Anda di halaman 1dari 12

PEMBUATAN BUTYL ALDEHID

I. TUJUAN PERCOBAAN Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alcohol primer II. BAHAN DAN ALAT Alat yang digunakan Beker gelas 250 ml Thermometer Gelas ukur 100 ml Labu leher dua 500 ml Pengaduk Erlenmeyer 100 ml Peralatan destilasi lengkap Bahan yang digunakan Butyl aldehid Kristal kalium bikromat Asam sulfat pekat Aquadest Es III. DASAR TEORI

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contohcontoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH 3 CHO. Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam. Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehid Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan butanol sebagai sebuah alcohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid butanal. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengh reaksi untuk menyelesaikannya. CH3CH2CH2CH2OH + Cr2O7-2 + 8H+ CH3CH2CH2COH + Cr3+ + 7 H2O Dalam kimia organic, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organic yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen oksidasi dinyatakan sebagai [O]. penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sedehana : CH3CH2CH2CH2OH + [O] CH3CH2CH2COH + H2O

Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alcohol primer dengan aldehid yang terbentuk. Sifat fisik dan kimia Butyl aldehyd : Cairan jernih Titil leleh : -990C Titik didih : 75 0C SPGR : 0,803 Tidak larut dalam air Titik nyala : -70C Butyl aldehid berfungsi sebagai bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia, antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa. Butyraldehyde juga digunakan sebagai perantara dalam plastisizer manufaktur, alkohol, pelarut dan polimer IV. PROSEDUR PERCOBAAN Memasukkan 26 ml butyl alcohol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 500 ml Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal, 85 ml aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat kemudian kalium bikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es) Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher tiga

Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi, menjaga suhu uap 75-800C Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan es. Menentukan volume dan beratnya. Menampung gas yang timbul pada distilat dalam air melewati selang plastic V. DATA PENGAMATAN No. 1. Percobaan Aquadest + Asam Sulfat + Kalium Bikromat Aquadest + Asam Sulfat + Kalium Bikromat + Butyl Alkohol

Pengamatan Warna : orange Eksotherm Warna : Hijau Bau : menyengat Eksotherm

2.

Tetesan pertama pada: 3. Distilasi


Top temp. : 59 C Bottom temp. : 90 C Waktu : 1 Jam

4.

Residu : Berat : Warna : Hasil distilasi Fase : Distilat : Berat : Warna : Fase :

VI. PERHITUNGAN Secara Teori H2SO4

V = 12 mL = 1,84 g/mL BM = 98,08 g/mol =m/v m=.v = 1,84 g/mL . 12 mL = 22.08 gram Mol =

= = 0.2251 mol K2Cr2O7 Massa = 16 gram BM = 294,196 g/mol Mol =

= = 0,0544 mol C4H9OH ( butyl alcohol ) BM = 74 g/mol = 0,81 g/mL

v = 26 mL = m=.v = 0,81g/mL . 26 mL = 21,06 gram Mol =

= = 0,2846 mol H2SO4 + K2Cr2O7 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3 O 0.2251 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,1632 mol 0,1707 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,1632 mol Karena yang dibutuhkan untuk membuat butyl aldehid Cuma Oksigen maka : 3O + 3C4H9OH 3C3H7CHO + 3H2O 0,1632 0,2841 0,1632 0,1632 - 0,1209 0,1632 0,1632 Tabel Neraca Massa Secara Teori 0,1632 0,1632

Komponen O Butanol Butyl aldehid Air Total

Input Mol 0,1632 0,2841 0,4473 Gram 2,6112 21,0234 23,6346 Mol 0,1209 0,1632 0,1632 0,4473

Output Gram 8,9466 11,7679 2,9376 23,6521

Neraca Massa Secara Praktek

Massa Produk Iso Butyl Aldehid = 6.39 gram BM = 72,1074 g/mol Mol = gr / BM = 6.39 gram / 72,1074 g/mol = 0.0886 mol 3O + 3C4H9OH 3C3H7CHO + 3H2O 0,0866 0,2841 0,0866 0,0866 - 0,1975 0,0866 0,0866 H2SO4 + K2Cr2O7 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3 O 0.2251 mol 0,0544 mol 0,0866 mol 0,0866 mol 0,0866 mol 0,0866 mol 0,0866 mol 0,1385 mol 0,0866 mol 0,0866 mol 0,0866 mol 0,0866 0,0866

Tabel Neraca Massa Secara praktek Input Mol 0,0866 0,2841 0,3707 Gram 1,3856 21,0234 22,409 Mol 0,1975 0,0866 0,0866 0,3707 Output Gram 14,615 6,2445 1,5588 22,4183

Komponen O Butanol Butyl aldehid Air Total

VII. ANALISA PERCOBAAN Dari hasil percobaan dapat dianalisa bahwa butyl aldehid adalah suatu reaksi yang dihasilkan dari oksidasi parsial alcohol primer. Sebagai agen pengoksidasi digunakan K2Cr2O7 dan Asam sulfat pada percobaan ini digunakan sebagai katalis. Atom Kalium pada kalium bikromat akan mengikat SO4 pada asam sulfat dan atom hydrogen asam sulfat akan mengikat Cr2O4 pada Kalium Bikromat. Pada reaksi ini, ada sejumlah 0,163 mol 3 atom O terlepas. dan atom O yang terlepas ini akan mengoksidasi butanol. Proses oksidasi mulai terjadi ketika larutan kalium bikromat + asam sulfat yang mulaberwarna orange berubah warna menjadi hijau tua saat butanol ditambahkan. Pada pembuatan butyl aldehid ini butanol harus dikondisikan berlebih atau dengan kata lain atom oksigen menjadi rekasi pembatas dan harus habis karena jika tidak bukan gugus aldehid yang terbentuk tetapi gugus asam karboksilat yang terbentuk. Untuk mendapatkan Butyl aldehid yang murni dilakukan proses pemisahan dengan metode distilasi. Tetesan pertama pada proses distilasi ini menetes pada

pemanasan 1 jam pertama dengan bottom temperature 900C dan top temperature 590C. tetesan pertama ini menetes dengan suhu bottom mendekati titik didih air (produk samping) yaitu 1000C dari pada titik didih normal butyl aldehid yaitu 75,70C sehingga dapat dianalisa bahwa butyl aldehid yang didapat pada praktek ini kurang murni karena masih terkandung air. Setelah proses distilasi 2,5 jam proses distilasi dihentikan karena tidak ada lagi cairan yang menetes pada distilat. Distilat (butyl aldehid) yang didapat sebanyak 6,39 gram dalam fase cair. Pada percobaan ini didapat persen konversi produk adalah sebanyak 100 % dan persen yield adalah 53,064 %. Dilihat dari data tersebut bahwa persen konversi 100 % tetapi persen yieldnya tidak mencapai 100 %. Dianalisa bahwa oksigen yang terbentuk dari reaksi pertama memang segitu dan semuanya teroksidasi sempurna. Secara teori atom oksigen yang terlepas sebanyak 0,1632 mol tetapi secara praktek, atom oksigen yang telepas dari reaksi antara asam sulfat dan Kalium bikromat hanya sebanyak 0,0866 mol. Kesalahan ini berhubungan dengan bahan yang dipakai yaitu asam sulfat dan kalium bikromat. Proses pelepasan oksigennya kurang begitu maksimal karena ketidakmurnian dan berkurangnya efektifitas dari bahan. Dapat dihitung bahwa persen keefektifan dari reaksi asam sulfat dan kalium bikromat pada percobaan ini adalah :

VIII. KESIMPULAN Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : Butyl Aldehid dapat dihasilkan pengoksidasian parsial dari butanol Produk yang didapat sebanyak 6,39 gram % konversi dan % yield yang didapat pada percobaan ini adalah masing-masing 100 dan 53,064. DAFTAR PUSTAKA

www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/oksidasi_alkohol/ www.chemiq.com www.wikipedia.org/butanal/ www.chemcas.com www.chemicalland21.com m.jaksen.2010.pratikum satuan proses 2.polsri:Palembang


http://khoirulfitrisyah.blogspot.com/2010/04/pembutan-iso-butyl-aldehi.html

n-BUTYRALDEHYDE
IDENTIFIKASI PRODUK CAS NO. 123-72-8

EINECS NO. 204-646-6 FORMULA CH 3 (CH 2) 2 CHO MOL WT. 72.11 HS CODE 2912.13 TOKSISITAS Tikus Oral LD50: 2490 mg / kg Sinonim Butanal,, Aldehyde, Butal Aldehyde Butil butirat; Butirat Aldehyde; butaldehyde, butalyde, n-butanal; Aldehyde Butyrique (Perancis); Aldeide Butirrica (Italia); Butyraldehyd (Jerman); Butyraldehyde (Ceko); PENURUNAN

KLASIFIKASI

FISIK DAN SIFAT KIMIA FISIK NEGARA Hapus cair PELEBURAN TITIK -99 C TITIK DIDIH 75 C KHUSUS GRAVITASI 0.803 SOLUBILITAS DI AIR Larut pH KEPADATAN UAP 2.5 Autosulutan 230 C NFPA PERINGKAT Kesehatan: 3 mudah terbakar: 3 Reaktivitas: 2 Indeks bias 1.3790 FLASH POINT -7 C STABILITAS mudah mengoksidasi pada kontak yang terlalu lama untuk udara untuk membentuk peroksida ledakan URAIAN DAN APLIKASI n-Butyraldehyde digunakan sebagai perantara dalam plasticizers manufaktur, alkohol, pelarut dan polimer (seperti 2-Ethylhexanol, n-butanol, trimethylolpropane,-butirat asam n, butiral polivinil, metil keton amyl). Hal ini juga digunakan sebagai perantara untuk membuat obat-obatan, agrokimia, antioksidan, akselerator karet, pembantu tekstil, wewangian dan rasa. PENJUALAN SPESIFIKASI PENAMPILAN jelas cair UJI 99,0% min KEASAMAN 0,5% max AIR 0,5% max WARNA 20 max (Pt / Co skala) TRANSPORTASI PACKING Hanya dalam massal BAHAYA KELAS 3 (Kelompok pengepakan: II) PBB NO. 1129 INFORMASI LAINNYA

n-Butyraldehyde adalah cairan yang sangat mudah terbakar ATAU uap. Simbol bahaya: F, Risiko Phrases: 11, Frase Keselamatan: 9-16-29-33 URAIAN ALDEHIDA Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah atom karbon membentuk ikatan yang kuat dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen dan kelompok lain dinotasikan oleh R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, gugus alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-contoh yang paling sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan Etanal (asetaldehida), CH 3 CHO. (Dalam tatanama kimia sistematis, aldehid nama diakhiri dengan akhiran-al). Formaldehida digunakan untuk membuat resin sintetik melalui reaksi dengan fenol, urea, dan melamin, sebagai bahan kimia intermediate, sebagai cairan pembalseman, dan sebagai disinfektan. Asetaldehida digunakan terutama untuk memproduksi asam asetat. Mereka adalah cairan yang berbau tidak menyenangkan banyak digunakan dalam industri kimia, sedangkan aromatik aldehid sering memiliki bau yang menyenangkan dan digunakan secara luas sebagai perasa dan parfum. Contohnya adalah benzaldehida (benzenecarbaldehyde, C 6 H 5 CHO), turunan dari benzena dengan kelompok aldehida melekat cincin. Ini adalah minyak tidak berwarna berbau aplikasi menawarkan almond baik dalam parfum dan perasa. Aldehida dibentuk oleh oksidasi alkohol primer; oksidasi lebih lanjut menghasilkan asam karboksilat. Selain aldehida memiliki karakteristik tertentu dan reaksi kondensasi. Aldehida dapat direduksi menjadi alkohol primer (keton untuk alkohol sekunder). cyanohydrins bentuk Aldehida dengan hidrogen sianida, asetal dengan alkohol, kuning-oranye derivatif padat dengan DNP (2,4-dinitrophenylhydrazones) dan mengalami reaksi kondensasi untuk menghasilkan oximes (senyawa berisi grup C: Noh), hydrazones (senyawa organik yang mengandung kelompok = C: NNH 2), dan semicarbazones (senyawa organik yang berisi grup jenuh = C: N.NH.CO.NH 2). Aldehida mudah polimerisasi.