%upa(ara ritual. Nama%nama umum sen!a$a golongan ini seringkali diam il dari nama min!ak atsiri !ang mengandungn!a. .e ih 'auh lagi# nama min!ak itu sendiri diam il dari nama +nama latin, tum uhan !ang men'adi sum ern!a ketika pertama kali diidenti&ikasi. Se agai misal adalah (itral# diam il dari min!ak !ang diam il dari 'eruk +Citrus,. /ontoh lain adalah eugenol# diam il dari min!ak !ang dihasilkan oleh (engkeh +Eugenia aromatica,.Terpenoid dise ut 'uga isoprenoid. 0al ini dapat dimengerti karena kerangka pen!usun terpena dan terpenoid adalah isoprena +/102,. Se agian esar dan er agai klas sen!a$a organik ahan alam !ang

terdapat dalam sekunder meta olisme tanaman mempakan terpena !ang men(akup mono# ses3ui# di%# tri dan sen!a$a poli%terpenoid. Nama terpen di erikan terhadap sen!a$a !ang mempun!ai pemmusan molekul / 45042 !ang se(ara etimologi erasal dari pohon tere inth# Pistacia terebinthus. Tanaman uah 'eruk ka!a terpen "olatil dengan erat molekul (oni&er# e(al!ptus dan

rendah. 6olatilitas mereka !ang mudah dikenal dalam tanaman !ang

er au

harum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi dengan (ara distilasi dari daun# atang dan unga# !ang kemudian dikenal dengan nama min!ak "essential" atau dise ut 'uga min!ak atsiri. 7an!ak min!ak atsiri !ang digunakan untuk er agai keperluan seperti se agai pengharum makanan# par&um# o at%o atan dan se again!a. 8eskipun an!ak min!ak atsiri merupakan sen!a$a terpenoid# namun demikian pengertian terse ut tidak erlaku umum karena terdapat sen!a$a non%terpenoid &iliage dan unga 'uga "olatil dan er au harum. Terpen mendapatkan tempat tersediri dalam kimia organik%/epatn!a asetibilitas mereka# kelimpahan# mudahn!a mereka diisolasi. relati& sederhana komposisi mereka dan mudahn!a dikenal serta trans&ormasi !ang sangat menarik men!e a kan sen!a$a terpen merupakan o 'ek !ang sangat disukai oleh pakar kimia organik. Pada akhir a ad 4255 mun(ul an!ak pakar terkenal dalam idang organik sen!a$a terpenoid seperti9 Walla(h# Perkin# Tiemann# 7ae!er# 7redt#* 8eer$ein# Trie s# Ru:i(ha# 7ar&on# ;ones dan masih !ang umum# erikut penemuan%penemuan an!ak lagi. pada a$al tahun 4<55%an penelitian di&okuskan pada pengungkapan struktur sen!a$a terpen aru# kemudian mempela'ari se(ara mendalam stereokimia# reaksi# tata ulang dan iosintesis dari sen!a$a%sen!a$a !ang sangat menarik. Sen!a$a terpenoid !ang meliputi kimia steroid dan karotenoid sekarang merupakan agian utama dalam idang kimia organik dan kimia organik ahan alam. -e an!akan sen!a$a terpenoid terdapat e as dalam 'aringan tanaman# tidak terikat dengan sen!a$a%sen!a$a lain# tetapi an!ak diantara mereka !ang terdapat se agai glikosida# ester dari asam organik dan dalam e erapa hal terikat dengan protein. Anggota !ang rendah +sen!a$a /45 dan /41, sering dapat diperoleh dengan (ara%distilasi uap dari tanaman !ang segar atau kering# sedangkan anggota !ang le ih tinggi +/=5 atau le ih, iasan!a diisolasi dengan (ara ekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikan dengan (ara kristalisasi# distilasi dan kromatogra&i. +Geissman# 4<>?,. 7. TIPE DAN STR@-T@R SENYAWA TERPENOID

Terpena memiliki rumus dasar +/102,n# dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. 8odi&ikasi terpena +dise ut terpenoid# erarti *serupa dengan terpena*, adalah sen!a$a dengan struktur serupa tetapi tidak dapat din!atakan dengan rumus dasar. -edua golongan ini men!usun an!ak min!ak atsiri.

0emiterpena# nA4# han!a isoprena. 0emiterpenoid# (ontohn!a prenol# asam iso"alerat. 8onoterpena# nA=# (ontohn!a mir(en# limonen# dan o(imen. 8onoterpenoid# (ontohn!a geraniol. Seskuiterpena# nA?# (ontohn!a &arnesen. Seskuiterpenoid# (ontohn!a &arnesol# kurkumen# isa olol. Diterpena# nAB# (ontohn!a (em ren. Diterpenoid# (ontohn!a ka&estol. Triterpena# nA># (ontohn!a skualena. Triterpenoid# (ontohn!a lanosterol# steroid. ahan dasar agi sen!a$a%sen!a$a

Tetraterpena# nA2# (ontohn!a adalah likopen# karoten Politerpena# n esar# (ontohn!a adalah karet dan getah per(a -eterangan dalam gam ar 9

Isoprena

Prenol

Asam iso"alerat

C%8ir(ena

.imonena

O(imena

Geraniol

Darnesena

Darnesol

C%-urkumena

E%+%,%7isa olol

/em ren

-a&estol

Skualena

/. 7IOSINTESIS SENYAWA TERPENOID Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalam model kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolism asam asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagai berikut:

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu: 1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat. 2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid. 3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat

setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unti IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid adalah sebagai berikut:

D. ISO.ASI DAN IDENTIDI-ASI TERPENOID Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan maserasi. Sekletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl 4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Meller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Mueller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri. Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi LiebermanBurchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil didalam kloroform setelah. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk.

DAFTAR PUSTAKA

0ar orne ;7. 4<2F. Metode Fitokimia. Padma$inata -# Soediro I# pener'emah. 7andung 9 Pener it IT7. Ter'emahan dari 9 Phytochemical methods. IW.G Guna$an# dkk. =552. Isolasi dan Identifikasi Senyawa erpenoid yang !ktif !ntibakteri pada "erba Meniran #Phyllanthus niruri $inn%. ISSN 4<5F%<215 http://nadjeeb.wordpress.com Sukadan I.8# dkk. =552. !kti&itas !ntibakteri 'olongan riterpenoid dari (i)i Pepaya #Carisa papaya $%. ISSN 4<5F%<215.