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UNIDADES TECNOLGICAS DE SANTANDER

GUA DE ESTUDIO No.1

UNIDAD ACADMICA: DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS ASIGNATURA: Qumica Orgnica


UNIDAD TEMTICA

Hidrocarburos insaturados - Hidrocarburos insaturados


RESULTADOS DE APRENDIZAJE Soluciona problemas teniendo en cuenta las reacciones qumicas de los hidrocarburos. Designa los compuestos orgnicos teniendo en cuenta las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC. Relaciona las formulas generales de la nomenclatura con su estructura. Calcula el grado de insaturacin de una molcula y a partir del clculo sugiere posible estructuras. Reconoce la importancia del concepto de isomera para la qumica orgnica. Reconoce los conceptos que involucran tener un grupo funcional dentro de la estructura de un compuesto orgnico, mediante la resolucin de problemas propuestos que involucren reacciones Designa alquenos, haciendo uso de las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC, relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad. Utiliza los conceptos de nmero de insaturaciones de un compuesto y los utiliza para generar frmulas estructurales. Designa los alquinos haciendo uso de la nomenclatura propuestas por las normas IUPAC relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad. ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

COMPETENCIA Analizar los hidrocarburos saturados haciendo uso de los conceptos de hibridacin, estereoqumica y reactividad.

Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los conceptos de hibridacin, estereoqumica, reactividad y nmero de insaturaciones.

En primer lugar es de vital importancia para el correcto desempeo repasar las normas de la nomenclatura, ya que el manejo de ellas es indispensable en el momento de nombrar un compuesto, tambin es necesario que repase los siguientes conceptos: a) Frmulas generales para los alcanos, alquenos y alquinos. b) Nmero y representacin de las insaturaciones de un compuesto. c) Frmulas estructurales y frmulas condensadas de un compuesto. d) Isomera y clases de isomera. Las anteriores temticas, se encuentran en los libros que se sugieren en el plan de aula de la materia, los cuales estn en la biblioteca de la institucin. Una vez revisados estos conceptos, estars listo para iniciar a aplicar las normas de nomenclatura y desarrollar el siguiente ciclo de actividades: Resuelve los dems ejercicios que se encuentran en esta gua de estudio.
1. Qu estructura geomtrica presenta el alcano ms sencillo? 2. Cuales son los dos tipos de hidrocarburos que presentan la siguiente formula CnH2n? 3. Diga cuales de los siguientes compuestos presentan enlaces inicos, cuales covalentes, siguiendo

la norma de que semejante disuelve( reacciona ) semejante, cules de los presentados podran mezclarse: a)NaCl b) CH3Cl c) HClO d)C2H5N e) CH3CH2OH f)C3H8O g)C4H10 4. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos: a)Ciclobutil,butano b)ciclohexano c)1, 3, 5 - trimetil ciclohexano d) 3-metil 2- etil hexano. e)(CH3)2CH(CH2)5CH3
5. Para las siguientes estructuras, presente las frmulas qumicas condensadas

(a)

(b)

(c)

(d)

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6. De las siguientes estructuras cuales son ismeros:

a)

b)

c)

d)

e)

7. Proponga (si es posible) una estructura para los siguientes nombres de compuestos orgnicos

8.

9. 10.

11. 12. 13.

Si hay algn nombre incorrecto proporcione el nombre correcto. (a)2,3-dimetilbutano (b) 1,1,2trifluoretano (c)4-etil,2,2 dimetilhexano (d)2,3-dibromopropano (e)2-etilbutano (a)Diga cuales de los siguientes compuestos presentan enlaces inicos, cuales covalentes, (b)siguiendo la norma de que semejante disuelve( reacciona ) semejante, cuales de los Presentados podran mezclarse: a)NaCl b) CH3Cl c) HClO d)C2H5N e) CH3CH2OH f)C3H7OH (g)C4H10 Por qu los enlaces en los compuestos orgnicos son covalentes y no inicos? el cianuro de bencilo, un compuesto orgnico, presenta la siguiente composicin porcentual % de H= 6,022 ; %N11,958. Para ese compuesto se pide: a) cual es la frmula mnima, b) cual puede ser una frmula qumica. c) si el peso molecular del compuesto es de 117,1533g/mol cual es la frmula qumica. d) haga una representacin para el compuesto. Para que clase de compuestos se aplica la isomera geomtrica cis-trans? Presente un ejemplo para cada uno Grafique 3 ismeros para la frmula C 5 H 12 y nmbrelos. Identifique los grupos funcionales en los siguientes compuestos

14. calcule el grado de insaturacin de estos compuestos, y para cada frmula haga dos

representaciones (a) C8H14 (b)C5H6 (c)C10H12N2O3 (d) C8H9Cl3 (e) C8H10ClNO (f)
15. cuales de los siguientes compuestos presentan isomeria cis-trans?

(g)

a) b) c) d) e) f) g) h)

Metano Buteno Butano 1,2 difluor 1,2 dicloroeteno 1,2- dicloroeteno Pentano
,1,2- tricloreteno 1-cloro-1 penteno.

16. Para las siguientes frmulas explique por que no pueden existir (trate de explicar claramente). a)

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CH5 b) C2H6N c)C3H5Br2. 17. Explique claramente por qu los siguientes nombre son incorrectos (si es que son incorrectos) a) 4-etil-5,5dimetilpentano b)Dimetilciclooctano c)cis-1,5-dimetilciclohexano d)3-etil-4,4-dimetilhexano. 18. Utilizando frmulas estructurales , escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones de combustin y halogenacin para los compuestos: a) Combustin completa del propano. b) Combustin completa del pentano. c) Combustin completa del ciclobutano. d) Halogenacin (presencia de cloro)del propano. e) Halogenacin (presencia de yodo) del ciclopentano. f) Halogenacin del propino. g) Monocloracin del 2-butino. 19. Ordene los siguientes conjuntos de sustituyentes en orden de prioridad (de mayor a menor) teniendo en cuenta las normas para nomenclatura Z- E: a) OH ; -OCH3; -H ;-CO2H. b) CH=CH2; -CN, CH2NH2; CH2Br.
EVALUACIN

Como parte de la evaluacin del proceso de enseanza aprendizaje, te invitamos que con el desarrollo de la gua vayas evaluando tus fortalezas y debilidades con ayuda del docente. El desarrollo de la gua, su presentacin y entrega ser acordado con el profesor. Como parte de tu autoevaluacin y alcance de los indicadores de aprendizaje debers poder responder a las siguientes cuestiones: Diferencio claramente los hidrocarburos? Represento correctamente a partir de una frmula condensada las instauraciones de un compuesto? Soy capaz de aplicar el concepto de isomera a una determinada frmula qumica? Elabora un cuadro comparativo entre alcanos, alquenos y alquinos. Cita algunos ejemplos de cada uno.
BIBLIOGRAFA

TEXTOS SUGERIDOS Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin .Mxico.2000. CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.

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GUA DE ESTUDIO No.2

UNIDAD ACADMICA: DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS ASIGNATURA: Qumica Orgnica


UNIDAD TEMTICA

Hidrocarburos Saturados Compuestos Orgnicos Funcionalizados.


RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Relaciona los compuestos aromticos, teniendo como base la frmula estructural, haciendo uso de las normas IUPAC para la nomenclatura. Relaciona la estructura de un compuesto aromtico, con sus propiedades fsicas, su reactividad y su impacto en el medio ambiente. Propone la sntesis de los hidrocarburos aromticos teniendo en cuenta la clasificacin de los orientadores orto, meta y para, de los compuestos aromticos. Reconoce los conceptos que involucran tener un grupo funcional dentro de la estructura de un compuesto orgnico, mediante la resolucin de problemas propuestos que involucren reacciones.

COMPETENCIA Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los conceptos de hibridacin, estereoqumica, reactividad y nmero de insaturaciones.

Analizar las caractersticas de los grupos funcionales en compuestos orgnicos (alcoholes,aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, steres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridacin,estereoqumica , reactividad y nmero de insaturaciones.

Examina los Alcoholes, Fenoles y teres , haciendo uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad.

ACTIVIDADES Es de vital importancia que recuerde cada una de las reacciones vistas en clase, clasificarlas como de descomposicin, adicin, sustitucin o de tautomera. Busque la manera como es ms se le facilita aprender, si es haciendo resmenes, asocindolo con mapas conceptuales, haciendo dibujos, etc. Recuerde que cuando vaya a iniciar a realizar una reaccin una sntesis, en la mayora de las veces, la reaccin sigue una ruta determinada, no al azar, por lo tanto recordar los conceptos anteriores pueden ayudarte en el desempeo. No olvide revisar la bibliografa de la materia, pues en ella encontrar mtodos alternativos de sntesis, al igual que otras reacciones que pueden conducir a compuestos de gran importancia.

1. Elabora una ficha para las reacciones de alcanos, alquenos y alquinos e hidrocarburos aromticos, las cinco bsicas y las de conversin de grupos. Es recomendable tambin que haga una lista de los grupos activantes y desactivantes, con las respectivas posiciones preferentes para las disustituciones. Cita algunos ejemplos de cada reaccin, esto le puedae ser de gran utilidad en cuanto a repso de conceptos. 2. Cul es la principal diferencia entre hidrocarburos aromticos e hidrocarburos alifticos?. 3. Resuelva los ejercicios que se encuentran enumerados a partir del nmero 1(parte de abajo de la gua). 4. Para los ejercicios que no sea capaz de realizar, trata de realizarlos con tu grupo de estudio, si no lo logran recuerde que el profesor puede brindarle la informacin necesaria. Recuerde algunos conceptos bsicos tales como: -.los cicloalcanos la mayora de las veces reaccionan como los alcanos -.los cicloalquenos la mayora de la veces reaccionan como los alquenos -.los cicloalquinos la mayora de la veces reaccionan como los alquinos -. Cuando le dicen produzca, es igual a si le dicen obtenga o sintetice La ecuacin que est a continuacin corespondera a la pregunta: obtenga ciclohexeno a partir de reactivos convenientes.

Resuelve los dems ejercicios que se encuentran en esta gua de estudio. Las preguntas propuestas son: 1-.busque compuestos cclicos, biciclos y policclicos diferncielos entre los que sean aromticos y los que no sean aromticos, y para uno de los que usted clasifique como no aromtico hgalo reaccionar con agua. Ahora para uno que sea aromtico hgalo reaccionar con agua, explique lo que ocurre.
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2para las estructuras mostradas anteriormente, haga por lo menos dos reacciones para cada uno teniendo en cuenta el tipo de compuesto ( si es alcano, alqueno alquino aromtico) 3-.qu compuestos son obtenidos por la adicin de a) agua b) cloro c) cido clorhdrico a: 2-metil propeno; 2-ciclohexenil 1-etanol; 1metil ciclopenteno. 4-.explique con sus palabras lo que es un grupo activante, lo que es un grupo desactivante 5-. Haga reaccionar los compuestos identificados como a-e con 1- hidrgeno en presencia de platino(catalizador) 2- hidrgeno en presencia de lindlar(catalizador) 3- con cloro gaseoso. a) 2 metil 1, propeno (b) propeno (c)4,4 dimetil 1,hexino (d) 2-buteno.(e)1-pentino. 6-.. Escribe el nombre correcto para los siguientes compuestos: a. b. c. d e. f.

7-. A partir del tolueno si es posible obtenga: b-. 2-bromo 4 nitro tolueno c-. cido p- amino benzoico a-. 8-. Cuantos gramos de Benceno son necesarios para preparar 350 gr. de Cloro benceno?

9-. Para las frmulas que se encuentran a continuacin muestre al menos dos estructuras y para una de ellas presente dos reacciones posibles: (a) C8H14 (b)C5H6 (c) C12H20 (d)C2H2I2
10-.-escriba las ecuaciones para mostrar como ocurren cada una de las siguientes conversiones a) benceno a m-bromo-nitrobenceno b) benceno a p-bromo nitrobenceno c) benceno a cido benzoico d) propanol a 2 bromo propano 11-. Presente las reacciones y los productos que se obtienen del ataque con ozono a: 4-metil, 2-pentino; 2cloro, 3- hexeno; ciclobutino; 1-metil ciclopenteno. b)Para el 4-metil, 2-pentino, presente la reaccin de combustin y clculos cuando se tienen 550 g de este y 6000g de aire, el cual tiene un 21% de oxgeno y 79% de Nitrgeno. c) para el 2- cloro, 3- hexeno presente clculos cuando se tienen 540g de este y 200g de O3. 12 Formule y nombre todos los compuestos ismeros de frmula molecular C6H14O (alcoholes)y nombre los productos que se esperaran cuando reaccionan con (a) Bromo (b) agua (c) HCl 13-. De los alcoholes, revise conceptos sobre: importancia; usos industriales; aportes a la contaminacin; principales formas de obtencin. 14-.prepare a partir de alquenos de ser posible: a) etanol b) 2-propanol c) tercbutanol (2metil, 2- propanol). 15-.

para los compuestos mostrados diga: A) como se obtiene la estructura (a) partiendo de un alquino y reactivos convenientes. B) si oxidamos la estructura b la reaccin completa sera _________________________________________ C) el compuesto c reacciona con agua para producir________________________________________ D) el compuesto d se puede considerar aromtico si se aplica la regla de huckel? O que como se explicara E)el compuesto (d) al reaccionar con cloruro de etanolo en presencia de cloruro de aluminio produce__________________________________ F) si al producto de la reaccin anterior (punto E) se hace reaccionar con cido sulfrico el producto obtenido sera___________________________________________ . 16-.dibuje y nombre todos los compuestos aromticos posibles con la frmula C7H6Br2, muestre al menos 2 disustituidos, uno monosustituido, y 3 trisustituidos EVALUACIN Te invitamos que con el desarrollo de la gua vayas evaluando tu proceso de aprendizaje para que puedas encontrar tus fortalezas y debilidades con ayuda del docente. El desarrollo de la gua, su presentacin y entrega ser acordado con el profesor. Como parte de tu autoevaluacin, debers poder responder a las siguientes cuestiones: soy capaz de nombrar cualquier estructura presentada? soy capaz de a partir del nombre del compuesto hacer la estructura y obtener la frmula para el
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GUA DE ESTUDIO No.2 compuesto? Las dos preguntas anteriores son de vital importancia, pues recuerde que las preguntas de cualquier cuestionario de evaluacin pueden tener la estructura, el nombre del producto que debe reaccionar producirse, si usted no es capaz de identificarlo, difcilmente podr responder lo preguntado. Una vez realizados los ejercicios de la gua y los propuestos como evaluacin, lo invito a que realice el siguiente ejercicio: -.muestre las siguientes reacciones (a) A partir de Iodobenceno obtenga benceno b) Sulfonacin del producto de (a) c) Bromacin del tolueno d) oxidacin de tolueno e) Cloracin de bromobenceno f) Alquilacin de friedel- crafts de tolueno con cloruro de etilo g) Nitracin de acetofenona h) a partir de acetileno obtenga 1- pentino.

Solucin BIBLIOGRAFA TEXTOS SUGERIDOS Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin .Mxico.2000. CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.

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GUA DE ESTUDIO No.3

UNIDAD ACADMICA: DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS ASIGNATURA: Qumica Orgnica


UNIDAD TEMTICA

Compuestos Orgnicos Funcionalizados.


RESULTADOS DE APRENDIZAJE Examina los Alcoholes, Fenoles y teres , haciendo uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad. Analiza los Aldehdos y Cetonas , haciendo uso de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC y relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad. Compara los cidos Carboxlicos y sus derivados , haciendo uso de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC y relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad Analiza las Aminas, haciendo uso de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC y relacionando la estructura con sus propiedades fsicas y su reactividad.

COMPETENCIA Analizar las caractersticas de los grupos funcionales en compuestos orgnicos (alcoholes,aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, teres, steres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridacin, estereoqumica, reactividad y nmero de insaturaciones.

ACTIVIDADES Es de vital importancia que recuerde cada una de las reacciones vistas en clase, clasificarlas como de descomposicin, adicin, sustitucin o de tautomera. Busque la manera como es ms se le facilita aprender, si es haciendo resmenes, asocindolo con mapas conceptuales, haciendo dibujos, etc. Recuerde que cuando vaya a iniciar a realizar una reaccin una sntesis, en la mayora de las veces, la reaccin sigue una ruta determinada, no al azar, por lo tanto recordar los conceptos anteriores pueden ayudarte en el desempeo. No olvide revisar la bibliografa de la materia, pues en ella encontrar mtodos alternativos de sntesis, al igual que otras reacciones que pueden conducir a compuestos de gran importancia.

1. Elabora una ficha para las reacciones de alcoholes, fenoles, teres, epxidos Cita algunos ejemplos de cada uno. 2. Cual es la principal diferencia entre alcoholes y fenoles?. 3. Para los ejercicios de la informacin complementaria los cuales no sea capaz de realizar, trata de realizarlos con tu grupo de estudio, si no lo logran recuerde que el profesor puede brindarle la informacin necesaria. Resuelve los dems ejercicios que se encuentran en esta gua de estudio. Las preguntas propuestas son: Las preguntas propuestas son: 1-.para las estructuras mostradas (a) (b) (c) (d)
VERSIN:

(e)
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GUA DE ESTUDIO No.3

(f)

(g)

(h)

(i)

a-..las que se pueden clasificar como teres, con sus respectivas frmulas condensadas son: b- de los alcoholes ,la estructura con mayor porcentaje de oxgeno es (muestre los clculos) c-..los alcoholes secundarios con sus respectivos nombres son: d -.hay algn epxido? Cual____ y cual su frmula_________________ e-.la produccin de la estructura (a) y de la estructura (i) se pueden hacer segn las reacciones(muestre las reacciones)__________________________________ _____________________________________________ f-. la produccin de un alcohol de los presentados en los grficos se hace segn la reaccin (muestre la reaccin)______________________________________ 2-. Ordene segn el tiempo de reaccin de los alcoholes en presencia de cloro: (a) etanol (b)2- propanol (c) tercbutanol 3-.enumere algunas propiedades fsicas de los alcoholes. 4-. De las familas que se enuncian en la gua haga un cuadro en el cual se presente la informacin en cuanto a aporte en la contaminacin. 5-. Complete las siguientes reacciones: (a)

(b) De el nombre de los aldehdos y cetonas que siguen de acuerdo con las reglas de la nomenclatura IUPAC

6 Cmo se puede preparar pentanal a partir de las materias primas siguientes (a) 1-pentanol (b) 1-hexeno (c) 7-. Dar el nombre a los siguientes compuestos: abcd-

8-. Proponga estructuras para :


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GUA DE ESTUDIO No.3 1. 3,3 Dimetil -1- butanol 2. Acido p- etoxibenzoico 3. 2,4 Dinitrofeno 4. p-nitrobenzaldehido 5. p- aminoacetofenona 9-. Cierto da al volver del trabajo un laboratorista encontr en el suelo los rtulos de dos frascos 2-butanol y 1-butanol. Los frascos estaban sobre la mesa, pero no tenan identificacin alguna. Qu prueba qumica puede hacer el laboratorista para distinguir un alcohol del otro? 10-. a) D los ismeros correspondientes a alcoholes para la frmula C5H12O con sus nombres diga cuales son primarios, secundarios terciarios. b) seleccione un alcohol primario, uno secundario y uno terciario, hgalos reaccionar con CrO3 diga qu productos se forman.-c) haga reaccionar al alcohol primario seleccionado en b con aluminio. 11-. Nombre los siguientes teres de acuerdo con las normas IUPAC:

12-.Haga reaccionar los teres con HBr y con HCl y los epxidos en medio cido con agua, trate de asignar un nombre a cada uno a b c d

13-Qu reactivo de Grignard y qu compuesto carbonlico utilizara como material de partida para preparar los siguientes alcoholes:

14-.son varias las industrias que se encuentran desarrollando la fabricacin y el uso del ter dimetlico como alternativa eficiente y limpia al combustible diesel. Indique como podra sintetizarse este producto a partir de metanol. 15-Qu compuestos carbonlicos reducira para preparar los alcoholes siguientes? Muestre todas las
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GUA DE ESTUDIO No.3 posibilidades.

16-. El tratamiento de una cetona aldehido con el ion cianuro, seguido por la protonacin(adicin del in + H ) del in alcxido intermediario da una cianhidrina. Muestre la estructura de la cianohidrina obtenida de la a)acetona b-.para el acetaldehdo c-. para el benzaldehido 17-.diga que producto se esperara de la reaccin entre el bromuro de etil magnesio y la 3-pentanona, seguida de una hidrlisis. 18-.escriba una ecuacin para la obtencin de pentanal, a partir de un alcohol, y a partir de un alquino. EVALUACIN Te invito a que con el desarrollo de la gua vayas evaluando tu proceso de aprendizaje para que puedas encontrar tus fortalezas y debilidades con ayuda del docente. El desarrollo de la gua, su presentacin, evaluacin y entrega ser acordado con el profesor. Recuerde algunos conceptos bsicos tales como: la gran reactividad de los alcoholes, hace que estos reaccionen con la mayora de compuestos que se han trabajado. es de gran importancia la clasificacin de los alcoholes, pues basados en la clasificacin, de primarios, secundarios y terciarios, en algunas oportunidades, pueden reaccionar no, o su reaccin puede ser ms rpida ms lenta. los fenoles aunque tienen gran importancia, por ser aromticos, tendrn implcitas todas las reacciones del benceno, junto con las posiciones en que puedan darse Como parte de tu autoevaluacin, debers poder responder a las siguientes cuestiones: soy capaz de nombrar cualquier estructura presentada? soy capaz de a partir del nombre del compuesto hacer la estructura y obtener la frmula para el compuesto? Las dos preguntas anteriores son de vital importancia, pues recuerde que las preguntas de cualquier cuestionario de evaluacin pueden tener la estructura, el nombre del producto que debe reaccionar producirse, si usted no es capaz de identificarlo, difcilmente podr responder lo preguntado. Una vez realizados los ejercicios de la gua y los propuestos como evaluacin, lo invito a que realice el siguiente ejercicio: muestre estructuras para los siguientes compuestos, y produzca mediante alguna reaccin el compuesto(4) 1. 2. 3. 4. 5. 3,3 Dimetil -1- butanol Acido p- etoxibenzoico 2,4 Dinitrofenol p-nitrosobenzaldehido p- aminoacetofenona.

BIBLIOGRAFA TEXTOS SUGERIDOS Mc MURRY, John. Qumica Orgnica. Thomson internacional, Quinta edicin .Mxico.2000. CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill. Tercera edicin. Madrid. 1999.
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GUA DE ESTUDIO No.3

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