Experimento Caracterizao e composio de compostos orgnicos, Anlise Elementar por combusto e Ensaio de Lassaigne

Resumo

Os experimentos aqui relatados (identificao de um composto orgnico, e identificao de dos elementos N, S e X, presentes em compostos orgnicos ), tiveram como objetivo, a identificao dos elementos qumicos mais comuns nos compostos orgnicos ( H, C, N, Halognios). Para isso foi realizado o ensaio de Lassaigne, e em seguida e testes especficos para a identificao dos elementos citados anteriormente.

Introduo Segundo Costa Neto, (2004), os trabalhos de Lavoisier, desenvolvidos no perodo 1772-1777, tornaram clara a natureza dos compostos orgnicos, j que todos produziam gs carbnico e vapor d gua em sua combusto. Apenas em meados do sculo XIX que foi dada nfase ao fato de todos compostos orgnicos conterem carbono. Ainda Segundo o mesmo autor, a comprovao de que uma determinada substncia um composto orgnico, pode ser feita por meio de uma reao simples, que consiste em aquecer o material a ser analisado em um tubo de ensaio longo contendo oxido cprico, at que seja possvel a percepo dos gases resultantes da combusto. O aparecimento de gotculas de gua na parte superior do retubo indica a presena de hidrognio na substancia, a formao de um precipitado branco de carbonato de brio (precipitado formado em um segundo tubo de ensaio, a partir da reao entre os hidrxido de Brio e o gs oriundo da queima do material contido no primeiro tubo), indica a presena de gs carbnico. A presena de CO2 e H2O na combusto das substancias orgnicas constitui, portanto uma prova qualitativa da presena de carbono e hidrognio. Segundo Baccan, et al. (1997), para a verificao da presena de elementos qumicos (diferentes de C e H) preciso que o composto orgnico seja convertido em substncias ionizveis para que possam ser analisadas em meio aquoso. Existem vrios processos de analise de elementos. Para a anlise de Nitrognio, halognio e Enxofre, o processo de analise mais comum o mtodo de lassaingne, que consiste na fuso do material a ser analisado com sdio metlico, formando-se, respectivamente, cianeto, haleto e sulfeto de sdio.

4.0 - Metodologia

 Avaliao da natureza orgnica (Caracterizao de C e H)

Colocou-se duas pontas de esptula do composto 1 num tubo de ensaio, adicionou-se uma ponta de esptula de oxido cprico (CuO) e misturou-se por meio de pequenos golpes no fundo do tubo de ensaio. Prendeu-se o tubo inclinadamente a um suporte e adapte um tubo de vidro dobrado em L ao tubo de ensaio com auxlio de uma rolha. (Vide Figura 1). Colocou-se cerca de 2 mL de soluo de hidrxido de clcio a 10% (Ca(OH)2) num segundo tubo de ensaio (aproximadamente 2 cm de altura no tubo). Segurando esse tubo com uma pina de madeira, foi feito com que a extremidade do tubo curvado ficasse submerso na soluo de hidrxido de clcio. Aqueceu-se, cuidadosamente, com bico de Busen, o tubo de ensaio que continha o composto 1 at que verificou-se formao de fumaa. Foi possvel observar mudanas nos dois tubos.

Caracterizao dos elementos qumicos N, S e X (anlise elementar pelo Ensaio de Lassaigne)

Coloqcou-se uma ponta de esptula do composto 2 num tubo pequeno de ensaio contendo um pequeno pedao de sdio metlico (Na). Prendeu-se com uma pina de madeira e aqueceu-se, cuidadosamente, no bico de Busen (pode haver liberao de gases combustveis, portanto, o aquecimento no incio deve foi feito retirando o tubo periodicamente da chama). Continuou-se o aquecimento at que o contedo se tornou vermelho (sinal de fuso e consequente decomposio da amostra). Mergulhou-se o tubo ainda vermelho num bquer de 50 mL contendo cerca de 20 mL de gua destilada, de forma que o mesmo se quebrasse. Filtrou-se a soluo por meio de uma filtrao simples com o auxilio de bquer e de um funil no qual foi posto um pedao de papel filtro devidamente

dimensionado para evitar que impurezas da soluo passasse pelo funil . foram Numerados 4 tubos de ensaio e colocou-se cerca de 1 mL (aproximadamente 1 cm de altura no tubo) da soluo nos tubos de 1 a 3.

Ensaio do nitrognio: Pegou-se o tubo 1 ao qual foi adicionado duas gotas de soluo de sulfato de ferro a 10% (FeSO4). A soluo foi aquecida at a fervura e, ento, acidificou-se com algumas gotas de soluo de cido sulfrico a 10% (H2SO4) at que foi possvel notar mudana de colorao para azul (cerca de trs gotas). Ensaio do enxofre: Pegou-se o tubo 2 e acidificou-se a soluo com trs gotas de soluo de cido actico. Adicionou-se algumas gotas (cerca de trs) de soluo acetato de chumbo a 10% (Pb(CH3COO)2) , nada aconteceu. Ensaio do halognio: Existem dois procedimentos para este ensaio, como o teste do enxofre deu negativo, foi seguido o procedimento 2.

Procedimento 1 - Neste caso seria necessrio repetir o ensaio com a soluo totalmente livre de enxofre. Pegar o tubo 2 com o precipitado escuro, adicionar uma gota de soluo de cido actico a 10% e duas gotas de soluo de acetato de chumbo e filtrar o contedo do tubo colocando o filtrado no tubo 4e em seguida submeter a soluo do tubo 4 ao ensaio do halognio. Procedimento 2 Pegou-se o tubo 3 e acidificou-se a soluo com trs gotas de soluo de cido ntrico. Adicionou-se , gota a gota, soluo de nitrato de prata a 10% at que foi possvel observar a formao de precipitado a marelo. Observao: precipitado branco (positivo para cloro); precipitado amarelado (positivo para bromo); precipitado esverdeado (positivo para iodo).

Resultados e Discusses Avaliao da natureza orgnica (Caracterizao de C e H)

O aquecimento do tubo 1 levou formao de gotculas de gua nas paredes internas do mesmo, e , precipitao de um composto branco no fundo do tubo 2, que continha cerca de 2mL de soluo de hidrxido de clcio. O gs proveniente do aquecimento do tubo 1, chegou ao tubo 2 por meio de um tubo de vidro em L, borbulhou na soluo de hidrxido de clcio a 10% Ca(OH) 2 e a deixou turva.

CxHy (s)

CuO

CO2(g) + H2O(l) Eq:1

CO2(g) + Ca(OH)2 (aq)

CaCO3(s) + H2O(l) Eq:2

As equaes 1 e 2 descrevem as reaes ocorridas durante o experimento. As gotculas de gua nas paredes internas do tubo 1, assim como a formao do precipitado branco no tubo 2, evidenciam que o composto 1 um composto orgnico, uma vez que o precipitado se formou a partir da reao entre o gs oriundo do tubo 1 e a soluo de hidrxido de clcio (Ca(OH) 2) presente no tubo 2, comprovando que o gs era CO2, o que caracteriza a presena de carbono.. s foi possvel comprovar que o composto 1 um composto orgnico, ms no foi possvel determinar de que composto se tratava. Caracterizao dos elementos qumicos N, S e X (anlise elementar pelo Ensaio de Lassaigne)

Uma pequena quantidade do composto 2 foi depositado com o auxilio de uma esptula (uma ponta) em um tubo de ensaio, em seguida um pequeno pedao de sdio metlico foi depositado no meso tubo, o tubo foi aquecido no bico de bunsen at que a parte inferior do mesmo adquiriu a cor vermelho - rubro, houve desprendimento de gs ( uma fumaa branca e densa). O tubo foi retirado da chama e mergulhado imediatamente em um bquer contento 20 mL de gua destilada, a variao brusca de temperatura resultou na quebra do tubo, o contedo do tubo entrou em contato com a gua

destilada formando uma soluo aquosa do material. Esta soluo foi filtrada e depositada em 4 tubos de ensaios, cada tubo recebeu aproximadamente 1 mL Segundo Amaral, (1980), a fuso de um composto orgnico (neste caso o composto 2) na presena do sdio metlico tem a funo de mineralizar tomos de nitrognio, enxofre e halognios que possam estar presentes no composto, formando cianeto, sulfeto ou halogenetos de sdio. A confirmao da presena de cianeto, sulfeto ou halogenetos de sdio realizada com o auxilio de testes especficos.

CxHyNOSX(s)
Na

NaCN + Na2S + NaX + NaOH(s)

Eq:3

Tubo 1 ensaio do nitrognio: Ao primeiro dos 4 tubos que continham a soluo filtrada, foram adicionadas duas gotas de FeSO4, houve mudana de colorao, a soluo ficou cinza, em seguida foi aquecida, e aps a fervura, foram adicionadas algumas gotas de H2SO4, a soluo adiquiriu a cor azul, o que indica a presena de nitrognio no composto. Segundo Amaral, (1980), a presena do O on cianeto pode ser comprovado atravs da formao do ferrocianeto frrico (azul-da-prssia) ao se tratar a soluo aquosa do fundido com sulfato ferroso e frrico. [3]

18 NaCN(aq) + 3FeSO4(aq) + 2Fe2(SO4)3

Fe4(Fe(CN)6)3(aq) + 9Na2SO4(aq) Eq:4

Tubo 2 ensaio do enxofre: Ao primeirosegundo dos 4 tubos que continham a soluo filtrada, foram adicionadas trs gotas de cido actico, em seguida foram adicionadas algumas gotas de acetato de chumbo, nada aconteceu, o que indica que no existe enxofre no composto 2. Segundo AMARAL,1980, o on - sulfeto pode ser constatado pelo aparecimento de um precipitado preto de sulfeto de chumbo, ao se tratar a soluo aquosa acidulada com cido ntrico com acetato de chumbo. Tubo 3 ensaio do halognio: Ao terceiro dos 4 tubos que continham a soluo filtrada, foram adicionadas alguma gotas de cido sulfrico a 10% , em seguida foram adicionadas algumas gotas de nitrato de prata a 10% (AgNO3), houve a formao de um precipitado amarelo. Segundo Novais, (1993), em se tratando da verificao de halognios, a soluo aquosa aquecida com cido ntrico diludo a fim de eliminar o cianeto e o sulfeto, e depois tratado com soluo de nitrato de prata. A presena de um precipitado cuja colorao varia do branco ao amarelo, dependendo da natureza do halognio, indica a presena de halognio na substncia analisada. [4] NaX(aq) + AgNO3(aq) AgX(s) + NaNO3(aq) Eq:5

Como foi dito na metodologia a presena do precipitado amarelo se comprova a presena de Bromo no composto 2. NaBr(aq) + AgNO3(aq) Concluso A realizao de todos os experimentos obteve xito. Foi possvel determinar o composto 1 como sendo uma substancia orgnica, pois os testes comprovaram a presena de H e C em sua composio. O ensaio de Lassaigner, foi utilizado com o intuito de tornar possvel a anlise da presena de N, S e/ou halognios, e foi bem sucedido, uma vez que foi possvel comprovar a presena de alguns desses elementos aps a realizao dos testes especficos. O teste do nitrognio foi positivo. O teste do enxofre foi negativo. O teste de halognio foi positivo. Os objetivos dos experimentos foram alcanados. AgBr(s) + NaNO3(aq) Eq:6

Referncias Bibliogrficas

AMARAL, L.F.P. do; Fundamentos de qumica orgnica. So Paulo: Edgard Blucher, 1980. BACCAN, et al. Introduo Semimicroanlise Qualitativa. 2.a. ed. Campinas (SP): Editora da Unicamp, 1997. v. -. 295 p. COSTA NETO, Claudio. Anlise orgnica mtodos e procedimentos para caracterizao de organoqumicos. Rio de Janeiro: Ed. UFRJ, 2004. NOVAIS, V.L.D. de. Qumica: estrutura da matria e qumica orgnica. So Paulo: Atual, 1993.