TERPENOS

Se llama terpenos a los principales componentes de la resina de los aceites esenciales (como los aromas de las flores) y del aguarrs. Qumicamente, forman una amplsima y muy diversa familia de sustancias naturales. Son producidos principalmente por una gran variedad de plantas, particularmente las conferas, aunque algunos insectos tambin emiten terpenos, y hay terpenos que pueden obtenerse de forma sinttica.

ETIMOLOGA
El trmino terpeno es derivado de la palabra turpentine, "aguarrs" en ingls.

NOMENCLATURA
Cuando los terpenos son modificados qumicamente, ya sea por oxidacin o por reorganizacin del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el trmino terpeno para referirse a todos los terpenoides.

ESTRUCTURA QUMICA
Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, ms conocido como isopreno. Esto ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que ste nunca se ha encontrado como producto natural. El verdadero precursor de los terpenos es el cido mevalnico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la divisin de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es til y pragmtica y se emplea con mucha frecuencia.

TIPOS

Hemiterpenos: Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si es considerado el nico hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno tales como el prenol y el acido isovalrico son hemiterpenoides Monoterpenos: Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la frmula molecular C10H16. El alcohol monoterpnico es tambin conocido como Geraniol, El prefijo Geranil indica dos unidades isopreno Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades isopreno y tienen la frmula molecular C15H24. El alcohol sesquiterpenico es tambin conocido como Farnesol, el prefijo farnesil indica tres unidades isopreno Diterpenos: Estn compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la frmula molecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biologicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.

Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros en relacin a otros tamaos. Triterpenos: Consisten de 6 unidades y tienen la frmula molecular C30H48. El triterpeno lineal escualeno es el mayor constituyente del Aceite de Hgado de Tiburn, es derivado de la union reductiva de dos molculas de farnesilpirofosfato.El Escualeno es procesado Biosinteticamente para generar Ianosterol, el precursor estructural para todos los esteroides

Tetraterpenos: Poseen ocho unidades isopreno y tienen la frmula molecular C40H56. Biologicamente importantes los tetraterpenos incluyen al acclico licopeno, el mociclico gamma-caroteno y al biciclico alfa- y beta-caroteno Politerpenos: Consisten en largas cadenas de muchas unidades isopreno. El hule natural esta constituido de poli-isopreno en el cual el doble enlace es cis. Algunas plantas producen un tipo de poli-isopreno con doble enlace trans, conocido como gutapechona.

USOS
Terpenos y terpenoides son los principales constituyentes de los aceites esenciales presentes en muchas familias de plantas, que son usados por el hombre como aditivos en la comida, para hacer las fragancias en perfumera, en aromaterapia y en medicina tradicional y alternativa. Tambin se conocen terpenos y terpenoides sintticos que han sido utilizados por el hombre para expandir la variedad de aromas usados en perfumera y saborizantes usados en los alimentos.

ESTEROIDES
Los esteroides son un tipo de compuestos orgnicos derivados del ncleo delciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrgenoformando cuatro anillos fusionados, tres con seis tomos y uno con cinco; posee en total

17 tomos de carbono. En los esteroides esta estructura bsica se modifica por adicin de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrfilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrfobas).

ESTRUCTURA QUMICA
El ncleo de esteroide es bastante rgido con una estructura prcticamente plana. Las sustancias derivadas de este ncleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, as como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe tambin una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.1

CARACTERSTICAS
Las hormonas esteroides tienen en comn que:

Se sintetizan a partir del colesterol. Son hormonas lipfilas que atraviesan libremente la membrana plasmtica, se unen a un receptor citoplasmtico, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de accin en el ADN del ncleo celular, activando genes o modulando latranscripcin del ADN.

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

FUNCIONES
En los mamferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secrecin de bilis. Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de lasmembranas de las clulas junto con los fosfolpidos. Adems, a partir del colesterol se sintetizan los dems esteroides.

Hormonal: Las hormonas esteroides son:

Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen mltiplesfrmacos con actividad corticoide, como la prednisona.

Hormonas sexuales masculinas: son los andrgenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes andrognicos esteroides (AE); estos ltimos llamados simplemente esteroides.

Hormonas sexuales femeninas. Vitamina D y sus derivados. Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser humano.

FUNCIN HEPTICA
Los Esteroides Anabolicos (EA) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el hgado y otros rganos principales. Esto es particularmente cierto para los EA administrados por va oral. Los EA administrados por va parenteral parecen tener efectos menos serios sobre el hgado. El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anablicos esteroides inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el hgado. Sin embargo, se han reportado lesiones hepticas luego de la administracin de nortestosterona por va parenteral, y tambin ocasionalmente luego de la inyeccin de steres de testosterona. La influencia de los AE sobre la funcin heptica ha sido estudiada ampliamente. La mayora de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados durante perodos prolongados por varias enfermedades, tales como anemia, insuficiencia renal, impotencia, y disfuncin de la glndula pituitaria.

En pruebas clnicas, el tratamiento con anablicos esteroides result en una reduccin de la funcin secretora heptica. Adems, se observaron colestasis heptica, reflejado por picazn e ictericia y peliosis heptica.

PROSTAGLANDINA
Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carcter lipdico derivadas de los cidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a menudo contrapuestos. Las prostaglandinas afectan y actan sobre diferentes sistemas del organismo, incluyendo el sistema nervioso, el tejido liso, la sangre y el sistema reproductor; juegan un papel importante en regular diversas funciones como la presin sangunea, la coagulacin de la sangre, la respuesta inflamatoria alrgica y la actividad del aparato digestivo.

HISTORIA Y NOMBRE
El nombre prostaglandina proviene de la glndula prosttica. Cuando las prostaglandinas fueron aisladas por primera vez en ellquido seminal en 1935, se crey que formaba parte de las secreciones de la prstata. En 1971, se descubri que el cido acetilsaliclico (aspirina) y sus derivados pueden inhibir la sntesis de prostaglandinas. Los bioqumicos Sune Karl Bergstrm,Bengt Samuelsson y John Robert Vane recibieron juntos en 1982 el Premio Nobel en Fisiologa y Medicina por sus investigaciones sobre prostaglandinas.

SNTESIS DE LAS PROSTAGLANDINAS

Se sintetizan a partir de los cidos grasos esenciales por la accin de diferentes enzimas como ciclooxigenasas,lipooxigenasas, el citocromo P-450, peroxidasas, etc. La ciclooxigenasa da lugar a prostaglandinas, tromboxano A-II yprostaciclina (PGI2); la lipooxigenasa da lugar a los cidos HPETEs, HETE y leucotrienos; el citocromo P-450 genera HETEs yhepxidos (EETs). La va por la cual el cido araquidnico se metaboliza a eicosanoides depende del tejido, la fosfolipasa A2, del estmulo, de la presencia de inductores o inhibidores endgenos y farmacolgicos, etc.

FUNCIN DE LAS PROSTAGLANDINAS

Las prostaglandinas deben ejercer su efecto sobre las clulas de origen y las adyacentes, actuando como hormonas autocrinasy paracrinas, siendo destruidas en los pulmones. Las acciones son mltiples y algunas tienen utilidad prctica, como la PGE1, que se utiliza en clnica para mantener abierto el ductus arteriosus, en nios con cardiopatas congnitas (alprostadil) y para el tratamiento o prevencin de la lcera gastroduodenal (misoprostol). La PGE2 (dinoprostona) se emplea como oxitocina en lainduccin del parto, la expulsin del feto muerto y el tratamiento de la mola hidatiforme o el aborto espontneo. Se pueden resumir las funciones de las prostaglandinas en cinco puntos:

1.

Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatacin, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucocitos, antiagregante plaquetario, estmulo de las terminaciones nerviosas del dolor, etc.

2. 3.

Aumento de la secrecin de mucus gstrico, y disminucin de secrecin de cido gstrico. Provocan la contraccin de la musculatura lisa. Esto es especialmente importante en la del tero de la mujer. En elsemen humano hay cantidades pequeas de prostaglandinas para favorecer la contraccin del tero y como consecuencia la ascensin de los espermatozoides a las trompas uterinas (trompas de falopio). Del mismo modo, son liberadas durante la menstruacin, para favorecer el desprendimiento del endometrio. As, los dolores menstruales son tratados muchas veces con inhibidores de la liberacin de prostaglandinas.

4. 5.

Intervienen en la regulacin de la temperatura corporal. Controlan el descenso de la presin arterial al favorecer la eliminacin de sustancias en el rin.