ENLACE QUMICO

Presentacin La unin entre dos tomos en una molcula es lo que denominamos comnmente enlace. Las primeras explicaciones de la naturaleza de los enlaces qumicos fueron dadas por W. Kssel y G.N. Lewis en 1916. Ellos propusieron que existan dos tipos principales de enlaces qumicos: 1.- El Enlace Inico o Electrovalente (formado por la transferencia de uno o ms electrones de un tomo a otro). 2.- El Enlace Covalente (un enlace que se forma cuando los tomos comparten electrones). Los conceptos y explicaciones que se derivan de las proposiciones originales de Lewis y Kssel son satisfactorios para explicar muchos de los problemas con que nos enfrentamos en la qumica orgnica actual. Por qu existen los enlaces ? Dos tomos forman un enlace slo si su interaccin es "favorable". Es decir si desprenden o liberan energa [calor] , (Por el contrario, la ruptura de enlace requiere energa [calor]). Cules son las causas de dicho desprendimiento de energa? Son dos y se basan en algunas leyes fundamentales de la Fsica: (1) Las cargas opuestas se atraen (2) Los electrones estn distribuidos en el espacio

Segn la teora de Lewis-Kssel ambos iones adquieren la estructura electrnica de un gas noble. Ms an, a partir de los iones individuales se forma una molcula cristalina y, en su estado cristalino, los iones tienen energas mucho menores que los de los tomos a partir de los cuales se forman. As, se estabilizan al reaccionar, formando una molcula cristalina. Ejemplo:

Li = 1s22s1

F = 1s22s22px22py22pz1

Adquieren configuracin tipo gas noble Helio y Nen. Las sustancias inicas, por sus grandes fuerzas electroestticas internas, tienden a ser slidas con un punto de fusin muy alto, a menudo superior a 1000 C. En disolventes polares, como el agua, por lo general los iones solvatados conducen la corriente elctrica. Otros ejemplos de enlaces inicos: NaCl, MgBr2 EJERCICIO 1 1Dibuja la estructura de los siguientes compuestos, indicando el nombre de los elementos, sealar el catin, anin, diferencia de electronegatividad y la nomenclatura. a) K 2 S
b)Cs 2 O c)CaI 2 d ) Al 2 O3 e) KCl

ENLACE COVALENTE. Cuando reaccionan dos o ms tomos de electronegatividad igual o parecida no se llevan a cabo una transferencia completa de electrones. En estos casos los tomos adquieren la estructura del gas noble compartiendo electrones y se forman enlaces covalentes. Las molculas covalentes pueden representarse mediante frmulas en que los electrones son puntos, pero es ms conveniente utilizar frmulas con guiones en donde cada guin representa un par de electrones que enlaza a los tomos. ENLACE COVALENTE PURO: Cuando dos tomos iguales, se enlazan, la diferencia de electronegatividad es cero, el enlace es covalente no polar. 1

ENLACES INICOS ELECTROVALENTES. Presentacin 1.

Un enlace inico se forma cuando dos tomos de electronegatividad muy distinta se unen entre s (metal + no metal). La prdida de un electrn del tomo menos electronegativo da lugar a la formacin de un catin; y la ganancia de un electrn por el tomo ms electronegativo da lugar a la formacin de un anin.Por qu se forman estos iones?

Ejemplo:

Molcula: Hidrgeno a) Nmero total de electrones de valencia H = 1*2 = 2 b) Nmero de enlaces covalentes y tipo: Un enlace covalente, sencillos, no polar c) Nmero de electrones compartidos = 2 d) Nmero de pares de electrones no enlazados = 1

= qd
Una molcula A:B de este tipo es un dipolo, caracterizado por una carga positiva q en un extremo que se compensa con una negativa q en el otro, separadas por una distancia d. El producto de dichas cantidades, la carga q por la distancia d, es el MOMENTO DIPOLAR ( )
Diferencia de Tipos de electronegatividad enlace Menor o igual a 0.4 De 0.5 a 1.7 Mayor de 1.7 Covalente no polar Covalente polar Inico

Molcula = metano a) Nmero total de electrones de valencia H = 1*4 = 4 C = 4*1 = 4 Total = 8 electrones b) Nmero de enlaces covalentes y tipo: Cuatro enlaces covalentes, sencillos, no polar c) Nmero de electrones compartidos = 8 d) Nmero de pares de electrones no enlazados = 0

HCl = Cloruro de hidrgeno a) Nmero total de electrones de valencia. H = 1*1 = 1 Cl = 7*1 = 7 Total = 8 electrones b) Nmero de enlaces covalentes y tipo = Un enlace covalente, sencillo, polar (3.02.1 = 0.9) delta de electronegatividad c) Nmero de electrones compartidos = 2 d) Nmero de pares de electrones no enlazados = 3

Cuando dos tomos de diferente electronegatividad forman un enlace covalente los electrones no se comparten equitativamente entre ellos. El tomo de mayor electronegatividad atrae el par de electrones, acercndolo ms a l, y se forma un ENLACE COVALENTE POLAR. Un ejemplo de un enlace de este tipo es el que se forma en el cloruro de hidrgeno. El tomo de cloro, que es ms electronegativo, atrae los electrones enlazantes hacia l. Esto hace que el tomo de hidrgeno tenga una deficiencia de electrones y adquiera una carga positiva parcial ( (+)). El tomo de cloro se hace rico en electrones y aparece en l una carga negativa parcial ( (-)).

EJERCICIO 2 Para los siguientes compuestos identifique el tipo de enlace, si el compuesto es inico seale el anin y el catin. Si es covalente conteste los siguientes incisos:
a ) HBr b) NaBr c) HCN d )CH 3 OH e)O2

H-Cl En trminos generales hablamos de enlace polarizado.

Nmero total de electrones de valencia. Nmero de enlaces covalentes y tipo Nmero de electrones compartidos Nmero de pares de electrones no enlazados ESTRUCTURA DE LEWIS. Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y componentes 2

1) 2) 3) 4)

representativos de una molcula unidos mediante enlaces covalentes. Un enlace covalente se produce cuando dos tomos comparten electrones. Si los dos tomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar, los electrones son compartidos por igual entre los dos tomos y el enlace es considerado no polar. Si los dos tomos tienen electronegatividad significativamente diferente, los electrones no son compartidos por igual entre los dos tomos y el enlace es considerado como polar .En un enlace polar, el elemento ms electronegativo adquiere una carga parcial negativa, y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Las cargas parciales se denotan comnmente con la letra griega " d". La electronegatividad es la medida de la capacidad de un tomo para atraer electrones. En la tabla peridica la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un perodo. En un grupo aumenta de abajo a arriba. La mayor electronegatividad corresponde al F (4.0) y la menor al Fr (0.7)

Nitrgeno y el Fsforo 5 ,el Oxgeno y el Azufre 6 ,los halgenos 7.

3. Determinar el nmero de enlaces que tiende a formar cada tomo considerando la regla del octeto. Los tomos se unen adquiriendo la estructura del gas noble ms prximo en la tabla peridica, que para la mayora de los elementos que intervienen en los compuestos orgnicos es el Nen, el cual posee 8 electrones en su capa ms exterior.

Una regla (algo tosca) para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como sigue. Si las casillas de la tabla peridica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado comn (C y N por ejemplo),la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequea como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los tomos no tienen ningn lado en comn (C y O por ejemplo),entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. Las cargas parciales en este ltimo enlace pueden representarse por d+COd-.Cuando se aplica esta aproximacin, el Hidrgeno (H, electronegatividad = 2.1) debera situarse entre el B (boro) y el C (carbono).

4. Colocar el tomo que tiende a formar ms enlaces en el centro. 5. Colocar H,F,Br,Cl en el exterior. 6. Una vez colocados los tomos conectarlos mediante enlaces simples 7. Colocar los electrones en los tomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de estos tomos. 8. Si hay electrones disponibles, adanse al tomo central para que se cumpla la regla del octeto. 9. Crear los enlaces mltiples (dobles y triples) necesarios entre los tomos exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los electrones no compartidos para formar pares de enlace. Ejemplo: HCN Atomo H C N

Electrones en capa exterior 1 4 5

Enlaces a formar 1 4 3

Mtodo para dibujar las estructuras de Lewis 1. Contar el nmero de electrones de electrones que tiene cada tomo en su capa exterior y obtener el nmero total de electrones de electrones que tiene la molcula en su capa exterior. 2. El Hidrgeno tiene 1 electrn en su capa exterior, el Carbono 4 ,el

Se dibuja el esqueleto con los tomos conectados por enlaces simples. Puesto que el C es el que ms enlaces requiere se coloca en el centro.

Se aaden los electrones restantes a los tomos ms exteriores hasta llegar a los 10 e- totales. (No quedan electrones para colocar en el Carbono)

El Carbono no cumple la regla del octeto (pero el H y el N s).Se mueven los electrones de valencia desde el N para formar un enlace mltiple entre el C y N (triple).

CARGA FORMAL = 4 - 3 - 0 = +1

EJERCICIO 3 Dibujar la estructura de Lewis de los siguientes compuestos: a ) H 2 O(agua )

b) H 2 O2 ( perxido.de.hidrgeno) c)CO 2 (dixido.de.carbono)
d ) NO 2 (in.nitro)

La carga formal de una molcula es la suma algebraica de las cargas formales de los tomos que la constituyen, en consecuencia una molcula puede ser neutra aunque los tomos que la componen no lo sean. Toda molcula neutra tiene carga formal igual a cero Ejemplo 1: Hallar la carga formal del cloruro de tionilo ( Cl 2 SO )
O Cl

Cl

e) N 2 (nitrgeno)

CARGA FORMAL. Enlace. Los tomos ms comunes en los compuestos orgnicos suelen formar un nmero determinado de enlaces ( C 4 enlaces, N 3 enlaces, O 2 enlaces, H y halgenos 1 enlace). Cuando dichos tomos forman un nmero de enlaces que no es el indicado, para que la contabilidad de electrones sea coherente, es necesario colocar en ellos una carga formal que se indica mediante un un signo + un signo - en las cercanas del tomo correspondiente. La frmula para calcular la carga formal de cada tomo es la siguiente: CARGA FORMAL = N de electrones en capa exterior - 1/2 electrones de enlace - electrones no enlazantes Por ejemplo: N de electrones en capa exterior para el C = 4 1/2 electrones de enlace = 3 electrones no enlazantes = 2 CARGA FORMAL = 4 - 3 - 2 = -1

e.c.e e.e Cl 7 1 S 6 3 O 6 1 C.F = 0

e.n.e 6 2 6

=c.f.p n 0 1 -1 2 1 1

c.f.t 0 1 -1

Ejemplo 2: hallar la carga formal del cido nitroso. HNO 2

H O N =O

t H N O

e.c.e e.e 1 1 5 3 6 2

e.n.e 0 2 4

=c.f.p n 0 0 0 1 1 2

c.f.t 0 0 0

EJERCICIO 4 Dar la carga formal de las siguientes molculas e Iones: a ) PCl 3 (tricloruro.de. fosfor )
+ b) NH 4 (in.amonio)

c)CH 2 N 2 (diazome tan o) d )O3 (ozono) e) NaCl (cloruro.de.sodio)

N de electrones en capa exterior para el C = 4 1/2 electrones de enlace = 4 electrones no enlazantes = 0 CARGA FORMAL = 4 - 4 - 0 = 0

RESONANCIA Existen diversas molculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. La teora de la resonancia explica esto suponiendo que dichas molculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes. Cada una de ellas, 4

N de electrones en capa exterior para el C = 4 1/2 electrones de enlace = 3 electrones no enlazantes = 0

por s misma, no existe, existe el conjunto llamado hbrido de resonancia. Por ejemplo, los electrones en el in acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra ms abajo).Ambas estructuras contienen un enlace C = O, que se supone ms fuerte y ms corto que el enlace simple, y un enlace C O simple.Experimentalmente,ambos enlaces C O parecen tener la misma longitud, y sta es aproximadamente la media entre la longitud esperada para el enlace simple C O y la esperada para el doble enlace C = O. La explicacin a esto, basndose en la teora de la resonancia, es que esta molcula tiene dos formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo.

2.Si un producto (material resultante) est estabilizado por resonancia, las reacciones de las que se obtiene estarn ms favorecidas. EJERCICIO 5 Consultar las estructuras de resonancia de los siguientes compuestos:
a )C 6 H 6 (benceno) b)CH 3 OC 6 H 4 NO 2 ( p metoxinitrobenceno)

TALLER N 1

1.- Dibujar estructuras electrnicas de punto (Lewis) para los siguientes compuestos inicos LiBr, Na2O, BeF2, AlCl3 y MgS. 2.- Escribir estructuras electrnicas de puntos (Lewis) para Cl2, SiF4, CCl4, PH3, BrI, OH-, NH2- y NCl3. (Donde sea aplicable, el primer elemento se halla en el centro de la molcula.) Comprobar que todos los elementos tienen estructuras de gas noble. 3.- Escribir estructuras de Lewis para las siguientes molculas: HI, CH 3 CH 2 CH 3 , CH 3 OH , HSSH, SiO2, O2, CS2. 4.- Determine la carga formal sobre cada tomo y la molcula de las siguientes especies: (a) H3NBF3; (b) CH3NH3+, y (c)

El hbrido de resonancia posee una menor energa (y por tanto es ms estable) que cada una de las formas resonantes. Las distintas formas cannicas o resonantes deben tener el mismo nmero y la misma clase de ncleos de tomos y el mismo nmero de electrones. La diferencia entre unas formas cannicas y otras se encuentra exclusivamente en la posicin de los electrones. Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energa similar, si no la molcula quedara perfectamente representada por la de menor energa que sera la predominante. Cuanto mayor sea el nmero de formas resonantes la molcula ser ms estable. Toda molcula que slo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Las molculas con enlaces mltiples pueden tener formas resonantes o no. La resonancia estabiliza las molculas e iones, lo cual puede explicar diversas tendencias de las reacciones qumicas. De dichas tendencias se induce lo siguiente: 1.Si un reactivo (material de partida) est estabilizado por resonancia, las reacciones qumicas de esta molcula estarn menos favorecidas que en ausencia de resonancia. 5

5.-Determnese la carga formal en cada elemento, + molcula o in: CO32 , CH 3 NO 2 , NH 4

BIBLIOGRAFA TEORA http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Ca pitulos/indice.htm http://www.telecable.es/personales/albatros1/qui mica/preliminar/preliminar.htm http://www.unav.es/organica/docencia/organica_ b/pagina_3.html http://genesis.uag.mx/edmedia/material/QIno/T6. cfm Enlaces qumicos

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/ docencia_red/qo/l1/lewis_p.html Estructura de Lewis

TALLER http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/cien cias_quimicas_y_farmaceuticas/apquimorg1a/c05.html http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/ docencia_red/qo/l00/lecc.html (Ir a 1- Estructura general y nomenclatura, seccin estructura de Lewis)

TABLA DE ELECTRONEGATIVIDADES

10

11

12

13

14

15

16

17

18

H
2.1

He
-

Li
1.0

Be
1.5

B
2.0

C
2.5

N
3.05

O
3.5

F
4.0

Ne
-

Na Mg
0.9 1.2

Al
1.61

Si
1.9

P
2.19

S
2.5

Cl
3.0

Ar
-

K
0.8

Ca Sc
1.0 1.3

Ti
1.5

V
1.6

Cr Mn Fe
1.6 1.5 1.8

Co Ni
1.8 2.8

Cu Zn Ga Ge As
1.9 1.65 1.81 2.01 2.0

Se
2.4

Br
2.8

Kr
-

http://www.fortunecity.com/campus/dawson/196

Rb Sr
0.8 1.0

Y
1.2

Zr
1.4

Nb Mo Tc
1.6 1.8 1.9

Ru Rh Pd Ag Cd In
2.2 2.28 2.2 1.9 1.9 1.78

Sn
1.8

Sb
1.9

Te
2.1

I
2.5

Xe
-

Cs
0.79

Ba La Hf
1.02 1.17 1.3

Ta W
1.54 1.7

Re Os Ir
1.9 2.2 2.2

Pt
2.7

Au Hg Tl
2.4 1.9 1.8

Pb Bi
1.8 1.9

Po
2.0

At
2.2

Rn
-

Fr
0.7

Ra Ac
0.9 1.1

Ce
1.12

Pr
1.13

Nd Pm Sm Eu
1.14 1.13 1.17 1.2

Gd Tb
1.2 1.2

Dy Ho Er
1.2 1.2 1.2

Tm Yb Lu
1.2 1.1 1.27

Th
1.3

Pa
1.5

U
1.7

Np Pu
1.36 1.28

Am Cm Bk
1.3 1.3 1.3

Cf
1.3

Es
1.3

Fm Md No Lr
1.3 1.3 1.3 1.3

SMBOLO EN COLOR:

ESTADO NATURAL

Verde Rojo Azul Negro

GASES GASES INERTES LQUIDOS SLIDOS