Universidad de Los Andes

Facultad de Ciencias
Laboratorio de Organometlicos
VIII Escuela Venezolana para la Enseanza de la Qumica
I. Romero
Qu es un alucingeno?
Los alucingenos constituyen un grupo qumicamente diverso de
drogas naturales y sintticas que producen profundos cambios
mentales como euforia, ansiedad, distorsin sensorial, vvidas
alucinaciones visuales y auditivas, cambios conductuales, prdida de
identidad, depresin y reacciones paranoides. El uso actual de las
plantas naturales en algunas comunidades autctonas es ritual,
mientras que su uso y abuso urbano es recreativo y hedonista la gran
mayora de las ocasiones.
-Aparicin de los sntomas:
Latencia breve (gastroenteritis, delirios, alucinaciones...)
Latencia larga (citolisis heptica o renal...)
-Intensidad de los cuadros clnicos:
Leves (dolor local, nuseas, vmitos, diarrea,...)
Graves (muerte)
-Factores predisponentes o agravantes:
Edad
Estado del individuo
Sndrome Gastrointestinal
-Latencia breve
(30 min 3 horas)
- Nuseas
-Vmitos
-Diarrea
-Dolor abdominal
-Evolucin espontnea
hacia la curacin
(2-3 das)
-Tratamiento de soporte
(hidratacin)
-Latencia breve (20-180 min)
-Derivados isoxazlicos ( Ac. Ibotnico, muscinol y muscazona)
-Cuadro similar a intoxicacin etlica
(vrtigos, mareos, incoordinacin, alt. conducta, ...)
-Sintomatologa anticolinrgica o atropnica
(taquicardia, midriasis, sequedad de piel y mucosas)
-Lavado gstrico (para reducir absorcin)
-Forzar la diuresis (para incrementar la eliminacin)
Sndrome Delirante
Borrachera por setas
-Derivados indlicos: (psolocibina, psilocina, baeocistina)
-Latencia breve (30 min)
-Desorientacin, alucinaciones visuales, crisis de ansiedad,
taquicardia, hipertensin, debilidad muscular, somnolencia
-Tratamiento de soporte y diazepam
Sndrome Alucinatorio
-Toxinas (coprina) que interfieren con el metabolismo del etanol
-Intoxicacin cuando se consumen bebidas alcohlicas
-Vasodilatacin en la cabeza y cuello, palpitaciones,
parestesias, sabor metlico, alt. ritmo cardaco
-Tardamente nuseas y vmitos
-Tratamiento de soporte, sintomtico y oxgeno
Sndrome Coprnico
-Afectan la sntesis proteica (compiten por la ARNpoliII)
-Hepatocitos.
-Insuficiencia hepatorrenal
-Latencia 8-15 horas.
*Fase coleriforme (48 horas): gastroenteritis, diarrea
*Mejora transitoria
*Fase de agresin visceral
-Tratamiento de soporte, evitar absorcin, aumentar
eliminacin
Sndrome Ciclopeptdico
-Latencia breve (30-60 min)
-Diarreas de pequea intensidad
-Efectos colinrgicos perifricos (hipersecrecin)
-Duracin breve (24 horas)
-Tratamiento de la deshidratacin; atropina
Amanita muscaria
Amanita muscaria
Amanita muscaria produce entre la media hora y las tres horas de
su ingestin una intoxicacin parecida a la alcohlica, con
confusin de pensamientos dificultades de lenguaje, ataxia,
trastornos de la visin, incluso sensacin de felicidad con tendencia
a que el intoxicado decida cantar o dar grandes voces. Sntomas
que terminan con un largo sueo que dura entre diez y quince
horas despus del cual el intoxicado no suele recordar nada de lo
que le sucedi.
Amanita muscaria
Especies de Amanitas contienen
cido ibotnico(que se
transforma en muscimol, que es
la sustancia verdaderamente
psicoactiva)
Acido ibotnico
Muscimol
N H
2
O
N
H
O
CO
2
H
N H
2
O
N
H
O
Amanita muscaria
Al llegar al cerebro, los alcaloides de estos hongos disminuyen la
recaptacinde serotoninaen el cerebro y en la periferia. El cido
ibotnicono cruza la barrera sangunea del cerebro tal cual, sino que es
parcialmente metabolizado y transformado en muscimol y el resto es
excretado. La accin primaria del muscimol consiste en ocupar los
receptores GABA. Se ha observado que es activo en diversas partes del
cerebro incluyendo el crtexcerebral, el hipocampo y el cerebelo.
Amanita phalloides
A nivel fsico, el consumo de Amanita phalloides puede provocar
dilatacin de pupilas (midriasis), modificaciones en el pulso, la tensin y
los reflejos; nuseas y desorientacin.
A nivel psquico dosis bajas
generan de una sensacin de
ebriedad y gran fortaleza fsica
seguida de efectos sinestsicos
especficamente concernientes al
tamao del consumidor y las cosas
que observa: macropciaque es la
tendencia a ver los objetos ms
grandes de lo que son y micropsia,
que es el efecto contrario.
Ninguno de los alcaloides de los hongos Amanita, estn sujetos a
control internacional; por lo tanto son legales. Adems hay
diversos sitios alrededor de todo el mundo que venden las
esporas por correo o en grow-shops para autocultivarlos e
incluso venden kits completos para coadyuvar al xito de esta
tarea tan sofisticada.
Psilocibe cubensis
Psilocibe cubensis
Principios activos: Sustancias derivadas de la 4-hidroxi-N-
metil-triptaminaconstitudaspor un anillo indol: psilocibina,
psilocina, baeocistinay norbaeocistina, cuya estructura
qumica es semejante a la de los alcaloides hidrosolubles
psilocina
psilocibina
N
H
N
CH
3
CH
3
OH
N
H
N
CH
3
CH
3
OPO
3
H
2
Psilocibe cubensis
baeocistina
norbaeocistina
N
H
NH
CH
3
OH
N
H
NH
2
OH
Psilocibe semilanceta
Los efectos farmacolgicos del
Psilocibe semilanceata comienzan al
transformarse por desfosforilizacinla
psilocibinaen psilocinadurante la
digestin. Pasados unos 30 o 45
minutos desde la ingestin (la
masticacin prolongada puede acortar
este periodo de tiempo), se observa un
aumento de la temperatura corporal,
enrojecimiento cutneo, alteraciones
visuales y auditivas, sinestesias y, en
general, efectos similares a los
producidos por el LSD o la mescalina.
Psilocibe semilanceta
La duracin de la experiencia es de unas 3 a 6 horas, y la
ingestin de dosis altas suele producir un aumento en la
intensidad de la experiencia en lugar de prolongarla.
Psilocibe hispanica
Psilocibe cyanensis
Psilocibe caerulensis
Psilocibe mexicana
Psilocibe panaeolus
Psilocibe wasonii
Psilocibe .
Latencia larga (6-8 horas)
-Mutagenica y cancergena en animales, hemoltica en enfermos.
-Manifestaciones gastrointestinales, cefaleas y malestar
-En casos graves: convulsiones, coma, taquicardia,
insuficiencia heptica y renal
-Tratamiento de soporte y sintomtico, Vit B6
Gyromitra esculenta
Sndrome Giromitriano
Sndrome Nefrotxico
-Largo periodo de latencia (>2-3 das)
-Sed, poliuria, malestar general
-Insuficiencia renal, somnolencia,
convulsiones
-Tratamiento: hemodilisis, trasplante renal
Lophophora wiliamsii
peyote
El peyote (Lophophora
wiliamsii), "la planta que
hace que los ojos se
maravillen", segn la
describiun autor francs,
es una cactcea de origen
americano que crece en las
regiones desrticas de
Norteamrica, sobre todo en
la sierra que corre entre
Nayarit y San LuisPotos.
Lophophora wiliamsii
El peyote no solamente contiene la mescalina(3,4,5-trimetoxi-
B-fenetilamina) como sustancia psicoactiva; se pueden encontrar
otras como la hordenina(o anhalina), N-metilmescalina, N-
acetilmescalina, y algunos derivados de la
tetrahidroisoquinolena, como la peyotina, anhalinina,
anhalonina, anhalidnina, anhalonidina, anhalamina, o-
metilanhalonidina, tiraminay lofoforina.
peyote
peyote
mezcalina
Lophophora wiliamsii
C H
3
NH
2
O
O
CH
3
O
CH
3
Lophophora wiliamsii
peyote
La fuente mas comn de Mescalinaes el
Peyote aunque esta tambin se encuentra
en otros cactus como el Trichoceri
Peruviansy el San Pedro. El Peyote a sido
usado en el rea de Mxico desde hace al
menos 3000 aos y sigue siendo usado hoy
por los Huichol, Cora, Tepecano, Yaqui y
los Tarahumaraadems de los miembros
de la iglesia "NativeAmericanChurch".
Todas estas sustancias se incluyen, dentro de los
compuestos qumicos orgnicos, en el conjunto de
los alcaloides. Adems de las propiedades
psicoactivas, algunas de estas sustancias poseen
otras actividades, como la hordeninay la tiramina,
que poseen actividad antibacteriana: algunas tribus
indias como los Huichol utilizaban el extracto de
peyote para prevenir la infeccin de las heridas y
potenciar la cicatrizacin. Los indios Tarahumara
consuman pequeas dosis de peyote para combatir
el hambre, la sed y el cansancio mientras cazaban.
Lophophora wiliamsii
peyote
Trichocereus pachanoi
El San Pedro es un cactus columnar, largo y
de crecimiento rpido.
Cada ao se eleva aproximdamenteun
metro y su dimetro aumenta alrededor de 12
centmetros.
Trichocereus pachanoi
La mescalinao trimetoxifeniletilaminaes una sustancia de origen
vegetal, un alcaloide, con propiedades alucingenas y psicoactivas
que influyen en la percepcin de los sentidos.
Este principio activo no es voltil
por lo que permanece inalterado
una vez se seca el cactus
Trichocereus pachanoi
Tradicional de las tribus
mexicanas, la mezcalina, es una
sustancia dificil de sintetizar
qumicamente. La molcula de
mezcalina es una fenetilamina, su
ingestin produce alucinaciones,
perdida de la orientacion,
alteraciones neuronales y el
efecto tambin dependermucho
de la preparacin del sujeto, los
animoscon los que la consuma.
Es una droga potente cuyos
efectos pueden ser muy
peligrosos.
Trichocereus pachanoi
Trichocereus peruvians
Trichocereus wedermaniaus
Mezcalina
Nomenclatura
IUPAC
3,4,5-Trimetoxi-fenetilamina o
2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanamina
Frmula qumica C
11
H
17
NO
3
Peso molecular 211.26 g/mol
Punto de fusin 128129 C
Nmero CAS 54-04-6
Mezcalina
C H
3
NH
2
O
O
CH
3
O
CH
3
La molculade mezcalina es una
fenetilamina, relacionada
estructuralmente con el
neurotransmisor noradrenalina. La
sntesis qumica de esta molcula es
posible, pero es relativamente costosa.
Mezcalina
OH
O H
OH
NH
2
noradrenalina
Entre los efectos que produce su ingestin estn visiones y
alucinaciones, distorsin de las coordenadas espacio-temporales, y
alteraciones del esquema corporal. Sus efectos varan en funcin
del nimo del consumidor, sus expectativas, y el medio que le
rodea, por lo que tradicionalmente se ha destacado la importancia
de que el uso de esta droga fuera unido a preparativos muy
concienzudos: los efectos podran resultar impredecibles.
Presenta una notable facilidad de absorcin fisiolgica y un
rpido paso del sistema circulatorio a otros rganos, actuando a
nivel enceflico, sobre todo en la estructura profunda, (ncleo
del tlamo), el sistema lmbicoy los centros visuales y
auditivos.
La eliminacin se encauza mayormente por va urinaria sin
sufrir transformaciones relevantes; se ingiere oralmente y se
concentra en hgado, pncreas y bazo.
Mezcalina
Los efectos comienzan a sentirse luego de 30 minutos, ms o menos.
Alrededor de 350mg de mezcalina son necesarios para experimentar
un buen viaje, aunque los efectos principales pueden sentirse con tan
poco como 100mg. Hay una sensacin de "conciencia alterada" y
cambios preceptales. Tambin pueden presentarse varios efectos
fsicos que incluyen: presin respiratoria, tensin muscular
(mayormente en la cara y cuello) y nuseas (a veces). Sin embargo,
toda sensacin fsicamente desagradable debera desaparecer en una
hora o menos. Despus de esto, el estado de "conciencia alterada"
comienza a aumentar y a manifestarse...
Mezcalina
Se siente tranquilidad interior
El carcter se torna alerta
Los pensamientos fluyen con ms rapidez
Debido a las nuseas que experimentan algunas personas, se pierde el
apetito temporneamente
Durante las prximas varias horas estos efectos se intensifican y se
tornan ms visuales
Los colores se ven ms intensos y hasta se puede ver el "aura" de las
cosas
Luego de un par de horas la nota se relaja gradualmente. La
experiencia completa puede durar de 6-12 horas
Mezcalina
Otros alucingenos.
peyotina
tiramina
lofoforina
N
O
O
CH
3
CH
3
O H
CH
3
C H
3
N
C H
3
O H
CH
3
N
O
O
CH
3
O
CH
3
C H
3
hordenina = anhalina
NH
2
O H
Otros alucingenos.
anhalamina
anhalidina
anhalona
anhalonidina
N
H
O
O
CH
3
CH
3
O H
N
O
O
CH
3
CH
3
O H
CH
3
N
O
O
CH
3
O
H
C H
3
N
O
O
CH
3
CH
3
O H
H
C H
3
Cactus
Alucingenos y cultura
Cannabis sativa
Cannabis sativa
Aunque la principal
sustancia psicoactivadel
Cannabises el THC
(tetrahidrocannabinol), la
planta contiene en total
cerca de 60 cannabinoides
(entre estos: cannabinol,
cannabigerol,
cannabicromeno,
cannabiciclol).
Cannabis sativa
La complejidad de esta
mezcla ha producido
especulaciones sobre la
diferencia de efectos en
el organismo, a los que,
en opinin de algunos, se
han supuesto "buenos".
Otros alcaloides
principales son el CBD o
cannabidiol (narctico).
Cannabis sativa
El Cannabis "normal"
contiene habitualmente entre
0,5 a 5% de THC
dependiendo de las diferentes
tcnicas de cultivo (desde el
cultivo en huerta, pasando
por el cultivo en macetas (luz
natural o artificial) hasta el
cultivo hidropnico). Las
variedades desarrolladas por
los bancos de semillas tienen
un nivel de THC ms alto,
llegando las variedades ms
potentes al 24% de THC.
La marihuana deprime la actividad cerebral, produciendo un
estado de ensoacin en el cual las ideas parecen inconexas e
incontrolables. El tiempo, el color y las percepciones
espaciales pueden distorsionarse y exaltarse. Los colores
pueden parecer ms brillantes, los sonidos ms altos y puede
aumentar el apetito. La marihuana generalmente alivia la
tensin y aporta una sensacin de bienestar.
Cannabis sativa
Las personas que consumen grandes cantidades de marihuana
pueden volverse confusas y desorientadas. Pueden desarrollar
una psicosistxica, no sabiendo quines son, donde estn o
quhora es. Los esquizofrnicos estn especialmente
predispuestos a estos efectos y existe probada evidencia de
que la esquizofreniapuede empeorar con el uso de marihuana.
Los consumidores de marihuana son ms propensos a
presentar anhedonia, desorganizacin cognitiva e
impulsividad-agresividad; los receptores endocannabinoides
(CB1) pueden contribuir a la fisiopatologa de la
esquizofrenia.
Cannabis sativa
Algunos estudios han sugerido que
el uso prolongado e intenso de
marihuana en hombres puede
reducir los valores de testosterona,
el tamao de los testculosy la
cantidad de esperma. El uso
crnico en mujeres puede llevar a
ciclos menstrualesirregulares. Sin
embargo, estos efectos no ocurren
siempre y las consecuencias sobre
la fertilidad son inciertas. Las
mujeres embarazadas que
consumen marihuana pueden tener
hijos de menor peso que las no
consumidoras.
Cannabis sativa
Otro efecto secundario conocido es
una ligera prdida de la memoria a
corto plazo. La memoria en s no se
ve afectada, horas o das despus se
recuerda todo lo olvidado bajo los
efectos del Cannabis. Si se usa en
combinacin con bebidas
alcohlicaspuede producir nusea.
El consumo prolongado, segn
algunos estudios, provoca una
prdida en la capacidad de
aprendizaje, memorizacin y en la
capacidad de fijar la atencin.
Cannabis sativa
Hay evidencias puntuales segn las
cuales es beneficiosa para eliminar las
nuseas de la quimioterapiay, en el
tratamiento contra el sida, su efecto
estimulante del apetito ayuda a
combatir la inapetencia. Tambin puede
ayudar a reducir la presin de los
fluidos en los ojos asociados al
glaucoma. Hay numerosos estudios que
han demostrado que puede ayudar a
reducir el miedo y los temblores de la
esclerosis mltiple.
Cannabis sativa
Tetrahidrocanabinol
C H
3
O
CH
3
C H
3
OH
C
5
H
11
Banisteriopsis caapi
Banisteriopsis caapi
El Yajes una liana que crece en
las regiones selvticas
cordilleranas y amaznicas desde
Colombia y Ecuador hasta Per,
Brasil, norte de Bolivia y
Paraguay. Ha sido utilizada por las
tribus indgenas de esas zonas
desde hace milenios, al punto de
convertirse en centro filosfico y
religioso de su vida y arte.
Ayahuasca
Banisteriopsis caapi
Esta planta es una especie de enredadera que
crece en torno a otros rboles. En la corteza se
hallan los principios activos de la planta, son
alcaloides denominados genricametne
harmina, adems de otros alcaloides
secundarios. Con la finalidad de alterar o
intensificar sus efectos es muy comn
preparar la ayahuasca mezclada con otras
plantas, entre ellas las daturasy el tabaco.
Para que la pocin sea efectiva es
necesariamente combinada con otras plantas
(Psicotria viridis) sin las cuales no surtira
ningn efecto.
Ayahuasca
El efecto del Caapi o Yagconsiste en
despersonalizar al indgena que la ingiere,
permitindole ingresar en el mundo de la
Bidimensionalidad, del cual se regresa
cambiado. Este era el sentido de los rituales de
iniciacin: llegar a la adolescencia, el iniciando
ingera una decoccin de ayahuasca, gracias a la
cual su espritu comenzaba una serie de viajes y
experiencias alucingenas que transformaban su
visin de la vida y la pautaban para el futuro.
Banisteriopsis caapi
Ayahuasca
Ipomoea violcea
Ipomoea violcea
Las ipomoeasson plantas
trepadoras o enredaderas con
flores de mltiples colores.
Ipomoea violcea
Se encuentra geogrficamente
localizada en zonas de
montaa en el norte de
Amrica y en Mxico. Otras
variedades se encuentran en
Amrica central y Per
fundamentalmente.
En Mxico las toman en
diversos rituales con fines
adivinatorios, para
diagnosticar una enfermedad y
para encontrar a alguien o algo
perdido.
Ipomoea violcea
Se dice que estas semillas eran usadas por
los sacerdotes aztecas. Elaboraban una
especie de ungento con cenizas de insectos
venenosos, tabaco y algunos insectos vivos y
lo aplicaban sobre los cuerpos de las
vctimas antes del sacrificio con la intencin
de hacerlos menos temerosos. En sus
ceremonias, se pensaba que una vctima que
estaba dispuesta a ser sacrificada era de ms
valor que la que no estaba dispuesta,
entonces el sacramento era usado para crear
una atmsfera ms receptiva.
Hypericum perforatum
Papaver somniferum
Papaver somniferum (Amapola):
esta planta contiene una savia
lechosa, que se conoce como
opio. El opio es un compuesto de
varios alcaloides con propiedades
alucingenas, que tambin
producen adiccin. Uno de los
alcaloides ms importantes es la
morfina, de la cual se obtiene la
herona, que es un derivado de la
diacetilmorfina.
Papaver somniferum
La amapola es una planta indispensable en la
medicina. Los alcaloides usados son: a) la mofina,
que es utilizada como medicamento efectivo
contra dolor y al mismo tiempo, como narctico
(la morfina produce adiccin); b) la codena, que
es utilizada contra la tos, c) la tebana, que
tambin se utiliza contra la tos, y d) la papaverina,
narcotina y narcena, que son utilizados contra
espasmos de msculos lisos (intestino) y tambin
como calmantes del centro de tos. Las semillas de
amapola no tienen trazos de alcaloides y se
utilizan en repostera y se obtiene de ellas un
aceite comestible muy valioso.
Papaver somniferum
morfina
codena
tebana
Piper mysticum
El Kava-kava(Piper methysticum) es
usado ampliamente en Europa,
Estados Unidos y en Venezuela como
un producto natural con propiedades
ansiolticas, hipnticas, analgsicas,
espasmolticasy relajante de la
musculatura lisa y esqueltica.
Piper mysticum
kava
Planta perenne de la familia de las Solanceas, al igual que las
daturas o la mandrgora. Estas plantas han sido objeto de
creencias, leyendas y fbulas de todo tipo. Fue utilizada en el
antiguo Egipto como narctico, luego por los sirios para "alejar
los pensamientos tristes", pero se difunde su uso en secreto por
las brujas de la Edad Media. Su nombre deriva del uso domstico
que hacianlas damas italianas, que se frotaban un fruto de
belladona debajo de los ojos para que la mujer luciera hermosa
(en realidad produce midriasis o dilatacin de las pupilas).
Atropa belladona
La planta crece en lugares sombreados, normalmente alcanza una
altura de 1,5 metros, posee flores de color morado y un mal olor
caracterstico.
Atropa belladona
Sus alcaloides (hiosciamina,
atropina, escopolamina),
derivados de los tropanos, la
convierten en una planta
sumamente venenosa, capaz de
provocar estados de coma o
muerte. A pesar de ello, la
planta se utiliza
medicinalmente en
oftalmologa, como
antiespasmdico, antiasmtico,
anticolinrgico, etc.
Atropa belladona
El sinicuichi es un arbusto herbceo perenne
que crece hasta unos 2,50 metros
aproximadamente, posee numerosas hojas
verdes y oscuras, as como tambin varias
flores amarillas. Crece desde Mxico a
Argentina.
Heimia salicifolia
Las hojas de Sinicuichi se usan para preparar
un ttomado para una amplia variedad de
problemas, produce una relajacin eufrica y
efectos de adormecimiento agradables. El
gnero estinvestigndose actualmente para
sus propiedades antiinflamatorias.
Heimia salicifolia
Rivera corymbosa(quiebracajete o
morningglory): Es una planta
enredadera con flores muy vistosas,
que pueden ser blancas, anaranjadas,
rosadas, celestes, etc. Las semillas
contienen alcaloides, con propiedades
alucingenas y analgsicas.
Rivea corymbosa
En las semillas se han encontrado
aproximadamente seis alcaloides
ergotamnicos, siendo los componentes
alucingenos ms importanesla erginay la
isoergina, anteriormente encontradas slo en
el hongo Clavicepspurpureo(cornezuelo
del centeno) y que son derivados del cido
lisrgico. Este cido se puede convertir en el
potente dietilamida, conocido como LSD,
uno de los alucingenos ms fuertes. La
erginase usa en medicina para dilatar el
tero durante el parto.
Rivea corymbosa
Anadenanthera colubrina Yopo
Las semillas han sido utilizadas para
propsitos medicinales y shamnicos,
siendo sus formas de ingestin
bastante diversas, en el noroeste
argentino era comn fumarlo
mezclado con tabaco, mientras que en
Perse lo tomaba mezclado con
chicha, los indgenas del Orinoco
fabricaban una especie de rapo yopo
que era inhalado con caas o huesos de
ave por su parte, estdocumentado
que los incas consuman el cebil
mediante enemas.